ANALISIS KUALITATIF ZAT ORGANIK PADATAN UNKNOWN

A. Tujuan
1. Untuk mengidentifikasi senyawa organik padatan unknown melalui sifat-sifat
fisika dan uji gugus fungsional.
2. Untuk menyimpulkan nama dan struktur senyawa organik padatan tersebut.

B. Dasar Teori
Senyawa –senyawa kimia di alam ini berlimpah jumlah dan jenisnya. Untuk
mempermudah mempelajari sifat-sifatnya, diperlukan suatu tahap identifikasi. Pada
senyawa organik, identifikasi senyawa-senyawnya bisa dilakukan dengan uji secara kimia
terutama pada gugus-gugus fungsionalnya. Metode –metode spektroskopi modern seperti
resonansi magnet inti (RMI), spektroskopi massa, inframerah, ultraviolet sekarang
digunakan secara intensif untuk analisis gugus fungsional, tetapi uji analisis kimia klasik
masih memegang peranan penting bila ada masalah atau kebingungan dalam interpretasi
spectra (Muderawan, 2008). Identifikasi senyawa organik bisa dilakukan dengan
penentuan sifat fisika, analisis unsure penyusun senyawa organik dan deteksi gugus
fungsional.
Identifikasi gugus fungsional dengan uji kimia yang karakteristik memegang
peranan penting dalam identifikasi suatu senyawa organik yang belum diketahui.
Penentuan gugus fungsional yang benar akan memudahkan identifikasi selanjutnya
(Muderawan dkk, 2006). Secara umum, prosedur yang digunakan dalam idenifikasi
senyawa organik yang belum diketahui adalah sebagai berikut :

1
 Menentukan konsanta Uji terhadap gugus Menentukan kandungan
fisis fungsi yang spesifik unsur-unsur

Gunakan tabel untuk menentukan Tentukan kelas

senyawa yang paling mungkin senyawa

Tentuan diantara kemungkinan- Perkuat dengan

kemungkinan dengan pembuatan turunan Identifikasi menguji spektra IR
paling tepat dan bandingkan titik leleh (Infra Red) dari
dengan nilai yang ada pada tabel senyawa tersebut

B.1 Penentuan Sifat Fisika

B.1.1 Titik Leleh
Titik leleh didefinisikan sebagai temperatur dimana zat padat berubah menjadi
cairan pada tekanannya satu atmosfer. Titik leleh suatu zat padat tidak mengalami
perubahan yang berarti dengan adanya perubahan tekanan. Oleh karena itu tekanan
biasanya tidak dilaporkan pada penentuan titik leleh , kecuali kalau perbedaan dengan
tekanan normal terlalu besar. Pada umumnya titik leleh senyawa organik mudah diamati
sebab temperatur dimana pelelehan mulai terjadi hamper sama dengan temperatur dimana
zat telah meleleh semuanya. Jika zat padat yang diamati tidak murni , maka akan terjadi
penyimpangan dari titik leleh senyawa murninya. Penyimpangan itu berupa penurunan
titik leleh dan perluasan range titik leleh.
Kristal dari senyawa organik murni biasanya mempunyai titik leleh yang tertentu
dan tajam, artinya kisaran titik leleh (perbedaan suhu pada saat kristal mulai meleleh da
pada saat kristal meleleh sempurna) tidak lebih dari 0,5oC. Adanya sedikit zat pengotor
dapat menyebabkan kisaran titik leleh akan membesar dan mengakibatkan titik leleh dari
zat yang diamati menjadi lebih rendah dari titik leleh zat murninya, oleh karena itu titik
leleh merupakan criteria yang sangat berarti untuk senyawa organik.
Penentuan titik leleh senyawa organik bisa dilakukan dengan metode pipa kapiler.
Dengan metode ini diperlukan pipa kapiler dengan diameter 1mm, yang salah satu
ujungnya tertutup. Senyawa yang akan diamati diusahakan sudah kering benar dan

2
dimasukkan ke dalam pipa kapiler tersebut. Untuk memasukkan zat ini, letakkanlah
kristal yang telah dihaluskan pada gelas arloji dan ujung kapiler yang terbuka didorong
kea rah serbuk tersebut. Selanjutnya pipa kapiler dijatuhkan beberapa kali melalui tabung
gelas yang diletakkan bertikal. Cara ini dapat dilakukan beberapa kali sehingga diperoleh
ketinggian bahan dalam pipa kapiler kira-kira 2-4 nm.

B.2 Deteksi Gugus Fungsional

Gugus fungsional merupakan gugus yang berpengaruh sangat besar terhadap
sifat-sifat dari senyawa organik tersebut. Beberapa gugus fungsional yang sering
ditemukan dalam senyawa-senyawa organik adalah hidroksil (-OH), karbonil (-CO),
amino (-NH2), karboksil (-COOH), gugus okso (-O-), nitro (-NO 2), ikatan rangkap dua
dan tiga. Untuk mengidentifikasi senyawa organik, bisa dilakukan dengan serangkaian uji
dengan reaksi-reaksi kimia untuk menentukan gugus fungsional apa saja yang terdapat
pada senyawa organik tersebut.

B.2.1. Gugus Aldehida

Aldehida ialah senyawa karbon (organik) yang mempunyai gugus (-CHO).
Aldehida juga merupakan turunan alkana dimana dua atom hydrogen pada alkana diganti
dengan atom O. Rumus umum aldehida adalah R – CHO atau CnH2nO (Parning, 2003).
Sifat – sifat aldehida meliputi seifat fisis dan kimia. Sifat fisis di antaranya bahwa
aldehida bersifat polar. Hal ini karena pada gugus karbonil (C=O) terdapat perbedaan
keelektronegatifan yang besar antara atom karbon dengan oksigen. Gugus karbonil dari
aldehida dapat membentuk gaya tarik – menarik elektrostatik yang relatif kuat antar
molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative dari
molekul lain.Senyawa aldehida dapat membentuk ikatan hydrogen dengan atom
hydrogen dari air atau alkohol. Adanya ikatan hydrogen tersebut mengakibatkan
kelarutan aldehida dalam air sebanding dengan alkohol (Deni Pranowo, 2006).
Untuk reaksi identifikasi gugus aldehida bisa dilakukan dengan beberapa cara.
Bisa menggunakan pereaksi Fehling dan Tollen.

3
 Pereaksi Fehling mengandung kompleks Cu2+ dan ion tartrat. Terjadinya oksidasi
aldehida ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna merah bata dari Cu 2O (Deni
Pranowo, 2006). Reaksinya adalah sebagai berikut :
R – CHO + 2Cu 2+ + 5OH- → R-COO- (anion asam) + Cu2O (endapan merah bata) +
3H2O
Pereaksi Tollen adalah larutan Ag2O dalam ammonia. Pereaksi ini dibuat dengan
melarutkan garam AgNO3 ke dalam larutan NaOH berlebih sehingga terbentuk endapan
Ag2O, dengan reaksi :
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) → Ag2O (s) + H2O (l) + 2NaNO3 (aq)
Endapan yang terbentuk selanjutnya disaring dan ditambah NH3 lagi sehingga
Ag2O larut kembali membentuk senyawa kompleks dengan reaksi :
Ag2O(s) + H2O(l) + 4NH3 → 2(Ag(NH3)2)OH (diaminoperakhidroksida)
Reaksi di atas merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, jika direaksikan
dengan suatu reduktor maka Ag2O akan direduksi kembali menjadi Ag (cermin perak).
Aldehida menunjukkan uji positif terhadap pereaksi Tollen, ditandai dengan terbentuknya
endapan putih mengkilap dan perak (cermin perak)
R – CHO + 2Ag(NH 3)2+ + 2OH- → R-COO- (anion asam) + 2Ag (cermin perak) + H 2O
+ 4NH3

B.2.2 Gugus Keton

Keton atau alkanon adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil (-C=O) terikat pada dua gugus alkyl, dua gugus aril atau satu gugus alkyl dan
satu gugus aril. Berbeda dengan aldehid, keton tidak mengandung atom hydrogen yang
terikat pada gugus karbonil (Deni Pranowo, 2006).
Sifat fisika keton tidak jauh berbeda dengan aldehida. Untuk sifat kimia,keton
merupakan senyawa polar dan reduktor yang sangat lemah.
Uji gugus fungsional keton pada senyawa organik bisa dilakukan dengan
melakukan tes DNP dan tes Iodoform.
Tes DNP merupakan tes identifikasi keton dengan menggunakan larutan 2,4-DNP
(dinitrofenilhidrazin). Apabila senyawa tersebut mengandung gugus keton, maka ketika
ditambahkan senyawa 2,4 DNP akan menghasilkan kristal berwarna oranye, merah atau

4
kuning yang merupakan senyawa keturunan 2,4-DNP. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut :

Uji iodoform biasa digunakan untuk mengetahui apakah suatu senyawa memiliki
struktur metil keton. Uji iodoform merupakan pereaksi yang terdiri dari iodine dan
kalium hidroksida (kalium hipoiodit).
Reaksi – reaksi yang berlangsung adalah sebagai berikut :
R – CO – CH3 + 3KIO → R – CO – CI3 + KOH
R – CO – CI3+ NaOH → R – COO – Na + CHI3 (endapan kuning)

B.2.3 Gugus Karboksil

Asam karboksilat merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil, yaitu
istilah karboksil berasal dari karbonil dan hidroksil. Asam karboksilat memiliki rumus
umum R-COOH atau CnH2nO2, R dapat berupa atom hydrogen, gugus alkyl, aril bahkan
berupa gugus karboksil yang lain.
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan (-OH) dan dengan
sendirinya dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air. Oleh karena adanya ikatan
hydrogen, asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat
bercampur dengan air. Selain itu, asam karboksilat juga membentuk ikatan hydrogen
dengan molekul asam karboksilat lainnya. Di sini terjadi dua ikatan hydrogen antara dua
gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hydrogen, asam
karboksilat sebagai sepasang molekul yang bergabung yang disebut dengan dimer.
Uji gugus karboksil dapat dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa organik
yang akan diidentifikasi dengan natrium bikarbonat (NaHCO 3). Hasil reaksinya, jika
positif mengandung gugus karboksil maka akan menghasilkan suatu asam bikarbonat
yang nantinya terdekomposisi menjadi CO2 dan H2O.
R – COOH + NaHCO3 → R- COO – Na + H2CO3
H2CO3 → CO2 + H2O
Selain dengan tes Na-Bikarbonat uji gugus karboksil juga bisa dilakukan dengan
tes pembentukan ester. Hal ini bisa dilakukan dengan mereaksikan senyawa asam

5
karboksilat dengan alkohol. Katalis yang digunakan adalah asam sulfat pekat.
Terbentuknya ester bisa diidentifikasi dengan munculnya aroma buah-buahan setelah
senyawa asam karboksilat yang ditambahkan dengan alkohol dipanaskan dan
menggunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

B.2.4 Gugus Fenol

Fenol merupakan suatu alkohol, di mana gugus fungsi –OH terikat pada cincin
benzene. Fenol, dengan rumus C6H5-OH dalam bentuk murni berupa kristal tak berwarna,
berbau (karbol), antiseptic, sedikit larut dalam air dan sebagai asam lemah (lebih lemah
dari asam karbonat). Senyawa ini dapat bereaksi dengan basa membentuk garam,
misalnya dengan NaOH menghasilkan Na-fenolat.
Identifikasi fenol dapat dilakukan dengan uji warna yaitu dengan menggunakan
FeCl3 atau tes feriklorida. Dimana antara senyawa feriklorida (FeCl 3) direaksikan dengan
fenol akan menghasilkan senyawa kompleks berwarna hijau. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut :
6 C6H5-OH + FeCl3 etanol (Fe(OC6H5)6)3- + 3 Cl- + 6H+

B.2.5 Adanya ikatan rangkap

Uji yang bisa dilakukan untuk identifikasi ikatan rangkap dalam senyawa organik
bisa dilakukan dengan uji bromine dalam CCl4 dan uji dengan KMnO4 alkalis (tes
baeyer).
Untuk uji bromine, senyawa yang akan diidentifikasi dilarutkan dalam Br2 dalam
CCl4. Nantinya jika positif terdapat ikatan rangkap akan menghasilkan senyawa visinal
dibromida sebagai hasil reaksi adisi.

CCl
Etena(tak berwarna) + Br2(merah-coklat) 4 Br-CH2-CH2-Br(tak berwarna)

6
 Untuk tes Baeyer, KMnO4 yang digunakan akan mengoksidasi alkena menjadi
visinal diol pada suhu kamar. Pada reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari
KMnO4 berubah menjadi coklat dan menghasilkan endapan coklat MnO2.
Etena(tak berwarna ) + 2 MnO4(violet) + 4 H2O HO-CH 2-CH2-OH(tak berwarna ) + 2
MnO2(coklat) + 2 OH-

B.2.6 Uji Alifatis atau Aromatis suatu senyawa organik

Uji sifat senyawa organik apakah alifatis atau aromatis, bisa dilakukan dengan
melakukan tes asap. Bila senyaw organik tersebut positif mengandung cincin benzena
(aromatis) maka ketika dipanaskan akan timbul asap. Hal ini dikarenakan kestabilan
cincin benzena yang mengakibatkan sulit untuk dioksidasi. Sehingga ketika proses
pembakaran (pemanasan) timbul asap yang diakibatkan oleh pembakaran yang tidak
sempurna (sulit dioksidasi). Namun jika senyawa organik tersebut alifatis maka, ketika
pemanasan (pembakaran) tidak timbul asap, karena proses pembakaran yang berlangsung
sempurna

C. Alat dan Bahan

Alat Bahan
Pipa kapiler Senyawa sampel padat unknown no 1
dan 7
Balok logam Larutan KMnO4 alkalis
Termometer CCl4
Pemanas/hitter Larutan 5% Br2
Pemanas Bunsen Alkohol
Tabung Thiele FeCl3
Tabung reaksi Fehling A dan Fehling B
Neraca Analitik Larutan HCl encer
Gelas ukur 10 mL 2,4 DNP
Kaca arloji Larutan Iod dalam KI
Spatula NaOH
Gelas kimia 100 mL NaHCO3
Gelas kimia 200 mL
Gelas kimia 500 mL
Gelas ukur 25 mL
Pipa kapiler
Balok logam

7
Erlenmeyer
Batang pengaduk
Corong

D. Prosedur Kerja dan Hasil Pengamatan

3. Penentuan Titik Leleh
No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
1 digunakan pipa kapiler dengan  ujung yang dibakar
diameter 1,5 – 2,0 nm dan adalah ujung yang lebih
panjang 5 cm yang salah satu kecil
ujungnya ditutup dengan jalan  hasilnya ujung akan
memanaskan di atas api. tertutup dengan
pembakaran kurang
lebih selama 2,5 menit
2 dihaluskan sampel zat padat Zat padat menjadi halus
unknown no 1 dan 7 dengan dengan waktu penghalusan 1
spatula, setelah halus menit
masukkan ke dalam pipa
kapiler di atas, dengan jalan
menekan ujung pipa kapiler
yang terbuka ke dalam
senyawa yang halus. Ketuk-
ketuk pipa kapiler tersebut,
sehingga zat padat turun dan
memadat. Masukkan sampai
mencapai tinggi 0,5 cm
3 Bila menggunakan alat Thiele, Tidak dilakukan
ikatkan pipa kapiler pada
thermometer secara sejajar. Isi
alat Thiele dengan minyak
goreng, panaskan dengan cepat
pada posisi yang benar sampai
mencapai 60oC, kemudian

8
 secara perlahan – lahan dengan
kenaikan temperature 1- 2o tiap
menit.
4 Bila menggunakan blok logam,
pipa kapiler tidak perlu
diikatkan pada thermometer,
tinggal dimasukkan pada
lubang yang sesuai
5 Catat temperature dimana zat Sampel zat pada unknown
mulai meleleh dan temperature meleleh pada suhu 79oC.
dimana zat tepat meleleh.
Trayek tidak boleh lebih dari
1oC.

2. Tes Ketidakjenuhan
No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
a. Tes Baeyer
1 Sedikit zat padat unknown  Zat padat unknown
dalam etanol ditambahkan semula berwarna
larutan KMnO4 alkalis tetes putih
demi tetes sambil dikocok  zat cair setelah
dilarutkan dengan
etanol tidak melarut KMnO4
secara sempurna
2 Bila warna larutan KMnO4 Setelah ditetesi KMnO4,
memudar, berarti positif warna KMnO4 tidak
adanya ikatan tidak jenuh memudar, berarti dalam zat
padat unknown tidak ada
ikatan tidak jenuh
3
b. Tes Bromin
1 dilarutkan sedikit zat padat Setelah ditambah CCl4
sampel unknown no 1 dan 7 larutan/zat berwarna kuning
dalam CCl4 dan tambahkan Ditambah 5% Br2, larutan

9
 larutan 5% Br2 dalam CCl4 tetap berwarna kuning dan
tetes demi tetes sambil tidak berubah warna
dikocok
2 Bila warna coklat berubah Setelah ditambah Br2 dan
menjadi tak berwarna, berarti dikocok, warna
positif ada ikatan tidak jenuh coklat/kuning pada larutan
tidak berubah, berarti sampel
zat padat unknown no 1 dan
7 tidak ada ikatan tidak
jenuh

3. Tes Asap
No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
1 ditaruh sedikit senyawa - sampel unknown 1
unknown (sampel 1,7) pada dan 7 berwarna
spatula, panaskan pada nyala putih dan berupa
Bunsen dalam lemari asam serbuk
- setelah dipanaskan
mengeluarkan asap
hitam
2 Terbentuknya asap Sampel unknown 1 dan 7
menunjukkan adanya senyawa merupakan senyawa
aromatis aromatis, karena setelah
dipanaskan menghasilkan
asap warna hitam.

4. Mendeteksi Gugus Karboksil dengan Tes Na-Bikarbonat

No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
1 Larutan NaHCO3 jenuh  serbuk NaHCO3 setelah
ditambahkan sedikit zat padat dilarutkan dalam air
unknown warnanya menjadi keruh
 ditambah sampel zat
padat unknown tidak
muncul gelembung-

10
 gelembung gas
2 Munculnya gelembung- Sampel zat padat unknown
gelembung gas menunjukkan tidak mengandung gugus
adanya gugus karboksil kaboksil

5. Mendeteksi Keton
No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
a. Tes DNP
1 Sedikit sampel zat padat  Sampel zat padat
unknown dilarutkan dalam berwarna putih.
HCl encer, kemudian  Ditambah HCL,
ditambah larutan 2,4 warna larutan menjadi
dinitrofenilhidrazin bening
 Ditambah 2,4 – DNP
larutan menjadi
oranye
2 Kocok campuran tersebut Larutan berwarna oranye
3 Bila ada endapan berarti Terbentuk endapan
positif adanya gugus keton (positif adanya gugus
atau aldehid keton atau aldehid pada
sampel zat padat
unknown)
.b. Tes Iodoform
1 dibuat larutan Iod dalam KI Setelah ditimbang didapat
(0,25 gram I2, 0,5 gram KI I2 dengan berat 0,2513
dalam 2 mL air) gram dan 0,509 gram KI
yang dilarutkan dalam 2
mL air. Warna larutan
merah kehitaman
2 Sedikit sampel zat padat Sampel zat padat unknown
unknown ditambahkan ke setelah ditambah NaOH
dalam 2 mL larutan NaOH 10%, larutan menjadi
10% berwarna merah
kecoklatan

11
3 ditambahkan sedikit demi Larutan berwarna kuning
sedikit larutan Iod dalam KI kecoklatan
4 Bila positif adanya keton, - warna coklat tidak
maka warna coklat akan menghilang
hilang dan terbentuk - tidak terbentuk
endapan iodoform yang endapan iodoform
berwana kuning - sampel zat padat
unknown tidak
mengandung gugus
keton

6. Mendeteksi Gugus Aldehida

No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
a. Tes Fehling
1 Sebanyak 1 mL larutan  larutan Fehling A
Fehling A dicampur dengan berwarna biru.
1 mL larutan Fehling B  larutan Fehling B
berwarna bening.
 Setelah kedua larutan
Fehling A
dicampurkan,
menghasilkan
campuran larutan yang
berwarna biru.muda

Fehling B

12

2 Ditambahkan sedikit zat dan
panaskan dalam penangas
air
Campuran Fehling A
dan B
 Zat yang digunakan
adalah sampel unknwn
1 dan 7.

3 Bila warna biru larutan  Larutan berwarna biru

secara perlahan berubah muda setelah ditambah
menjadi endapan merah bata zat, terbentuk endapan
dari Cu2O, maka merah
menunjukkan adanya gugus  Sampel zat padat
aldehida unknown mengandung
gugs aldehida.

7. Mendeteksi Gugus Fenolat

No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan Gambar
a. Tes Feriklorida
1 Zat dilarutkan dalam alkohol,  Sampel unknown 1 dan
kemudian ditambahkan tetes 7 dilarutkan dalam
demi tetes larutan FeCl3 etanol, larutan berwarna
kuning
 Ditambah FeCl3, larutan
berubah warna menjadi
ungu
2 Bila berubah warna menjadi  Sampel unknown
ungu, biru, hijau atau merah berubah menjadi warna

13
 anggur berarti positif adanya ungu menunjukan
gugus fenol adanya gugus fenolat.

E. Pembahasan
E.1 Menentukan Titik Leleh
Pada penentuan titik leleh ini, sampel yang digunakan adalah sampel padat
unknown no 1 dan 7. Hasil percobaan, menyatakan bahwa sampel padat unkwon mulai
meleleh pada suhu 78OC dan meleleh seluruhnya pada suhu 79oC. ini berarti titik leleh
sampel padat unkwon adalah 79oC.

E. 2 Tes Ketidakjenuhan
Mendeteksi ketidakjenuhan atau kandungan ikatan rangkap suatu senyawa
organik bisa dilakukan dengan dua cara Tes Baeyer dan Tes Bromin. Sampel yang
digunakan adalah sampel padat unknown nomor 1 dan 7. Untuk tes Baeyer, sampel
unknown dilarutkan terlebih dahulu dalam etanol. Kemudian diteteskan larutan Baeyer
(KmnO4 alkalis) sambil dikocok. Hasilnya warna KmnO4 tidak memudar. Tidak
memudarnya warna KmnO4 menandakan bahwa pada sampel padat unknown tidak
mengandung ikatan rangkap atau ketidakjenuhan.
Kemudian untuk Tes Bromin, sampel padat unknown dilarutkan terlebih dahulu
dalam CCl4. Setelah itu ditambahkan Br2 tetes demi tetes sambil dikocok. Ketika
dilarutkan dalam CCl4, menghasilkan larutan berwarna kuning kecoklatan. Namun
setelah diteteskan Br2 warna kuning kecoklatan itu tidak mengalami perubahan warna.
Hal tersebut mengindikasikan bahwa pada sampel padat unknown tidak mengandung
ikatan rangkap atau ketidakjenuhan.

E.3 Tes Asap

Dalam uji alifatis atau aromatis senyawa organik padatan unknown sampel 1 dan
7 digunakan tes asap. Sampel 1 dan 7 dalam bentuk serbuk padatan dan berwarna putih.
Ketika dipanaskan, pada sampel unknown timbul asap hitam dan padatan meleleh. Hal ini
disebabkan pada sampel unknown terdapat cincin benzena (aromatis) yang sangat stabil

14
dan sulit untuk dioksidasi. Oleh karena itu, ketika proses pemanasan atau pembakaran
dari sampel unknown timbul asap hitam, karena terjadi proses pembakaran yang tidak
sempurna sebagai akibat dari adanya cincin benzena yang stabil dan sulit dioksidasi. Jadi
dapat disimpulkan pada sampel unknown mengandung cincin benzene (aromatis).

E.4 Mendeteksi Gugus Karboksil dengan Tes Na-Bikarbonat

Untuk deteksi gugus karboksil ini, zat yang akan diuji adalah sampel padat
unknown no 1 dan 7 sedangkan untuk zat penguji adalah Natrium Bikarbonat (NaHCO 3)
jenuh. Ketika Natrium Bikarbonat ditambahkan pada sampel padat unknown, tidak
timbul gelembung –gelembung gas. Tidak timbulnya gelembung gas menandakan bahwa
pada sampel padat unknown tidak mengandung gugus karboksil.

E.5 Mendeteksi Gugus Keton

Untuk identifikasi gugus Keton, zat yang digunakan sebagai sampel adalah
sampel padat unknown no 1 dan7. Sedangkan zat pengujinya adalah 2,4-
dinitrofenilhidrazin. Berikut adalah rumus struktur dari 2,4-dinitrofenilhidrazin :
NH NH 2

NO 2

NO 2

2,4 - dinitrofenilhidrazin

Sebelum diteteskan dengan 2,4-DNP terlebih dahulu sampel ditambahkan dengan

HCl encer. Kemudian barulah ditambahkan dengan 2,4 –DNP. Hasilnya larutan berwarna
oranye dan timbul endapan setelah dikocok. Ini menandakan bahwa sampel positif
mengandung gugus keton atau aldehid.
Selain dengan tes DNP, deteksi gugus keton bisa juga dilakukan dengan uji
Iodoform yang tentu hasilnya akan lebih spesifik daripada tes DNP. Larutan yang
digunakan sebagai penguji adalah larutan Iod dalam KI. Larutan ini dibuat dengan cara
melarutkan 0,25 gram I2 dan 0,5 gram KI dalam 2 mL air. Warna larutan berubah
menjadi merah kehitaman. Untuk zat yang akan diuji gugus ketonnya adalah sampel

15
padat unknown no 1 dan 7. Sebelum ditambahkan larutan Iod, sampel terlebih dahulu
dilarutkan ke dalam larutan NaOH 10%., warna zat menjadi merah kecoklatan Setelah itu
ditambahkan tetes demi tetes larutan Iod. Hasilnya warna coklat tidak menghilang dan
tidak terbentuk endapan berwarna kuning. Berarti sampel tidak mengandung gugus keton.

E.6 Deteksi Gugus Aldehid

Untuk deteksi aldehida, dalam praktikum ini digunakan dengan pereaksi Fehling .
Sampel yang digunakan adalah sampel padat unknown no 1 dan 7

Untuk uji Fehling, sebelumnya dicampurkan terlebih dahulu larutan Fehling A

dan Fehling B. Dimana terbentuk larutan berwarna biru. Lalu ditambahkan sampel ke
dalam campuran larutan Fehling tersebut dan dipanaskan. Ketika dicampurkan dengan
sampel, warna larutan yang semula biru berubah perlahan menjadi oranye dan ketika
dipanaskan terbentuk endapan berwarna merah bata. Endapan merah bata ini berasal dari
pembentukan Cu2O pada proses reaksi antara pereaksi Fehling dengan gugus aldehida
pada sampel. Berarti pada sampel positif mengandung gugus aldehida.

E.7 Deteksi Gugus Fenolat

Identifikasi gugus fenolat, sampel yang digunakan adalah sampel padat unknown
no 1 dan 7. Uji gugus fenolat dilakukan dengan melakukan tes Feriklorida dengan
menggunakan FeCl3. Sebelum FeCl3 ditambahkan pada larutan sampel, terlebih dahulu
sampel dilarutkan dalam etanol. Hasil pengamatan menunjukkan bahwa, sampel yang
sudah dicampur dengan etanol ketika ditetesi dengan FeCl3 warna larutan sampel yang
semula berwarna kuning berubah warna menjadi ungu. Perubahan warna menjadi ungu
ini, menandakan bahwa sampel positif mengandung gugus fenolat.

Secara singkat, berikut adalah rumusan hasil tes senyawa sampel unknown padat
no 1 dan7 :
No Jenis Tes Hasil
1 Penentuan Titik Leleh 79oC
2 Tes Ketidakjenuhan Negatif
3 Tes Asap Positif

16
4 Tes NaHCO3 Negatif
5 Tes DNP Positif
6 Tes iodoform Negatif
7 Tes Aldehida Positif
8 Tes Fenolat Positif

E.8 Penelusuran Literatur

Berdasarkan uji dari sifat fisika dan kimia yang telah dilakukan, maka langkah
selanjutnya adalah dilakukan penelusuran literature. Tujuannya adalah untuk
mengeksplorasi semua senyawa organik yang mempunyai titik leleh sama (rentangan 74
– 84oC). Kemudian dilakukan pencocokan data terhadap sifat-sifat kimia senyawa
organik itu dengan tabel hasil pengamatan. Jika ada kesesuaian antara data literature dan
data percobaan, maka kandidat tunggal akan kita dapatkan dengan tepat. Berikut akan
disajikan tabel senyawa kandidat dai sampel unknown yang diprediksikan berdasarkan
nilai titik leleh dan nantinya akan tereleminasi satu per satu berdasarkan hasil
pengamatan uji gugus fungsional dari sampel unknown. Untuk buku rujukan digunakan
buku Practical Organik Chemistry karya Vogel.

Tabel 1. Titik Leleh Sampel Kandidat Unknown Padat

No Nama Senyawa Titik Leleh (74 – 84o C)
1 Naftalena 80
2 o-klorobenzil alkohol 74
3 p – kloroenzil alkohol 75
4 p – bromobenzil alkohol 77
5 o – bromobenzil alkohol 80
6 o – nitrobenzil alkohol 74
7 o – aminobenzil alkohol 82
8 2,3 dimetil fenol 75
9 2,5 dimetil fenol 75
10 Vanilin 81
11 Dibenzoil metana 78
11 Etilena Iodida 81

17
12 Fluoro biphenyl 74
13 Kloro biphenyl 77
14 Dibromo biphenyl 81
15 Fluoroenone 83
16 p- klorobenzophenone 78
17 p – bromobenzophenone 82
18 dipropil keton 75
19 p – iodobenzaldehid 78
20 p – dimetilamino benzaldehid 74
21 m – nitroasetophenon 81
22 p – nitroasetophenon 81
23 Iodoasetat 84
24 Hidroksiasetat 79
25 Phenilasetat 76

Kemudian untuk uji ketidakjenuhan dengan tes Baeyer dan tes Bromin, senyawa
yang tereliminasi dari kandidat adalah etilena iodide. Kemudian dilakukan tes asap.
Senyawa yang lolos tes asap adalah sebagai berikut :
Tabel 2. Titik Leleh Sampel Kandidat Unknown Padat yang Lolos Seleksi Tes Asap
No Nama Senyawa Titik Leleh (74 – 84o C)
1 Naftalena 80
2 o-klorobenzil alkohol 74
3 p – kloroenzil alkohol 75
4 p – bromobenzil alkohol 77
5 o – bromobenzil alkohol 80
6 o – nitrobenzil alkohol 74
7 o – aminobenzil alkohol 82
8 2,3 dimetil fenol 75
9 2,5 dimetil fenol 75
10 Vanilin 81
11 Dibenzoil metana 78

18
11 Fluoro biphenyl 74
12 Kloro biphenyl 77
13 Dibromo biphenyl 81
14 Fluoroenone 83
15 p- klorobenzophenone 78
16 p – bromobenzophenone 82
17 p – iodobenzaldehid 78
18 p – dimetilamino benzaldehid 74
19 m – nitroasetophenon 81
20 p – nitroasetophenon 81
21 Phenilasetat 76

Setelah melakukan tes asap, selanjutnya dilakukanlah uji gugus Karboksil dengan
tes NaHCO3. dari 21 kandidat senyawa sampel yang lulus tes asap, hanya Phenilasetat
yang tidak lolos uji NaHCO3. Selanjutnya dilakukan tes DNP untuk mengidentifikasi
kandungan aldehid atau keton. Ada 13 senyawa yang lolos tes NaHCO 3 tidak lolos tes
DNP. Sedangkan senyawa yang lolos tes DNP disajikan dalam tabel di bawah ini :

Tabel 3. Titik Leleh Sampel Kandidat Unknown Padat yang Lolos Seleksi tes DNP
No Nama Senyawa Titik Leleh (74 – 84o C)
1 Vanilin 81
2 Fluoroenone 83
3 p- klorobenzophenone 78
4 p – bromobenzophenone 82
5 p – iodobenzaldehid 78
6 p – dimetilamino benzaldehid 74
7 m – nitroasetophenon 81
8 p – nitroasetophenon 81

19
 Kemudian dilakukan tes Iodoform yang lebih spesifik, untuk menguji keberadaan
gugus Keton. Berikut adalah kandidat senyawa sampel unknown padat yang lolos tes
Iodoform adalah sebagai berikut :
Tabel 4. Titik Leleh Sampel Kandidat Unknown Padat yang Lolos Seleksi tes Iodoforn
No Nama Senyawa Titik Leleh (74 – 84o C)
1 Vanilin 81
2 p – iodobenzaldehid 78
3 p – dimetilamino benzaldehid 74

Selanjutnya dilakukan tes Aldehid untuk menguji sekaligus membuktikan adanya

gugus Aldehida pada senyawa sampel unknown padat. Hal ini mengingat pada tes DNP
senyawa sampel unknown memberikan hasil positif namun tes Iodoform memberikan
hasil negatif. Setelah dilakukan tes Fehling, ternyata memberikan hasil positif. Berarti
kandidat senyawa unknown yang sebelumnya lulus tes Iodoform masih bertahan lolos tes
Aldehida. Kandidat senyawa itu adalah sebagai berikut :

Tabel 5. Titik Leleh Sampel Kandidat Unknown Padat yang Lolos Seleksi tes Aldehida
No Nama Senyawa Titik Leleh (74 – 84o C)
1 Vanilin 81
2 p – iodobenzaldehid 78
3 p – dimetilamino benzaldehid 74

Selanjutnya dilakukan tes fenolat. Sampel unknown memberikan hasil positif.

Berarti dari ketiga senyawa kandidat yang masih tersisa, hanya vanillin yang
mengandung gugus fenolat. Berarti senyawa sampel unknown padatan itu merupakan
vanillin.
Titik leleh Vanilin secara teoritis adalah 81oC, namun dari hasil pengamatan
didapat 79OC. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh dua hal, pertama perbedaan
ketinggian pengukuran dan thermometer. Ketinggian pengukuran yang dimaksud adalah,
nilai titik leleh yang terdapat pada buku rujukan itu adalah hasil pengukuran pada

20
keadaan standar (tekanan = 1 atm) sedangkan yang dilakukan di laboratorium itu tidak
pada keadaan standar. Sedangkan pengaruh thermometer adalah, thermometer yang
digunakan untuk pengukuran sebelumnya tidak dikalibrasi.

F. Kesimpulan
Dari hasil pengujian, sampel unknown padat no 1 dan 7 baik melalui pengujian
sifat fisika dan kimia (uji gugus fungsional) serta analisis data, dapat ditarik bahwa
sampel unknown padat no 1 dan 7 adalah VANILIN. Vanilin memiliki titik leleh 79oC
dan memberikan hasil positif terhadap tes asap, tes DNP, tes Aldehida dan tes Fenolat.
Untuk rumus struktur Vanilin adalah sebagai berikut :
O

C H

O-CH 3
OH
G. Daftar Pustaka
Anwar, Chairil,dkk.1994.Pengantar parktikum Kimia Organik.Yogyakarta:UGM
Muderawan, I Wayan dan I Wayan Suja. 2008. Praktikum Kimia Organik. Singaraja
:Universitas Pendidikan Ganesha
Nurlita,Frieda dan I Wayan Suja.2004.Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.Singaraja :
IKIP Negeri Singaraja
Pranowo, Deni. 2005. Kimia Untuk SMA Kelas XII. Klaten : PT. Intan Pariwara
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga
Vogel. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Mikro dan Semimikro. Jakarta :
PT. Kalman Media Pusaka

21