KIMIA ORGANIK KELAS B

REAKSI-REAKSI FENOL

Nama Kelompok

DEWI MEILITA JUSTITAGA 18330708

ALDI BAYU PAMUNGKAS 18330718
PUSPADINA RAHMAH
18330720
REPI KUSUMA AYUNINGTIAS 18330727
EVI HARYANI 18330728
SITI DARWIA MANAF 18330730
SITI FATMALA DEWI 18330744
CHANDRA WISNU A 18330741
Suatu fenol (fenil alkohol) ialah senyawa dengan suatu
gugus OH yang terikat pada cincin aromatik. Gugus OH
merupakan aktivator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik
elekrofilik.
REAKSI PADA FENOL

• Reaksi Esterifikasi
• Reaksi Kolbe-Schmitt
• Reaksi Riemer-Tiemann
• Reaksi Oksidasi
• Reaksi Pembuatan Fenol
Esterifikasi Fenol
• Dalam esterifikasi fenol ikatan yang terputus adalah ikatan
C-O asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan
C-O dari alkohol. Reaksi esterifikasi bersifat reversibel.
Reaksi Kolbe-Schmitt
• Reaksi Kolbe-Schmitt yaitu reaksi antara natrium fenoksida (garam
natrium fenol) dan CO2 yang menghasilkan Natrium Silsilat, yang
apabila diasamkan akan menghasilkan asam salisilat.

Natrium fenoksida
Natrium salisilat Asam salisilat
(natrium fenolat)
Asam salisilat digunakan untuk mensintesis asam asetilsalisilat
(aspirin)
Reaksi Reimer-Tiemann

• Reaksi ini adalah reaksi dengan kloroform dalam basa

berair yang ditambah dengan asam berair yang hasilnya
ialah salisilaldehida.
• Tahap pertama reaksi adalah pembentukan diklorokarbena
(zat antara yang sangat reaktif), dari kerja basa pada kloroform.

• Atom karbon dalam: CCl2 mengandung enam elektron valensi saja,

jadi CCl2 dapat bertindak sebagai suatu elektrofil dalam subtitusi
aromatik.
• Senyawa dikloro ini mengalami substitusi dan menghasilkan
1,1 klorohidrin yang tidak stabil yang kemudian kehilangan H+
(diberikan kepada basa) dan Cl-
Reaksi Oksidasi
• Oksidasi dari fenol sederhana mengasilkan campuran kompleks.
• Katekol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen)
dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi
senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel.
Kuion mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.
Reaksi Pembuatan Fenol
 4 macam cara pembuatan fenol:
1. Meleburkan garam Na-arilsulfonat dan NaOH
2. Menghidrolisis garam diazonium
3. Melalui proses Dow
4. Mengoksidasi kumena
1. Meleburkan garam Na-arilsulfonat dan NaOH

• Contoh:
C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa +
Na2SO3 + H2O
Natrium Natrium

fenilsulfonat fenolat

H+

C6H5ONa
Natrium Fenol
C6H5OH + Na+
fenolat
2. Menghidrolisis garam diazonium
• Contoh:

C6H5N2 + HSO4 + H2O C6H5OH + N2 +

H2Garam
SObenzena
4 Hidrogen Fenol

diazonium sulfat

3. Melalui proses Dow

3. Mengoksidasi Kumena

• Merupakan cara yang lazim digunakan dalam industri.

• Dengan oksidasi oleh udara, kumena hidroperoksida, yang
selanjutnya dengan larutan asam dalam air diubah menjadi fenol dan
aseton, melalui reaksi penataan ulang.
 DAFTAR PUSTAKA

• Fessenden RJ, Fessenden JS. 1997. Kimia Organik.

Jilid 1. Edisi ketiga. Jakarta: Erlangga