KIMIA ORGANIK

Mesakh T. W. Boikh, S.Pd., M.Sc

 KIMIA ORGANIK
Pengertian
• Tahun 1700-an senyawa organik hanya dapat dihasilkan
oleh makhluk hidup.
• Sintesis senyawa organik pertama kali pada tahun 1828.
 KIMIA ORGANIK
• Kimia organik disebut juga kimia karbon
• Kekhasan unsur karbon yaitu
1. non logam
2. Elektronnegativitas 2,5
3. Memiliki 4 elektron valensi
4. Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang
Kimia Organik
 Kimia Organik
• Gugus Fungsional bagian dari molekul organik sebagai
pusat kereaktifan dan sifat molekul
Semut merah penghasil asam
formiat (HCOOH), molekul
sederhana dari kelompok asam
karboksilat (-COOH)

Komponen utama spritus,

metanol (CH3OH), molekul
sederhana dari kelompok
alkohol (-OH)
 Alkohol dan Fenol
• Alkohol atau alkanol adalah senyawa yang mengandung gugus fungsi
–OH.
• Rumus umum = R-OH,
• Gugus fungsional = -OH (gugus hidroksil)

Contoh:
Metanol (CH3OH) alkohol yang paling sederhana dengan nama lain:
metil alkohol, alkohol kayu.
Etanol (CH3CH2OH) bahan aktif minuman beralkohol nama lain:
etil alkohol, alkohol beras
 Alkohol dan Fenol
Cara Trivial
Nama alkohol diawali dengan nama alkil
Cara IUPAC
Nama alkohol diturunkan dari nama alkana dengan akhiran
(-a) diganti dengan (-ol)
Contoh:
CH3OH = metil alkohol = metanol
CH3CH2OH = etil alkohol = etanol
CH3CH2CH2OH = 1-propanol = n-propanol)
 Alkohol dan Fenol
• Jika rantai induk mengikat gugus alkil atau halida, maka
pemberian nomor dimulai dari salah satu ujung ranai
induk yang paling dekat dengan gugus substituennya.

2-metil-3-pentanol
 Alkohol dan Fenol
• Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu)
 Alkohol dan Fenol
• Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua)

• Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga)

 Alkohol dan Fenol
• Contoh Alkohol tersier
 Alkohol dan Fenol
• Alkohol dapat diklasifikasikan sebagai berikut:
Metil: CH3OH Primer: CH3CH2OH
Sekunder: (CH3)2CHOH Tersier: (CH3)3COH
Alil: CH2=CHCH2OH

Benzil:
 Alkohol dan Fenol
Isomer Alkohol
 Alkohol dan Fenol
Titik didih dan kelarutan alkohol dalam air
 Alkohol dan Fenol
Sifat alkohol
1. Alkohol bersifat asam lemah
2. Tetapan ionisasi 10-15 – 10-16
3. Dua molekul alkohol atau lebih dapat berasosiasi
melalui ikatan hidrogen
4. Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena
elektronegativitas atom oksigen sangat lemah
 QUIZ

Tuliskan semua isomer posisi dari

1-pentanol dan 1-heksanol!

Selamat Bekerja
Reaksi-Reaksi Alkohol
1. Reaksi Eliminasi
+
2. Reaksi Substitusi Nukleofilik
3. Reaksi Esterifikasi
4. Reaksi Oksidasi
 FENOL
PENGERTIAN
• Memiliki rumus struktur AROH dengan AR dalah gugus aril
(misalnya fenil atau fenil tersubstitusi).

• Sering pula ditulis dengan rumus molekul C6H5OH

• Nama spesifik untuk hidroksibenzena dan nama umum untuk
kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena
 FENOL
TATA NAMA
• Tata nama fenol sama seperti tata nama benzena
• Atom C yang mengikat subtituen dengan abjad huruf
depan namanya terlebih dahulu, diberi nomor 1
• Penamaan dimulai dari subtituen berdasarkan urut
abjad kemudian diakhiri dengan kata benzena
 Lanjutan tata nama fenol

• Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar

• Atom C pada cincin yang mengikat gugus –OH
menempati posisi nomor 1
• Aturan nama biasa menggunakan nama orto, meta, dan
para
• anggota golongan fenol yang lain diberi nama dengan
sistem IUPAC atau dengan nama trivial
Hidroksibenzena 3-bromohidroksibenzena 2-nitrofenol 2-metilhidroksibenzena
(fenol) 3-bromofenol o-nitro-fenol O-kresol
m-bromo-fenol o-hidroksitoluena

3-metilhidroksibenzena 4-metilhidroksibenzena
m-kresol p-kresol
m-hidroksitoluena p-hidroksitoluena
1,2-dihidroksibenzena 1,3-dihidroksibenzena 1,4-dihidroksibenzena

1,2,3-trihidroksibenzena 1,3,5-trihidroksibenzena
• Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang
terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol
secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol

1-naftol 2-naftol 9-fenantrol

 Sifat fisik fenol

Ion fenoksida terstabilkan oleh resonansi (muatan negatif

terdelokalisasi kedalam cincin aromatik) sehingga kesetimbangan
pembentukannya lebih disukai daripada ion alkoksida
Lanjutan Keasaman Fenol
Lanjutan Keasaman Fenol
Lanjutan Keasaman Fenol
Lanjutan Keasaman Fenol
 REAKSI FENOL
• REAKSI ASAM BASA FENOL
 Lanjutan reaksi asam basa fenol
Basa yang sangat kuat yang dapat menarik ion H+ dari
alkohol, seperti: sodamida/natrium amina (NaNH2),
pereaksi Grignard (R-MgX), dan Logam Na atau K, atau
natrium hidrida (NaH)
 REAKSI FENOL
• REAKSI OKSIDASI FENOL
Lanjutan reaksi oksidasi fenol
 Lanjutan reaksi oksidasi fenol
• REAKSI RANGKAP OKSIDATIF FENOL
 REAKSI FENOL
PEMBENTUKAN ETER SINTESIS WILLIAMSON
• Fenol dapat diubah menjadi eter melalui reaksinya
dengan alkil halida dalam larutan alkali (sintesis
eter cara Williamson)

• Khusus untuk pembuatan metil eter, digunakan

dimetil sulfat sebagai pengganti alkil halida
 REAKSI FENOL
• PEMBENTUKAN ETER SINTESIS WILLIAMSON
H2O
+ Ion fenolat

+ C2H5Br − 𝐵𝑟 − Etoksi benzena

Etil fenil eter

-CH3OSO3 Metoksi benzena

+ (CH3)2OSO3 Metil fenil eter
 REAKSI FENOL
Esterifikasi
• Fenol dapat diubah menjadi ester melalui reaksinya
dengan asam, asam klorida, dan anhidrida.
• Bila ester dari fenol dipanaskan dengan AlCl3 dalam
pelarut CS2 maka gugus aslinya bermigrasi dari atom O
fenolik ke posisi orto atau para dalam cicin sehingga
diperoleh suatu keton
• Reaksi ini dinamakan penataan ulang Fries
 LANJUTAN REAKSI ESTERIFIKASI

+
Fenil asetat Asam asetat
 REAKSI FENOL
Substitusi pada Inti

• Pada reaksi ini, substitusi terjadi pada cincin

benzena, bbukan pada gugus -OH pada fenol
• Gugus –OH merupakan pengaktif kuat dalam reaksi
substitusi elektrofilik cincin aromatik, dan pengarah
orto - para
 Tugas
Jelaskan Pembuatan Fenol melalui:
1. Peleburan garam natrium arilsulfonat dengan NaOH
2. Hidrolisis garam diazonium
3. Proses Dow
4. Oksidasi Kumena

Selamat Bekerja
 AMINA

Amina tersebar luas dalam organisme hidup dengan

contoh protein, asam nukleat, dan terkandung dalam
insektisida dan obat-obatan
Klasifikasi AMINA
Klasifikasi AMINA
 Tata nama AMINA

Contoh:
Klasifikasi amina 1ᴼ, 2ᴼ, atau 3ᴼ?
CH3CHCH2CH3 1. Nama umum: 2-butilamina
NH2
2. Nama IUPAC: 2-aminobutana
3. Nama CA: 2-butanamina
Tata nama AMINA
Tata nama AMINA
Tata nama AMINA
Tata nama AMINA
Tata nama AMINA
 sifat AMINA
Kiralitas amina
Sifat kiralitas amina
Ikatan hidrogen pada Amina
Ikatan hidrogen pada Amina
 Ikatan hidrogen pada Amina

• Ikatan hidrogen antarmolekul amina meningkatkan

titik didih
• Mengapa titik didih:
CH3CH3 (-88,6 ᴼc) < CH3NH2 (-6,3 ᴼc) < CH3OH (65 ᴼc)
CH3NH2 (-6,3 ᴼc) < CH3CH2NH2 (16,2 ᴼc)
CH3NH2 (-6,3 ᴼc) < (CH3)2NH (7,4 ᴼc) > (CH3)3N (2,9 ᴼc)
 Sifat kebasaan AMINA
• Pasangan elektron bebas membuat amina bersifat
basa dan nukleofilik
Sifat kebasaan AMINA
• Gugus R pendorong elektron, makin banyak R, atom N
makin kaya akan elektron, makin mudah mengambil H+
Sifat kebasaan AMINA
• Amina aromatik
manakah yang lebih basa? Amina aromatik atau amina
alifatik atau amonia?
Aplikasi kebasaan AMINA
 Sifat kebasaan AMINA
• Amina 1ᴼ dan 2ᴼ : asam sangat lemah
 Sintesis AMINA
• Sintesis Amina: 1. Reduksi Nitril dan Amida
• Sintesis Amina: 2. Reduksi Senyawaan Nitro
• Sintesis Amina: 3. Reaksi SN2 Alkil Halida
• Sintesis Amina 1ᴼ : 4. Sintesis Azida (Mekanisme SN2)
• Sintesis Amina 1ᴼ : 5. Sintesis Amina Gabriel (Mekanisme SN2)
Hidrolisis-basa ftalimida teralkilasi-N
• Sintesis Amina 1ᴼ : 6. Aminasi Reduktif Aldehida/Keton
(Mekanisme SN2)
• Sintesis Amina 1ᴼ : 6. Aminasi Reduktif Aldehida/Keton
(Mekanisme SN2)
• Sintesis Amina 1ᴼ : 7. Penataan ulang Hofmann
• Sintesis Amina 1ᴼ : 8. Penataan ulang Curtius

Acyl azida