KIMIA ORGANIK I Senyawa kimia dibagi menjadi dua bagian : 1.

Senyawa Kimia Anorganik yaitu senyawa dari mineral (batu-batuan) 2. Senyawa Kimia Organik yaitu senyawa yang dihasilkan oleh tumbuhan atau binatang termasuk manusia dan juga jazat renik (virus, mikroba dll) Contoh rumus molekul senyawa organik makhluk hidup : Gula atau sukrosa, C12H22O11 ; vitamin B, C17H20N4O6 ; lemak (gliserol tripalmitat, C51H98O6 dan molekul komplek seperti bakteri (E.coli) yang massa molekularnya > 3.000.000. PERBEDAAN SENYAWA ANORGANIK DAN ORGANIK Senyawa Titik lebur Kelarutan Kelarutan dalam Ikatan antar Titik didih (dalam air) pelarut organik atom Anorganik Tinggi Besar Kecil Ionik Organik Rendah Kecil Besar Kovalen SENYAWA ORGANIK MENJADI SENYAWA KARBON Karena 1. unsur atau atom utama penyusun senyawa organik adalah C (karbon) 2. senyawa organik sudah dapat disintesis (dibuat) di laboratorium. Contoh senyawa organik sintesis : plastik, polimer, obat-obatan (antibiotik), pestisida, insektisida, bahan peledak (trinitrotoluene,TNT atau dinamit) dll ATOM 1 Atom adalah materi kecil yang tidak dapat dibagi menjadi bagian kecil oleh perlakuan kimia. Atom adalah penyusun molekul dengan atom lain dengan perbandingan massa yang tetap atau perbandingan jumlah atom yang tetap. ATOM 2 Atom disusun oleh netron (netral), proton (positip) dan elektron (negatip). Di atom jumlah proton = jumlah elektron. Atom hidrogen, H tidak memiliki netron kecuali isotopnya. Di atom netral, nomor atom adalah jumlah protonnya atau jumlah elektron. ATOM 3 Atom dibagi menjadi dua bagian. Bagian inti adalah pusat atom yang ditempati oleh proton dan netron dan bagian luar inti adalah elektron di kulit-kulit atom. Elektron bergerak di lintasannya (orbital) mengelilingi inti.
K L M

Inti

inti

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Kulit atom adalah kulit K (kulit no. 1) maksimum ditempati 2 elektron, kulit L (kulit no. 2) = 8 elektron ; kulit M (kulit no. 3 = 18 elektron). Di kulit no. n jumlah maksimum elektronnya = 2n2 ATOM 4 Nama atom hanya ditulis simbolnya saja. Huruf C adalah simbol atom Carbon, huruf H untuk Hidrogen, huruf O untuk Oksigen, huruf N untuk Nitrogen dst. (lihat tabel periodik atom) ATOM, NOMOR ATOM DAN MASSA ATOM Penulisan atom lengkap dengan nomor atom dan massa atomnya 1 1 H : atom hidrogen nomor atom 1 dan massa 1 sma, jumlah netron 1 1 = 0
1 2 6

C , atom carbon nomor atom 6 dan massa 12 sma, jumlah netron 12

6=6
1 4 7

N adalah atom nitrogen nomor atom 7 dan massa 14 sma, jumlah

netron
1 6 8

14 7 = 7

O adalah atom oksigen nomor atom 8 dan massa 16 sma, jumlah netron

16 8 = 8 KULIT ATOM TEMPAT ELEKTRON MENGORBIT Kulit atom K terdiri dari 1 subkulit yaitu orbital 1s. Kulit atom L terdiri dari 2 subkulit yaitu orbital 2s dan 2p. Kulit atom M terdiri dari 3 subkulit yaitu orbital 3s, 3p dan 3d. Orbital p tersusun oleh sub orbital px, py, dan pz. Di orbital s, px, py dan pz maksimum ditempati 2 elektron. ORBITAL ATOM Orbital atom adalah lintasan di luar inti tempat elektron bergerak mengelilingi inti dengan gerakan sebagai gelombang stationer. Urutan tingkat tenaga orbital dari tingkat rendah ke tinggi 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d Konfigurasi atom 18Ne : 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 3d0, 4s0 Konfigurasi atom 19K : 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1, 3d0 Konfigurasi atom 20Ca : 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d0 TABEL PERIODIK UNSUR UTAMA DI SENYAWA ORGANIK (H, C, N, O, P, S, Cl) No. perioda Nomor Golongan IA 1 IIA IIIA IVA VA VIA VIIA H Li Be B 2 C N O F Si Na Mg Al 3 P S Cl KONFIGURASI ELEKTRON DI ATOM Konfigurasi elektron adalah susunan elektron di orbital 1 1H : 1s

O
He Ne Ar

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

C : 1s2, 2s2, 2p2 atau 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0 2 2 3 atau 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz1 7N : 1s , 2s , 2p 2 2 4 2 2 2 1 1 8O : 1s , 2s , 2p atau 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz 1 Makna 1s angka 1 = nomor kulit, s = orbital dan angka 1 di s1 = jumlah elektron di orbital s. Makna 2px2 angka 2 = nomor kulit, px = orbital px di orbital p dan angka 2 di px2 = jumlah maksimum elektron di orbital px
6

ELEKTRON VALENSI UNSUR GOLONGAN UTAMA (GOL. A) Elektron valensi atom adalah jumlah elektron di kulit terluar atom nomor golongan utama, golongan A, bukan golongan B (unsur transisi)
6

C : 1s2,

2s2, 2p2

Elektron valensi atom C = (2 + 2) = 4 karena ada 4 elektron di kulit terluar. Elektron valensi berperan dalam pembentukan ikatan antar atom. Angka 4 adalah nomor golongan utama (4A) unsur di Tabel Periodik Atom ELEKTRON VALENSI (EV), VALENSI (V) DAN IKATAN VALENSI Elektron valensi adalah jumlah elektron terluar suatu atom. Valensi suatu atom di molekulnya adalah jumlah atom H yang diikat atau jumlah atom H yang diganti. Jumlah ivalensi adalah valensinya Hubungan EV dan V untuk unsur gol. IVA, VA, VIA,VIIA penyusun senyawa organik adalah EV + V = 8 Unsur EV = V EV + V Jum. Ik. Elektron Contoh Gol Valensi bebas ikatan senyawa 4 4 8 4 0 CH4, CCl4, CO2 6C 5 3 8 3 2 NH3, N2, HNO2 7N 6 2 8 2 4 H2O, O2, CO2 8O 5 3 8 3 2 PCl3, H3PO3 15P S 6 2 8 2 4 H2S 16 7 1 8 1 6 HCl, Cl2, 17Cl Angka 8 menunjukkan atom C, N, O, P, C dan Cl di molekulnya dikelilingi 8 elektron, kecuali di PCl5, P dikelilingi 10 e, dan SF6 dikelilingi 12 e. Unsur golongan 1A, 2A dan 3A (Elektron Valensi = Valensinya) Unsur EV = V EV + Jum. Ik. El. bebas Contoh Gol V Valensi ikatan 1 1 2 2/2 = 1 0 H2, HCl, H2O, NaOH 1H 2 2 4 4/2 = 2 0 BeCl2, Be(OH)2 4Be 3 3 6 6/2 = 3 0 BH3, BF3, H3BO3 5B Atom H di molekul dikelilingi 2 elektron, atom Be 4 elektrondan atom B 6 elektron Soal latihan 1. 1. Tuliskan konfigurasi electron atom 15P, 16S dan 17Cl, tentukan nomor periodanya dan jumlah elektron terluarnya dan tentukan pula elektron valensinya. 2. Soal yang sama untuk 20Ca, 17Cl, 13Al, dan 19K.

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Ikatan antar atom di molekul CH4, NH3 dan H2O dan jumlah elektron yang mengelilingi tiap atom. Atom C, N dan O adalah atom-atom golongan IVA, VA dan VIA C : 1s2, 2s2, 2p2 elk. valensinya = 4, valensinya = 4 2 2 3 elk. valensinya = 5, valensinya = 3 7N : 1s , 2s , 2p 2 2 4 elk. valensinya = 6, valensinya = 2 8O : 1s , 2s , 2p H
6

C H

N H

Ada 4 ikatan valensi di CH4 atom C dikelilingi 8 elektron Ada 3 ikatan valensi di NH3 atom N dikelilingi 8 elektron Ada 2 ikatan valensi di H2O atom O dikelilingi 8 elektron Atom-atom golongan IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA dan VIIA elk. valensinya = 1, valensinya = 1. 1H : 1s Be : 1s2, 2s2 elk. valensinya = 2, valensinya = 2. 4 2 2 1 5B : 1s , 2s , 2p elk. valensinya = 3, valensinya = 3 2 2 2 6C : 1s , 2s , 2p elk. valensinya = 4, valensinya = 4 2 2 3 7N : 1s , 2s , 2p elk. valensinya = 5, valensinya = 3 2 2 4 8O : 1s , 2s , 2p elk. valensinya = 6, valensinya = 2 2 2 5 9F : 1s , 2s , 2p elk. valensinya = 7, valensinya = 1
1

Satu ikatan valensi di H2 (atom H dikelilingi 2 elektron), 2 ikatan valensi di BeCl2 (atom Be dikelilingi 4 elektron) dan 3 ikatan valensi di BH3 (atom B dikelilingi 6 elektron) H
H H Cl Be Cl H B H

Soal latihan 2. 1. Gambarkan struktur lengkap dengan ikatan antar atom di molekul CCl4, CH3CH2OH, BF3 dan CH3COOH. 2. Nomor atom Al 13, Si 14 , P 15 dan S 16. Tentukan EV-nya dan hitunglah ikatan valensinya. IKATAN ANTAR ATOM DI MOLEKUL Atom mandiri sangat tidak stabil, kecuali atom gas mulia. Berikatan dengan atom lain adalah suatu cara mencari kestabilan 1. IKATAN IONIK : Bila ada atom yang melepas elektron terluarnya menjadi kation dan ada atom yang menerima elektron menjadi anion. Kestablilan ion > atom radikalnya. Atom gol. IA, IIA dengan atom gol. VIIA (NaCl, KBr, LiCl)
KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Li

Li +

Li + F

2. Transfer elektron IKATAN KOVALEN : Konf. He 2 atom yang saling menyumbang Bila ada Konf. Ne Ikatan ionik sejumlah elektron yang sama dan kemudian bersama menggunakannya (masing-masing 1 elektron, 2 elektron atau 3 elektron). a. dari 2 atom yang sama H2, Cl2, Br2, O2 dan N2 dari 2 atom yang berbeda, H2O, NH3, CH4 H + H H H H2 H H

O N

+ +

O N

O N

O N

O N

O N

O2 N2

Untuk molekul H2, masing-masing H menyumbang 1 elektron. Untuk O2, 2 elektron dan untuk N2 masing-masing menyumbang 3 elektron. Untuk molekul H2O, masing-masing H menyumbang 1 elektron dan atom O menyumbang 2 elektron. Untuk NH3, masing-masing atom H, 1 elektron dan atom N menyumbang 3 elektron. Latihan soal 3. 1. 11Na melepas elektron menjadi ion 11Na+ dan 17Cl menerima elektron menjadi ion 17Cl. Betulkah elektron terluar ion-ion itu jumlahnya 8. 2. Atom 1H, 6C dan 7N membentuk molekul HCN. Berapakah ikatan kovalen antara C dan N, dan antara H dan C ? 3. Gambarkan ikatan antar atom di molekul H3COH, H3C-CH3 dan H3CCl. GAMBAR ORBITAL ELEKTRON DI ATOM Gambar orbital di tingkat dasar Orbital px, py dan pz saling tegak lurus

Orbital s

Orbital px

Orbital py

Orbital pz

Ikatan antara 2 atom dapat terbentuk bila orbital masing-masing atom tumpang tindih Orbital s + orbital s orbital ikatan SIGMA ( )
+

Orbital px + px orbital ikatan (bonding) SIGMA ( )

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Orbital py + pY orbital ikatan PHI ( ) Orbital pz + pz orbital ikatan PHI ( )

pz +

pz

Perhatikan: Tidak ada tumpang tindih antara pxpy, pxpz atau py pz. IKATAN (BONDING) DAN ANTI IKATAN (ANTI BONDING) Bonding terjadi bila spin 2 elektron berlawanan arah atau fasa gelombangnya sama dan anti bonding terjadi bila spin 2 elektron arahnya sama atau fasa gelombangnya tidak sama Tumpang tindih 2 spin searah dan berlawanan arah
+

Anti bonding
Energi antibonding > bonding

Bonding

Orbital s + orbital s (fasa gelombang sama dan berlawanan)

Bonding

Anti bonding

Orbital px + orbital px (fasa gelombang sama dan berlawanan)

+

Anti bonding Bonding

Orbital py + orbital py atau orbital pz + orbital pz

+ + + + + +

Anti bonding

Bonding

Soal latihan 4. . 1. Helikopter yang dapat mengangkut 100 150 tentara, dua baling-baling besarnya berputar. Putarannya searah atau berlawanan arah ?

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

2. Mengapa harus mengambil suara dulu sebelum menyanyikan lagu

Indonesia Raya ?

Dikenal orbital ikatan antar atom Ikatan sigma ( ), sigma star ( *), ikatan phi ( ) dan phi star ( *). Bonding dapat atau . Anti bonding dapat * dan * IKATAN TUNGGAL, RANGKAP DUA DAN RANGKAP TIGA ANTAR ATOM C Ikatan tunggal C C adalah ikatan sigma ( ). Ikatan rangkap dua CC adalah 1 ikatan sigma ( ) dan 1 ikatan (pz+pz). Ikatan rangkap tiga CC adalah 1 ikatan sigma ( ) dan 2 ikatan , (py+py) dan (pz+pz)
H H H H H

Nama ikatan antar atom atom

H C H C H H C C H

C C H H

Soal latihan 4. Gambarkan struktur molekul dengan mengingat elekctron valensi dan valensi atom-atomnya dan sebutkan pula nama ikatannya untuk molekul (a). H3COH (b) HCN (c) CO2 (d) H3C-CH3

ELEKTRONEGATIVITAS ATOM Elektronegativitas atom disingkat EN adalah nilai kemampuan atom menarik elektron dari luar. Kalau EN atom Cl (4,0) > Cl (3,0), maka F lebih mudah menjadi ion negatip dibanding Cl. SKALA ELEKTRONEGATIVITAS ATOM DI TABEL PERIODIK IA H IIA IIIA IVA VA VIA VIIA 2,1 Li Be B C N O F 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0 Na Mg Al Si P S Cl 0,9 1,2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0 Ikatan antar atom adalah ikatan ionik bila selisih elektronegativitas dua atom ( EN) cukup besar

EN NaF = EN F EN Na = 4,0 0,9 = 3,1. EN NaCl = EN Cl EN Na = 3,0 0,9 = 2,1 dan EN HCl = EN Cl EN H = 3,0 2,1 = 0,9. Sifat ikatan ionik NaF > NaCl > HCl dan EN H2 = 0, EN Cl2 = 0
Bila EN mendekati 0 ikatan kovalen POLARITAS IKATAN ANTAR ATOM-ATOM
KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

Bila dua atom yang tidak sama membentuk ikatan maka polaritas ikatannya lebih besar dari pada polaritas ikatan dari dua atom yang sama. Dilihat dari EN maka, ikatan HCl lebih polar dari pada ikatan H-H atau ClCl Ikatan nonpolar terjadi bila 1. atom-atom yang berikatan sama, H2, O2, Cl2, dan N2 2. bila resultan momen dipol ikatan-ikatan sama dengan NOL, walaupun tiap ikatan bersifat polar, CO2, CH4, CCl4 MOMEN DIPOL (DIPOL = DIKUTUP = dua kutup) (arti di adalah 2) Momen dipol akan muncul bila ada dua atom yang berbeda berikatan. Momen dipol terbentuk karena dua atom yang berbeda berikatan. Arah momen dipol ke atom yang elektronegativitasnya lebih besar.
H H O O N H O C O H C H H Cl N Cl Cl Cl C Cl Cl

Cl

Cl

STUKTUR LEWIS ATOM DAN MOLEKUL Struktur Lewis suatu atom adalah simbol atom + elektron terluarnya. Di bawah adalah gambar Struktur Lewis atom 4Be (gol IIA), 5B (gol IIIA), 6C (gol IVA), 7N (gol VA), 8O (gol VIA) dan 9F (gol VIIA)

Be

Struktur Lewis suatu molekul adalah simbol-simbol atom + total elektron terluar semua atom dan setiap atom dikelilingi 8 elektron (kecuali 2 elektron untuk atomH) Contoh menggambar struktur Lewis molekul HCl Urutan kerjanya untuk menggambar struktur Lewis molekul HCl : 1. mencari nomor atom H dan Cl yaitu 1H dan 17Cl 2. menuliskan konfigurasi elektron, 1H : 1s1 dan 17Cl : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 3. menghitung elektron valensi atom H dan Cl. EV atom H = 1 dan Cl = 7. Total EV-nya = 1 + 7 = 8 elektron atau 4 pasang elektron 4. elektron diatur di atom H dan Cl hingga ada 2 elektron mengeliling atom H dan 8 elektron untuk atom Cl.

H Cl

Cl
8

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

STRUKTUR LEWIS MOLEKUL ASAM Nama asam yang tidak memiliki atom O diakhiri kata DA. Contoh HCl, asam kloriDA, H2S asam sulfiDA, HBr asam bromiDA. Nama asam yang memiliki atom O diakhiri kata AT atau IT. H3PO4 asam fosfAT, H3PO3 asam fosfIT, H2SO4 asam sulfAT, H2SO3 asam sulfIT, HNO3 asam nitrAT, HNO2 asam nitrIT. H2CO3 asam karbonAT. Kerangka struktur Lewis molekul asam AT / IT Atom H harus diikat langsung atom O, atom O harus diikat oleh atom pembawa nama asam dan tidak ada ikatan OO Urutan menggambar kerangka asam 1. tuliskan sImbol atom pembawa nama asamnya 2. buat garis ikatan dari atom pembawa nama asam jumlah ikatan sebanyak atom O yang ada di molekul asamnya 3. buat garis ikatan antara atom O dan atom H Contoh menggambar kerangka ikatan di HNO2 dan HNO3
Urutan (1) dan (2)
Urutan (3)

N O

N O

Kerangka ikatan di atas bukan struktur Lewisnya. Untuk menggambar struktur Lewisnya harus dihitung dulu total elektron valensi atom-atom yang membentuk molekul itu. Menghitung total elektron valensi (EV)-nya : Total EV di HNO2 (asam nitrit) = 1 + 5 + (2x6) = 18 elektron atau 9 pasang elektron. Total EV di HNO3 (asam nitrat) = 1 + 5 + (3x6) = 24 elektron atau 12 pasang elektron. Semua atom harus dikelilingi 8 elektron kecuali atom H Struktur Lewis HNO2 dan HNO3

N O

Soal latihan 5. 1. Tentukan nama atom pembawa nama asam fosfat, asam aluminat, asam karbonat, asam klorat, asam bromida, asam sulfit, dan asam fosfit. 2. Gambarkan kerangka ikatan antar atom di molekul asam-asam di soal nomor 1 dan gambarkan struktur Lewis molekul di soal nomor 1.

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

MUATAN FORMAL ATOM Muatan Formal atom X atau MFX di suatu molekul adalah muatan listrik partial yang dimiliki setiap atom di molekul yang dibentuk. Rumusan muatan formal MFx = Elektron valensi X (elektron ikatan) elektron bebas ikatan Perhatikan struktur Lewis molekul H2O

Elektron bebasa ikatan

Elektron ikatan

Persyaratan menentukan dengan tepat MF suatu atom adalah gambar struktur Lewis molekulnya harus benar. Contoh menentukan MF atom-atom di HNO2 dan HNO3 di struktur Lewisnya.

(1)

N
(1)

O (1)

(1)

(2)

N O

O
(2)

(1)

Muatan formal untuk atom H : MFH = 1 (2) 0 = 0 (tidak ada pasangan elektron bebas/PEB) O (1) : MFO = 6 (4) 4 = 0 (ada 2 PEB atau 4 elektron bebas ikatan) O (2) : MFO = 6 (2) 6 = 1 (ada 3 PEB = 6 elektron bebas ikatan) N (1) : MFN = 5 (6) 2 = 0 (ada 1 PEB = 2 elektron bebas ikatan) N (2) : MFN = 5 (8) 0 = +1 (tidak ada PEB, tidak ada elektron bebas ikatan) Total muatan formal atom-atom di molekul di HNO2 = MFH + MFO + MFN + MFO = 0 + 0 + 0 + 0 = nol. di HNO3 = MFH + MFO + MFN + MFO + MFO = 0 + 0 + 1 + 0 1 = nol (Molekul HNO2 dan HNO3 adalah netral karena total muatan formal = 0) Soal latihan 6. 1. Gambar struktur Lewis molekul asam sulfat, asam fosfat, asam klorat (HClO3), asam perklorat (HClO4) dan asamhipoklorit (HClO), bila nomor atom O = 8, S = 16, P = 15 dan Cl = 17. 2. Hitunglah muatan formal masing-masing atom di soal no. 1 setelah Anda menggambar struktur Lewis molekulnya dengan benar. MENGHITUNG MUATAN FORMAL ATOM DI ION Untuk ion NO2 dan NO3 total MF = 1. Total elektron valensi di NO2 = EVN + EV 2 atom O + muatan ionnya = 5 + (2x6) + 1 = 18
KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

10

Total elektron valensi di NO3 = EVN + EV 3 atom O + muatan ionnya 5 + (3x6) + 1 = 24 dan struktur Lewis ion-ionnya

(1)

O (2)

(1)

O (2)

O (1)

Muatan formal untuk atom O (1) : MFO = 6 (2) 6 = -1. O (2) : MFO = 6 (4) 4 = 0, di NO2-1 : MFN = 5 (6) 2 = 0 dan di NO3-1 : MFN = 5 (8) 0 = +1. Total muatan formal atom-atom di ion : NO2-1 = MFO + MFN + MFO = 1 + 0 + 0 + 0 = 1 NO3-1 = MFO + MFN + MFO + MFO = 1 + 0 + 1 + 0 1 = 1 Total muatan formal atom-atom di ionnya = muatan ionnya Soal latihan 7. 1. Gambar struktur Lewis ion SO42 , PO43 , ClO3 , ClO4 , ClO bila nomor atom O = 8, S = 16, P = 15 dan Cl = 17. 2. Hitunglah muatan formal masing-masing atom di soal no. 1 setelah menggambar struktur Lewis ion-ion dengan benar. 3. Hitunglah muatan formal di ion HSO4 , HPO42 , H2PO4 , setelah menggambar struktur Lewis ion-ion dengan benar. IKATAN KOVALEN DAN IKATAN KOVALEN KOORDINASI Ikatan kovalen (IK) antara dua atom bila masing-masing atom menyumbang 1 (di HH dan HCl) atau 2 (di OO dan OCO) atau 3 elektron (di NN dan HCN). Ikatan kovalen koordinasi (IKK) antara dua atom bila hanya satu atom yang menyumbang 2 elektron, atom lain tidak menyumbang tetapi ikut mengunakannya. Struktur Lewis ion H3O+, NH4+ dan molekul HNO3 H

O H

N H

N O

Ion hidronium, H3O+ terbentuk oleh reaksi H2O + H+. Ion amonium, NH terbentuk oleh reaksi NH3 + H+. Artinya proton H+ tidak membawa elektron sedang H2O dan NH3 menyediakan sepasang elektron. Di H3O+ ada
+ 4

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

11

2 IK, 1 IKK dan di NH4 ada 3 IK dan 1 IKK. Di molekul HNO3, salah 1 ikatan antara N dan O adalah IKK karena 6 elektron valensi atom O dipakai sendiri dan sepasang elektron ikatannya dari atom N. Total MF atom-atom di molekul HNO3 = nol. Total MF atom-atom di ion H3O+ dan NH4+ = +1 dan total MF atom-atom di ion OH dan CN = 1. Soal latihan 8. 1. Hitunglah jumlah IK dan IKK di H 2SO4 , H3PO4 , HClO3 , HClO4 , HClO bila nomor atom O = 8, S = 16, P = 15 dan Cl = 17. 2. Hitunglah jumlah IK dan IKK di ion SO42 , PO43 , ClO3 , ClO4 , ClO2 bila nomor atom O = 8, S = 16, P = 15 dan Cl = 17. MODEL IKATAN ANTAR ATOM KARBON Ikatan tunggal (Gambar 1), ikatan rangkap 2 (2), ikatan rangkap 3 (3), ikatan rangkap 2 terkonjugasi (4) ikatan rangkap 2 isolasi (5)
H H
(1)

H C H H

H C H H C C C H H C H H
(2)

C H

C H

C H

H
(3)

H H C
(4)

H C

H C H C H

H C H

C H

Peran I kimia dlm literasi sain (5)

H H

RESONANSI Resonansi adalah peristiwa berubahan ikatan antar atom tanpa merubah struktur molekulnya. Resonansi dapat terjadi kalau satu molekul atau ion memiliki lebih dari satu struktur Lewis ada sejumlah elektron terdelokal. Ada 2 struktur Lewis ion asetat (ada 4 elk. terdelokal), ada 3 struktur Lewis ion karbonat (ada 6 elk. terdelokal)dan ada 2 struktur Lewis molekul benzena (ada ikatan phi konjugasi)

O H3C C O

CH3COO-

O H3C C O

Ion CH3COO memiliki 2 struktur resonan CO32 3-2 CO

O O C O H H C C C H O O C O O H H C C C C C H O C O

C6H6 3 C6H

C KIMIA ORGANIK DASARC FMIPA UGM MUCHALAL 2011 I, H C H H

C H

12

Soal latihan 9. Petunjuk : Cari nomor atomnya dulu 1. Berapa jumlah resonan untuk molekul SO2 , HNO3 2. Hitung ada berapa IK dan IKK di molekul tersebut MERAMAL BENTUK MOLEKUL (TATA RUANG) Untuk menentukan tata ruang molekul harus mengikuti hukum fisika yaitu VSEPR (valence-shell elektron-pair repulsion). Hukum ini mengatakan Dua muatan yang sama tolak-menolak dan dua muatan yang berbeda tarikmenarik. Muatan yang dimaksud dapat sebagai pasangan elektron bebas di orbitalnya. Bila atom Be mengikat dua atom Cl menjadi molekul BeCl 2, maka dua atom Cl akan tolak menolak. Gaya tolakan terkecil bila jarak antara 2 atom Cl yang paling jauh. Akibatnya molekul BeCl2 paling stabil, bila sudut ikatan ClBeCl 180o. Bila atom B mengikat tiga atom F atau H menjadi molekul BF3 dan BH3 maka antar atom F dan antar atom H akan tolak menolak. Tempat atom F atau H akan tetap dan tata ruang molekulnya yang paling stabil bila sudut ikatan FBF atau HBH 120 o. Bila atom C
mengikat 4 atom H atau Cl menjadi molekul CH4 dan CCl4 , antar atom H dan antar atom Cl akan tolak menolak. Tempat atom H atau Cl akan tetap dan tata ruang molekulnya yang paling stabil bila sudut ikatan HCH atau ClCCl 109o.
180o

F F
109o

120o

H H B H

Cl

Be Cl

H H C H

Cl Cl Cl C

109o

Cl

Tata ruang molekul Molekul BeCl2 adalah lurus, molekul BF3 dn BH3 adalah segitiga datar sama sisi (planar) dan molekul CH4 dan CCl4 adalah tetrahedral (bidang empat). Memahami arti hibrid atau bastar (ada yang mengatakan blasteran). 1. Di pertanian : Hibridisasi adalah perkawinan antara 2 tanaman yang sekeluarga untuk mendapatkan bibit unggul, tahan hama, cepat berbuah, buah atau bunganya lebih baik. Misalnya antara 2 kelapa, 2 tanaman padi dan 2 anggrek. Sekarang banyak buah atau bunga hasil hibridisasi. Hibridisasi antara beringin dengan tomat tidak bisa.

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

13

2. Di manusia : Hibridisasi antara orang Indonesia dengan orang Belanda (sering dinamakan blasteran). Perkawinan antara orang NTT dengan orang Jawa juga hibridisasi. 3. Di hewan : Hibridisasi antara singa dan macan, sapi Bali dengan sapi Australia, antara kucing lokal dengan kucing Persia dll. Tidak mungkin hibridisasi antara harimau dengan ayam. Yang dilarang adalah hibridisasi antara manusia dengan hewan. 4. Di ilmu kimia terutama yang membahas ikatan. Hibridisasi antara 2 atau 3 atau 4 orbital yang tingkat tenaganya tidak jauh berbeda diperbolehkan. Misal antara orbital 2s dengan 2p atau antara orbital 3s, 3p dengan 3 d. Tidak boleh antara 2s dengan 3p karena tingkat tenaganya jauh berbeda. ORBITAL HIBRID ATOM KARBON (6C) 1) orbital tingkat dasar 6C: 1s2, 2s2, 2px1 , 2py1 , 2pzo 2) orbital promosi 6C : 1s2, 2s1, 2px1 , 2py1 , 2pz1 3) orbital hibrid 6C adalah orbital baru hasil kombinasi orbital 2s dengan 2px, 2py,dan 2pz dari orbital promosinya (hanya ada di molekul) PEMBENTUKAN ORBITAL HIBRID AKIBAT VSEPR a. (s1 + px1) + py1 + pz1 (sp1 + sp1) + py1 + pz1 b. (s1 + px1 + py1) + pz1 (sp21 + sp21 + sp21) + pz1 c. (s1 + px1 + py1 + pz1) (sp31 + sp31 + sp31 + sp31) SKEMA PEMBENTUKAN ORBITAL HIBRID Konfigurasi elektron atom 6C di tingkat dasar : 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0

Konfigurasi elektron atom 6C di tingkat promosi : 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0

Konfigurasi elektron atom 6C di tingkat hibrid sp : 1s2, 2sp1, 2sp1 2py1, 2pz 1

Kombinasi orbital 2s dengan 2px Sedang orbital py dan pz tetap

menghasilkan 2 orbital hibrid sp.

Konfigurasi elektron atom 6C di tingkat hibrid sp2

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

14

1s2,

2sp21,

2sp21,

2sp21, 2pz 1

Kombinasi orbital 2s dengan 2px dan 2py Sedang orbital pz tetap.

3 orbital hibrid sp2

Konfigurasi elektron atom 6C di tingkat hibrid sp3 : 1s2, 2sp31, 2sp31, 2sp31, 2sp3 1

Kombinasi orbital 2s dengan 2px, 2py dan 2pz menghasilkan 4 orbital hibrid sp3. Konfigurasi elektron atom 6C di tingkat hibrid hanya terjadi bila atom C telah mengikat atom-atom lain atau atom C sudah membentuk molekul. Tingkat tenaga orbital dasar dan hybrid. Pembentukan 2 orbital hibrid sp atom C

px

py

pz sp

py sp

pz

s Di orbital sp, persen orbital s = 50% dan orbital p = 50% Tingkat tenaga orbital dasar dan hibrid atom C. Pembentukan 3 orbital hibrid sp2 atau sp2 atom C

px

py

pz sp2 sp2 sp2

pz

s
Di orbital sp2 , persen orbital s = 33,3% dan orbital p = 66,6% Pembentukan 4 orbital hibrid sp3 atau sp3 atom C. px py pz sp3 s sp3 sp3 sp3

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

15

Di orbital sp3, persen orbital s = 25% dan orbital p = 75%

TINGKAT TENAGA ORBITAL DASAR DAN HIBRID p > sp3 > sp2 > sp > s

px

px
pz

py
py

pz

sp2
sp
sp sp sp2 sp2 sp2

sp3 sp3 sp3 sp3

sp3

sp

INTI PERSENTASI ORBITAL, BENTUK ORBITAL HIBRID DAN ELEKTRONEGATIVITAS IKATAN 1. Di orbital hibrid sp : persen orbital s = 50% dan orbital p = 50%. 2. Di orbital hibrid sp2 : persen orbital s = 33,3% dan orbital p = 66,6% 3. Di orbital hibrid sp3 : persen orbital s = 25% dan orbital p = 75% Akibat persentase orbital s di orbital hybridnya : (1) jarak orbital sp ke inti < sp2 ke inti < sp3 ke inti dan (2) bentuk orbital sp < sp2 < sp3 3 2

sp

sp

sp

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

16

ORBITAL ATOM DAN IKATAN DI MOLEKUL Etana H3CCH3

H C H H C H H

Etena, H2CCH2
H H C C H

Ikatan CH tumpang tindih orbital sH + sp3C menjadi ikatan Ikatan CC tumpang tindih orbital sp3C + sp3C menjadi ikatan

Ikatan CH sH + sp2C Ikatan CC sp2C + sp2C Ikatan CC pzC + pzC

Etuna, CHCH

Ikatan CH Ikatan CC Ikatan CC Ikatan CC

spC + sH pyC + pyC spC + spC pzC + pzC

Perbedaan panjang ikatan CH dan CC di etana, di etena dan etuna 1 A (Angstrom) = 10 10 m

H H
1,09 A

H C H

H
133 A

H
1,20 A

1,54 A

C
1,06 A

H 1,08 A H H H TABEL ENERGI DISOSIASI BELUM ADA

HIBRIDISASI ATOM LAIN Hibridisasi adalah proses pembentukan orbital baru akibat tumpang tindih 2 atau 3 suborbital atau subkulit satu atom 1. Orbital s + orbital px 2 orbital sp (BeCl2, orbital atom Be adalah sp, atom Be dikelilingi 4 elektron) 2. Orbital s + orbital px, dan py 3 orbital sp2 (BF3, orbital atom B adalah sp2, atom B dikelilingi 6 elektron) 3. Orbital s + orbital px , py dan pz 4 orbital sp3 (CH4, orbital atom C adalah sp3, atom C dikelilingi 8 elektron)

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

17

4. Orbital s + orbital px , py , pz + orbital d 5 orbital sp3d (PCl5, orbital atom P adalah sp3d, atom P dikelilingi 10 elektron) 5. Orbital s + orbital px , py , pz + 2 orbital d 6 orbital sp3d2 (Orbital s, p dan d di kulit yang sama, di SF6 orbital atom S adalah sp3d2 dan atom S dikelilingi 12 elektron) 6. Dua orbital d + 1 orbital s + 3 orbital p 6 orbital d2sp3. (orbital d di kulit n-1, orbital s dan p di kulit n dan harga n > 4. di K3Fe(CN)6 orbital atom Fe adalah d2sp3 dan atom Fe dikelilingi 12 elektron) ORBITAL HIBRID sp DAN SUDUT IKATAN

(c)

(a)

(b)

Struktur molekul BeCl2 atau ClBeCl, sudut ikatan ClBeCl = 180o. Bentuk molekulnya lurus. Konfigurasi elektron 4Be adalah 1s2 2s2. Kalau melepas 2 e menjadi 4Be2+ 1s2 2so. Masing-masing elektron dari Be diterima oleh atom Cl menjadi Cl bermuatan negatip. 2 2 6 2 5 2 2 6 2 5+1 17Cl 1s 2s 2p 3s 3p + e 17Cl 1s 2s 2p 3s 3p 2 Cl dan Be2+ membentuk ikatan dan orbital Cl- akan tumpang tindih dengan orbital Be2+. Supaya 2 Cl dapat diikat Be2+ harus menyediakan 2 orbital kosong yaitu di 2so dan 2po. Kalau keadaan ini terjadi maka molekul BeCl2 tidak memiliki bentuk yang tetap. Sudut ikatan ClBeCl tidak tetap. Menurut hukum fisika 2 muatan yang sama (atau gugus yang sama) akan tolak menolak dan gaya tolakan yang terkecil bila jarak 2 muatan (gugus) yang sama paling jauh. Jarak dua Cl paling jauh bila sudut ikatan ClBeCl 180o atau ClBeCl merupakan garis lurus. Tiga orbital sp2 atom B (boron) yang tumpang tindih dengan orbital s atom H orbital ikatan.

(c)

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

18

(a)

(b)

Tata ruang struktur molekul BH3 dilihat (a) dari samping datar (b) dari atas dan (c) dari samping tegak. Sudut ikatan HBH di molekul BH3 120o. Bentuk molekulnya segitiga planar

Stuktur molekul CH4. Sudut ikatan HCH = 109o Bentuk molekul CH4 tetrahedral (bidang empat) Empat orbital sp3 atom C tumpang tindih dengan orbital s atom H. Sudut ikatan HCH di CH4 109o. Struktur molekulnya tetrahedral (bidang empat) Orbital hibrid atom pusat yang mengikat atom lain

1. 4Be di BeCl2 adalah orbital sp. Bentuk molekulnya lurus (linier) 2. 5B di BF3 atau BH3 adalah orbital sp2. Bentuknya trigonal planar 3. 6C di CH4 atau CCl4 adalah orbital sp3. Bentuknya tetrahedral 4. 15P di PCl5 adalah orbital sp3d. Bentuknya trigonal bipiramidal 5. 16S di SF6 adalah orbital sp3d2. Bentuknya oktahedral 6. 26Fe di K4Fe(CN)6 adalah orbital d2sp3 atau sp3d2
H Cl B Cl Cl H O H H N H H H C H Cl Cl Cl H P Cl Cl F S F F F F F

Orbital B sp2, O, N dan C sp3, P sp3d, S sp3d2 dan Fe d2sp3 atau sp3d2

CN CN Fe CN CN

Fe3+ + 6 CN

NC

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011 NC

19

Soal latihan : 1. Berilah tanda panah arah momen dipol untuk HCl, CO , CCl, CH, OCl, HO, HH, ClBr, ClF . 2. Dengan menggunakan data tabel d iatas hitungah panas reaksi untuk : a. CH3H + BrBr CH3Br + HBr b. CH4 + 2 Cl2 CH2Cl2 + 2 HCl c. CH4 + 3 Cl2 CHCl3 + 3 HCl d. CH4 + 4 Cl2 CCl4 + 4 HCl 3. Sebutkan perbedaan antara atom C yang menggunakan orbital sp, sp2 dan sp3 dalam hal bentuk molekul yaitu sudut ikatan HCC dan kuat ikatan CC 4. Benarkan ion hidroksi di tulis OH . Buktikan dengan menghitung muatan formal atom-atom di ion OH muatan formal O = 1. 5. Hitunglah jumlah elektron yang terlibat di struktur Lewis ion HSO 4-1, H2PO4 , NO3 , HCO3 , PO43 , NO2 . (carilah nomor atom di tabel periodik. 6. Kembali ke soal no 5. hitunglah berapa jumlah ikatan kovalen (IK) dan ikatan kovalen koordinasi (IKK)-nya 7. Dari tabel tenaga disosiasi di atas berilah 2 contoh reaksi yang sangat mudah terjadi. 8. Soal yang sama dengan soal no. 7 untuk reaksi yang sukar terjadi (tidak boleh membalikkan soal no. 7. 9. Mengapa molekul CH4 dan CCl4 berifat nonpolar ? 10. 11. 12. 13. Gambarkan struktur molekul CH2Cl2 dan kemudian buatlah arah panah yang menunjukkan arah momen dipole di setiap ikatan. Apakah molekul soal no. 10 polar ? Mengapa ? Gambarkan struktur Lewis molekul CO2 dan SO2. Nomor atom C = 6, O = 8 dan S = 16 Atom 15P mampu mengikat 5 atom 17Cl sehingga membentuk molekul PCl5, sedang 16S dengan 9F dapat membentuk molekul SF6. Berapa elektron

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

20

di sekeliling atom P dan S (Petunjuk : Untuk mengetahui elektron valensi masing-masing atom tulislah dulu konfigurasi elektronnya. 14. 15. 16. 17. Hitung muatan formal atom P dan S di soal nomor 13 Soal no 13 Ikatan apa, apakah IK atau IKK antara PCl dan SF ? Tuliskan konfigurasi elektron untuk atom 19K, 20Ca, kemudian tentukan nomor periodenya dan golongannya.
36

Kr,

53

I, dan

Mengapa konfigurasi elektron di atom 19K tidak diakhiri 3d1 tapi 4s1

KIMIA ORGANIK DASAR I , FMIPA UGM MUCHALAL 2011

21