BENZENA &

TURUNANNYA
Reaksi Pembuatan Benzena
beserta Reaksi pada Benzena
 2

KELOMPOK 2

 Kevin Antonius  Easty Allicia Sefiq

 Heri Hartono  Nayla Meccanabila
 Muhammad Zaki  Ulfanisa
 Rinto Susanto  Dea Anita
TUJUAN PEMBELAJARAN

Agar siswa mampu menjelaskan sifat kimia

(reaksi-reaksi kimia) yang terjadi pada
senyawa golongan benzena dengan benar
 4

PEMBENTUKAN
BENZENA
PEMBENTUKAN BENZENA
5

1. Siklisasi Friedel-Crafts

Langkah Pertama : Pada reaksi ini, hidrokarbon alifatik (misalnya, etilbenzena) bereaksi dengan suatu gugus
aril (misalnya, gugus metil) dalam keberadaan katalis asam Lewis, seperti aluminium klorida (AlCl ₃).

Langkah Kedua : Katalis asam Lewis membentuk kompleks dengan elektrofil (gugus aril yang menyerang),
yang meningkatkan keelektronofilan gugus tersebut.

Langkah Ketiga : Gugus aril menyerang cincin alifatik dan terjadi eliminasi sebuah proton, menghasilkan
suatu cincin karbon yang stabil.
PEMBENTUKAN BENZENA
6

2. Stabilitas Cincin Benzena

Cincin benzena memiliki struktur khusus yang disebut struktur resonansi, di

mana elektron π (elektron ikatan ganda) dalam cincin tersebar merata di
sepanjang seluruh cincin.

Struktur resonansi ini memberikan kontribusi terhadap stabilitas tinggi

benzena karena elektron di sepanjang cincin bersifat terdelokalisasi.
PEMBENTUKAN BENZENA
7

3. Reaksi Selanjutnya

Benzena dapat mengalami berbagai reaksi, termasuk substitusi elektrofilik

aromatic (SEAr), di mana gugus elektrofilik menggantikan atom hidrogen di
cincin benzena.

Reaksi ini juga dapat melibatkan katalis asam atau katalis logam seperti
besi, tergantung pada jenis substituen yang ada pada cincin benzena
PEMBENTUKAN BENZENA
8

4. Pentingnya Struktur Benzena

Cincin benzena yang stabil dan reaktif membuatnya menjadi bagian integral
dalam banyak senyawa organik, termasuk obat-obatan, bahan kimia industri,
d a n b a h a n b a k a r.

Proses ini menyajikan gambaran umum tentang bagaimana benzena dapat

terbentuk melalui reaksi siklisasi Friedel-Crafts dan mengapa struktur
cincin benzena memiliki sifat yang unik dan penting dalam kimia organik.
 9

REAKSI
PEMBUATAN
 10
REAKSI PEMBUATAN

1. Reduksi fenol menggunakan logam Zn

OH

Zn ZnO

Fenol Benzena
 11
REAKSI PEMBUATAN

2. Reduksi asam benzena sulfonat dengan uap air

SO3H

H OH H2SO4

Asam Benzena
Benzena Sulfonat
 12
REAKSI PEMBUATAN

3. Memanaskan garam natrium benzoat kering bersama-sama

dengan natrium hidroksida berlebih
COONa

NaOH Na2CO3

Natrium Benzoat Benzena

 13
REAKSI PEMBUATAN
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang berpijar pada
temperatur 650 dengan katalis Fe-Si-Cr

H H
650
3 C C

H katalis Fe-Si-Cr
H

Benzena
 14

JENIS – JENIS
REAKSI BENZENA
 15

Reaksi Halogenasi
Reaksi Nitrasi
Reaksi Sulfonasi
Reaksi Alkilasi
Reaksi Asilasi
Reaksi Hidrogenasi
 16

Reaksi Halogenasi
Singkatnya, reaksi halogenasi terutama terjadi ketika satu atau lebih atom klor, fluor, klor, brom, atau
yodium menggantikan atom hidrogen dalam senyawa organik. Adapun urutan reaktivitasnya adalah
sebagai berikut:

Fluor > Klorin > Brom > Yodium

Sedangkan untuk fluor, ia sedikit agresif dan bereaksi keras dengan bahan organik. Namun, ia cenderung
menjadikan organohalogen paling stabil. Atom fluor, sekali ditambahkan, sulit dihilangkan. Di sisi lain,
yodium sulit ditambahkan ke molekul organik, tetapi setelah pembentukan bentuk iodoorganik, atom
yodium mudah dihilangkan. Dari sini, kita dapat mengatakan bahwa reaksi halogenasi bergantung pada
keelektronegatifan atom halogen.
 17

Reaksi Halogenasi
Benzena direaksikan dengan Halogen (F2, Cl2, Br2, I2) dengan katalis Besi (II) Halida

H Cl
FeCl2
Cl2 HCl

Benzena Kloro Benzena

 18

Reaksi Nitrasi
Reaksi nitrasi merupakan reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro (NO2) pada
senyawa. Reaksi nitrasi dapat dilakukan pada beberapa jenis senyawa kimia, salah satunya adalah senyawa
aromatik. Reaksi nitrasi pada senyawa aromatik terjadi dalam fase cair, pada umumnya berupa senyawa
benzena beserta turunannya, senyawa naftalen beserta turunannya. Salah satunya senyawa aromatik adalah
toluena, atau disebut metilbenzena ataupun fenilmetana, adalah senyawa yang bersifat yang tidak larut
dalam air, tidak berwarna.
 19

Reaksi Nitrasi
Benzena bereaksi HNO3 pekat dangan katalisator asamsulfat pekat

H NO2
H2SO4 H2O
HNO3

Benzena Nitro Benzena

 20

Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi adalah reaksi utama untuk menghasilkan turunan benzena sulfonat. Ini melibatkan penggantian atom hidrogen
dalam cincin benzen oleh gugus sulfonat (-SO3H). Turunan benzena sulfonat ini sering digunakan dalam industri farmasi,
pewarna, bahan kimia, dan produk rumah tangga.

Proses Sulfonasi melibatkan reaksi benzen dengan asam sulfat pekat (H2SO4) dan asam sulfat fuming (oleum),
menghasilkan senyawa sulfonat benzena.

Contoh turunan Benzen yang dihasilkan melalui sulfonasi adalah asam benzena sulfonat (C6H5SO3H) atau benzena
sulfonat (C6H5SO3-).

Reaksi kimia Sulfonasi Benzen melibatkan penggantian salah satu atom hidrogen dalam cincin benzen oleh gugus
sulfonat dari asam sulfat, membentuk senyawa turunan benzena sulfonat.Ini adalah reaksi elektrofilik aromatik yang
melibatkan pembentukan ion arenium sebagai intermediate
 21

Reaksi Sulfonasi

H SO3H
Panas H2O
H2SO4

Benzena Benzena Sulfonat

 22

Reaksi Alkilasi
Alkilasi merupakan suatu reaksi kimia di mana gugus alkil ditransfer dari suatu senyawa ke senyawa lainnya. Alikasi
memiliki sejumlah kegunaan, misalnya dalam industri agrokimia serta produksi plastik dan karet.
Alkilasi adalah suatu proses kimia di mana gugus alkil (sekelompok atom karbon dan hidrogen) ditransfer dari satu
molekul ke molekul lainnya.
Proses ini banyak kegunaannya di berbagai bidang, mulai dari bidang medis, industri, agrokimia, dan perkapalan.
Alkilasi biasanya digunakan untuk pembuatan anestetik, antipretik, alkaloid, detergen, antiseptik, dan masih banyak
lagi.
Terdapat beberapa contoh dari reaksi ini. Salah satu contoh reaksi alkilasi yang umum adalah reaksi alkilasi Friedel-
Crafts. Reaksi ini melibatkan penggantian hidrogen pada cincin aromatik dengan gugus alkil.
 23

Reaksi Alkilasi
Benzena bereaksi dengan alkilhalida membentuk alkil benzena dengan katalis AlCl 3

H CH3

CH3Cl AlCl3 HCl

Benzena Metil Benzena

(Toluena)
 24

Reaksi Asilasi R-CO

Benzena bereaksi dengan gugus asil
Asil Klorida
R-CO-Cl

O
H C

CH3-CO-Cl AlCl3 CH2 HCl

Benzena Asetofenon
 Reaksi Hidrogenasi (+H2)
Sifat Benzena  Benzena lebih mudah di Substitusi dari pada di Adisi

CH CH2

HC CH H2C CH2

HC CH
3H2 H2C CH2

CH CH2

Benzena Sikloheksana
 26

REAKSI PADA BENZENA

1. Reaksi Halogenasi
2. Reaksi Nitrasi
3. Reaksi Sulfonasi
4. Reaksi Alkilasi
5. Reaksi Asilasi
6. Reaksi Hidrogenasi
SEKIAN
TERIMA
KASIH