I.

Judul Percobaan : Uji Fitokimia Pada Ekstrak Rimpang Temulawak (Curcuma

zanthorrhiza)
II. Tanggal Percobaan : 25 Maret 2014
III. Tujuan Percobaan : Setelah melakukan kegiatan praktikum diharapkan mahasiswa
a. Memilih peralatan yang dibutuhkan sesuai dengan percobaan yang dikerjakan
b. Memilih bahan-bahan yang dibutuhkan sesuai dengan percobaan yang dikerjakan
c. Mengidentifikasi komponen kimia tumbuhan dari kelompok terpenoid, steroid,
fenolik(antrakuinon, tannin, fenol), flavonoid, dan alkaloid yang terkandung dalam
ekstrak rimpang temulawak

IV. Dasar Teori

Uji fitokimia dilakukan untuk mengetahui ada tidaknya komponen-
komponen bioaktif yang terdapat pada sampel uji. Uji fitokimia meliputi uji alkaloid, uji
steroid, uji flavonoid, uji saponin, uji fenol hidrokuinon, uji Molisch, uji Benedict, uji
Biuret, dan uji Ninhidrin. Fitokimia atau kadang disebut fitonutrien, dalam arti luas
adalah segala jenis zat kimia atau nutrien yang diturunkan dari sumber tumbuhan
termasuk sayuran dan buah buahan.
Fitokimia biasanya digunakan untuk merujuk pada senyawa yang ditemukan
pada tumbuhan yang tidak dibutuhkan untuk fungsi normal tubuh, tapi memiliki efek
yang menguntungkan bagi kesehatan atau memiliki peran aktif bagi pencegahan
penyakit. Karenanya, zat-zat ini berbeda dengan apa yang diistilahkan sebagai nutrien
dalam pengertian tradisional, yaitu bahwa mereka bukanlah suatu kebutuhan bagi
metabolisme normal, dan ketiadaan zat-zat ini tidak akan mengakibatkan penyakit
defisiensi, paling tidak, tidak dalam jangka waktu yang normal untuk defisiensi tersebut.
Fitokimia merupakan senyawa yang begitu bermanfaat sebagai antioksidan
dan mencegah kanker juga penyakit jantung. Beberapa studi pada manusia dan hewan
membuktikan zat-zat kombinasi fitokimia ini didalam tubuh memiliki fungsi tertentu
yang berguna bagi kesehatan. Kombinasi itu antara lain menghasilkan enzim-enzim
sebagai penangkal racun, merangsang sistem pertahanan tubuh, mencegah penggupalan
keeping-keeping darah, menghambat sintesa kolesterol dihati, meningkatkan
metabolisme hormon dan menimbulkan efek anti bakteri.

Alkaloid
Merupakan sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik
dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecuaalikan senyawa yang berasal dari
hewan). Asam amino, peptida,protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik
biasanya tidakdigolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa
netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk di golongan ini.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme mulai dari bakteria, fungi, tumbuhan dan
hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik
ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakanlidahdapat disebabkan oleh
alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifatbasa) pertama
kali dipakai olehCarl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker
dariHalle(Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi
tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itusudah dikenal, misalnya,morfina, striknina,
serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid
dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batas yang jelas
untuknya. Alkaloid bersifat basa yang tergantung pada pasangan elektron pada nitrogen.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi
terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpanan dalam waktu lama. Pembentukan garam dengan senyawaorganic atau anorganik
sering mencegah dekomposisi.
Steroid
Steroid atau triterpenoid adalah suatu kelompok senyawa yang memiliki kerangka
dasar siklopentanoperhidrofenantrena, dalam bentuk empat cincin terpadu. Senyawa ini
memiliki beberapa kegunaan bagi tumbuhan yaitu sebagai pengatur pertumbuhan ,
karotenoid sebagai pewarna dan memiliki peran dalam membantu proses fotosintesis.
Kegunaannya dalam bidang farmasi seringkali digunakan sebagai bahan baku atau
simplisia pembuatan obat.

Flavonoid
Merupakan suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam.
Senyawa senyawa ini merupan zat warna merah,ungu, biru, dan kuning yang ditemukan
banyak dalam tumbuh-tumbuhan. Sebagian besar flavonoid yang terdapat pada tumbuhan
terikat pada molekul gula sebagai glikosida dan dalam bentuk campuran serta jarang sekali
dijumpai berupa senyaawa tunggal. Misalnya antosianin dalam mahkota bunga yang
berwarna merah, hampir selalu ditemukan mengandung senyawa flavon atau flvonol yang
tak berwarna. Flavonoid dapat digunakan sebagai obat karena mempunyai bermacam
macam bioaktivitas seperti antiinflamasi, membantu memaksimalkan fungsi fitamin c,
mencegah keropos tulang, sebagai antibiotik, antikanker, antifertilitas, antiviral,
antidiabetes, antidepresant dan diuretic.
Saponin
Merupakan senyawa glikosida kompleks hasil kondensasi suatu gula dengan suatu
senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula dan non gula
serta busa. Saponin ini terdiri dari dua kelompok : saponin triterpenoid dan saponin steroid.
Saponin banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari misalnya untuk bahan pencuci
kain (batik) atau digunakan sebagai shampo.
Fenol
Fenol meliputi berbagai senyawa yang berasal dari tumbuhan yang memiliki ciri dan
karakter yang sama, yaitu memiliki cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus
hidroksil. Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor kasar. Identifikasi
hasil positif senyawa ini yaitu adanya perubahan warna larutan menjadi merah, violet, atau
merah-ungu.
SENYAWA KURKUMIN DARI RIMPANG TEMULAWAK
1. Sifat, Struktur dan Golongan Kurkumin
Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari
campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksi
kurkumin, mempunyai warna kuning atau kuning jingga, berbentuk serbuk
dengan rasa sedikit pahit, larut dalam aseton, alkohol, asam asetat glasial, dan
alkali hidroksida. Kurkumin tidak larut dalam air dan dietileter. Kurkuminoid
mempunyai aroma khas tidak bersifat toksik. Kurkumin mempunyai rumus
molekul C21H20O6 (Bobot molekul = 368) sedangkan desmetoksi kurkumin
mempunyai rumus molekul C21H20O6 dengan bobot molekul 385.
Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari
campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan
 desmetoksikurkumin, mempunyai warna kuning atau jingga. Kurkumin tidak
larut dalam air dan dieter. Kurkumin akan berubah menjadi senyawa metabolit
berupa dihidrokurkumin atau tetrahidro kurkumin sebelum kemudian
dikonveksi menjadi senyawa konjugasi monoglusuronida.
Kurkumin adalah senyawa aktif yang ditemukan pada temulawak,
berupa polifenol. Kurkumin memiliki dua bentuk tautomer: keton dan enol.
Struktur keton lebih dominan dalam bentuk padat, sedangkan struktur enol
ditemukan dalam bentuk cairan. Kurkumin berwarna kuning atau kuning
jingga sedangkan dalam suasana basa berwarna merah sebab kurkumin
merupakan senyawa yang berinteraksi dengan asam borat menghasilkan
senyawa berwarna merah yang disebut rososiania.
Kurkumin merupakan salah satu senyawa aktif yang diisolasi dari
rimpang Curcuma xanthorrhiza (temulawak). Namun berdasarkan penelitian
terbaru, kurkumin juga dapat diisolasi dari Curcuma zedoaria dan Curcuma
aromatica. Kurkumin dihasilkan secara alami dari rimpang Temulawak
bersamaan dengan dua senyawa analog kurkumin lainnya, yaitu
demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin Kurkumin dihasilkan dari
rimpang Temulawak dalam jumlah yang paling banyak dibandingkan dengan
demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin.
2. Sifat Kimia Dan Stabilitas Kurkumin
Kurkuminoid dikenal sebagai zat warna kuning yang terkandung dalam
rimpang. Kenyataan menunjukkan bahwa kurkumin yang diperoleh dari
rimpang Temulawak selalu tercampur dengan dengan senyawa analognya yaitu
demetoksi kurkumin dan BIS demetoksi kurkumin. Campuran ketiga senyawa
tersebut dikenal dengan kurkuminoid.
Kurkumin mempunyai rumus molekul C23H2006 dengan BM 368,37
serta titik lebur 183C, tidak larut dalam air dan eter, larut dalam etil asetat,
metanol, etanol, benzena, asam asetat glasial, aseton dan alkali hidroksida.
Kurkumin merupakan senyawa yang peka terhadap lingkungan terutama
karena pengaruh ph dan suhu, cahaya serta radikal-radikal.
Ph dan suhu
Sifat kurkumin yang menarik adalah perubahan warna akibat perubahan
ph lingkungan. Dalam suasana asam kurkumin berwarna kuning atau
 kuning jingga sedangkan dalam suasana basa berwarna merah. Hal
terrsebut dapat terjadi karena adanya sistem tautomeri pada
molekulnya. Untuk mendapatkan stabilitas yang optimum dari sediaan
kurkumin maka pH nya dipertahankan kurang dari 7. Pada pH lebih
dari 7 kurkumin sangat tidak stabil dan mudah mengalami disosiasi.
Cahaya
Sifat kurkumin yang penting adalan sensitivitasnya pada cahaya.
Kurkumin akan mengalami dekomposisi jika terkena cahaya. Produk
degradasinya yang utama adalah asam ferulat, aldehid ferulat,
dehidroksinaftalen, vinilquaikol, vanilin dan asam vanilat.
Radikal hidroksil
Kurkumin memperlihatkan kepekaan terhadap radikal bebas sebagai
contoh kurkumin dapat bereaksi selama atom H dilepas atam radikal
hidroksil ditambahkan pada molekul kurkumin. Pengurangan sebuah
atom H menghasilkan pembentukan radikal kurkumin yang
terdekomposisi atau menjadi stabil dengan sendirinya.
Sifat kimia kurkuminoid yang menarik adalah sifat perubahan warna
akibat perubahan pH lingkungan. Dalam susana asam, kurkuminoid berwarna
kuning atau kuning jingga, sedangkan dalam suasana basa berwarna merah.
Keunikan lain terjadi pada sifat kurkumin dalam suasana basa, karena
selain terjadi proses disosiasi, pada suasana basa kurkumin dapat mengalami
degradasi membentuk basa ferulat dan ferulloilmetan. Degradasi ini terjadi bila
kurkumin berada dalam lingkungan pH 8,5 10,0 dalam waktu yang relatif
lama, walaupun hal ini tidak berarti bahwa dalam waktu yang relatif singkat
tidak terjadi degradasi kurkumin,
karena proses degradasi sangat dipengaruhi juga oleh suhu lingkungan.
Salah satu hasil degradasi, yaitu feruloilmetan mempunyai warna kuning coklat
yang akan mempengaruhi warna merah yang seharusnya terjadi. Sifat
kurkuminoid lain yang penting adalah aktivitasnya terhadap cahaya. Bila
kurkumin terkena cahaya, akan terjadi dekomposisi struktur berupa siklisasi
kurkumin atau terjadi degradasi struktur.
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2014. Fitokimia. Id.wikipedia.org/wiki/fitokimia. Diakses 11 Maret 2014

Harbone,J.B. 1980. Metode Fitokimia. Jakarta: UI Press

Jeffery, G.H et all. 1989. Vogels Textbook Of Quantitative Chemical Analysis, 5th ed. John Wiley
& Sons. Inc.

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Peberjemah Kosasih P. Bandung: ITB

Tim Penyusun. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Surabaya: UNESA