AMINA

Prof. Dr. Suyatno, M.Si.

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
2020
 CONTOH
CONTOHSENYAWA
SENYAWAAMINA
AMINA
DALAM
DALAMKEHIDUPAN
KEHIDUPANSEHARI-HARI
SEHARI-HARI

OH OH

HO CHCH2NH2 HO CHCH2NHCH3

HO HO

Norepinafrina Epinafrina (Adrenalin)

H3CO
OH

CHCHNHCH3 H3CO CH2CH2NH2 CH2CHNH2

CH3 CH3
H3CO

Efedrina (Dekongestan) Meskalin (Halusinogen) Amfetamin (Stimulan)

CONTOH SENYAWA AMINA
DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

AminaHasil
HasilPenguraian
Penguraian BauIkan
Bau IkanTuna
Tuna
Amina
Proteinoleh
Protein olehBakteri
Bakteri

H H

H2N-CH2CH2CH2CH2-NH2
N N
H3C H3C CH3
Utrescin H
Metil amina
Dimetil Amina
H2N-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2
CH3
Cadaverin
N
H3C CH3

Trimetil Amina
CONTOH SENYAWA AMINA
DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

PENYEBAB BAU FESES

CH3

N N

H H

Indol Shatol
CONTOH
CONTOHSENYAWA
SENYAWATURUNAN
TURUNANAMINA
AMINADI
DI
ALAM
ALAM
POLIPEPTIDA/ PROTEIN
CONTOH
CONTOHSENYAWA
SENYAWAAMINA/
AMINA/TURUNAN
TURUNANAMINA
AMINADALAM
DALAM ORGANISME
ORGANISME
 CIRI SENYAWA GOLONGAN AMINA

GUGUS FUNGSI

-- NR
NR22

RR==Atom
AtomHidrogen
Hidrogen Hibridisasiatom
Hibridisasi atomNN==sp
sp33
atauGugus
atau GugusAlkil/
Alkil/Aril
Aril

Ikatansigma/
Ikatan sigma/Tunggal
Tunggal
KLASIFIKASI
KLASIFIKASI AMINA
AMINA

TURUNAN AMONIA
HH

HH NN

HH

AMINAPRIMER
AMINA PRIMER AMINASEKUNDER
AMINA SEKUNDER AMINATERSIER
AMINA TERSIER
CONTOH
CONTOH AMINA
AMINA
 TATA NAMA AMINA

AMINA ALIFATIK AMINA ALISIKLIK AMINA AROMATIK

 ALKIL AMINA  SIKLOALKIL AMINA  TURUNAN ANILINA

 ARILAMINA
ALKANAMINA SIKLOALKANAMINA
 ARENAMINA

etilamina
(etanamina) 1-metilbutilamina sikloheksilamina
(sikloheksanamina) 4-fluoroanilin
(2-pentanamina)
4-fluorobenzenamina
LANGKAH
LANGKAHPEMBERIAN
PEMBERIANNAMA
NAMAAMINA
AMINAALIFATIK
ALIFATIK
1. Tentukan rantai utama  Rantai terpanjang yang mengandung
gugus fungsional -NH2 (-NR2)

2. Atom C nomor 1  Atom C ujung yang terdekat dengan gugus

fungsional -NH2 (-NR2)

3. Tentukan nomor dan nama gugus cabang (substituen).

Substituen yang terikat pada atom C ditandai dengan nomor,
sedang yang terikat pada atom nitrogen ditandai dengan huruf “N”

4. Jika terdapat lebih dari satu jenis substituen  Urutkan sesuai

huruf abjad.
Misal: butil, etil, isopropil, metil, propil

5. Jika terdapat lebih dari satu substituen sejenis  Beri awalan

di (2), tri (3), tetra (4), dan seterusnya.

No.Cabang-Nama
No. Cabang-NamaCabang-No.
Cabang-No.gugus
gugusfungsi
fungsiNH
NH2-Alkanamina
-Alkanamina
2
CONTOH
CONTOHAMINA
AMINAALIFATIK
ALIFATIK
NH2

H2 H2 H2
C C 6 C 4 CH 2 CH3
4 2 5
H3C 3 CH 1 NH2 H3C CH 3 CH 1

CH3 C2H5 CH3

2-metil-1-butanamina 4-etil-2-metil-3-heksanamina

C2H5 NH(CH3) CH3

7 H2
H3C H3C C 2 C
6 CH 4 CH 2 CH3 4 NH2
5 5 CH 3 C 1
C C 3 C 1 H
H2 H2 H2
CH3
5-etil-N-metil-3-heptanamina
3,4-dimetil-2-penten-1-amina
NH2 CH3

5 CH 3 CH 1 NH2
4 2
H3C CH C
H2

CH3
2,3-dimetil-1,4-pentandiamina
LANGKAH
LANGKAHPEMBERIAN
PEMBERIANNAMA
NAMAAMINA
AMINAALISIKLIK
ALISIKLIKDAN
DANAROMATIK
AROMATIK
1. Rantai utama  Cincin alisiklik atau aromatik

2. Atom C nomor 1  Atom C dalam cincin yang mengikat gugus

fungsional -NH2 (-NR2)

3. Tentukan nomor dan nama gugus cabang (substituen).

Substituen yang terikat pada atom C ditandai dengan nomor,
sedang yang terikat pada atom nitrogen ditandai dengan huruf “N”

4. Jika terdapat lebih dari satu jenis substituen  Urutkan sesuai

huruf abjad.
Misal: butil, etil, isopropil, metil, propil

5. Jika terdapat lebih dari satu substituen sejenis  Beri awalan

di (2), tri (3), tetra (4), dan seterusnya.

No.Cabang-Nama
No. Cabang-NamaCabang-Siklolkanamina
Cabang-Siklolkanaminaatau
atauArenamina
Arenamina
CONTOH
CONTOHAMINA
AMINAALISIKLIK
ALISIKLIKDAN
DANAROMATIK
AROMATIK
NH(CH3)
N(CH3)2

H3C 7 1
1 6
5 2
2
4 3 5
3
4
CH2CH3
CH2CH3

3-etil-N-metil siklopentanamina 3-etil-N,N,6-trimetil sikloheptanamina

Cl
5 6 2
CH3 3
4 1 1
O2N N(CH2CH3) 4
H2N NH2
2
3 6
5
Br
CH2CH3
2-Bromo-N-etil-N-metil-4-nitrobenzenamina
2-kloro-6-etil-1,4-benzendiamina
2-Bromo-N-etil-N-metil-4-nitroanilina
 SIFAT FISIK AMINA

ADANYA IKATAN
HIDROGEN

TITIK DIDIH MAKIN BESAR

 
H H

  
R N H N

H R

Ikatan Hidrogen
CONTOH
CONTOHSIFAT
SIFATFISIK
FISIKAMINA
AMINA
 SIFAT KEBASAAN AMINA

MAKINKUAT
MAKIN KUATSIFAT
SIFATBASA Kb
BASA Kb>>
>>atau
ataupKb 
pKb
 FAKTOR-FAKTOR YANG
MEMPENGARUHI KEBASAAN AMINA

1. Gugus pelepas/ pendorong elektron meningkatkan

kebasaan amina

Contoh: -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -COO-

2. Gugus penarik elektron menurunkan kebasaan amina

Contoh: -NO2, -CN, -COOH, -CHO, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OCH3

3. Kebasaan amina aromatik lebih lemah dibandingkan amina

alifatik. Resonansi menurunkan kebasaan suatu amina
aromatik.
CONTOH
CONTOHTINGKAT
TINGKATKEBASAAN
KEBASAANAMINA
AMINA

H H H

H N H3C N H3C N

H H CH3

Kb : 1,79.10-5 4,42.10-4 5,29.10-4

H H H

H N H3C N O2N N

H H H

Kb : 4.10-10 1,2.10-9 1.10 -13

REAKSI SINTESIS
REAKSI SINTESIS AMINA
AMINA

1. Reaksi Alkilasi

2. Reaksi Reduksi
a. Reduksi Senyawa Nitro Aromatik
b. Reduksi Senyawa Nitril
c. Reduksi Senyawa Amida
REAKSI
REAKSIALKILASI
ALKILASI(1)
(1)

Catatan: - Jika mensintesis amina primer  gunakan amonia berlebih

- Jika mensisntesis garam amonium kuarterner  gunakan alkil halida
berlebih
MEKANISME
MEKANISMEREAKSI
REAKSIALKILASI
ALKILASI

HH HH
HH - +



 -X-X- ++ - -HH+
RR XX ++ NN HH RR NN HH RR NN HH

HH HH
Alkilhalida
Alkil halida Amonia(berlebih)
(berlebih) Aminaprimer
Amina primer
Amonia

HH RR
HH +
  -X-- + - -HH+ +
  -X + + --
X
RR XX ++ NN HH RR NN HH RR N
N R XR

HH HH RR
Alkilhalida
Alkil halida Amonia
Amonia Tetraalkilamonium
amoniumhalida
halida
(berlebih) Tetraalkil
(berlebih) (Suatugaram
(Suatu garamamonium
amoniumkuarterner)
kuarterner)
PROBLEMS

Selesaikan persamaan reaksi berikut dan tentukan produk

utamanya!

1. NH3 (berlebih) + CH3CH2-Cl

2. NH3 (berlebih) + C6H5CH2-Br
3. NH3 + CH3-Cl (berlebih)
4. NH3 + sikloheksil bromida (berlebih)
5. CH3CH2NH2 + 3 CH3I + Na2CO3
6. Siklopentanamina + 2 CH3CH2-Cl + Na2CO3
7. (CH3)3N + benzil bromida
8. NH3 + 4 CH3I + Na2CO3
REDUKSI
REDUKSISENYAWA
SENYAWANITRO
NITROAROMATIK
AROMATIK(2)
(2)
PROBLEMS
PROBLEMS

1. Tulis persamaan reaksi untuk reaksi berikut:

a. p-etilnitrobenzena dan Sn/HCl b. m-kloronitrobenzena dan H2/
Pt
2. Tulis persamaan reaksi sintesis senyawa amina aromatik berikut:
a. p-bromoanilin dari p-bromonitrobenzena
b. m-bromoanilin dari benzena
3. Dari senyawa nitro apakah zat berikut dapat dibuat?

a. p-metilanilin b. o-bromoanilin

4. Dengan menggunakan reaksi substitusi elektrofilik dan reduksi

gugus nitro, sarankan sintesis senyawa berikut:

a. 4-kloroanilin dari benzena * b. 3-bromo-4-metil anilin dari toluena

REDUKSI
REDUKSISENYAWA
SENYAWANITRIL
NITRIL(3)
(3)
REDUKSI
REDUKSISENYAWA
SENYAWAAMIDA
AMIDA(4)
(4)
PROBLEMS
PROBLEMS

1. Lengkapi serangkaian reaksi berikut:

1-kloropentana + NaCN, diikuti dengan H2/Ni

2. Tulis urutan persamaan reaksi pembuatan

1-heptanamina dari 1-bromoheksana melalui reaksi
reduksi nitril!

3. Tunjukkan dua cara pembentukan N-etilpentanamina

melalui reduksi suatu amida dengan LiAlH4!
REAKSI
REAKSI PEMBENTUKAN
PEMBENTUKAN AMIDA
AMIDA



OO HH OO OO
- Cl--
NN RR - Cl --H+
H+
CC ++ CC ++ RR CC RR
 ClCl
RR  RR NN RR NN
HH
Asilklorida
klorida Amina HH HH HH
Asil Amina
Amida
Amida
Lihat
LihatBuku
BukuAjar
AjarMahasiswa
MahasiswaHalaman
Halaman20
20
Soal 18. Tulis struktur amida yang dihasilkan dari reaksi
berikut:
O

HN
(a) C Cl +

O
(b) H2
C + C
H3C Cl H3C NH2

O
H2
C C
(c) + NH3
H3C C Cl
H2

(d) H3 C C Cl + NHCH3
REAKSI
REAKSIMONOSUBSTITUSI
MONOSUBSTITUSIBENZENA
BENZENA
NO
NO2 2

NITROBENZENA
NITROBENZENA

HH2SO
2SO4 HNO
HNO3
XX
4 3
RR

R-X
R-X xx22
FeX3
FeX
AlX 3
AlX3 3
ALKILBENZENA
BENZENA O BENZENA HALOBENZENA
ALKIL O BENZENA HALOBENZENA

R
R
XX AlX3, H2O HH2SO
2SO4(pekat)
4
(pekat)
AlX3, H2O

O
O
SOH
SO 3H
3

RR

ASIL BENZENA
ASIL BENZENA ASAM BENZENSULFONAT
ASAM BENZENSULFONAT
GUGUS
GUGUSPENGARAH
PENGARAHORTO-PARA-META
ORTO-PARA-METAPADA
PADA
REAKSI
REAKSISUBSTITUSI
SUBSTITUSIELEKTROFILIK
ELEKTROFILIKBENZENA
BENZENA

GUGUS PENGARAH GUGUS PENGARAH

ORTO-PARA META
REAKSIYANG
REAKSI YANGMELIBATKAN
MELIBATKANION
IONDIAZONIUM
DIAZONIUM