Hielmy Ihsan Fauzi

(31118168)
Farmasi 2D
PRATIKUM XII
IDENTIFIKASI FENOL DAN ETER

I. Tujuan
 Untuk mengidentifikasi senyawa golongan fenol.
 Untuk mengidentifikasi senyawa golongan eter.
 Untuk mengetahui reaksi-reaksi identifikasi senyawa golongan fenol dan
eter.

II. Dasar Teori

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol
memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya.
Struktur bangun Fenol :

Fenol didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi
batu bara. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang,
triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga
berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi
rumput liar dan lainnya), ( Kaniawati, 2011 ).
 Fenol mempunyai gugus seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatik. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu mempunyai
sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol tetapi
juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dar ifenol-fenol lemah dan fenolat ini
dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan
memberikan zat-zat warna, mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak.
Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3. Mempunyai sifat antiseptik,
beracun, mengikis, Ka = 1 X 10-10.
Fenol biasanya digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin
karena mempunyai sifat mengkoagulasu protein) koefisien fenol (kf) :
perbandingan kons. Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam
waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan
fenolftalein, ( Riawan, 1990 ).
Berdasarkan sifat nya:
SIFAT KIMIA
 Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom
C-nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada atom C yang tidak mengikat
atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alcohol tersier.
 Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidka membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
 Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan nitrasi selanjutnya terbentuk
2,3,4 trinitrofenol atau asam pikrat.
 Lanjutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat.
SIFAT FISIKA
 Fenol murni berbentuk kristal tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai
sifat-sifat antiseptic.
 Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat larut dalam fenol cair.
Karena bobot molekul air itu lebih rendah dan turun titik beku molal dari
fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar
140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi,
hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif
daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap
eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian,
hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton. Eter secara
umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif dari
pada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.

1. Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam

mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter
dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron

tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan
menghasilkan alkil bromida.[3] Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat
dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

2. Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan
oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam,
dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini,
diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

3. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat
dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter
dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat
(BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter
(misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

SIFAT FISIKA
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya,
sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah
dibandingkan dengan alkohol. Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C
eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama
lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester,
ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri
pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul
air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi. Eter siklik
seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-
eter alifatik lainnya.

SIFAT KIMIA

1). Eter kurang reaktif dibandingkan alkohol, kecuali dalam hal pembakaran.
2). Eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif), sehingga sifat ini
dapat membedakan eter dengan alkohol.

3). Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan HCl, sehingga sifat ini
dapat pula digunakan untuk membedakan eter dengan alkohol.
R – O – R’ + PCl5→ R’ – Cl + POCl3
4). Eter dapat mengalami reaksi subtitusi dengan HI yang akan membentuk alkil
iodide/iodo-alkana dan alkohol. Namun bils penambahan HI berlebih R’OH
yang terbentuk akan akan bereaksi lebih lanjut menghasilkan RI (iodo-alkana
atau alkil iodida)
R – O – R’ + HI → RI + R’OH
R’ – OH + HI → R’ – I + H2O
III. Alat & Bahan
A. ALAT

1. Kertas lakmus biru.

2. Tabung reaksi.
3. Pipet tetes.
4. Pemanas air.
5. Penjepit kayu.
6. Gelas Ukur 10, 50 ml.
7. Gelas Kimia 250 ml.
8. Rak tabung reaksi.
9. Batang pengaduk.
10. Kaca arloji.
11. Bunsen.
B. BAHAN
1. Senyawa organic (Fenol dan Eter).
2. FeCl3
3. Natrium nitrit.
4. H2SO4 pekat.
5. Aquadest.
6. NaOH encer.
7. NaOH pekat.
8. Anhidrida ftalat.
9. Dietil eter.
10. Benzidine hidroklorida.
11. larutan yodium.
12. logam Na

IV. Prosedur Kerja

A. FENOL

 Uji Keasaman Fenol

a. Kertas lakmus
 1. Ambil sejumlah kecil senyawa organic menggunakan spatula, kemudian
letakkan diatas lakmus biru lembab yang diambil dari kaca arloji.
2. Kemudian amati perubahan warna yang terbentuk pada kertas lakmus.
b. Indikator Ph
1. Siapkan 2 pH Universal.
2. Kemudian celupkan kedalam larutan fenol dan satunya lagi kedalam
larutan etanol.
3. Amati perubahan pH yang terjadi.
 Uji Ferric klorida
1. Masukan 5 ml larutan FeCl3 kedalam tabung reaksi.
2. Ambil sejumlah kecil senyawa organic(fenol) menggunakan spatula
kedalam tabung reaksi tadi.
3. Amati warna yang terjadi.
 Uji Lieberman
1. Masukan Kristal natrium nitrat seujung spatel kedalam tabung reaksi.
2. Kemudian tetesi dengan senyawa organic Fenol dalam tabung reaksi
tersebut menggunakan pipet sebanyak 3 tetes.
3. Panaskan isi tabung reaksi diatas bunsen dengan dikocok secara lembut
dan biarkan dingin.
4. Setelah itu tambahkan 4 ml H2SO4 pekat kedalam tabung reaksi.
5. Dan kocok tabung reaksi sampai homogeny, amati perubahan yang
terjadi.
 Uji Phthalein
1. Masukan senyawa organic fenol kedalam tabung reaksi.
2. Tambahkan sedikit phthalic anhydride menggunakan spatula.
3. Kemudian tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat ketabung reaksi.
4. Panaskan dalam penangas air dan dinginkan selama beberapa waktu.
5. Setelah itu tuangkan larutan dalam tabung reaksi ke gelas kimia yang
berisi NaOH encer.
6. Kemudian amati perubahan yang terjadi dan catat.
 Uji Dengan KMnO4
1. Ambil 5 ml larutan fenol, masukan kedalam tabung reaksi.
 2. Tambahkan 1 tetes KMnO4.
3. Amati perubahan warna yang terjadi.
B. ETER

 Uji Zeisel
1. Ambil beberapa ml senyawa eter dan tambahkan hidrogen iodida
2. Panaskan diatas penangas air
3. Setelah diperoleh hasil produk yang terbentuk panaskan produk
diatas api bunsen
4. jika timbul gas maka dilewatkan melalui kertas nitrat merkuri jenuh
5. Amati perubahan warna, jika kertas berubah menjadi merah/kuning
maka eter hadir dalam larutan
 Tes Lakmus
Dua buah tabung reaksi lain masing-masing diisi 2 mL eter, lalu diberi
tanda A dan B. Celupkan kertas lakmus biru, amati perubahan yang
terjadi.
 Tes Logam Na
Masukkan 1 mL dietil eter ke dalam tabung reaksi kemudian tambahkan
sedikit logam natrium (seukuran kacang hijau). Amati reaksi yang terjadi.

V. Hasil & Pembahasan

A. Hasil Pengamatan

Pengujian Hasil Pengamatan Reaksi yang terjadi

Uji Keasaman
fenol Kertas lakmus biru lembab + Fenol

pH Universal dicelupkan kedalam

Terjadinya perubahan warna
fenol+etanol
lakmus biru menjadi merah
dikarenakan fenol bersifat
 asam lemah.

Fenol = pH 4
Etanol = pH 5

Uji FeCl3

Terjadinya perubahan warna

pada senyawa organic fenol
menjadi warna ungu.
Uji Lieberman

Ketika fenol direaksikan

dengan H2SO4 terbentuk
warna biru kehijauan.
Setelah ditambahkan
aquadest terjadi perubahan
warna biru menjadi warna
merah kecoklatan,
selanjutnya setelah
ditambahkan NaOH maka
warna merah berubah warna
lagi menjadi biru kembali.
Uji Phthalein

Larutan berwarna pink

setelah dimasukan kedalam
NaOH.
Uji KMnO4

Larutan berwarna cokelat

Uji Zeisel Menghasilkan warna merah senyawa eter+hidrogen iodida →

panaskan
Uji Logam Na Tidak berwarna/tidak R-O-R + Na Tidak bereaksi
bereaksi

Uji ph Eter Eter + lakmus biru lembab ~> lakmus

berubah warna merah

Lakmus biru berubah warna

menjadi merah
B. Pembahasan
Pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa
golongan fenol dan eter. Fenol atau disebut juga dengan benzonal atau asam
karbol merupakan zat kimia berupa Kristal tak berwarna dan berbau khas yang
memiliki gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Sedangkan eter
adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Pada percobaan pertama yaitu mengidentifikasi senyawa
golongan fenol. Dalam percobaan ini ada Tes Lakmus, Tes Ferric klorida, Tes
Lieberman, Tes Pewarna Phthalein dan Tes KMnO4.
1. Uji Keasamaan Fenol
Uji keasaman juga dilakukan untuk pengujian fenol dan etanol yaitu dengan
menggunakan kertas pH. Kertas pH disentuhkan ujungnya (ditotolkan) pada
kertas pH. Tunggu 15 menit dan cocokkan warna yang nampak pada kertas pH
dengan skala pH yang tersedia. Hasilnya didapat fenol memiliki pH 4 sedangkan
etanol memiliki pH 5. Dalam hal tersebut fenol menunjukkan sifat
keasamaannya lebih tinggi dibanding etanol karena cincin fenol beresonansi dan
menstabilkan ion-ion atom O dan fenol juga memiliki elektron terdelokalisasi.
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat
dan asam yang lebih kuat dari alkohol, maka dari itu fenol memiliki keasaman
yang lebih tinggi daripada etanol.
Pada percobaan Tes lakmus, lakmus diletakkan di kaca arloji kemudian
senyawa organic atau fenol berbentuk Kristal diletakkan pada kertas lakmus
biru. Lakmus biru berubah menjadi merah yang berarti senyawa tersebut
merupakan asam. Dalam hal ini, fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih
tinggi dibandingkan air dan alcohol. Hal tersebut dikarenakan kemampuan fenol
untuk melepaskan H+ menjadi ion fenolat dalam keadaan terlarut.
2. Uji dengan FeCl3
Tes Ferri Klorida digunakan untuk membedakan alkohol alifatik (rantai
terbuka) dengan alkohol aromatik. FeCl3 digunakan untuk mengetahui senyawa
fenol, karena FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol
(alkohol alifatik) dan tidak beraksi dengan alkohol alifatik. Adanya reaksi
 ditandai dengan melihat perubahan warna sesaat setelah dicampurkan. Jika
bereaksi larutan akan berubah warna menjadi merah sampai ungu kehitaman.
Fenol ketika dicampukan dengan FeCl3 larutan menjadi ungu kehitaman.
Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe 3+ dengan
H3C OH + FeCl3
fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat
+ FeCl3
OH sehingga dapat bereaksi dengan FeCl menghasilkan
pada karbon tak jenuh, 3
OH
senyawa kompleks berwarna ungu kehitaman. Dengan persemaan reaksi sebagai
berikut: + FeCl3

OH OFeCl2

+ FeCl3 + HCl

3. Uji Liberman
Pada uji ini fenol bereaksi dengan asam sulfat pekat dan natrium nitrit
membentuk kompleks kuinon monoksim warna kuning. Dengan kelebihan fenol
dan asam sulfat, kompleks indophenol biru tua terbentuk. Pada pengenceran,
indophenol warna merah terbentuk yang berubah menjadi larutan garam natrium
indophenol warna biru tua pada pengobatan dengan natrium hidroksida. Dengan
persamaan reaksi sebagai berikut:

4. Phthalein Dye Test

Kemudian dilakukan Tes Pewarna Phthalein. Tes ini dilakukan untuk
mengidentifikasi adanya gugus fenol dalam suatu senyawa dengan hasil reaksi
berwarna merah muda. Senyawa organic dimasukkan ke dalam tabung reaksi
ditambahkan dengan phthalein anhidrida, H2SO4 pekat, kemudian dipanaskan
dan dinginkan serta dicampurkan dengan NaOH encer. Pemanasan dilakukan agar
fenol bereaksi dengan phthalein anhidrida dengan adanya H2SO4 untuk
menghasilkan fenolftalein yang tidak berwarna. Dari data pengamatan hasil yang
diperoleh larutan berubah menjadi merah muda, hal ini sesuai dengan teori.
Fenolftalein memberikan warna merah muda akibat bereaksi dengan larutan
NaOH. Adapun reaksi yang terjadi :

5. Uji dengan KMnO4

Pada uji dengan KMnO4 hasil positif menunjukan adanya endapan cokelat.
Dari hasil yang diperoleh fenol tidak bereaksi dengan KMnO 4, karena tidak
adanya endapan cokelat yang terbentuk. Hal ini sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa pada fenol tidak terjadi reaksi oksidasi oleh KMnO4 karena
adanya delikalisasi elektron yang menyebabkan terjadinya resonansi sehingga
fenol bersifat stabil.

6. Uji Zeisel
Penentuan Zeisel atau uji Zeisel adalah tes kimia untuk keberadaan ester
atau eter dalam zat kimia. Dalam tes kualitatif, sampel pertama kali bereaksi
dengan campuran asam asetat dan hidrogen iodida dalam tabung reaksi . Reaksi
berikutnya menghasilkan pembelahan eter atau ester menjadi alkil iodida dan
masing-masing berupa alkohol atau asam karboksilat . Dengan memanaskan
campuran ini, gas dibiarkan bersentuhan dengan selembar kertas lebih tinggi dari
tabung reaksi jenuh dengan perak (II) nitrat . Setiap alkil iodida yang ada akan
memberikan reaksi dengan senyawa merkuri menjadi perak (II) iodida yang
memiliki warna merah atau kuning. Dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
7. Uji Logam Na
Pada Tes Logam Na, dietil eter ditambahkan dengan logam Na seukuran
kacang hijau, reaksi yang terjadi yaitu tidak berwarna atau tidak bereaksi. Dalam
hal ini, pada eter gugus fungsi kurang reaktif yang menyebabkan eter sukar
bereaksi dengan logam Na. Eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium,
karena natrium adalah logam yang aktif. Sesuai dengan sifat eter sendiri yaitu
sukar bereaksi kecuali dengan asam halida kuat. Selain itu karena eter bersifat
kurang polar, sehingga sukar untuk bereaksi.

8. Uji ph Eter
Tes Lakmus Biru dan Merah. Senyawa yang diidentifikasi pada lakmus biru
berubah menjadi merah dan pada lakmus merah tetap berwarna merah. Hal ini
berarti senyawa yang diidentifikasi merupakan senyawa asam.

VI. Kesimpulan
Berdasarkan penelitian pratikum yang telah dilakukan mengenai identifikasi
senyawa fenol dan eter maka dapat disimpulkan bahwa senyawa fenol ini bersifat
asam terbukti pada lakmus biru menjadi merah, dan fenol ini dapat membentuk
senyawa kompleks dengan FeCl3 dengan warna hitam keunguan. Kemudian
apabila fenol direaksikan dengan asam yaitu H2SO4 maka akan berubah warna
menjadi merah sedangkan apabila ditambahkan NaOH maka akan kembali
menjadi warna biru pada uji lieberman.
Dan untuk eter sama halnya fenol yaitu bersifat asam, dan ciri khasnya tidak
dapat bereaksi dengan logam Na, selain itu Eter hanya bereaksi dengan asam
halide menghasilkan alkohol dan alkil halida. Pada uji Zeisel terjadi rekasi eter
yaitu pembelahan eter oleh asam asetat dan hydrogen iodida menjadi alkil
iodida dan masing-masing berupa alkohol atau asam karboksilat.
VII. Daftar Pustaka

Chang, R. 2005. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid I. Jakarta : Erlangga.

Fessenden dan Fessenden . 2003 . Kimia Organik . Jilid 1 . Jakarta : Erlangga ,

halaman 259-302.

Keenan, C. W., Kleinfelter, D. C. dan Wood, J. H. 1984. Ilmu Kimia untuk

Universitas. Erlangga, Jakarta.

Respah. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru.