A.

Judul Percobaan : Aldehid Dan Keton

B. Hari dan Tanggal Percobaan : Rabu, 7 Oktober 2015, Pukul 13.00
C. Tujuan Percobaan :
1. Azas-asas reaksi dari senyawa karbonil
2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3. Jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton
D. Kajian Teori
Aldehid dan keton kedua-duannya mempunyai gugus fungsi yang sama yakni gugus
karbonil, C=O. suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon
karbonil, sedangkan aldehid mempunyai sekurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada
karbon karbonilnya. Oleh karena itu aldehid dan keton menjalankan reaksi-reaksi yang sama
pula.

O O

R O H atau RCHO R O R atau RCOR

Aldehid Keton
Kebanyakan aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakan umumnya
aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya trans-sinamaldehida adalah
komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang
menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen. Aldehid dan keton mendidih pada
temperature yang lebih tinggi dari pada senyawa nonpolar yang bobot molekulnya
bersamaan. Secara terbatas, aldehid dan keton dapat mensolvasi ion (misalnya Na) dapat
larut dalam aseton (Fessenden;1982).

Dengan adanya electron menyendiri pada oksigen suatu senyawa karbonil dapat
mengadakan ikatan hydrogen (tetapi tidak dengan senyawa karbonil lain, kecuali jika
senyawa itu mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen). Akibat kemampuan
membentuk ikatan hydrogen ini adalah dapat larutnya aldehid dan keton yang berbobot
molekul rendah, dalam air sama seperti alcohol. Tetapi karena aldehid atau keton tidak
dapat membentuk ikatan hydrogen dengan yang lainnya, titik didihnya cukup rendah dari
pada alcohol padanannya(Fessenden;1982).

O H O

R O R H
Tabel sifat fisis beberapa aldehida dan keton (Sitorus, marham; 2010)

Nama Trivial Titik didih oC Kelarutan dalam air

Aldehida:
Formaldehida -21 Larut sempurna
Asetaldehida 20 Larut sempurna
Propionaldehida 49 16 g/ 100 ml
Butiraldehida 76 7 g/ 100 ml
benzaldehida 178 Sedikit
Keton:
Aseton 56 Larut sempurna
Metil etil keton 80 26 g/100 ml
Asetofenon 202 Tak larut
Benzofenon 306 Tak larut

Oksidasi Aldehida dan Keton

Keton tak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangad mudah teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Sementara keton tidak menjalankan reaksi yang serupa karena pada oksidasi
terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat masing-masing
mengandung atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit dari pada keton semula.
O O
Oksidator
R O H R O OH
Asam Karboksilat
Aldehid
O O O
Oksidator kuat
R
+OH O R
R O CH2 R O OH
Keton Asam Karboksilat I Asam Karboksilat II

Aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut.

Reagen Tollens
Yakni larutan perak-amonia digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehid direduksi
oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bertalian. Keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens merupakan oksidator lemah.
O O
R O H + 2 Ag(NH3)2OH R O ONH4 + 2Ag + 2NH3 + H2O
Aldehid Reagen Tollens Cermin perak
 O

R O R + 2 Ag(NH3)2OH Tidak Bereaksi

Keton Reagen Tollens

Reagen Fehling atau Benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah. Ion
tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat mrngoksidasi gugus keton.
O O
R O H + Cu2+ + OH- R O O- + Cu2O + 3H2O
Aldehid
Endapan merah bata
O

R O R + Cu2+ + OH- Tidak Bereaksi

Keton
Reaksi-reaksi Adisi Aldehida dan Keton

Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang meyendiri bersifar nonpolar. Agar

bereaksi, biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk menyerang electron-elektron ikatan-pi.
Namun ikatan rangkap karbon-oksigen telah bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil.
Suatu senyawa karbonil dapat diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil.
(Fessenden;1982)

A. Reaksi dengan Air

Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk membentuk suatu 1,1-diol, yang disebut
gem-diol, atau hidrat. Reaksi itu reversible, dan biasanya kesetimbangan terletak pada sisi
karbonil. (Fessenden; 1982)
Umum: O OH

RCR + H2O RCR

OH
B. Reaksi dengan Alkohol
Alcohol dapat mengadisi suatu gugus karbonil. Produk adisi satu molekul pada suatu
aldehid desubut hemiasetal, sedangkan produk dua molekul alcohol (dengan hilangnya
H2O) disebut asetal. Reaksi ni dikatalis dengan asam kuat
O OR OR
ROH, H ROH, H

RCH RCR RCR + H2O

OH OR
 C. Reaksi dengan Natrium bisulfit

Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil ialah reaksi adisi kepada ikatan
rangkap karbonil. Reagen biasanya sebagai suatu nukleofil. Aldehid dan beberapa keton
yang tidak mengandung gugus yang besar disekelilingi atom karbon. Karbonil bereaksi
dengan larutan perak natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna
putih. Hasil ini bila bereaksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil,
sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan senyawa karbonil dari
campurannya dengan senyawa-senyawa lain.
O OH
- +
R O H + HSO3 Na R C SO3-Na+

Reaksi denga Hidrazin da Senyawa Sehubungan

Imina mudah terhidrolisis (dipaksa pisah oleh air). Tahap awal hidrolisis adalah protonasi
nitrogen imina. Jika suatu gugus elektronegatif terikat pada nitrogen imina itu, maka kebasaan
nitrogen ituberkurang dan hidrolisis terkurangi (Fessenden;1982).

Pasangan electron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-senyawa lain yang
sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan fenilhidrazon
setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering
kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal
aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin menghasilkan 2,4-
dinitrofenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.
OH
C=O + H2N NH C C=N NH
NH
Fenilhidrasin Fenilhidrazon

Hidroksilamin bereaksi dengan senyawa karbonil menghasilkan oksim, yang dapat

pula digunakan untuk pengenalan, disamping itu, oksim digunakan pula sebagai bahan
perantara didalam sintesis, misalnya pemanasan di dalam Suasana basa menghasilkan
hidrokarnon yang sebanding.

OH H2O
C=O + H2NOH C C=NOH
NHOH
Hidroksil amin Oksim
Reaktivitas Hidrogen Alfa

Ikatan karbon-hidrogen biasanya stabil, nonpolar dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi
dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hydrogen alfa yang bersifat asam. Jika suatu
hydrogen berposisi alf terhadap dua gugus karbonil, maka hydrogen ini cukup asam
sehingga dapat dibentuk gayam dengan mengolah senyawa itu dengan suatu alkoksida
(Fessenden;1982).

Atom hydrogen yang terikat pada atom karbon disebelah atom karbonil yang disebut
atom karbon alfa, ialah bersifat asam lemah. Ini disebabkan karena muatan dari anion yang
bertalian (anion enolat) dapat diserahkan ke atom oksigen yang elektronegatif.
O O O
C C R + B- BH + C C R C C R

Banyak dari reaksi-reaksi senyawa karbonil didasarkan kepada kenyataan tersebut.

Atom hydrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehiddan keton mudah
diganti oleh halogen didalam larutan biasa. Reaksi ini, didasarkan pada reaksi yang cepat
antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena pengaruh tarikan electron dari halogen, maka
atom hydrogen yang masih ada pada atom karbon alfa akan lebih asam, dan lebih mudah
tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil
mudah sekali diubah menjadi senyawa trihakometil oleh halogen dari basa.

O O
- -
R C CH3 + I2 + 3OH R C CI3 + 3H2O + 3I

Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan
haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk menyediakan iodoform,
bromoform atau kloroform.

O O

R C CI3 + 3OH- R C O- + CHI3

Iodoform
Biasanya reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton. R-CO-CH3.
Senyawa bila direaksikan dengan iodium dan basa segera menghasilkan iodoform yang
mengendap sebagai hablur berwarna kuning dan berbau obat. Oleh karena reagen di dalam
reaksi ini ialah suatu oksidator, maka suatu alcohol yang mengandung suatu gugus
CH(OH)3, sehingga menghasilkan pengujian yang positif.

Oleh karena anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus
karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga
sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer,
ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila dipanaskan akan
menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.

O O
-
H3C C H OH H2C C H

O O O

H2C C H + H2C C H H3C CH CH2 C H

H+
H-

OH O
panas O
H3C CH CH2 C H H3CCH=CHCH
-2H2O

Kedua-duanya mempunyai atom hydrogen alfa, mudah berkondensasi dengan

benzaldehid yang tidak mempunyai atom hydrogen alfa karena benzaldehid sendiri tidak
bisa menjalankan reaksi aldol.

O O
O
-
C H + H3 C C CH3 OH CH CH C CH CH
-2H2O
D. Rancangan Percobaan
1) Alat dan Bahan
Alat
- Tabung reaksi 20 buah
- Pipet tetes 9 buah
- Rak tabung 1 buah
- Termometer 1 buah
- Erlenmeyer 100 mL 1 buah
- Gelas kimia 250 mL 2 buah
- Gelas kimia 100 mL 1 buah
- Corong Buchner 1 buah
- Labu Penyaring 1 buah
- Pembakar Bunsen 1 buah
- Spatula 1 buah
- Gelas ukur 10 mL 2 buah
- Kaki 3 1 buah
- Spiritus 1 buah
- Kompor Listrik 1 buah
- Statif 1 buah
- Helting blok 1 buah
- Pipa kapiler 1 buah
- Kaca Arloji 2 buah
Bahan
- Sikloheksanon 12 tetes
- Isopropil alcohol 5 tetes
- Etanol
- Fehling A 10 ml
- Fehling B 10 ml
- Larutan NaOH 5% 6 ml 5 tetes
- Larutan AgNO3 5% 2 ml
- Larutan NH4OH 2%
- Larutan jenuh natrium bisulfit 5 mL
- HCl 5 tetes
- Reagen Fenilhidrasin 5 mL
- Larutan iodium 20 mL
- Air es 100 mL
- Aseton 3 mL 1 tetes
- Benzaldehid 7 tetes
- Formaldehid 10 tetes
2) Alur Percobaan
1. Uji Tollens

2 mL AgNO3 5%

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi

- ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
- dicampur
- ditambahkan tetes demi tetes NH4OH 2%
sampai endapan tepat larut dan dikocok

Reagen Tollens

Tabung 1

1 mL Reagen Tollens

- ditambahkan 2 tetes benzaldehid

- dikocok & didiamkan 10 menit
- bila tidak teradi reaksi dipanaskan dalam air
(35o 50o) selama 5 menit

Hasil Pengamatan

Tabung 2

1 mL Reagen Tollens

- ditambahkan 2 tetes Aseton

- dikocok & didiamkan 10 menit
- bila tidak teradi reaksi dipanaskan dalam air
(35o 50o) selama 5 menit

Hasil Pengamatan
 Tabung 3

1 mL Reagen Tollens

- ditambahkan 2 tetes Sikloheksanon

- dikocok & didiamkan 10 menit
- bila tidak teradi reaksi dipanaskan dalam air
(35o 50o) selama 5 menit

Hasil Pengamatan

5 tetes formaldehid

- ditambahkan 5 mL
air
- dikocok
Formalin

Tabung 4

1 mL Reagen Tollens

- ditambahkan 2 tetes Formalin

- dikocok & didiamkan 10 menit
- bila tidak teradi reaksi dipanaskan dalam air
(35o 50o) selama 5 menit

Hasil Pengamatan

2. Uji Fehling dan Benedict

10 mL fehling A

- ditambahkan 10 mL fehling B

Reagen Fehling

Tabung 1

5 mL reagen
Benedict/ Fehling
- Ditambahkan beberapa tetes formaldehid
- dimasukkan dalam air mendidih 10 15 menit
- diamati perubahan

Hasil Pengamatan
 Tabung 2

5 mL reagen
Benedict/ Fehling

- Ditambahkan beberapa tetes n-heptaldehid

- dimasukkan dalam air mendidih 10 15 menit
- diamati perubahan

Hasil Pengamatan

Tabung 3

5 mL reagen Benedict/
Fehling
- Ditambahkan beberapa tetes aseton
- dimasukkan dalam air mendidih 10 15 menit
- diamati perubahan

Hasil Pengamatan

Tabung 4

5 mL reagen
Benedict/ Fehling
- Ditambahkan beberapa tetes sikloheksanon
- dimasukkan dalam air mendidih 10 15 menit
- diamati perubahan

Hasil Pengamatan

3. Adisi Bisulfit

5 mL larutan jenuh
natrium bisulfit

- dimasukkan dalam Erlenmeyer 50 mL

- didinginkan dalam air es
- ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes
sambil dikocok
- didiamkan selama 5 menit
- ditambahkan 10 mL etanol
- hasil reaksi disaring dengan corong buchner
- direaksikan dengan HCl pekat
Hasil Pengamatan
4. Pengujian dengan Fenilhidrasin

mL fenilhidrazin
- ditentukan titik lelehnyadimasukkan dalam
tabung reaksi
- ditambahkan 5 tetes benzaldehid
- ditutup & diguncangkan kuat 1-2 menit
hingga menghablur
- fenilhidrazon disaring dengan corong
penyaring
- hablur dicuci dengan air dingin
- dihablurkan kembali dengan etanol/
methanol
- dibiarkan hablur kering
- ditentukan titik lelehnya
Pengamatan

2,5 mL fenilhidrazin
- dimasukkan dalam tabung reaksi
- ditambahkan 5 tetes sikloheksanon
- ditutup & diguncangkan kuat 1-2 menit
hingga menghablur
- fenilhidrazon disaring dengan corong
penyaring
- hablur dicuci dengan air dingin
- dihablurkan kembali dengan etanol/
methanol
- dibiarkan hablur kering
- ditentukan titik lelehnya
Hasil Pengamatan

5 mL 2,4-dinitrofenilhidrazin2,5

- dimasukkan dalam tabung reaksi

- ditambahkan 5 tetes benzaldehid
- ditutup & diguncangkan kuat 1-2 menit
hingga menghablur
- fenilhidrazon disaring dengan corong
penyaring
- hablur dicuci dengan air dingin
- dihablurkan kembali dengan etanol/
methanol
- dibiarkan hablur kering

Hasil Pengamatan
 5 mL 2,4-dinitrofenilhidrazin
- dimasukkan dalam tabung reaksi
- ditambahkan 5 tetes sikloheksanon
- ditutup & diguncangkan kuat 1-2 menit
hingga menghablur
- fenilhidrazon disaring dengan corong
penyaring
- hablur dicuci dengan air dingin
- dihablurkan kembali dengan etanol/
methanol
- dibiarkan hablur kering
- ditentukan titik lelehnya
Hasil Pengamatan

5. Pembuatan Oksim
4 mL H2O

- dimasukkan dalam Erlenmeyer 50 mL

- dilarutkan 1 gram hidroksilamin
hidroklorida & 1,5 gram hablur natrium
asetat trihidrat
- dipanaskan dalam suhu 35oC
- ditambahkan sikloheksanon
- ditutup dan diguncang 1-2 menit hingga zat
padat sikloheksanon oksim akan terbentuk
- labu didinginkan dalam air es
- hablur di saring dengan corong penyaring
dan disiram dengan 2 mL air es
- diseburkan di atas kertas saring kering
- ditentukan titik lelehnya

Hasil Pengamatan

6. Reaksi Haloform

5 tetes Aseton

- ditambahkan 3 mL larutan NaOH 5%

- ditambahkan 10 mL iodium sampai
warnanya tidak berubah
- diguncangkan dan dicatat baunya

Hasil Pengamatan
 5 tetes isopropil alkohol

- ditambahkan 3 mL larutan NaOH 5%

- ditambahkan 10 mL iodium sampai
warnanya tidak berubah
- diguncangkan dan dicatat baunya

Hasil Pengamatan

5 tetes 2-pentanon

- ditambahkan 3 mL larutan NaOH 5%

- ditambahkan 10 mL iodium sampai
warnanya tidak berubah
- diguncangkan dan dicatat baunya

Hasil Pengamatan

5 tetes 3-pentanon

- ditambahkan 3 mL larutan NaOH 5%

- ditambahkan 10 mL iodium sampai
warnanya tidak berubah
- diguncangkan dan dicatat baunya

Hasil Pengamatan

7. Kondensasi Aldol
a.
4 mL larutan 1%
NaOH

- ditambahkan 0,5 mL asetaldehid

- diguncang dan dicatat baunya

Bau asetaldehid

- dididihkan 3 menit dan dicatat baunya

Bau krotonaldehid
b. 10 mL etanol
-dimasukkan dalam labu 50 mL
-ditambahkan 1 mL aseton
-ditambahkan 2 mL benzaldehid
-ditambahkan 5 mL larutan 5% NaOH
-disambungkan dengan kondensor dan
direfluks selama 5 menit
- labu didinginkan
- hablur dikumpulkan dengan penyaring
Buchner
Hasil Reaksi
- dihablurkan kembali dengan etanol
- dicatat titik lelehnya

Hasil Pengamatan
G. Analisis dan Pembahasan
1. Uji tollens
Pada percobaan pertama bertujuan untuk menguji aldehid dan keton dengan
mereaksikan reagen tollens. Pertama-tama larutan AgNO3 5% (tidak berwarna) di
tambah 2 tetes larutan NaOH 5% (tidak berwarna) menghasilkan endapan Ag2O yang
berwarna coklat persamaan reaksinya yaitu:
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O(s) + 2NaN3(aq) + H2O(aq)
Kemudian endapan tersebut di tambah larutan NH4OH 2% hingga endapan larut. Hal ini
menunjukkan bahwa NH4OH 2% berfungsi sebagai pelarut endapan yang terbentuk oleh
perak. Persamaan reaksinya
AgNO3(s) + NH4OH(aq) 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
Hasil reaksi tersebut yang selama ini dikenal sebagai reagen tollens. Reagen tollens
tersebut mengandung perak-amoniak. Reagen ini dibuat saat akan melakukan praktikum
hal ini dikarenakan agar tidak terkontaminasi dengan unsure yang ada di udara yang
akan mempengaruhi hasil praktikum. Uji tollens prinsipnya yaitu terjadi reaksi oksidasi
dan reduksi. Pada tabung 1 yang di isi 1 ml reagen tollens (tidak berwarna) di tambah 2
tetes benzaldehid dan didiamkan selama 10 menit untuk mengetahui terjadi atau
tidaknya reaksi, jika tidak terjadi perubahan pada larutan, tabung di letakkan di dalam
air panas yang bersuhu 35oC- 50oC selama 5 menit. Air panas disini berfungsi sebagai
pemercepat terjadinya reaksi benzaldehid dengan reagen tollens. Dalam reaksi ini
terbentuk endapan cermin perak yang menunjukkan bahwa reaksi tersebut berjalan
dengan sempurna, reaksi ini sesuai dengan persamaan reaksi

O O
CH(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) COH(aq) + 2Ag(s) + 2NH3+(aq)

Dalam hal ini menunjukkan bahwa benzaldehid dapat mereduksi tollens menghasilkan
cermin perak
Pada tabung 2 di isi 1 ml reagen tollens (tidak berwarna) di tambah 2 tetes larutan aseton
(tidak berwarna) dan didiamkan selama 10 menit untuk mengetahui terjadi atau tidaknya
reaksi, jika tidak terjadi perubahan pada larutan, tabung di letakkan di dalam air panas
yang bersuhu 35oC- 50oC selama 5 menit. Air panas disini berfungsi sebagai pemercepat
terjadinya reaksi aseton dengan reagen tollens. Dalam percobaan ini tidak terjadi
perubahan

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)
 Hal ini sesuai dengan teori bahwa aseton hanya dapat dioksidasi oleh oksidator kuat
sedangkan dengan oksidator lemah tidak akan mengalami reaksi.
Pada tabung 3 di isi 1 ml reagen tollens (tidak berwarna) di tambah 2 tetes larutan
sikloheksanon (kuning (-)) dan didiamkan selama 10 menit untuk mengetahui terjadi
atau tidaknya reaksi, jika tidak terjadi perubahan pada larutan, tabung di letakkan di
dalam air panas yang bersuhu 35oC- 50oC selama 5 menit. Air panas disini berfungsi
sebagai pemercepat terjadinya reaksi aseton dengan reagen tollens. Dalam percobaan ini
terbentuk endapan hitam. Hal ini menunjukkan bahwa terjadinya reaksi antara
sikloheksanon dengan tollens. Hal tersebut menyimpang dari teori yang menyatakan
bahwa keton sulit dioksidasi oleh oksidator lemah. Kemungkinan hal ini dipengaruhi
oleh kesalahan dalam pengambilan sikloheksanon. Dimana pipet yang digunakan
kemungkinan terkena larutan benzaldehid sehingga terbentuk endapan hitam. Maka
reaksinya yaitu
O O
O(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) + CH(aq) COH(aq) + 2Ag(s) + 2NH3+(aq)

O(aq)

Pada tabung 4 di isi 1 ml reagen tollens (tidak berwarna) di tambah 2 tetes formalin
(tidak berwarna) dan didiamkan selama 10 menit untuk mengetahui terjadi atau tidaknya
reaksi, jika tidak terjadi perubahan pada larutan, tabung di letakkan di dalam air panas
yang bersuhu 35oC- 50oC selama 5 menit. Air panas disini berfungsi sebagai pemercepat
terjadinya reaksi formalin dengan reagen tollens. Dalam percobaan ini terbentuk
endapan hitam reaksi ini sama dengan persamaan reaksi

O
O
HCH(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) HCONH4(aq) + 2Ag(s) + 2NH3+(aq)

Tetapi seharusnya formalin menghasilkan cermin perak namun dalam percobaan yang
kami lakukan terbentuk endapan hitam yang menunjukkan bahwa reaksi berjalan tidak
sempurna hal ini di karenakan
2. Uji fehling dan benedict
Pada percobaan kedua bertujuan untuk menguji aldehi dan keton dengan mereaksikan
reagen fehling. Pertama-tama 10 ml larutan fehling A(biru) yang mengandung CuSO4
ditambahkan 10 ml larutan Fehling B (tidak berwarna) yang mengandung gugus -OH
larutan berubah menjadi berwarna biru(+) yang dikenal sebagai larutan Fehling. Pada
tabung 1 diisi 5 ml reagen fehling di tambah 5 tetes formaldehid setelah itu tabung
 diletakkan di dalam air mendidih pada penangas air, didiamkan selama 10-15 menit. Air
panas di sini sebagai pemercepat reaksi. Dalam percobaan ini di hasilkan endapan merah
bata yaitu Cu2O maka reaksi tersebut sesuai dengan persamaan reaksi

O O
HCH(aq) + 2Cu2+(aq) + 5OH- HCO-(aq) + Cu2O(s) + 3H2O(aq)
(aq)
Maka formaldehid dapat dioksidasi oleh reagen fehling yang merupakan oksidator
lemah.
Pada tabung 2 tidak dilakukan percobaan karena tidah adanya larutan n-heptaldehid.
Pada tabung 3 diisi 5 ml reagen fehling ditambah 5 tetes aseton setelah itu tabung
diletakkan di dalam air mendidih pada penangas air, didiamkan selama 10-15 menit. Air
panas di sini sebagai pemercepat reaksi. Dalam percobaan ini larutan tidak mengalami
perubahan

CH3COCH3(aq) + 2Cu2+(aq) + 5OH-(aq)

Hal ini di karenakan reagen fehling merupakan oksidator lemah sehingga aseton tidak
dapat dioksidasi oleh reagen fehling. Di mana aseton hanya dapat dioksidasi dengan
oksidator kuat.
Pada tabung 4 diisi 5 ml reagen fehling ditambah 5 tetes sikloheksanon setelah itu
tabung diletakkan di dalam air mendidih pada penangas air, didiamkan selama 10-15
menit. Air panas di sini sebagai pemercepat reaksi. Dalam percobaan ini larutan tidak
mengalami perubahan
=O (aq) + 2Cu2+(aq) + 5OH-(aq)
Hal ini di karenakan reagen fehling merupakan oksidator lemah sehingga sikloheksanon
tidak dapat dioksidasi oleh reagen fehling. Di mana sikloheksanon hanya dapat
dioksidasi dengan oksidator kuat.
3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga bertujuan untuk memutuskan senyawa karbonil dari senyawa
lainnya. Pertama-tama 5 ml larutan natrium bisulfit jenuh dimasukkan kedalam
Erlenmeyer 50 ml setelah itu di dinginkan didalam air es. Air es di sini berfungsi sebagai
pemberian suhu agar pada saat proses penghabluran berjalan dengan sempurna.
Selanjutnya di tambahkan 2,5 ml larutan aseton tetes demi tetes dan sambil di kocok
agar larutan tercampur secara sempurna setelah itu diamkan selama 5 menit. Larutan
tersebut ditambah 10 ml larutan etanol ternyata membentuk hablur. Selain itu reaksi ini
dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat
non-polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan pi sehingga ikatan-pi dapat
 terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil. reaksi ini sesuai dengan
persamaan reaksinya

H3CCCH3(aq) + Na+ -SO3H(aq) H3CCCH3SO3-Na+(s)

OH
O
Etanol pada percobaan tersebut berfungsi sebagai pembentukan hablur. Setelah itu
endapan yang terbentuk dipisahkan dari larutannya denga menggunakan corong
Buchner, selanjutnya hasil residu di masukkan kedalam tabung ditambah beberapa tetes
larutan HCl 3 M yang bertujuan untuk memisahkan senyawa karbonil sehingga
membentuk senyawa aseton reaksi ini sesuani dengan persamaan reaksinya

H3CCCH3SO3-Na+(s) + HCl(aq) H3CCCH3(aq) + Na+ -SO3H(aq) + Cl-(aq)

OH
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin
Pada percobaan keempat bertujuan untuk menguji aldehid dan keton dengan cara
mereaksikan reagen fenilhidrazin. Pertama-tama 2,5 ml larutan fenilhidrazin di tambah 5
tetes benzaldehid menghasilkan hablur fenilhidrazon yang berwarna putih lalu disaring
untuk memisahkan hablur dengan larutannya setelah itu hablur di cuci untuk
memisahkan sisa-sisa larutan yang menempel pada hablur dengan air dingin setelah itu
di tambah etanol untuk menghablurkan kembali hablur yang terbentuk. Hablur yang
terbentuk dikeringkan pada desikator untuk menentukan titik leleh dari benzaldehid.
Titik leleh pada benzaldehid diperoleh 142oC . persamaan dari reaksi tersebut yaitu

O OH
+ H2NNH C
CH(aq) NHNH
H
H2O
C=N NH
H
pada percobaan selanjutnya yaitu 2,5 ml larutan fenilhidrazin ditambah 5 tetes
sikloheksanon menghasilkan hablur fenilhidrazon yang berwarna putih lalu disaring
untuk memisahkan hablur dengan larutannya setelah itu hablur di cuci untuk
memisahkan sisa-sisa larutan yang menempel pada hablur dengan air dingin setelah itu
di tambah etanol untuk menghablurkan kembali hablur yang terbentuk. Hablur yang
terbentuk dikeringkan pada desikator untuk menentukan titik leleh dari sikloheksanon.
Pada percobaan tersebut diperoleh titik leleh sikloheksanon yaitu 76oC. persamaan dari
reaksi tersebut yaitu
 OH
=O + H2NNH
NHNH

H2O
= NNH

sehingga titik leleh antara benzaldehid dengan sikloheksanon dapat di ketahui dari
perbedaannya yaitu titik didih benzaldehid lebih tinggi di bandingkan dengan
sikloheksanon hal ini di karenakan pada benzaldehid terdapat ikatan hydrogen sedngkan
pada sikloheksanon tidak terdapat ikatan hydrogen.
Pada percobaan 2,4-dinitrofenilhidrazin dengan benzaldehid tidak dilakukan karena
bahan tidak tersedia begitu pula dengan percobaan 2,4-dinitrofenilhidrazin dengan
siloheksanon tidak dilakukan.
5. Pembuatan oksim
Pada percobaan ini tidak dilakukan karena bahan yang digunakan tidak tersedia.
6. Reaksi Haloform
Pada percobaan ini bertujuan untuk menggantikan atom hydrogen yang terikat pada
atom karbon alfa dari aldehid dan keton pada halogen di dalam larutan basa. Percobaan
pertama yaitu 5 tetes aseton ditambahkan dengan 3 ml larutan NaOH 5%. NaOH
berfungsi sebagai pemutus gugus metil yang terikat pada atom karbonil menjadi
senyawa trihakometil dan sebagai pengurai dari senyawa trihalo. Selanjutnya di
tambahkan iodium hingga warna larutan tidak berubah lagi. Dalam reaksi ini terbentuk
endapan kuning (-) dan berbau obat hal ini menunjukkan bahwa terbentuknya iodoform
dalam reaksi tersebut sehingga persamaan reaksinya yaitu
O O
H3CCCH3(aq) + 3I2(aq) + NaOH(aq) H3CCONa(aq) + CHI3(s)

Pada percobaan kedua yaitu 5 tetes isopropil alkohol ditambahkan dengan 3 ml larutan
NaOH 5%. NaOH berfungsi sebagai pemutus gugus metil yang terikat pada atom
karbonil menjadi senyawa trihakometil dan sebagai pengurai dari senyawa trihalo.
Selanjutnya di tambahkan iodium hingga warna larutan tidak berubah lagi. Dalam reaksi
ini terbentuk endapan kuning (-) dan berbau obat hal ini menunjukkan bahwa
terbentuknya iodoform dalam reaksi tersebut sehingga persamaan reaksinya yaitu

CH3 O
H3CCOH(aq) + 3I2(aq) + NaOH(aq) H3CCONa(aq) + CHI3(s)

Pada percobaan untuk menguji 2-pentanon dan 3-pentanon tidak dilakukan karena bahan
yang digunakan tidak tersedia.
7. Kondensasi Aldol
 Pada percobaan ini tidak dilakukan karena bahan yang digunakan tidak tersedia

H. Kesimpulan
1. Aldehid bereaksi dengan reagen Tollens membentuk Asan karboksilat dan menghasilkan
cermin perak
- Keton tidak bereaksi dengan Tollens sehingga tidak menghasilkan cermin perak
- Benzaldehid dan formalin berekasi dengan reagen Tollens menghasilkan cermin
perak
- Formaldehid (aldehida) bereaksi denagn reagen Fehling dan Benedict membentuk
endapan merah bata Cu2O
- Aseton dan sikloheksanon (keton) tidak bereaksi dengan benedict
2. Formaldehid (Aldehida) bereaksi dengan fehling membentuk endapan merah bata
- Aseton tidak bereaksi dengan fehling
- Sikloheksanon tidak bereaksi dengan fehling
3. Aseton yang direaksikan dengan NaHSO3 akan mengadisi aseton dan membentuk larutan
yang sama dengan larutan sebelumnya dan membentuk hablur saat ditambah etanol.
Hablur yang ditetesi HCl pekat menjadi larut hal ini menunjukkan bahwa reaksi berjalan
reversibel
4. Titik leleh benzaldehida 142OC
5. Titik leleh sikloheksanon 76OC
6. Gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa
trihalometil oleh halogen dan basa. Senyawa trihalometri mudah diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform.
I. Jawaban Pertanyaan
1. Tuliskan persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi berikut:
a. Reaksi tollens dengan formaldehid!

O O

H C H(aq) + 2 Ag(NH3)2OH(aq) H C ONH4(aq) + 2Ag(s) + NH3(aq) + H2O(aq)

b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid!

O O

C6H13 C H(aq) + 2 Cu2+ + 5 OH- C6H13 C O-(aq) + Cu2O(s) + 3 H2O(aq)

c. Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit

O OH

H3C O CH3(aq) + HSO3-Na+ H3C O SO3-Na+ (s)

 d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon!
O
C H(aq) + H2N NH C=N NH

e. Pembuatan sikloheksanon oksim!

OH
O + H2NOH(aq) H2O
NHOH NOH(s) + H2O(aq)
f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

C3H7 C CH3(aq) + I2(aq) + NaOH(aq) C3H7 C ONa + CHI3

O O
2. Tuliskan semua tahap dalam reaksi kondensasi antara aseton dengan benzaldehid yang
dikatalis oleh basa!

O O
-
C H + H3C C CH3 OH
-2H2O

CH CH C CH CH

Dibenzal aseton

3. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan:

a. Methanol dan etanol?
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan
etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol
menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa
alkohol primer yang dapat diuji dengan iodoform adalah etanol.
b. Isopropil alcohol dan n-butil alcohol?
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil
alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol
merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n-
 butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat diuji
dengan iodoform hanya etanol.
4. Apakah penggunaan yang peraktis dari reaksi tollens?
Penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens dapat dilakukan dengan cara menambahkan
beberapa tetes pereaksi Tollens kedalam zat yang akan diuji sampai terbentuk cermin
perak, apabila terjadi reaksi maka dilakukan pemanasan.
5. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujianh sederhana antara:
a. 2-pentanon dan 3-pentanon?
Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3-
pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-pentanon
karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat menunjukkan
adanya metil keton
b. 3-pentanon dan pentanol?
Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan
menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.
c. Benzaldehida dan asetofenon?
Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid tidak
bisa menjalankan reaksi aldol.
6. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit
direaksikan dengan asam klorida pekat!

H3CCCH3SO3-Na+(s) + HCl(aq) H3CCCH3(aq) + Na+ -SO3H(aq) + Cl-(aq)

OH

7. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazin yang dibuat dalam

percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang punya titik leleh paling tinggi?
Benzaldehid : 142 C
Sikloheksanon : 76C
Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh lebih
tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.
8. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?
Natrium asetat berfungsi sebagai pemberi Suasana basa pada larutan pembentukan
oksim dan Untuk membebaskan basa dari garam-garamnya..
J. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralp. J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia organic. edisi ketiga: Erlangga
Sitorus, marham. 2010. Kimia Organik Umum. edisi pertama. Yogyakarta: Grahailmu
Tim dosen unesa.2015.penuntun Praktikum KimiaOrganik I. Surabaya: Unipress

Surabaya, 13 Oktober 2015

Mengetahui Praktikan,

Dosen / Asisten Pembimbing

(.............................................) (.............................................)