IKATAN DAN ISOMERISASI

Agus Rochmat
Bagian Kimia Organik
Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa
Banten
2010

1
Pengenalan Dasar Kimia Organik
 Atom hampir seluruhnya merupakan awan elektron, tetapi
yang membedakan antar atom adalah jumlah elektron pada
lapisan terluar dan jarak antara kulit terluar dengan inti atom
 sifat fisik dan reaktifitas atom
 Molekul terbentuk bila dua atom menggabungkan orbital
atomnya dan membentuk awan elektron yang lebih besar
(orbital malekul)
 Pada sebagian kasus, ikatan terbentuk antara spesies yang
kekurangan elektron (elektrofil) dengan spesies yang kaya
elektron (nukleofilik)
Pengenalan Dasar …………..

4. Reaksi Organik merupakan tumbukan antara dua molekul yang

timbul karena adanya pembebasan energi baik dari
pembentukan ataupun dari pemutusan ikatan
5. Spesies yang berenergi rendah bersifat lebih stabil dan kurang
reaktif, sedang spesies yang berenergi tinggi bersifat kurang
stabil dan lebih reaktif
 IKATAN KIMIA
 Sukrosa meleleh pada 185o C, tetapi NaCl baru meleleh
pada 801o C
 Metil butirat berbau seperti apel, sementara propil
asetat yang jumlah atomnya sama beraroma buah persik
Kunci untuk memahami
IKATAN KIMIA struktur berbagai jenis bahan
beserta sifat fisisnya dan
prilaku kimianya

4
Structure of Atoms
Structure of Atoms

There are certain spaces around the nucleus where electrons are
likely to be found. The electron is found a certain distance from the
nucleus called a shell. Within a shell is an orbital that holds 2
electrons.
Kimia organik ⇒ kimia senyawa yang mengandung atom C (bersama atom H, N, O, P, S,
atau X)

 dapat membentuk 4 ikatan dalam ruang 3D.

 dapat berikatan dengan atom C lain: katenasi.
 dapat berikatan rangkap dua atau tiga.

Ikatan dalam Molekul Organik

Etana: Jenuh (bilangan koordinasi maks. = 4)
 Jumlah e− val = (2 x 4) + (6 x 1) = 14
H H
σ (7 pasang elektron ikatan: 7 σ)
H C C H  Tanpa ikatan rangkap: hibridisasi sp3

H H  Geometri molekul: tetrahedral (AX4)

8
 Etena: Tak jenuh (bil. koord. atom C = 3)
 Jumlah e− val = (2 x 4) + (4 x 1) = 12

H σ H (6 pasang elektron ikatan: 5 σ + 1 π)

CπC  Ada 1 ikatan rangkap: hibridisasi sp2

H H  Geometri molekul: planar trigonal (AX3)

Etuna: Tak jenuh (bil. koord. atom C = 2)

 Jumlah e− val = (2 x 4) + (2 x 1) = 10
(5 pasang elektron ikatan: 3 σ + 2 π)
σ
H C C H  Ada 2 ikatan rangkap: hibridisasi sp
π  Geometri molekul: linear (AX2)

9
Keanekaragaman senyawa karbon adalah akibat
kemampuan atom C berkatenasi

 Sangat terkait dengan struktur dan reaktivitas:

 bahan alam
 dalam makhluk hidup

Contoh Keanekaragaman
 Karbon (C)

kisi intan C60, fulerena lembaran grafit

Keadaan di Seputar C
tetrahedral trigonal planar linear

Contoh:
H H
H C C O O C O
H H H

metana formaldehida karbon dioksida

Elektronegativitas

Yaitu kemampuan suatu atom untuk menarik elektron dari

atom lain. Elektronegatifitas meningkat seiring dengan makin
bergesernya ke arah kanan pada daftar susunan berkala.
Elektronegatifitas juga berkurang seiring makin bergesernya ke
bawah pada daftar susunan berkala. Contoh: F O N Cl Br I S C H
(diucapkan “fon-cul-brish”)
Semua atom yang tidak tercantum dalam contoh diatas
memiliki elektronegitifitas lebih rendah dari hidrogen. Ingat, jumlah
elektron valensi menentukan banyaknya ikatan yang terbentuk.
H Electronegativity Values
2.20 for Some Elements

Li Be B C N O F
0.98 1.57 2.04 2.55 3.04 3.44 3.98

Na Mg Al Si P S Cl
0.90 1.31 1.61 1.90 2.19 2.58 3.16

K Ca Ga Ge As Se Br
0.82 1.00 1.81 2.01 2.18 2.55 2.96
Polaritas
Nilai bersih suatu molekul mempengaruhi interaksi molekul tersebut
dengan molekul lain, terutama pada: sifat fisik, titik didih, titik lebur,
densitas dan kelarutan
Daya Larut dan Solvatasi

“Like dissolves like” berarti hanya pelarut polar yang dapat

melarutkan senyawa polar. Pelarutan (solvatasi) melibatkan
pemutusan interaksi antar molekul yang dilarutkan (solut) dan
menggantikannya dengan interaksi antara solut dengan pelarut.
16
Formal Charges
 Formal charge is the charge calculated
for an atom in a Lewis structure on the
basis of an equal sharing of bonded
electron pairs.
Nitric acid
Formal charge of H
..
O:
..
H O
.. N

.. :
:O

 We will calculate the formal charge for

each atom in this Lewis structure.
Nitric acid
Formal charge of H
..
O:
..
H O
.. N

.. :
:O

 Hydrogen shares 2 electrons with oxygen.

 Assign 1 electron to H and 1 to O.
 A neutral hydrogen atom has 1 electron.
 Therefore, the formal charge of H in nitric acid is
0.
Nitric acid
Formal charge of O
..
O:
..
H O
.. N

.. :
:O
 Oxygen has 4 electrons in covalent bonds.
 Assign 2 of these 4 electrons to O.
 Oxygen has 2 unshared pairs. Assign all 4 of
these electrons to O.
 Therefore, the total number of electrons assigned
to O is 2 + 4 = 6.
Nitric acid
Formal charge of O
..
O:
..
H O
.. N

.. :
:O

 Electron count of O is 6.
 A neutral oxygen has 6 electrons.
 Therefore, the formal charge of O is 0.
Nitric acid
Formal charge of O
..
O:
..
H O
.. N

.. :
:O

 Electron count of O is 6 (4 electrons from

unshared pairs + half of 4 bonded
electrons).
 A neutral oxygen has 6 electrons.
 Therefore, the formal charge of O is 0.
Nitric acid
Formal charge of O
..
O:
..
H O
.. N

.. :
:O

 Electron count of O is 7 (6 electrons from

unshared pairs + half of 2 bonded
electrons).
 A neutral oxygen has 6 electrons.
 Therefore, the formal charge of O is -1.
Nitric acid
Formal charge of N
..
O:
..
H O
.. N
:O : –
..
 Electron count of N is 4 (half of 8 electrons
in covalent bonds).
 A neutral nitrogen has 5 electrons.
 Therefore, the formal charge of N is +1.
Nitric acid
Formal charges
..
O:
..
H O
.. N+
:O : –
..
 A Lewis structure is not complete unless
formal charges (if any) are shown.
 Formal Charge

An arithmetic formula for calculating formal charge.

Formal charge =

group number number of number of

– –
in periodic table bonds unshared electrons
 "Electron counts" and formal
charges in NH4+ and BF4-

..
1 H : F: 7
+ .. – ..
H N H : ..
F B F:
..
H : ..F:
4 4
Isomerisme
1. Isomer struktural:
Rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda.

a. Isomer kerangka.
Contoh: C4H10 → CH3CH2CH2CH3 dan (CH3)2CHCH3

b. Isomer posisi/kedudukan.
Contoh: C3H7Cl → CH3CH2CH2Cl dan (CH3)2CHCl

c. Isomer fungsional:
CnH2n → alkena, sikloalkana

Contoh: C3H6 → CH2=CH–CH3 dan H2C CH2

C
H2 28
CnH2n-2 → alkuna, diena, sikloalkena
HC CH
Contoh: C3H4 → HC≡CCH3, H2C=C=CH2, dan
C
H2
CnH2n+2O → alkohol, eter

Contoh: C2H6O → CH3CH2OH dan CH3OCH3

CnH2nO → aldehida, keton, alkenol, sikloalkohol, sikloeter

Contoh: C3H6O →
O O

CH3CH2CH CH C CH CH2 CHCH2OH

3 3
OH
O
CH H2C CH2
H2C CH2 C dll.
H2 29
 CnH2nO2 → asam karboksilat, ester

Contoh: C3H6O2 →
O O
C dll.
CH3CH2COH CH3 OCH3
1. Isomer ruang (stereoisomer):
Rumus molekul sama, susunan atom juga sama, tetapi berbeda orientasinya dalam ruang 3D.

• Isomer geometri: terjadi akibat terbatasnya perputaran ikatan π pada ikatan rangkap dua
Contoh: C4H8 →

CH3 CH3 CH3 H

C C C C
H H H CH3
cis-2-butena trans-2-butena 30
 Syarat isomer geometri: setiap atom C yang berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
yang berbeda.
Contoh: Tak ada isomer geometri dari CH2=CHCH2CH3
karena salah satu atom C mengikat 2 atom H.

• Isomer optik: terjadi jika ada sekurang-kurangnya 1 atom C-kiral, yaitu atom C yang
berikatan tunggal dengan 4 atom/gugus berbeda.
Contoh:

CH3 H3C
* *
CH3CH2 C OH HO C CH2CH3
H H
Kedua isomer merupakan bayangan cermin yang tidak dapat saling
diimpitkan: enantiomer
31
32
 Gugus-gugus Fungsi Utama
Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

C C Alkana CH3-CH3

C C Alkena H2C CH2

C C Alkuna HC CH

Arena
(aromatik)

Alkil halida
C X CH2Cl2, CHCl3
(organohalogen)
NEXT…
33
 Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

C OH Alkohol CH3CH2OH

OH OH
Fenol

Tiol
C SH CH3SH
(Merkaptan)

C O C Eter CH3CH2OCH2CH3

Epoksida
O O
… BACK NEXT…
(Oksirana) 34
 Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik

Sulfida (CH2=CHCH2)2S
C S C
(Tioeter)
O
C H Aldehida H2C=O
O
O
C C C Keton
CH3 C CH3

O Asam O
C OH karboksilat CH3 C OH

O Asil halida O
… BACK C X (halida asam) CH3 C Cl NEXT…
35