OH

FENOL
Kelompok 2:
฀ Farida Aisyah 150332600347
฀ Moch. Irfan Abror 150332603494
฀ Rini Puji Astutik 150332603179
฀ Santias Megasani Rohma 150332601191
STRUKTUR DAN TATANAMA
STRUKTUR FENOL
฀ Sebagai nama senyawa yang mempunyai rumus C6H5OH

฀ Golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum ArOH.

OH
FENOL DAN ALKOHOL

PERSAMAAN PERBEDAAN

฀ Sama-sama mengandung ฀ Pada gol fenol, gugus –OH terikat

gugus –OH langsung pada cincin aromatik

฀ Pada gol alkohol, gugus –OH

฀ Sama-sama dapat diubah
terikat pada rantai alifatik
menjadi eter dan ester
฀ Sebagian besar sifat dan cara

pembuatannya berbeda
  TATA NAMA

Diberi nama dengan sistem IUPAC atau dengan nama trivial

Contoh: OH OH

฀ Hidroksil benzena (fenol) 1,3-dihidroksilbenzena (resorsinol)

OH
฀ 4-nitrohidroksilbenzena (p-nitrofenol)

HO NO2

฀ 3-metilhidroksilbenzena
OH
(m-metilfenol)

CH3
SIFAT FISIKA
฀ Fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau
yang khas.
 SIFAT FISIKA FENOL

Rumus kimia C6H5OH

Massa molar 94,11 g.mol-1

Wujud Padatan kristal transparan

Densitas 1,07 g/cm2

Kelarutan dalam air 8,3 g/100 mL (20⁰C)

9,95 (di air)

Keasaman (pKa )
29,1 (di asetonitril)
SIFAT KIMIA
1. Keasaman Fenol

Ka =1,1 x 10-10
pKa = 9,95

CH3CH2OH CH3CH2O- + H+
Ka = 1,3 x 10-16
pKa = 15,9

Tetapan ionisasi fenol 106 kali lebih besar dari etanol

Adanya delokalisasi muatan negatif, stabilitas meningkat,
keasaman bertambah kuat.
 Substituen pada fenol
Halogen Gugus nitro

Sifat : menarik elektron

Kerapatan elektron dalam cincin benzena berkurang

Memperlemah ikatan O-H

Mempermudah H+ lepas dari ikatan O-H

2. Reaksi Asam Basa Pada Fenol

Fenol merupakan:

฀ Asam lemah

฀ Dapat bereaksi dengan basa kuat ฀ menghasilkan garam yang

larut dalam air

Fenol Natrium Fenoksida

(natrium fenolat)
3. Pembentukan Eter (Sintesis Williamson)

+ RX ฀ Ar-O-R + X-
ArOH + OH- ฀
ArO-
+ (CH3)2SO4 ฀ Ar-O-
CH3
4. Pembentukan Ester

฀ Fenol dapat diubah menjadi ester melalui reaksi dengan asam klorida
atau anhidrida asam.

฀ Bila ester dari fenol dipanaskan dengan AlCl3 dalam pelarut CS2,

maka gugus asil bermigrasi dari atom C fenolik ke posisi orto atau para.

฀ Sering digunakan sebagai pengganti reaksi asilasi langsung dalam

sintesis keton fenolik
Reaksi penataan ulang Fries
5. Substitusi pada Inti
฀ Gugus -OH dalam fenol ฀ gugus pengaktif kuat dalam reaksi substitusi
elektrofilik cincin aromatik dan pengarah orto-para.

฀ Contoh reaksi substitusi elektrofilik pada golongan fenol:

6. Reaksi Kolbe

Reaksi
Garam fenolat karbondioksida

Substitusi hidrogen pada cincin oleh gugus –COOH

Asam hidroksibenzoat / asam salisilat

Reaksi

Natrium
Natrium Asam
fenoksida
salisilat salisilat
(natrium
fenolat)
7. Reaksi Reimer-tiemann
Reaksi
Kloroform+Larutan
fenol
NaOH T = 700C

Memasukkan gugus –CHO pada cincin aromatik dengan posisi orto

terhadap gugus –OH fenol

menghasilkan

salisilaldehida
Penyederhanaan Reaksi

Salisilaldehida
8. Reaksi Fenol Dengan Formaldehida
Cara memperoleh polimer sintetik

Reaksi
fenol Formaldehida Suasana asam / basa

Sejumlah cincin fenol diikat bersama gugus –CH2

Menghasilkan senyawa dg berat tinggi

Resin fenolformaldehida (Bakelite)

Reaksi
Tahapan Pembentukan Polimer Bakelite
1. Reaksi fenol dengan formaldehida membentuk orto-

hidroksimetilfenol atau para-hidroksimetilfenol

2. Reaksi hidroksimetilfenol dengan fenol lain disertai lepasnya air,

untuk membentuk senyawa yang kedua cincin fenolnya

dihubungkan gugus –CH2

Struktur Produk
PEMBUATAN FENOL
Meleburkan Garam Natrium Arilsulfonat
Dengan NaOH
Contoh :

C H SO Na + 2NaOH C H ONa + Na SO + H O
6 5 3 6 5 2 3 2
Natrium Natrium
fenilsulfonat fenolat

H+
C H ONa
6 5 C6H5OH + Na+
Natrium Fenol
fenolat
Hidrolisis Garam Diazonium

Contoh :

C6H5N2+HSO4- + H2O C6H5OH + N2 + H2SO4

Garam benzena
diazonium
fenol
hidrogensulfat
Dengan Proses Dow
Dengan Oksidasi Kumena
฀ Merupakan cara yang lazim digunakan dalam industri.

฀ Dengan oksidasi oleh udara, kumena diubah menjadi kumena hidroperoksida, yang selanjutnya

dengan larutan asam dalam air diubah menjadi fenol dan aseton, melalui reaksi penataan ulang.
TERIMAKASIH