Soal

Pemicu Kimia Organik 1 Bab Benzena, Aromatisitas, Reaksi Subtitusi

Elektrofilik (2)
Tanggal Kuliah: 10 Desember 2015
Tanggal Kirim: 30 November 2015
Dosen: Novriyandi Hanif, SSi, MSc, DSc


Reaktivitas
1. Urutkan molekul-molekul berikut dalam setiap kelompoknya menuju
reaksi subtitusi elektrofilik
a. Klorobenzena, o-diklorobenzena, benzena
b. p-Bromonitrobenzena, nitrobenzene, fenol
c. Fluorobenzena, benzaldehida, o-xilena
d. Benzonitril, p-metilbenzonitril, p-metoksibenzonitril

2. Pada posisi dan cincin yang mana Anda mengharapkan nitrasi 4-
bromobifenil (1) terjadi? Jelaskan dengan menggunakan struktur resonansi
potensial dari zat-zat antara.




Br
1

Reaksi dan Mekanisme
3. Asilasi Friedel-Crafts dari suatu benzena (2) dengan t-BuCOCl (3)
memberikan beberapa produk keton, sebagai produk minor dan juga suatu
t-butil benzena sebagai produk mayor. Tuliskan reaksi dan mekanisme
reaksi yang terbentuk!
4. Tuliskan mekanisme reaksi berikut:
Br

Br2
a.
FeBr3
3 4

b. HNO3 (6)
NO2
H2SO4

5 7



HF
c. +

8 9 10
O
AlCl3
d.
Cl

O
11 12
5. Usulkan suatu mekanisme reaksi antara benzena (2) dengan 2,2,5,5-
tetrametiltetrahidrofuran (13) dalam kehadiran asam sulfat!

6. Benzil bromida (14) dikonversi menjadi benzaldehida (16) dalam dimetil
sulfoksida menghasilkan suatu produk subtitusi. Tuliskan mekanisme
reaksi untuk seluruh tahapan. Zat antara 15 dikonversi ke 16 dalam
suasana basa.

7. Bagaimana Anda mengonversi molekul aromatik (17) berikut menjadi dua
turunan (18 dan 19)

OMe OMe OMe
? ? CN

H2N
Me Me Me

18 17 19

9. Usulkan mekanisme yang masuk akal untuk konversi molekul 20 ke 22!

CN
H CN
(21)

Cl NaNH2
OMe OMe (22)
20


Total Sintesis
10. Suatu molekul 23 berfungsi sebagai larvasida. Tuliskan seluruh tahapan
sintesis molekul 23!

OH

23