Aromatik Fenol

dan
Kandungan Nitrogen
Oleh :

Azhar Fuadi 0706275492 Melati WRP 0706275681

Engga R 0706163880 Osha Ombasta 0706275731
Fahmi Barry 0706275574 Vica Yunar 0706275795
Hana Maryam 0706275611 Agnes Elita Anne 0706275460
Hermawati 0706275624
 AROMATIK

Phenol

Senyawa Aromatik dengan

Kandungan Nitrogen
SENYAWA
AROMATIK
 Pengertian Senyawa
Aromatik
• Senyawa aromatik adalah senyawa yang cukup
distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.

• Senyawa aromatik ada hubunganya dengan bau/aroma,

walaupun demikian juga banyak senyawa aromatik yang
tidak mempunyai bau/aroma.

• Sifat kimia senyawa aromatik juga berbeda dengan

sifat kimia senyawa organik lainnya. Dalam
perkembanganya, maka yang termasuk dalam golongan
senyawa aromatik, tidak selalu mempunyai aroma/bau,
dan juga tidak selalu turunan bensena, dapat juga
turunan non bensena, asalkan memenuhi aturan
aromatisasi.
 Ciri-ciri Senyawa
Aromatik
1. Senyawa harus berupa senyawa
lingkar/siklis datar
2. Tiap atom cincin harus memiliki orbital p
tegak lurus pada bidang cincin
3. Jumlah elektron-pi yang dimiliki harus
memenuhi aturan Huckel: (4n+2), dimana
n merupakan bilangan bulat = 0,1,2,3, dan
seterusnya
4. Dapat melakukan struktur resonansi
(pergerakan elektron di dalam molekul)
 Contoh Senyawa
Aromatik
A. Turunan dari Benzena
- fenol - anilin

O
- Benzaldehida COH

- asam benzoat

- Trinitrotoluena (TNT)
B. Turunan non Benzena
- Kation siklopropena, 2 elektron-pi (4n+2),
n=0, senyawa siklis
- Anion siklobutadiena, 6 elektron-pi (4n+2),
n=1, senyawa siklis
- Piridin, 6 elektron-pi (4n+2), n=1, senyawa
siklis, bersifat basa
- Furan, 6 elektron-pi (4n+2), n=1, senyawa
siklis bersifat basa (pasangan elektron
bebas pada atom oksigen)
 Aplikasi Senyawa
Aromatik
Dua senyawa yang menyebabkan masalah
lingkungan:
● Chlorinated Benzene,sifat-sifatnya:
 mudah menguap
 mudah larut
 hidrofobik
Example: monochlorobenzene,
dichlorobenzene,
trichlorobenzene,hexachlorobenzene(C6H6)
 Aplikasi Senyawa
Aromatik
● Polychlorinated Biphenyls (PCBs), sifat-
sifatnya:
 sangat hidrofobik
 beracun karena termasuk endocrine
disruptors
 biokonsentrasi
Digunakan untuk pendingin transformator dan
kapasitor, plastik,
Example: Aroclor 1260
Reaksi-reaksi Aromatik
Hidrokarbon Aromatik digunakan sebagai donor
elektron secara aerobik oleh mikroorganisme
seperti bakteri dari genus Pseudomonas.
Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali
dengan pembentukan Protocatechuate atau
catechol atau senyawa yang secara struktur
berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa
ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang
dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam
sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.
Gambar Reaksi Degradasi Hidrokarbon Aromatik
 Contoh soal
1. Apakah siklooktatetraena aromatik?

Back
FENOL
Pengertian Fenol

Fenol merupakan turunan dari

benzena yang gugus
hidroksilnya (-OH) berikatan
dengan kelompok aryl yang
merupakan senyawa aromatis.
Ciri-ciri Fenol
 Rumus Molekul: C6H5OH
 Berwarna putih,berbentuk kristal
 Molar massa: 94.11 g/mol
 Titik Lebur: 40.5 °C
 Titik Didih: 181.7 °C
 Daya larut di dalam air : 8.3 g/100 ml (20
°C)
 Memiliki pKa +/- 9,95
 Tatanama Fenol
 Kenali gugus fenol
 Jika terdapat substituen-substituen
pada cicin aromatik fenol, gunakan
awalan o(ortho-), m(meta-), p(para-)
untuk menyatakan posisi substituen
tersebut berada di posisi 2,3,&4 setelah –OH.
 -OH diletakkan pada urutan pertama dalam posisi dan
dilanjutkan dengan substituen yang terletak terdekat
dengan
-OH diberikan dengan angka yang terendah
 Bila terdapat lebih dari satu substituen yag sejenis
berilah prefiks seperti di,tri,tetra& penta
 Urutan penamaan sesuai abjad (dalam bahasa inggris)
 Penamaan diakhiri kata fenol
Cara Pembuatan Fenol
1. Fenol didapatkan melalui oksidasi
sebagian pada benzena atau asam
benzoat dengan proses Raschig, Fenol
juga dapat diperoleh sebagai hasil dari
oksidasi batu bara.
2. Reaksi benzenesulfonic acid dengan
natrium hidroksida. Ini adalah metode
terlama untuk membuat suatu senyawa
fenol. Benzena yang tersulfonasi dan
membentuk benzenesulfonic lalu
dipanaskan dengan suhu 300o-350o
celcius lalu dicampur dengan natrium
hidroksida akan membentuk fenol.
3. Reaksi hidrolisis klorobenzena.
Pemanasan kloro benzena pada suhu
370o dengan menggunakan natrium
hidroksida dan air akan menghasilkan
fenol.
Reaksi Pembuatan Fenol
Dari Cumene
 Reaksi Pembuatan Fenol

Reaksi hidrolisis klorobenzena

Reaksi benzenesulfonic acid dengan natrium hidroksida.

Aplikasi Phenol
 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik.
 Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-
obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya.
 Penyuntikan fenol juga pernah digunakan
pada eksekusi mati karena fenol bersifat
toxic.
 Merupakan bahan baku untuk membuat
salah satu polimer yang memiliki banyak
kegunaan, diantaranya sebagai plywood
adhesives, fiber glass, dll.
Reaksi-reaksi Pada Fenol
1. Halogenasi
Reaksi yang terjadi antara fenol
dengan senyawa halogen (Brom dan
Clor)
2. Nitrisasi
Fenol dinitrasi dengan menggunakan
HNO3/CH3COOH
3. Nitrosasi
Reaksi dengan menggunakan NaNO2,
H2SO4 dan H2O pada suhu 0o celcius.
4. Sulfonasi
Reaksi fenol pada suhu 100o C
dengan meggunakan bantuan H2SO4
Contoh Soal

1. Buatlah struktur kimia dari

senyawa :
a. 2,5-Diklorofenol
2. Sebutkan salah satu contoh dari
reaksi halogenasi pada fenol.
3. Apa perbedaan alkohol dengan
fenol?
4. Sebutkan contoh-contoh fenol yang
lain.
Back
KANDUNGAN
NITROGEN
Senyawa Aromatik dengan
Kandungan Nitrogen

Senyawa Aromatik yang mengandung

Kandungan Nitrogen terdapat dua
tipe yaitu amines dan Nitro
Compounds .
Amines
 Amines adalah turunan senyawa organik dari amonia.
Amonia disebut primer, sekunder atau tersier bergantung
pada jumlah gugus R yang melekat pada nitrogen.
 Istilah primer, sekunder, dan tersier disingkat 1o,2o,3o.
Pada amina, ini merujuk pada jumlah gugus karbon yang
melekat pada nitrogen amina. Gugus karbon yang
melekat pada nitrogen mungkin alifatik, aromatik, atau
kedua-duanya.
 Amina aromatik induk dinamakan anilina. Anilina yang
tersubsitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai
sebagai turunan dari senyawa induk.
Terdapat tiga turunan fenil dari amonia :
- Pertama : Anilin
NH2

H
N
- Kedua : Diphenylamine

- Ketiga : Triphenylamine N
 Aplikasi amines :
 Amphetamines : digunakan untuk menaikkan
tekanan darah dan detak jantung yang biasanya
berguna untuk mengurangi kelelahan seperti
heroine dan cocain.
 Novocaine : digunakan obat bius
 Demerol : digunakan mengurangi rasa sakit
 Ephedine dan Neosynephrine : sebagai
decongestants pada obat batuk sirup dan inhaler.
 Sulfa Drugs : bahan kimia pertama yang digunakan
untuk menghilangkan infeksi bakteri.
 Sulfanilic acid : untuk kalorimetri
 1-Naphtylamine HCl : untuk menganalisis air
Contoh reaksi yang menghasilkan
sulfanilic acid

NH2
H3 180 o

N OSO3H H2O +

SO3H
Aniline Hydrogen
Sulfanic acid
Sulfate
Nitro Compounds
 Nitro compound adalah hasil reaksi dari asam
nitrat dengan benzena dan senyawa aromatik
lainya.
 Reaksi pembuatan nitro compound
(nitrobenzena)
H H
H2SO4
H H + HO NO2 H NO2 + H2O
H H H H
H H
Nitrobenzena
Aplikasi

Contoh dari nitrobenzena

NO2 CH3
O2N NO2
m-Dinitrobenzena Trinitrotoluene (TNT)

NO2
NO2

Trinitoluena digunakan dalam sebagai bahan-bahan peledak dalam kemiliteran.

Jika bahan ini meledak dapat menurunkan kemampuan makhluk hidup dalam
mendapatkan oksigen.
TERIMA KASIH