UJIAN AKHIR SEMESTER SINTESIS ORGANIK

SEMESTER GENAP 2019/2020

Petunjuk:
Kerjakan sebanyak banyaknya dari soal berikut dengan skor yang tertera di samping kanan
Boleh tidak urut
Waktu : 90 menit
Jawaban ditulis tangan, discan dan diunggah di elena pertemuan 16 .
Open book, tidak boleh bekerjasama
No Soal Skor
1 Sebutkan 5 gugus yang akan mengarahkan elektrofil masuk ke cincin benzena pada posisi:
a. orto dan para 2
b. meta 2
2 Rancanglah total sintesis pembuatan aspirin (asetil salisilat) jika menggunakan bahan 12
dasar benzena (petunjuk: dibagi tiga tahap utama yaitu Benzena  fenol  asam salisilat
 asetil salisilat).
O OH

O OH

HNO3 [H] NaNO2 H2O

A B C D
H2SO4 1. Fe, HCl HCl
2. OH
CO2
D E
H
O
CH3
F O
E
OH COOH
Tentukan senyawa A – F!

Detergents are cleansing agents which have all the propeties of soap, but which actually to
3 not contain any soap. Salah satu jenis deterjen adalah deterjen anionik yang umumnya
adalah suatu garam natrium dari asam sulfonat seperti sodium
dodecylbenzenesulphonate.

a I II
a b
O
CH3(CH2)11 S O Na
O III IV
b

a. Tuliskan reagen (bukan sinton) yang tepat untuk I-IV 4

b. Strategi diskoneksi sodium dodecylbenzenesulphonate yang benar adalah apakah 1
melalui jalur a atau b?
c. Jelaskan alasannya! 2
4 Musk ambrette digunakan bahan dasar parfum untuk meningkatkan dan
mempertahankan wangi parfum.

a. Mengapa gugus nitro umumnya didiskoneksi terlebih dahulu? 2

b. Mengapa pada diskoneksi Friedel-Craft dilakukan pada gugus t-butil dan bukan gugus 2
metil?

c. Tuliskan reagen X 2

5 Suatu senyawa nitril dibuat dari siklopentena. Berikut adalah analisis diskoneksi dan 4
sintesisnya. Tulis struktur dari A dan B!

6 Lengkapi struktur dari strategi retrosintesis dari senyawa antitumor β-chloro amina dibawah 6
ini

C-Cl 1,2-diX C-O 1,2-diX

A B C
+
+ O
NEt2
HO

7 Lengkapi diagram sintesis dari senyawa ester berikut ini 6

C
O HCl LiAlH4 Cl O
A B
OH pyridine O
8 The following is the strategy in modern synthesis of indigo dye in industry. 4
A, formaldehyde and hydrogen cyanide converted into N-phenylglycinonitrile at 85 °C.
Hydrolysis takes place in aqueous alkali at 100 °C.
The sodamide for the next stage is obtained by passing ammonia over molten sodium.
The dried salt of phenylglycine (B) is dissolved in a eutectic, and therefore stirrable,
mixture of sodium and potassium hydroxides at 220 °C and portions of molten sodamide
are added. The reaction leads to sodium indoxylate, which undergoes oxidative hydrolysis
to give indigo (yield of 84 %).

9 Pada diskoneksi dibawah ini, tuliskan sinton sintonnya, reagennya dan termasuk 15
diskoneksi C-C 1,1 atau 1,2 atau 1,3?
a)
+ (diskoneksi C,C ........)
OH

b) Ph
CO2H
Ph + (diskoneksi C,C ........)

c)
+ (diskoneksi C,C ........)
OH

10 Termasuk stereoselektif, regioselektif atau stereoselektif kah reaksi dibawah ini 6

a)
OH
O OH
[H] +

b)
NH2 NHCOCH3
Ac2O

HO HO

c)
Bu
CO 2Bu s BuMgBr
CO 2Bu s
11 Muscone synthesis is possible via an intramolecular Prins reaction.
The starting point is cyclododecatriene, which is subjected to partial ozonolysis. With one
aldehyde group protected, the other is reacted with isobutenylmagnesium chloride, and
the protecting group is hydrolysed off. Then follows what is formally a Prins reaction, and
etherification results in cyclisation to the bicyclic dihydropyran. Hydrogenation (at high T)
finally gives racemic muscone.

a. Gugus pelindung apa yang digunakan pada sintesis muscone diatas? 2

b. Apa nama reagen yang digunakan sebagai gugus pelindung? 2
c. Gugus apakah yang dilindungi pada sintesis muscone diatas? 2
d. Bagaimana cara menghilangkan gugus pelindung tersebut? 2
e. Apa yang terjadi andaikata tidak menggunakan gugus pelindung? 2

12 Walaupun sebisa mungkin derivatisasi suatu reaksi harus dihindari sesuai dengan prinsip 3
green chemistry, namun gugus pelindung diperlukan dalam sintesis organik utamanya
mengatur kemoselektivitas dalam reaksi. Sebutkan 3 saja syarat gugus pelindung yang baik!