KIMIA ORGANIK 1

PERTEMUAN 11 –
BENZENA

Dosen Pengampu:
1. Dra. Sri Benti Etika, M.Si.
2. Dr. Riga

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Padang
2021
1
Topik Hari Ini

Sifat Fisika

Ikatan Dalam Benzena

Aturan Huckel

Tata Nama

Reaksi

2
 BENZENA
❑Senyawa aromatis memiliki struktur yang relatif sederhana
yaitu dengan enam unit atom karbon siklis sebagai struktur
utama, yang memiliki rumus molekul C6H6 dan merupakan
senyawa aromatis yang paling penting.
❑Benzena termasuk kelompok hidrokarbon tak jenuh.
❑Benzena menunjukkan reaksi yang berbeda jika
dibandingkan dengan senyawa tak jenuh umumnya seperti
alkena dan alkuna.

3
 BENZENA

Perbedaan Reaksi Benzena dan Alkena

PEREAKSI ALKENA BENZENA

Terjadi perubahan
BROM Warna brom tetap
warna brom
KALIUM
Teroksidasi Tak teroksidasi
PERMANGANAT
HIDROGEN
Reaksi adisi Reaksi substitusi
KLORIDA

4
 SIFAT FISIK BENZENA

❑Berwujud cair dengan titik didih 80oC

❑Tidak berwarna
❑Tidak larut dalam air, larut dalam kebanyakan
pelarut organik
❑Mudah terbakar dengan nyala bergelaga dan
berwarna (karena kadar karbonya tinggi).

5
 IKATAN DALAM BENZENA

Teori Kekule menerangkan fakta-fakta yang berupa sifat

kimia dari benzena adalah sebagai berikut:

❑Bahwa keenam hidrogen yang terikat oleh atom

karbon terdapat pada sudut-sudut heksagon dengan satu
atom hidrogen terikat pada tiap-tiap atom karbon.
❑Untuk menjaga agar tiap atom karbon bervalensi empat,
ikatan tunggal dan ganda dua atom karbon terletak
berselang-seling pada cincin (membentuk sistem
konjugasi).
❑Pertukaran ikatan tunggal dan ganda dua pada cincin
berlangsung sangat cepat, sehingga reaksi khusus seperti
pada alkena tidak terjadi.

6
IKATAN DALAM BENZENA

7
 IKATAN DALAM BENZENA

Dua macam lambang digunakan untuk menggambarkan benzena. Yang

pertama adalah struktur kekule baku, dan yang lain adalah heksagon
dengan lingkaran di dalamnya, untuk menggambarkan delokalisasi
elektron π.

Kekule Delokalisasi

Adapun lambang yang digunakan, hidrogen biasanya dituliskan secara

eksplisit, tetapi kita harus ingat bahwa hanya ada satu hidrogen yang
melekat pada karbon disetiap sudut heksagon.

8
PERSYARATAN AROMATISITAS

❑ Molekul harus berbentuk siklik.

❑ Setiap atom pada cincin tersebut
harus mempunyai orbital pi,
membentuk sistem berkonjugasi.
❑ Molekul haruslah planar.
❑ Jumlah elektron pi molekul memenuhi
kaidah Huckel: memilik electron pi
(π) sebanyak (4n+2) n adalah suatu
BILANGAN BULAT.

9
PERSYARATAN AROMATISITAS

electron pi (π) = (4n+2)

6 = (4n +2)
n =1

10
PERSYARATAN AROMATISITAS

Aromatik

11
TATA NAMA AROMATISITAS
H
NH2 CH3 O=C

Anilina Toluena Benzaldehida

CH=CH2 CO2H
OCH3 OH

Stirena Anisol Fenol Asam benzoat

12
 TATA NAMA AROMATISITAS

Benzena mono substitusi dinamakan sebagai turunan benzena

13
 TATA NAMA AROMATISITAS

Dalam hal benzena tersubstitusi dua gugus, ada tiga

kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o) – 1,2; meta (m) –
1,3; dan para (p) -1,4.

14
 TATA NAMA AROMATISITAS

Dalam hal benzena tersubstitusi dua gugus, ada tiga

kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o) – 1,2; meta (m) –
1,3; dan para (p) -1,4.

1,2-dikloro benzena 1,3-dikloro benzena 1,4-dikloro benzena

15
 TATA NAMA AROMATISITAS

Pada beberapa contoh di tadi, kedua substituen adalah sama. Awalan

orto, meta dan para tetap digunakan walaupun kedua
substituennya berbeda, seperti

16
 TATA NAMA AROMATISITAS

Dalam hal benzena tersubstitusi lebih dua gugus, digunakan

penomoran dengan nomor 1 ada pada substituen paling
berprioritas.

17
 REAKSI BENZENA
NO2
Substitusi Elektrofilik

NITROBENZENE

H2SO4 HNO3
R X

R-X x2
FeX3
AlX3

ALKYL BENZENE O BENZENE HALOBENZENE

R X H2SO4 (concentrated)
AlX3, H2O

O
SO3H

ACYL BENZENE
BENZENSULFONIC ACID 18
 REAKSI BENZENA
Mekanisme Umum Substitusi Elektrofilik Benzena

19
 REAKSI BENZENA

1. Reaksi Nitrasi

20
 REAKSI BENZENA
2. Reaksi Halogenasi

21
 REAKSI BENZENA
3. Reaksi Sulfonasi

22
 REAKSI BENZENA
4. Reaksi Alkilasi

23
 REAKSI BENZENA
5. Reaksi Asilasi

24
 REAKSI BENZENA
Substitusi Kedua – tergantung subtituen pertama yang terikat ke
benzena

25
 REAKSI BENZENA
Substitusi Kedua

26
 REAKSI BENZENA
Substitusi Kedua

Gugus EWG
Pengarah meta

27
 REAKSI BENZENA
Substitusi Kedua

Gugus EDG
Pengarah orto
dan para

28
 LATIHAN

1. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

a. o-bromo fenol
b. 2,6-dibromo-4-kloro toluena
c. p-amino fenol
d. asam-5-bromo-2-hidroksi benzoat
e. 4-kloro-2-nitro toluena
f. asam-m-etil benzena sulfonat
g. o-bromo anilina
h. 3,5-dikloro nitro benzena

29
 LATIHAN

2. Rancanglah sintesis untuk senyawa berikut dari

benzena:
a. p-nitro toluene
b. Asam-o-hidroksi benzoat
c. 2-bromo-4-kloro-anilina
d. m-nitro toluena
e. p-metil anilina
3. Prediksikan produk brominasi utama dari
senyawa berikut:
a. p-amino fenol
b. m-etil benzoat
c. o-chloro anilin

30
TERIMA KASIH
31