FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

TUGAS MAKALAH ALKOHOL TIOL DAN FENOL

OLEH:

NAMA : APRIANI DARMA PERTIWI

STAMBUK : 15020150073

KELAS : C2

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

MAKASSAR

2018
 KATA PENGANTAR

Segala puji dan syukur saya panjatkan kepada tuhan yang maha esa, karena
atas berkat dan limpahan rahmat-Nyalah maka saya dapat menyelesaikan sebuah
makalah dengan tepat waktu.
Berikut ini penulis mempersembahkan sebuah makalah kimia organik dan
yang menurut saya dapat memberikan manfaat yang besar bagi kita untuk mengetahui
lebih mendalam mengenai materi tersebut.
Melalui kata pengantar ini penulis lebih dahulu meminta maaf bila mana isi
makalah ini ada kekurangan dan ada tulisan yang saya buat kurang tepat atau
menyinggung perasaan pembaca.
Dengan ini saya membuat makalah ini dengan penuh rasa terima kasih dan
semoga Allah SWT memberkahi makalah ini sehingga dapat bermanfaat.

Makassar, 17 agustus 2018

Penulis
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya
bumi tetapi makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada
bagian tubuh manusia mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan
lain-lain, tidak hanya tubuh manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak
lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat secangkir kopi dimana
kopi tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan secangkir kopi
itu pun merupakan proses kimia.

Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia
ada yang organik dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang
baik tentu saja harus mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan
kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui
dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita pahami bukan
hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan,
kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.

Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol,
fenol , dan tiol dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita
memahami bahan kimia ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah
satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan yang banyak mengandung
bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat mawabahnya penyakit karena
kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa
daya tahan tubuh kita semakin kuat.
 BAB II
PEMBAHASAN

1. Ikatan dan struktu alkohol dan fenol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai
rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah
gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya
adalah gugus aril. Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang
tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari
alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang
dikenal sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom
karbon primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh
atom sekunder; alkohol tersier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom
karbon tersier.
Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan
alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan
dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-
OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan
distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai)
oleh cincin aromatik.
Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan dengan
minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman
beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alkohol adalah
etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing
lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan
masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa
disebut alkohol aromatic. Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh
kebanyakan orang merupakan alkohol alifatik.
Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar
atom atom karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat
berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optic
dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang
asimetris (C*). Contoh alkohol yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol
yang mempunyai 2 isomer optic yang satu sama lain adalah bayangan
cermin. Pembuatan alkohol secara alami yangumum adalah pembuatan
methanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi
dari disakarida (gula tebu) dengan ragi.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto,
meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang
terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi
secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain.
Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada
cengkeh.
Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik
didih semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertanbah besar, maka
probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar
senyawa fenol berwujud padat. Sebagian kecil alkohol larut dalam air
karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen
dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol
bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini
disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu
pembentukan ikatan hydrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika
gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan
menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan
hydrogen antar molekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil)
terikat pada cincin aromatic, maka kelarutan fenol dalam air akan
 berkurang. Hal ini yang menjadi alas an mengapa gugus non polar sering
disebut gugus hidrofob.
Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai
struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada
cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan
senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung
rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas
terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu,
dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom
oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom
menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom
ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai
gugus fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung
gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat
kedanya tidaklah sama.
Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam
daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke
dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi,
hal ini tidak akan terjadi pada alkohol.
2. Sifat-sifat fisik alkohol dan fenol

Sifat-Sifat Alkohol
A. Sifat Fisik

1) Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut
dalam air denga semua perbandingan.

2) Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas

3) Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr

alkanol.
 Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:
1) Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam
(seperti alkohol)tetapi juga dengan basa,terjadi fenolat.Sifat asam dari
fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam
karbonat.
2) Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat
warna ,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.
3) Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3
4) Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis

3. Tata nama dan klasifikasi dari alkohol

Menurut sistem IUPAC dalam tata nama alkohol menggunakan kaidah

atau aturan sebagai berikut..

1) tentukan dulu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus

hidroksil (OH). Rantai tersebut kemudian menjadi rantai utama yang
diberi nama sesuai dengan nama senyawa alkana dengan mengganti
akhiran a dengan ol. Contoh. Pada gambar di bawah ini rantai
terpanjang berjumlah 5 maka dinamakan pentanol.

2) Semua atom karbon selain rantai utama dinamakan cabang dan diberi nama sesuai
nama alkil berdasarkan kepada jumlah atom c.
3) Rantai utama harus diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan gugus -OH.

4) Urutan pemberian nama :

nomor cabang – nama alkil – nomor gugus OH – nama rantai utama.
Jika cabang lebih dari satu jenis maka diurutkan sesuai abjad dari nama alkil.
Contohnya

5. Jika kemudian ada lebih dari satu gugus OH pada satu molekul yang sama
(polihidroksil alkohol) maka sobat gunakan akhiran diol (2 gugus OH), triol (tiga
gugus OH), dan seterusnya. Tetapi perlu sobat ingat akhiran a pada senyawa
alkananya masih dipakai. Misal 4 atom c –> butana –> butanadiol.
 Klasifikasi Akohol

Jika dilihat dari penempatan atom karbon dalam molekul, atom karbon bisa
digolongkan menjadi empat golongan, yaitu:

– Atom karbon primer

– Atom karbon sekunder
– Atom karbon tersier
– Atom karbon kuarter
4. Tata nama fenol

Menurut definisi, fenol adalah hidroksibenzena. Fenol adalah nama umum

untuk senyawa. Its nama IUPAC akan benzenol, diturunkan dalam cara yang sama
seperti nama-nama IUPAC untuk alkohol alifatik.
Ketika molekul fenol digantikan dengan kelompok-kelompok tambahan, baik
orto, meta, para sistem atau sistem penomoran dapat digunakan. Dalam kedua kasus,
jika orangtua molekul disebut sebagai fenol, maka nomenklatur yang digunakan
adalah sistem umum.
Dalam tata nama IUPAC, molekul induk disebut benzenol, dan substituen selalu
nomor dengan gugus OH diberi posisi pertama dipahami. Untuk senyawa di bawah
ini, nama pertama yang tercantum adalah nama umum dan yang kedua adalah nama
IUPAC.

fenol tertentu disebut dengan nama-nama umum. Sebagai contoh, fenol metil
disebut Kresol. Dalam ilustrasi di bawah ini, nama pertama di bawah masing-masing
senyawa adalah nama umum, dan nama bawah nama IUPAC-nya.
 Demikian pula, hydroxyphenols memiliki nama yang sama, yang terdaftar
pertama di bawah masing-masing ilustrasi berikut, sedangkan nama-nama IUPAC
terdaftar terakhir.

5. Beberapa alkohol penting

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya
metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:
H HH
| ||
H-C-O-H H-C-C-O-H
| ||
H HH
metanol etanol
 Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol.
Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat
umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah
salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling
tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak,
orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu
beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

 isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-

CH3, atau alkohol gosok

 etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen

utama dalam antifreeze

 gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang

terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)

 Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

6. Keasaman dan kebasaan alkohol

Sama dengan air, alkohol juga mempunyai sifat asam dan basa.
Alkohol bersifat sebagai basa dengan proton dari asam kuat dan berada
kesetimbangan membentuk ion oksonium.

Gambar ion oksonium

Sebagai asama, alkophol akan terdisosiasi dengan memberikan protonnya

pada air menghasilkan H3O+ dan ion alkoksida.

Gambar ion alkoksida

 Pengaruh substituen alkil terhadap keasaman alkohol disebabkan karena
ion alkoksida yang dihasilkan dari disosiasi distabilkan oleh pelarut. Makin
mudah ion alkoksida disolvasi oleh air, maka akan stabil, dan alkohol
semakin bersifat asam.

Faktor induksi dapat mempengaruhi keasaman alkohol. Substituen halogen

sebagai penarik elektron akan menstabilkan ion alkoksida dengan
memancarkan muatan negatif ke daerah yang lebih luas, sehingga membuat
alkohol lebih bersifat asam.

7. Reaksi substitusi alkohol

Reaksi substitusi atom H pada gugus – OH dengan logam reaktif

Atom H pada gugus – OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K.

2C2H5OH(l) + 2Na(s) –> 2C2H5ONa(s) + H2(g)

Reaksi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkohol dan eter, karena
senyawa eter tidak bereaksi terhadap logam Na maupun K

Rekasi substitusi gugus – OH oleh halogen membentuk haloalkana (R – X)

Reaksi alkohol dengna ion Cl- dari PCl5 atau SOCl2. Reaksi ini melibatkan pelepasan
gas HCl dan digunakan sebagai reaksi identifikasi alkohol.

R – OH(l) + PCl5(l) –> R – Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g)

R – OH(l) + SOCl2(l) –> R – Cl(l) + SO2(g) + HCl(g)

Baca juga, Mengenal Senyawa Polialkohol

Reaksi alkohol dengan ion Br- dan I- berlangsung dengan bantuan H2SO4 pekat.
 Pembentukan alkilalkanoat/ester (esterifikasi)
Alkohol bereaksi dengan asam alkanoat/asam karboksilat membentuk
alkilalkanoat/ester, dengan bantuan H2SO4 pekat.

Reaksi saponifikasi dapat dibaca selengkapnya di sini.

Reaksi substitusi radikal

Alkohol/alkanol dapat bereaksi dengan halogen (X2) melalui reaksi substitusi radikal
dengan bantuan cahaya. Adanya cahaya memungkinkan X2 terpisah membentuk
radikal bebas X*.

8. Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi air dari alkohol/alkanol (dehidrasi)

Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H 2SO4
pekat berlebih.
 Alkohol/alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis
H2SO4 pekat

9. Reaksi oksidasi

Alkohol/alkanol bereaksi dengan oksidator seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan O2 dengan

bantuan katalis.
Oksidasi etanol oleh O2
C2H5OH(l) + 3O2(g) --> 2CO2(g) + 3H2O(g)

Alkohol/alkanol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap

oksidator.

10. Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah
meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat
 kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti
kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai
sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H + dengan
Ka = 10-10.

11. Tiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai analog sulfur
dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupungugus
sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.Istilah merkaptan
berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yangberarti 'menggenggam raksa',
karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.
 DAFTAR PUSTAKA

Silviyati, Idha, dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang : Politeknik Negeri Sriwijaya.

H.,Stanlaey Pine, etc. 1988. Kimia Organik 1. Bandung: Penerbit ITB.

Parlan dan Wahjudi. 2003. Common Textbook Kimia Organik 1. Malang: JICA.
Petrucci, Ralp H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan modern Edisi Keempat
Jilid 3. Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.