Nama : Amelia Alma Kholisah

NIM : 17330502

Mata Kuliah : Kimia Organik 2

Tugas : Resume Amina dan Fenol

AMINA

Semua senyawa organik bersifat basa lemah dan bisa mengubah menjadi lakmus biru,
misalnya amina.

Rumus umum amina : RNH2, R2NH, atau R2N

Maka R= Gugus alkil atau aril

Contoh :

Klasifikasi :

a. Amina primer
b. Amina sekunder
c. Amina tersier
Tatanama :

Amina alifatik dinamai dengan gugus alkil atau gugus terikat pada nitrogen. Amina yang
sering dijumpai diawal dengan ‘amino’ (N – methylamino, N,N – dimethylamino, dll)

Garam amina umunya dinamai ‘amin’ menjadi ‘ammonium’, dan ‘anilin’ menjadi
‘anilinium’. Dan dengan menambahkan anion (klorida, nitrat, sulfat, dll).

Contoh :

Sifat fisik amina :

Amina bersifat seperti ammonia, amina adalah senyawa polar, kecuali amina tersier yang
dapatvmembentuk ikatan hidrogen antar molekul. Amina mempunyai titik ikatan yang lebih
tinggi daripada senyawa non-polar dengan berat molekul sama. Amina mempunyai titik
ikatan rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.

Semua klasifikasi amina mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, karena aminna lebih
cepat larut dalam air. Amina larut dalam pelarut yang kurang polar seperti eter, alkohol,
benzen, dll. Amina aromatik umumnya sangat beracun dan mudah diserap oleh kulit. Amina
aromatik sangat mudah teroksidasi diudara.

Garam amina :

Amina alifatik sama mendasarnya dengan amonia. Amina aromatik jauh lebih tidak
mendasar. Amina bersifat basa yang jauh lebih lemah dari ion hidroksida, ion etoksida.
Keduanya adalah bersifat basa lebih kuat dari alkohol, eter, ester, dll.
Asam mineral adalah asam karbolik mudah mengubah amina menjadi garam. Sedangkan ion
hidroksida encer mudah mengubah garam kembali menjadi bebas amina.

Sumber industri :

Beberapa amina yang paling sederhana dan paling penting dalam skala industri, misalnya
anilin:

A. Reduksi
a. Reduksi nitrobenzene oleh reagen seperti besi dan asam hidroklorat encer atau
dengan hidrogenasi katalitik
b. Pengobatan klorobenzene dengan amonia pada suhu tinggi dan tekanan tinggi
di hadapan katalis

B. Substitusi
Substitusi aromatik nukleofilik. Metilamin, dimetilamin, dan trimetilamin disintesis
pada skala industri dari metanol dan ammonia
Alkilhalida yang digunakan menghasilkan alkilamin yang lebih tinggi. Asam yang
diperoleh dari lemak dapat dikonversi menjadi rantai panjang 1-amino alkana dengan
jumlah karbon genap melalui reduksi nitril.

Reaksi amina :
Tiga kelas nitrogen amina yang menghasilkan pasangan elektron. Amina sangat mirip
dengan ammonia dalam sifat kimianya. Berbagai pasangan elektron mendasari
seluruh sifat kimia dari ammonia. Kebasaannya sebagai aksi nukleofil dan reaktivitas
tinggi cincin aromatik yang mengandung amino atau gugus amino tersubstitusi.
Reaksi amina:
1. Kebasaan pembentukkan garam

Contoh :

2. Alkilasi

Contoh :
3. Konversi menjadi amina

4. Substitusi cincin aromatik

a. NH2
b. NHR Mengaktifkan secara ortho dan para
c. NR2 dalam substitusi aromatik elektrofilik

d. NHCOR
Aktivator kurang kuat dari NH2
Contoh :

5. Eliminasi dari garam ammonia kuartener

6. Reaksi dengan asam nitrat
 FENOL

Turunan organik dari air (H-O-H):

a. Alkohol (R-O-H): gugus –OH terikat pada atom C-sp3

b. Fenol (Ar–O –H): gugus –OH terikat pada atom C-sp2 aril
c. Enol (C = C-O-H): gugus –OH terikat pada atom C-sp2 vinilik

Tatanama fenol:

Sifat fisik dan keasaman:

1. Fenol memiliki titik didih yang tinggi, karena mampu berikatan hidrogen
antarmolekul
2. Fenol bersifat amfiprotik, merupakan asam lemah sekaligus basa lemah
Fenol bersifat asam:
 3. Keasaman fenol (Pka = 9,89)
4. Fenol asam lebih kuat daripada alkohol
a. Tidak bereaksi dengan basa lemah (amina, ion bikarbonat)
b. Bereaksi baik dengan basa kuat (hidroksida logam), maka tidak perlu basa
kuat untuk menggaramkan

Pembuatan fenol dalam industri:

1. Fenol dibuat pertama kali dalam industri sebagai bahan baku asam pikrat (2,4,6-
trinitrofenol) untuk bahan peledak
2. Sekarang ini fenol dibuat terutama untuk produksi resin fenol-formaldehida (bakelit)
antara lain untuk perekat kayu lapis

3. Fenol juga merupakan bahan baku untuk sintesis fenol berklorin sertaa pengawet
makanan BHT dan BHA

a. Hidrolisis klorobenzene (Proses Dow)

Klorobenzen dipanaskan dengan NaOH berair pada tekanan tinggi:
 Reaksi kemungkinan berlangsung dengan mekanisme benzuna
b. Pelelehan basa natrium benzenasulfonat
Natrium benzenasulfonat dilelehkan dengan NaOH:

c. Benzena +propena  fenol + aseton

Paling banyak digunakan saat ini karena bahan bakunya murah dan mudah
didapat
Tahap I: Alkilasi Friedel – Crafts benzen dengan propena

Tahap II: Oksidasi radikal benzilik kumena dengan O2 dari udara

Tahap III: Migrasi berkataliskan asam fenil ke atom oksigen kationik

Mekanisme:
Reaksi fenol:

1. Substitusi elektrofilik aromatik

Gugus hidroksi pengaktif kuat dan pengarah ortho atau para. Reaksi brominasi,
nitrasi, dan sulfonasi dapat dijalani.

CS2 dan suhu rendah menurunkan reaktivitas elektrofilik bromin  monobrominasi

fenol, terutama membentuk isomer para:

2. Reaksi kolbe: sintesis asam salisilat

Ion fenoksida lebih rentan terhadap SEAr daripada fenolnya, dan berekasi dengan CO2
menghasilkan asam salisilat:
 Reaksi asam salisilat dengan anhidrida asetat menghasilkan pereda nyeri yang dikenal
luas – aspirin:

3. Rekasi reimer-tiemann: sintesis salisilaldehida

4. Oksidasi hidrokuinon
Oksidator lemah mengoksidasi hidrokuinon menjadi p-benzokuinon:

Oksidasi reduksi reversibel ini lazim digunakan di alam untuk transfer sepasang
elektron dari satu substrat ke substrat lain.

 Oksidasi fenol sendiri memerlukan oksidator kuat

 Dahulu digunakan Na2CrO7, sekarang ini lebih lazim dipakai garam Fremy
(kalium nitrosodisulfat, (KSO3)NO).
 Reaksi berlangsung pada kondisi lembut melalui mekanisme radikal
 Benzokuinon yang dihasilkan mudah direduksi dengan reduktor seperti SnCl2
atau NaBH4.