A. Tujuan Percobaan
1. Membuat sikloheksanon dari sikloheksanol melalui reaksi oksidasi reduksi
dengan menggunakan oksidator K2Cr2O7.
2. Mengidentifikasi hasil reaksi berdasarkan sifat fisika (titik didih dan indeks bias)
3. Menghitung rendemen
B. Landasan Teori
Reaksi oksidasi reduksi sudah umum dijumpai dalam kimia organik. Reaksi
reduksi dan oksidasi banyak dijumpai pada reaksi yang melibatkan senyawa yang
mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga seperti aldehida dan keton (Suja dan
Muderawan, 2003).
Dalam kimia organik, reaksi oksidasi biasanya diartikan sebagai penambahan
oksigen ke dalam molekul atau lepasnya hydrogen dari molekul, sedangkan reaksi
reduksi didefinisikan sebagai masuknya hydrogen ke dalam molekul organic atau
keluarnya oksigen dari dalam molekul organic (Riswiyanto, 2009)
Batasan yang lebih umum dari reaksi oksidasi-reduksi adalah berdasarkan
pemakaian bilangan oksidasi pada atom karbon dengan cara memasukkan bilangan
oksidasi pada keempat ikatannya. Contohnya, atom H yang berikatan dengan C
mempunyai bilangan oksidasi -1, atom C jika berikatan dengan atom C mempunyai
bilangan oksidasi 0 dan atom C mempunyai bilangan oksidasi +1 jika berikatan tunggal
pada heteroatom seperti oksigen, nitrogen atau sulfur (Riswiyanto, 2009).
B.1 Reaksi Reduksi
Beberapa reaksi reduksi yang sering dijumpai dalam kimia organic diberikan di
bawah ini :
B.1.1 Hidrogenasi Katalitik
Pada reaksi ini terjadi penambahan atom hydrogen, biasanya memakai katalis
seperti Ni, Pt dan Pd. Hidrogenasi melibatkan pemutusan ikatan π dari senyawa yang
mengandung ikatan rangkap dan pembentukan ikatan σ dari C-H dan reaksi biasanya
berlangsung secara eksoterm. Reaksi ini umumnya terjadi pada sistem tidak jenuh seperti
alkena, alkuna dan senyawa aromatic. Keton dan aldehid juga direduksi dengan cara ini
(Suja dan Muderawan, 2003)
B.1.2 Reduksi Clemmensen dan Wolff-Kishner
Aldehid dan keton dapat direduksi menjadi hidrokarbon dengan metode
Clemmensen atau Wolf-Kishner. Reduksi Clemmensen mempergunakan Zn amalgama
dan asam klorida pekat sebagai reduktor (Suja dan Muderawan, 2003).
Metode ini berlaku terutama untuk keton yang mengandung gugus fenolat dan
karboksilat. Sebagai contoh, reduksi dari asam β-benzoilpropionat dalam toulena
memberikan asam γ-fenilbutirat dengan jumlah 80%. Reagen ini juga mereduksi ikatan
alkena dalam αβ-keton tidak jenuh, asam dan ester (Suja dan Muderawan, 2003).
Reduksi Wolf-Kishner dari keton menjadi hidrokarbon dapat diefektifkan dengan
memanaskan keton bersama hidrat hidrazin pada suasana basa kuat (C2H5ONa atau KOH)
dalam di- atau trietilen glikol sebagai pelarut pada suhu 180oC – 220oC. Hidrat hidrazin
membentuk hidrazon dari keton dan terjadi reduksi dengan membebaskan nitrogen untuk
membentuk hidrokarbon (Suja dan Muderawan, 2003).
B.1.3 Reduksi dengan Litium Aluminium Hidrida
Senyaw karbonil direduksi menjadi alcohol menjadi reagen tertentu. Hidrogenasi
katalitik tidak umum dipakai karena reaksi berjalan lambat. Litium Aluminium Hidrida
merupakan reduktor yang sangat efektif untuk semua senyawa organic. NaBH4 juga dapat
digunakan. LiAlH4 menghasilkan ion hidrida yang mereduksi senyawa karbonil dimana
keempat atom hydrogen dalam AlLiH4 dipindahkan ke gugus karbonil (Riswiyanto,
2009).
B.1.4 Senyawa Nitro pada Reduksi dengan Sn dan HCl menghasilkan Amina primer
B.1.5 Reduksi Meerwin-Ponndorf-Verley
Reduksi ini adalah metode khusus untuk mereduksi keton menjadi alcohol.
Reduksi terjadi dengan aluminium isopropoksida dalam isopropanol. Pada reaksi ini juga
terjadi pemindahan ion hidrida (Riswiyanto, 2009)
B.2 Reagen yang Digunakan untuk Mereduksi Senyawa Organik
B.2.1 Gas Hidrogen
Dengan menggunakan katalis seperti Ni, Pt atau Pd pada suhu yang cukup tinggi,
gas hidorgen digunakan untuk mereduksi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga dalam
suatu molekul. Senyawa hidrokarbon tak jenuh, aldehida, keton sianida dan senyawa –
senyawa nitro dapat direduksi dengan cara ini. Reduksi hydrogen atau adisi hydrogen
pada ikatan rangkap disebut juga hidrogenasi. Hidrogenasi dengan adanya serbuk nikel
disebut dengan pereaksi Sabatier-Senderens. Katalis nikel yang dihasilkan dari endapan
larutan alloy aluminium –nikel dengan adanya basa NaOH disebut pereaksi nikel –
Raney (Riswiyanto, 2009).
C.2 Bahan
- K2Cr2O7 atau Na2Cr2O7
- Asam sulfat pekat
- Sikloheksanol
- Asam oksalat
- natrium bikarbonat
- Zat anhydrous
- KOH
- Benzaldehida
- Eter
- HCl encer
- Na-bisulfit
E. Pembahasan
Dalam praktikum reaksi oksidasi reduksi ini, zat yang digunakan adalah
sikloheksanol yang merupakan alkohol sekunder. Dalam melakukan reaksi oksidasi maka
diperlukan oksidator kuat dimana dalam praktikum ini zat yang digunakan sebagai
oksidator kuat adalah K2Cr2O7. Sebelum direaksikan dengan sikloheksanol, K2Cr2O7
terlebih dahulu ditambahkan asam sulfat pekat. Hal ini dilakukan karena kalium
dikromat (K2Cr2O7) lebih stabil dalam suasana asam dibandingkan dalam suasana basa.
Selain itu, natrium atau kalium dikromat dalam suasana asam merupakan oksidator yang
kuat. Reaksi yang terjadi antara kalium dikromat (K2Cr2O7) dan H2SO4 adalah sebagai
berikut.
Atau
OH O
Perhitungan Rendemen
- Volume sikloheksanol (g/mL) yang digunakan adalah
- Massa sikloheksanol = vol. Sikloheksanol x
= 6,93 mL x 0,94 g/mL = 6,5142 g
massa sikloheksanol
- Mol sikloseksanol =
Mr
6,5104 g
= 100,16 g/mol = 0,06503 mol
= 69,35%
F. Kesimpulan
Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan yang diuraikan di atas maka dapat
disimpulkan sebagai berikut :
1. Sikloheksanol dapat mengalami reaksi oksidasi reduksi menghasilkan
sikloheksanon dengan menggunakan oksidator K2Cr2O7 dan suasana reaksi pada
suasana asam.
2. Titik didih sikloheksanon yang diperoleh sebesar 153oC dengan indeks bias 1, 474
dan volume sebesar 4,7 mL
3. Rendemen yang diperoleh sebesar 69,35%
DAFTAR PUSTAKA
Nurlita, Frieda dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja :
Jurusan Pendidikan Kimia IKIP N Singaraja