ASISTENSI IV

ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai
struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung
pada cincin aromatik. Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana
yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hidrogen dalam
molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya
atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika
dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan
sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun
sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat keduanya tidaklah sama. Berikut sifat-
sifat dari masing-masing gugus fungsi:

Alkohol
- Sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapi
hanya alkohol dengan struktur yang kecil
saja/berat molekul ringan.
- Baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-
heksan.
- Jika diberi reagen Lucas, pada alkohol primer
tidak terjadi pemisahan fase, alkohol sekunder
terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, dan
alkohol tersier terjadi pemisahan fase tanpa
pemanasan.
- Jika diuji asam kromat, alkohol primer
membentuk asam karboksilat, alkohol sekunder
membentuk keton dan alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi oleh asam kromat.
- Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCL3
- Keasamaan alkohol lebih rendah dibandingkan
fenol.
Fenol
- Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus
nonpolar terikat pada
cincin aromatik.
- Baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-
heksan.
- Jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi.
- Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.
- Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna
merah-ungu.
- Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol.
Gugus fungsi yang dipelajari pada percobaan ini adalah alkohol dan
Fenol. Pada alkohol, gugus OH terikat pada karbon tetrahedral. Jika
gugus OH terikat pada satu atom karbon yang mengikat 3 atom hydrogen
maka alkohon disebut methanol. Jika karbon yang mengikat OH terikat
pada satu atom karbon lain dan 2 atom hidrogren, alkohol ini disebut
alkohol primer. Jika atom karbon yang mengikat gugus OH terikat pada 2
atom karbon lain disebut alkohol sekunder dan alkohol yang mengikat 3
atom karbon lain disamping gugus OH disebut alkohol tersier.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta ataupara. Fenol berguna dalam
sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batubara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak
terjadi secara alami sebagai flavonoidalkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol
adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik.
Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup
mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.
Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan
sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul
terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol.
 Perbedaan alkohol dan fenol
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon
tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih
kuat daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang
disebar oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat sangat
sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah),
sedangkan fenol bereaksi dengan basa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X
adalah halogen).
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
Fenol lebih bersifat asam karena bila kehilangan satu ion H+ akan membentuk ion fenoksida yang stabil (terstabilkan
resonansi). Namun alkohol tidak mudah melepaskan ion H+ membentuk ion alkoksida yang tidak stabil dan mudah
mengambil ion H+ dan membentuk alkohol kembali.
Dari dua senyawa etil alkohol (C2H5OH) dan fenol, manakah senyawa
yang bersifat nukelofilik lebih kuat? Mengapa?
Keduanya baik etil alkohol maupun fenol berlaku sebagai nukleofilik karena
keduanya mempunyai gugus hidroksil dan atom oksigen yang dapat
memberikan pasangan electron. Sifat nukeofilik sangat ditentukan oleh
mudahnya untuk memberikan pasangan electron yang tersedia. Karena alkohol
tidak mengalami hibridisasi resonansi, maka pasangan electron pada atom
oksigen tetap berada pada posisinya, sedangkan fenol mengalami hibridisasi
resonansi sehingga pasangan elektron pada atom oksigen menjadi tidak selalu
pada posisinya sehingga oksigen relative lebih bermuatan positif. Dengan
demikian, etil alkohol lebih kuat sebagai nukleofilik dari Fenol.
Pasangan elektron bebas pada atom oksigen (-OH) dalam fenol terdelokalisasi dengan awan elektron 6-pi pada
cincin benzena, menjadikannya struktur yang stabil. Oleh karena itu, pasangan elektron bebas pada atom oksigen
kurang tersedia untuk reaksi nukleofilik. Namun dalam alkohol, pasangan elektron bebas pada atom oksigen (-OH)
tersedia untuk reaksi nukleofilik.
Bagaimana gugus penarik dan pendorong dapat mempengaruhi
keasaman fenol?
• Gugus penarik electron akan mendispersikan atau memancarkan
muatan negatif, membuat atom O menjadi basa kuat dan fenol menjadi
basa lemah.
• Gugus pendorong Elektron akan mengumpulkan atau
mengkosentrasikan muatan negatif, membuat atom O menjadi basa
kuat dan fenol menjadi asam lemah.
Asam = memberikan proton, menerima electron
Basa = menerima proton, memberikan electron

Adanya subtituen dapat menaikkan dan menurunkan kekuatan asam

senyawa fenol. Dengan adanya gugus penarik electron, maka
keasamaan fenol akan naik. Hal ini karena gugus penarik electron akan
menstabilkan ion fenoksi dengan mendelokasikan muatan negative,
sedangkan gugus pendorong electron menurunkan keasamaan fenol,
karena gugus pendorong electron mendestabilkan ion fenoksida
dengan melokalisasikan muatan.