Mekanisme Reaksi Reduksi pada Senyawa Organik

Karakteristik reaksi reduksi berlawanan dengan karakteristik reaksi oksidasi. Sebagai Hasilnya, molekul
organik kehilangan oksigen dan / atau memperoleh hidrogen dalam reaksi reduksi. Digunakan simbol
umum [H] untuk menunjuk pengurangan karena biasanya kita menambahkan satu atau lebih H untuk
molekul selama reduksi. H ini biasanya berasal dari molekul hidrogen (H2) atau dari reagen logam
hidrida

A. Reaksi reduksi pada aldehid dan keton

Aldehid dan keton mudah direduksi masing-masing menjadi alkohol primer dan sekunder. Reduksi ini
dapat dilakukan dengan bermacam cara, umumnya dengan hidrida logam.

Hidrida logam yang paling sering digunakan untuk mereduksi Senyawa karbonil ialah litium aluminium
hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Ikatan logam- hidrida terpolarisasi, dengan muatan
pada logam positif dan pada hidrogen muatan negatif. Sehingga reaksinya melibatkan serangan
nukleofilik tak reversibel dan hidrida (H - ) pada karbon karbonil.

Produk awalnya adalah aluminium alkoksida, yang selanjutnya terhidrolisis oleh air dan asam
menghasilkan alkohol l. Hasil akhirnya adalah adisi hidrogen pada ikatan rangkap karbon-oksigen.
Karena ikatan rangkap karbon-karbon tidak mudah diserang oleh nukleofili, hidrida logam dapat
digunakan untuk mereduksi ikatan rangkap karbon-oksigen menjadi alkohol padanya tanpa mereduksi
ikatan rangkap karbon-karbon yang terdapat pada senyawa yang sama.

1. Reduksi Aldehida atau keton menjadi Hidrokarbon

a. Reduksi metode mozingo

Prinsip reduksi ini yaitu dengan mengubah gugus karbonil menjadi tioasetal, yang selanjutnya direduksi
dengan nikel raney. Dimana ikatan C-O Adah ikatan kuat dan C-S adalah ikatan yang lemah dan mudah
direduksi dnegan nikel raney sehingga dapat terbentuk tioasetal.

b. Reduksi Wolff-Kishner

Aldehida dan Keton mengalami reaksi dengan hidrazin untuk membentuk turunan hidrazin. Turunan
hidrazin dapat mengalami reaksi lebih lanjut dengan basa dan panas untuk membentuk alkana yang
sesuai. Kombinasi dari dua reaksi ini disebut Pengurangan Wolff-Kishner. Reduksi metode Wolff-Kishner
ini suatu reduksi yang menggunakan hirdazon yang selanjutnya ditambahkan dengan suatu basa yang
sangat kuat.
c. Reduksi Clemmensen

yang digambarkan sebagai reduksi keton (atau aldehida) menjadi alkana menggunakan seng amalgam
dan asam klorida pekat.

2. Reaksi aldehid atau keton menjadi alkohol

a.Pereaksi Logam Hidrida

pereaksi ini dapat larut dengan larutan dalam air dan larutan dalam alkohol. Namun, solusinya harus
bersifat alkali.

b. Reaksi cannizaro

Reaksi Aldehid dan Keton yang tidak memiliki hidrogen alpa dengan basa yang akan menghasilkan suatu
alkohol dan asam karboksilat.

c. Reduksi meerwein-ponndorf-verley

Reduksi keton menjadi alkohol dengan Al(Oi-Pr)3 dalam isopropanol.

3. Reaksi aldehid atau Keton menjadi pikanol

Tanpa adanya donor Proton, logam elektropositif mereduksi keton menjadi pikanol dengan dimerisasi
radikal anion.

B. Reaksi reduksi Ester

mengkonversi ester menjadi hidrasidanya yang selajutnya direaksikan dengan benzensufonil klorida
membentuk asilbenzenasulfonil hidrazin. Kemudian senyawa ini direaksikan dengan basa sehingga
menghasilkan aldehid.

.
C. Reduksi asam karboksilat

Reaksi terjadi untuk membentuk aldehida dan kemudian alkohol primer. Karena lithium
tetrahydridoaluminate bereaksi cepat dengan aldehida, tidak mungkin untuk berhenti pada tahap
setengah. Kemudian akan ada reaksi selanjutnya akan membentuk alkohol primer.

Permasalahan

1.

2. Mengapa hibrida logam yang sering digunakan untuk mereduksi senyawa karbonil pada aldehid dan
keton adalah litium aluminium hibrida dan natrium borohibrida ?

3. Mengapa pada Reduksi Wolff-Kishner harus ditambah dengan basa yang sangat kuat, bagaimana jika
ditambahkan basa lemah?