FENOL

Roga F. Kembaren, M.Si.

25-Apr-17 1
 FENOL

Fenol mengandug gugus OH yang terikat

pada atom C cincin benzena

25-Apr-17 2
Contoh senyawa fenol:
Senyawa yang memberi rasa panas
menyengat pada tanaman poison ivy

Asam amino:
Tirosin:
25-Apr-17 3
Tata Nama Fenol

Fenol sebagai nama induk

Fenol yang mengandung substituen lain dapat
diberi nama dengan sistem orto (o), meta (m),
dan para (p).
Bila cincin benzena mengandung lebih dari dua
substituen:
- digunakan angka untuk menunjukkan posisi
gugus.
- Penomoran cincin aromatik pada fenol dimulai
dari karbon hidroksil ke arah atom karbon
yang memiliki substituen.
- Substituen diberi nama sesuai dengan urutan
abjad. 4
Tata Nama Fenol

m-Metilfenol 2,4-dinitrofenol
(m-Cresol)

25-Apr-17 5
Tata nama fenol
Rumus struktur Nama IUPAC Nama Trivial

2-metil-fenol o-kresol

1,3-benzenadiol Resorsinol

1,4-benzenadiol Hidrokuinon

25-Apr-17 6
Tata Nama Fenol

Gugus karboksil dan asil berprioritas lebih

tinggi dibandingkan dengan gugus hidroksil
fenol.
dalam halGugus ini gugus
karboksil hidroksil
dan asil berprioritas diperlakukan
lebih tinggi dibandingkan dengan g
sebagai dalam
substituen.
hal ini gugus hidroksil diperlakukan sebagai substituen.
Contoh:

Contoh:

Asamp-hidroksi
Asam p-hidroksi benzoat
benzoat 2-hidroksi-4-metilasetofenon
2-hidroksi-4-metilasetofenon

25-Apr-17 7
 FENOL
Struktur fenol:
Planar
Sudut ikatan C- O H adalah 109

Fenol Metanol

25-Apr-17 8
 FENOL

Struktur Lewis Bentuk resonansi dipolar dari fenol

yang paling stabil
dari fenol

Oksigen gugus hidroksil bersifat kurang basa

dibandingkan dengan alkohol.
Proton (H+) gugus hidroksil besifat lebih asam
dibandingkan alkohol.
Serangan elektrofil pada cincin aromatik berlangsung
lebih cepat dibandingkan dengan benzena karena
cincin aromatik pada fenol kaya akan elektron,
khususnya pada posisi orto dan para terhadap OH. 9
Sifat Fenol
Struktur di sekitar atom O fenol sama
dengan molekul air; hibridisasi sp3.

Titik didih fenol lebih tinggi dibandingkan

dengan alkana yang bersesuaian dan alkil
halida.

25-Apr-17 10
 Sifat Fenol

Fenol; titik didih

181,7C

Toluen; titik didih 110,6C

25-Apr-17 11
 Sifat Fenol
Sifat khas fenol: keasamannya.
Fenol lebih bersifat asam dibandingkan alkohol dan
air.
Fenol bersifat kurang asam bila dibandingkan
dengan asam karboksilat.
- pKa asam karboksilat sekitar 5,
- pKa alkohol sekitar 10 - 20,
- pKa fenol sekitar 10.
Fenol lebih asam dari alkohol karena ion fenoksida
yang distabilkan oleh adanya resonansi.

25-Apr-17
12
Sifat Fenol
Fenol bereaksi dengan larutan NaOH (alkohol tidak)
menghasilkan garam terlarut NaOH

Larutan basa (hidroksida) akan mengubah fenol menjadi

garamnya, sedangkan larutan asam dapat mengubah
garam fenol menjadi fenol kembali.

Komponen fenol dapat dipisahkan dari larutan organik

dengan cara ekstraksi ke dalam larutan basa dan diisolasi
setelah asam ditambahkan ke dalam larutan

25-Apr-17 13
 Keasaman Fenol

pengaruh substituen pada keasaman fenol tidak

signifikan, kecuali jika susbtituen adalah gugus
nitro (-NO2) yang bersifat sebagai penarik elektron.
25-Apr-17 14
 REAKSI-REAKSI FENOL
1. Reaksi Substitusi
Fenol sangat reaktif terhadap substitusi elektrofilik
aromatik karena gugus hidroksi (-OH) merupakan
gugus pengarah substituen orto dan para.

Substitusi elektrofilik aromatik terjadi pada posisi

para ke gugus -OH kecuali jika posisi para
dihalangi, maka yang terjadi adalah substitusi orto.

Substitusi elektrofilik aromatik pada fenol

berlangung lebih cepat dibandingkan dengan
benzena.

Fenol dapat mengalami reaksi halogeasi, nitrasi,

sulfonasi dan reaksi Friedel-Craft
25-Apr-17 15
 REAKSI-REAKSI FENOL
Reaksi Substitusi

25-Apr-17 16
 REAKSI-REAKSI FENOL

2. Reaksi Oksidasi
Fenol lebih mudah dioksidasi dibandingkan alkohol.

Oksidasi fenol yang paling penting dalam kimia organik:

oksidasi yang menghasilkan 1,2-benzendiol
(pirokatekol) dan 1,4-benzendiol (hidrokuinon).
Oksidasi senyawa-senyawa tersebut dengan perak
oksida atau asam kromat menghasilkan senyawa
dikarbonil terkonjugasi yang disebut kuinon.

25-Apr-17 17
 REAKSI-REAKSI FENOL

Kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi

mempunyai peranan pada sistem transport
dalam reaksi biologi.
Hidrokuinon juga digunakan dalam
pencucian film fotografi untuk mereduksi ion
25-Apr-17
perak menjadi logam perak. 18
 REAKSI-REAKSI FENOL

3. Esterifikasi Fenol
dengan asam karboksilat tetapi reaksinya sangat
lambat. Hasil yang lebih baik: dengan turunan
asam karboksilat yang lebih reaktif seperti klorida
asam dan anhidrida asam.

C6H5OH + CH3COCl CH3COOC6H5

+ HCl
C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 +
CH3COOH
25-Apr-17 19
 REAKSI-REAKSI FENOL

Reaksi Pembentukan Aril Eter (sintesis

Williamson)
Eter dapat dibuat dari reaksi fenol dengan
alkil halida dalam suasana basa melalui
mekanisme reaksi SN2.

25-Apr-17 20
 REAKSI-REAKSI FENOL
Reaksi Reimer-Tiemann
reaksi fenol dengan kloroform dan basa.
merubah fenol menjadi gugus aldehida pada posisi orto
terhadap gugus OH.
reaksi substitusi elektrofilik pada cincin fenoksida.
Pereaksi elektrofiliknya adalah diklorokarbena (CCl2)
sebagai hasil reaksi antara kloroform dan basa.
Atom C dalam CCl2 memiliki enam elektron valensi dan
merupakan elektrofil kuat.
Reaksi ini menghasilkan salisiladelhida.

25-Apr-17 21
 REAKSI FENOL

H+

Salisilaldehida

25-Apr-17 22
 REAKSI-REAKSI FENOL

Reaksi Kolbe-Schmitt
Reaksi natrium fenoksida dengan CO2 yang
menghasilkan natrium salisilat dan bila
diasamkan akan menghasilkan asam
salisilat.

25-Apr-17 23
 REAKSI-REAKSI FENOL
Aspirin dan reaksi Kolbe-Schmitt

25-Apr-17 24
Sintesis Fenol
Hidrolisis klorobenzena

Klorobenzena Natrium Fenol

fenoksida

Reaksi asam benzensulfonat dengan basa

2NaOH

360C
25-Apr-17 25
Sintesis Fenol
Hidroperoksida kumen (isopropil benzena)

Kumen Kumen hidroperoksida Fenol Aseton

Hidrolisis garam diazonium

25-Apr-17 26
 SINTESIS FENOL
Industri

25-Apr-17 27