FENOL

Fenol adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik.
Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik.
(Fessenden, 1986). Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Suatu fenol dengan satu cincin substituen lain
dapat diberi nama dengan sistem orto, meta, para.

Fenol
p-bromofenol
o-klorofenol
Pada Fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan karbon sp 2 dan ikatan
karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan sp3 sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah
terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 dan SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi pada alkohol.
Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol dengan
pKa=10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol dan air. (RJ Fessenden dan JS
Fessenden, 1986). Fenol dapat larut dalam air, karena fenol memiliki gugusan hidroksil maka
dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air, hal ini dikatakan gugusan hidrofil (suka air).
Pengaruh gugusan OH yang hidrofil maka fenol dapat larut dalam air.
Walaupun fenol kurang asam bila dibandingkan dengan asam karboksilat, tetapi fenol
lenih asam dibandingkan dengan alkohol dan air karena ion fenoksida merupakan resonansi
stabil. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari alkohol karena ion yang dihasilkan
oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik
(Suminar, 1990). Fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5 yang dapat dilarutkan dalam air.

TRIGER
1. Tuliskan reaksi pembuatan fenol dengan bahan klorobenzena! Tuliskan kondisi reaksinya,
produk sampingnya serta mekanismenya.
Jawab :

Reaksinya berada dalam kondisi asam karena pembentukan fenol dapat dilakukan dengan
adanya penambahan asam, contohnya HCl. Produk sampingnya adalah garam, yaitu NaCl.
Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung melalui 2 tahap yaitu:
(1) serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan menghasilkan suatu
karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. (2) lepasnya gugus pergi dari
karbanion yang berlangsung cepat.
Mekanisme reaksi pada masing-masing tahap tersebut dapat dilihat sebagai berikut:
Tahap 1:
Cl
X
+

2 NaOH
Y-

O
Y
H

lambat

XCl

Produk pada tahap 1 tersebut merupakan hibrida resonansi dari struktur-struktur berikut:
OH Y

OH Y

XCl

OH Y

Cl
X

XCl
-

Tahap 2:
OH
Y

Cl

OH Y

X
-

cepat

ClX--

2. Tuliskan produk major dan reaksinya untuk reaksi klorinasi pada fenol
Jawab :

Produk major pada reaksi tersebut adalah klorobenzena

3. pKa pada fenol tidak tersubstitusi adalah 9,89 sedangkan pada p-nitrofenol adalah 7,15.
Gambarkan struktur resonansinya untuk anion fenoksida dan terangkan data tersebut
mengapa bisa demikia?
Jawab :
Resonansi stabil

OH

Fenol

Ion fenoksida

Struktur Resonansi untuk Anion Fenoksida :

Delokalisasi elektron fenol (Vermerris dan Nicholson, 2006)

Substitusi yang terjadi pada fenol dapat mempengaruhi tingkat keasaman senyawa fenolik.
Beberapa substituen (gugus yang disubstitusi) dapat meningkatkan tingkat keasaman dan
beberapa lagi memberikan pengaruh sebaliknya. Substituen yang berperan sebagai penarik
elektron contohnya (-Cl, -CH= O, -NO2) cenderung menarik elektron yang terdapat pada fenol
sehingga proton (H+) terikat lebih lemah dan mudah untuk dilepaskan. Sebaliknya,
subtituen penyumbang elektron (OCH3, CH3) cenderung memberikan elektronnya kepada
fenol sehingga proton sulit terlepas. Subtituen nitro (NO2) sebagai contoh, merupakan
subtituen yang keberadaannya tidak hanya sebagai penarik elektron tapi juga
menambah jalur delokalisasi.

Menunjukkan perjalanan elektron yang terdelokalisasi lebih panjang akibat keberadaan

substituen nitro.
Kemampuan mendelokalisasikan elektron inilah yang menyebabkan senyawa memiliki pKa
paling rendah dibandingkan senyawa lainnya .
4. Tuliskan urutan keasaman dari senyawa di bawah ini dan jelaskan pendapat saudara!

Jawab :
pKa Fenol adalah 9,89, pKa p-fluorofenol adalah ....., pKa senyawa ketiga adalah 10,20,
dan pKa senyawa keempat adalah....
Semakin rendah nilai pKa, maka tingkat keasamannya semakin tinggi.
5. Tuliskan perbedaan dan persamaan fenol dan alkohol dengan jelas dan singkat !
Jawab :
1. Perbedaan Alkohol dan Fenol
Fenol

Alkanol

Bersifat asam

Bersifat netral

Bereaksi
dengan
NaOH
(basa), Tidak bereaksi dengan basa
membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3 Bereaksi dengan logam Na atau PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi
bereaksi dengan asil halida (RCOX) dengan asil halida (RCOX) membentuk
membentuk ester
ester
2. Persamaan Alkohol dan Fenol
Alkohol yang memiliki rantai C yang panjang lebih bersifat nonpolar, begitupun
dengan fenol, sehingga lebih sukar larut dalam air. Reaksi antara fenol dengan
anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akandiperoleh ester persis seperti pada
reaksi dengan alkohol.
6. Bagaimana kinerja fenol sebagai zat antioksidan. Terangkan pendapat anda, apa yang anda
ketahui tentang polifenol?
Jawab :
Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusiaadalah
polifenol. Senyawa yang termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawayang
memiliki struktur dasar berupa fenol. Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit
basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, Flavon, asam
sinamat.

1. Asam Galic
Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu OH dan satu
gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang merupakan jenis
tanin yang dapat larut di dalam airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic
dan gula. Contoh jenisini adalah gallotanin.

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi

cukupmemberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya
dalam bidangkesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat
menghamba tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi
et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al, 2000).
2. Flavon
Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa ini juga termasuk
flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini adalah
epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang memiliki
fungsi sebagai antioksidan.

3. Asam Sinamat
Senyawa ini memiliki struktur umum

Salah satu cohtoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan
sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktutr
kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000 monomer pada lignin disebut
monolignols.
Pada umumnya antioksidan melindungi sel dengan cara mengorbankan dirinya untuk teroksidasi oleh radikal
bebas. Fenol merupakan senyawa yang mudah teroksidasi, oleh karena itu sering digunakan sebagai
antioksidan. Penggunaannya sebagai antioksidan dapatmelindungi sel agar tidak teroksidasi oleh radikal bebas
dengan car mengikat radikal bebastersebut secara tidak langsung yang teroksidasi adalah fenol tersebut.

http://www.slideshare.net/zzayuchupee/makalah-korupsiiiiii