LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

PEMBUATAN NITROBENZENE

Disusun Oleh

Firdaus Aditama

2017430035

P2K TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

2019
I. JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN NITROBENZENE
II. PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus Nitro
(NO2) ke dalam suatu senyawa.
III. MAKSUD DAN TUJUAN
 Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzen dan asam nitrat
dengan katalis H2SO4
 Untuk memurnikan nitrobenzen dengan destilasi
 Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari Nitrobenzen
 Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzen
IV. REAKSI
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
V. TEORI
Senyawa - senyawa mononitro terjadi jika asam nitrat pekat berlebihan atau
suatu campuran asam nitrat pekat dengan asam sulfat pekat bereaksi dengan benzene
atau homolog-homolognya.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Pada nitrasi ini terbentuk air sehingga asam nitratnya menjadi encer. Jka
hanya digunakan asam nitrat maka harus digunakan asam nitrat berlebih, karena
kadar air yang terbentuk akan membuat asam nitrat tidak dapat mengadakan nitrasi.
Jika mengguanakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat maka cukup jika diambil
suatu jumlah asam nitrat yang lebih sedikit daripada yang dibutuhkan menurut teori.

Nitrat hidrokarbon aromatic merupakan suatu reaksi eksoterm yang tak dapat
berbalik, jika nitrobenzene dipanaskan dengan air 200 oC maka nitrobenzene tak
berubah. Sifat dalam senyawa-senyawa niro aromatis tidak ada atom hydrogen yang
dapat diganti dengan logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan
sekunder karena disini gugus nitro terikat secara tersier artinya bahwa pada atom
karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada hydrogen.
 Nitrobenzene merupakan suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah
badan pahit, zat ini beracun terutama dalam keadaan uap. Dalam industri digunakan
secara besar-besaran sebagai bahan pembuat aniline.

Nitrobenzen adalah suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam

bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan- bahan obat yang pastinya
sukar larut dalam pelarut- pelarut organic lain, selain itu sebagian besar dari produksi
nitrobenzene ini juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin.
Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai
farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu. Nitrobenzen merupakan
senyawa aromatik yang terbentuk dari reaksi antara asam nitrat dan benzene dan
dapat digunakan indicator untuk mempercepat reaksi terbentuknya nitrobenzen.
Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat disintesis dengan cara mereaksikan
benzene dengan asam nitrat pekat dengan menggunakan H2SO4 sebagai katalisator.
Prinsip dari reaksi pembentukan nitrobenzene adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu
penggantian atau substitusi pada benzene dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam
sulfat dan asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO4-yang akan mengaktifkan
ion nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa nitrobenzene
ini (Ikha.2013).

Dalam pemisahan yang bersih,haruslah dipertimbangkan cara terbaik untuk

menggabungkan sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai akhirnya dapat
tercapai kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat berulang dikontakkan dengan
porsi yang segar dari suatu fasa kedua. Ini akan dapat diterapkan bila satu zat secara
kuantitatif tetap tinggal dalam satu fase,sedangkan zat lain terbagi dua fase itu
(Underwood,2002 :470).

Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat

dikeringkan secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature
yang tinggi. Misalnya, MgNH4PO4.6H2O kadang-kadang dikeringkan dengan
mencuci menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari
endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan
 karena bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan
pencucian(Underwood,2002 :78).

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C 6H14) dan sikloheksana (C6H12),
maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi.
Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri
khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan
kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan
reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-
pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang
diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak
segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik.
Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari
senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para
kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan
kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih
dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat
ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang
ikatan pi(π).
Seiring dengan meningkatnya perkembangan industri, maka limbah yang
dihasilkan juga meningkat. Limbah yang akan dibuang tersebut dapat mengandung
senyawa organik maupun logam berat berbahaya yang dapat mencemari lingkungan.
Macam-macam senyawa organik yang biasanya terkandung dalam limbah industri adalah
nitrobenzena, anilin, benzena, dan berbagai macam pelarut yang umumnya digunakan
dalam campuran komposisi bahan-bahan kimia. Senyawa organik ini sangat berbahaya
bagi mahluk hidup karena dapat menyebabkan berbagai macam penyakit yang serius dan
bahkan dapat menyebabkan kematian.
Nitrobenzena merupakan salah satu senyawa organik yang biasanya terkandung
dalam limbah industri kimia, dimana nitrobenzena cukup sulit diolah sebelum akhirnya
dibuang karena sifatnya yang sangat kompleks. Limbah yang mengandung nitrobenzena
ini dapat ditemukan pada industri pestisida dan sabun. Nitrobenzena disebut juga sebagai
nitrobenzol yang merupakan senyawa organik yang beracun dan dapat digunakan sebagai
pelarut atau agent pengoksida. Beberapa metode untuk meminimalkan ataupun
menghilangkan kandungan senyawa organik dalam limbah cair adalah dengan metode
adsorpsi dan metode ion sangat jarang dilakukan sebab membutuhkan biaya yang mahal
dan hanya digunakan pada skala yang kecil.
Pertumbuhan industri petrokimia di Indonesia semakin berkembang,
perkembangan industri petrokimia selain akan memberi nilai tambah pada migas sebagai
bahan bakunya juga akan mendorong beragamnya produk yang dihasilkan. Salah satu
industri yang mempunyai kegunaan penting dan memiliki prospek yang cerah adalah
senyawa aromatik seperti nitrobenzena. Nitrobenzena (C6H5NO2) dengan nama lain
nitrobenzida, nitrobenzol, mononitrobenzol atau yang sering dikenal dengan minyak
nitrobenzol mirban ialah senyawa hasil nitrasi senyawa aromatik yaitu benzen dengan
asam penitrasi baik asam campuran (asam nitrat dan asam sulfat) maupun asam nitrat.
Senyawa ini mempunyai bentuk fisik berupa cairan berwarna kuning muda (pucat)
dan mempunyai aroma seperti buah almond, serta mempunyai sifat sangat beracun bila
terhisap dan terkena kulit. Sebagian besar nitrobenzena (± 97%) merupakan bahan baku
dalam pembuatan anilin dan dapat digunakan dalam industri farmasi, sebagai bahan
peledak, pewarna, pestisida, obat-obatan dan sebagai pelarut dalam industri cat, sepatu dan
lantai dan sebagainya. Kebutuhan nitrobenzena di Indonesia diperkirakan akan terus
meningkat dengan berkembangnya industri-industri yang berbahan baku nitrobenzena di
Indonesia. Selain itu nitrobenzena belum diproduksi di dalam negeri sehingga untuk
mencukupi kebutuhan di dalam negeri masih didatangkan dari luar negeri.
Nitrobenzena adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2.
Nitrobenzena ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan
sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzena digunakan sebagai bahan kimia
karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzena juga
digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan
material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
 Penitrasi aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran
asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50⁰C – 55⁰C. Nitrobenzena adalah racun yang
jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh.
Dalam senyawa nitrobenzena tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam
seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro
terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen.
Senyawa nitrobenzena dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat
sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzena ini, prinsip utamanya. Pertama nitrasi, yaitu
menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah
molekul. Kedua subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam
sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa
karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus
nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan
dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan
nitrobenzena ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen
pada benzena dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat.
Nitrobenzena jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami perubahan apapun.
Pada pembuatan nitrobenzena ini, pada saat merefluks suhunya harus tetap dipertahankan
antara 50 oC -60oC. Hal ini harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari
60oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzena dan trinitrobenzena. Namun jika
suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzena tidak akan terbentuk. Sifat benzena yaitu
membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan
nitrobenzena. Dalam senyawa nitrobenzena, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti
oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena
disini gugus nitro terikat secara tersier.
Benzena adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan
mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis dan bersifat karsinogen. Benzena
 adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam
dunia industri. Benzena juga digunakan untuk bahan dasar dalam produksi obat-obatan,
plastik, bensin, karet buatan, serta pewarna. Dan merupakan kandungan alami dalam
minyak bumi.
Vanilin (4-hidroksi-3-metoksi benzaldehid) merupakan senyawa aldehida aromatik
yang penting. Pada awalnya vanillin diperoleh dari buah Vanilla planifolia, Andr.
Vanilin juga terdapat pada kemenyan, perubalsem, tolubalsem dan gula bit. Vanilin dapat
disintesis dari bahan guaiakol, protokhathekhuat aldehid, eugenol, dan safrol. Lampmann
et al.(1977) telah melakukan pembuatan vanilin dari eugenol dan dari serbuk gergaji kayu
pinus. Metode yang paling umum untuk pembentukan ikatan nitrogen dengan sistem
aromatis adalah dengan cara nitrasi. Ada beberapa macam metode reaksi nitrasi yang
dapat digunakan.
Metode yang sering digunakan, sesuai urutan kekuatannya adalah campuran asam
sulfat pekat dan asam nitrat pekat, uap asam nitrat dalam asetat anhidrida, asam nitrat
dalam asetat glasial, larutan asam nitrat. Dalam penelitian ini dilakukan dua metode
dalam nitrasi vanilin yaitu dengan larutan asam nitrat dan campuran asam sulfat pekat dan
asam nitrat pekat. Tahap awal dari sintesis 6-nitro veratraldehid adalah melalui metilasi
terhadap vanillin membentuk 3,4-dimetoksibenzaldehid (veratraldehida). Selanjutnya
dilakukan penambahan gugus nitro (nitrasi) pada posisi orto terhadap gugus aldehida
membentuk 3,4-dimetoksi-6-nitrobenzaldehid (Rastuti,2009).

1. Sifat Fisika dan Kimia Nitrobenzena

A) Sifat Fisika Nitrobenzena
 Titik didih 209,20oC atau 211oC
 Indeks bias 1,3530
 Titik leleh 5,7oC
 Berat jenis 1,203 g/mL
 Massa molar 123,06 g/mol
 Berwarna kuning muda
 Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun
 Nitrobenzena tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian
  Jika terkena haruslah diberi air atau alkohol
 Angka pH dari nitrobenzena adalah 8,1 ( 1 g/L, H2O, 20o C)
 Batasan ledakan 1,8 – 40 % ( V)
 Mudah meledak dalam keadaan uap.

B) Sifat Kimia Nitrobenzena

 Dapat dihidroksi dengan hidrogen
 Dengan fenil hidroksilamin

2. Sifat Fisika dan Kimia Asam Nitrat

A) Sifat Fisika Asam Nitrat
 Wujud zat : cairan, jernih - kuning
 Bau : tajam
 Titik leleh : - 42oC
 Titik didih : 86oC
 pH (200C) : <1
 Densitas (200C) : 1,51 g/cm3
 Densitas uap relatif : 2, 04
 BM : 63,0129 g/mol
 Tekanan Uap (200C) : 56 hPa
 Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)
B) Sifat Kimia Asam Nitrat
 Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :
4HNO3 → 2H2O + 4NO2 + O2
 Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:
HNO3 + NH4OH → NH4NO3 + H2O
 Dapat bereaksi dengan unsur – unsur logam serta dapat melarutkan semua logam
kecuali emas (Au) dan platina (Pt).
 Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan
pembentukan nitrogen dioksida
(NO2) Cu + 4H+ + 2NO3- → Cu+2 + 2NO2 + 2H2O
  Sifat-sifat asam cenderung mendominasi pada asam nitrat encer, diikuti dengan
pembentukan nitrogen oksida (NO) yang lebih diutamakan.
3Cu + 8HNO3 → 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O
 Karena asam nitrat merupakan oksidator, hidrogen (H2) jarang terbentuk. Hanya
magnesium (Mg), mangan (Mn), dan kalsium (Ca) yang bereaksi dengan asam
nitrat dingin dan encer yang dapat menghasilkan hidrogen:
Mg(s) + 2HNO3(aq) → Mg(NO3)2(aq) + H2(g)
 Dapat bereaksi dengan unsur – unsur non logam
C + 4HNO3 → CO2 + 4NO2 + 2H2O atau pun
 Ketika asam nitrat bereaksi dengan berbagai unsur non-logam, terkecuali silikon
serta halogen, biasanya ia akan mengoksidasi non-logam tersebut ke keadaan
oksidasi tertinggi dengan asam nitrat menjadi nitrogen dioksida untuk asam pekat
dan nitrogen monoksida untuk asam encer.
 Semua nitrat larut dalam air. Ketika nitrat direaksikan dengan asam sulfat pekat,
menghasilkan uap nitrogen dioksida yang coklat-kemerahan, disertai oleh uap
asam nitrat yang berbau menusuk dan berasap dalam udara, akan terbentuk ketika
nitrat padat dipanaskan pada reagensia. Asam sulfat encer tidak memberi aksi
apaun :
4NO3- + 2H2SO4 → 4NO2 + O2 + 2SO4 2- + H2O
3. Sifat Fisika dan Kimia Benzena
A) Sifat Fisika Benzena
 Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
 Benzena berwujud cair pada suhu ruang (27⁰C).
 Titik didih benzena : 80,10⁰C
 Titik leleh benzena : -5,50⁰C
 Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
 Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
B) Sifat Kimia Benzena
 Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
 Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
  Halogenasi : Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III)
klorida membentuk halida benzena dan asam klorida.
 Sulfonasi : Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam
benzenasulfonat, dan air.
 Nitrasi : Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
 Alkilasi : Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan
hidrogen klorida.
4. Sifat Fisika dan Kimia Asam Sulfat
 Keadaan fisik dan penampilan: Cairan. (Cairan berminyak tebal.)
 Bau: berbau, namun memiliki bau tersedak ketika panas.
 Rasa: rasa asam
 Berat Molekul: 98,08 g / mol
 Warna: tak berwarna
 pH (1% soln / air): Asam
 Titik Didih: 270°C (518°F) terurai pada 340⁰C
 Melting Point: -35°C (-31°F) menjadi 10,36⁰C (93% sampai 100% kemurnian)
 Spesifik Gravity: 1,84 (Air = 1)
 Densitas Uap: 3.4 (Air = 1)
 Mudah larut dalam air dingin.
 Sulfat larut dalam air dengan pembebasan banyak panas.
 Larut dalam etil alkohol.
5. Sifat Fisika dan Kimia Kalsium Klorida
A) Sifat Fisika Kalsium Klorida
 Rumus Molekul : CaCl2
 Berat Molekul : 129,99 g/mol
 Fase : Padat
 Densitas : 2240kg/m3
 Titik didih (1 atm) : 183⁰C
B) Sifat Kimia Kalsium Klorida
  Kalsium klorida dapat dielektrolisis untuk memberikan logam kalsium dan gas
klor
 Kalsium klorida memiliki perubahan entalpi yang sangat tinggi
 Bersifat higroskopis (Dapat menyerap kandungan air)

VI. RANGKAIAN ALAT

Keterangan gambar :

1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4) + HNO3

2. Thermometer + C6H6
3. Klem 6. Statif
4. Es batu 7. Pipa kaca
 Gambar : distilasi akhir

Keterangan gambar :

1. Statip 6. Kaki tiga

2. Klem 7. Bunsen
3. Tutup karet 8. Bunsen
4. Labu didih 9. Condensor
5. Asam Sulfat (H2SO4) + HNO3 10. Erlen mayer
+ C6H6 11. Labu jack

VII. ALAT DAN BAHAN

a. Alat – alat yang digunakan :

 Labu alas bulat +  Batang pengaduk

penutup karet  Pemanas listrik
 Waterbath  Labu destilasi
 Thermometer  Erlenmayer
 Labu corong pemisah  Kertas saring
 Kondensor  Pipet volume
 Corong  Spatula
 Thermometer

b. Bahan yang digunakan :

 Benzene (C6H6)
 Asam Sulfat (H2SO4)
  Asam Nitrat(HNO3)
 Aquadest
 CaCl2 exicatus

VIII. CARA KERJA

1. Dalam sebuah labu volume 500cc dituangkan 42cc Asam sulfat pekat dan
perlahan-lahan sambil diaduk, dialirkan Asam nitrat sebanyak 37cc (campuran
ini menjadi panas dan didinginkan dalam air dingin).
2. Setelah campuran dingin dialirkan 30cc Benzene sedikit demi sedikit sambil
terus diaduk
3. Pada waktu diteteskan Benzene akan terlihat timbulnya warna coklat yang tak
lama lagi akan hilang.
4. Temperatur harus selalu dilihat jika lebih tinggi dari 60°C maka harus
didinginkan terus dengan air dingin sebelum ditambahkan Benzene.
5. Untuk menyempurnakan jalannya reaksi, labu dipanaskan di atas water bath kira-
kira 30 menit dan labu harus ditutup dengan gabus yang ditusuk dengan sebuah
pipa kaca vertical (styg buis) sebagai penghubung dengan udara luar.
6. Selama pemanasan ini harus sering dikocok agar bercampur dengan baik.
7. Setelah itu labu dibiarkan dingin dan tuangkan ke dalam air dingin sebanyak
1500cc, dikocok baik-baik dan akan terjadi cairan seperti minyak dalam air.
8. Kedua lapisan tersebut dipisahkan di dalam corong pemisah.
9. Cairan yang seperti minyak tersebut adalah Nitrobenzene dan kemudian
dituangkan ke dalam labu yang kering.
10. Nitrobenzene tersebut masih keruh karena mengandung air, untuk itu
ditambahkan CaCl2 exicatus sambil dikocok-kocok.
11. Kemudian pisahkan Nitrobenzene tersebut dari CaCl2 exicatus dan di destilasi.
12. Mula-mula akan keluar sebagai Benzene, air, dan Nitrobenzene pada suhu 180 -
185°C.
13. Destilasi dihentikan bila cairan yang di destilasi telah berwarna coklat tua, sebab
mungkin ada senyawa-senyawa dinitro yang pada pemanasan kuat dapat
 menimbulkan ledakan (juga dijaga selama destilasi agar jangan sampai isi labu
kering).
14. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat.

IX. DATA PENGAMATAN

Bobot erlenmeyer kosong : 157,41 gram
Bobot erlenmeyer + nitrobenzena : 126,19 gram
Bobot nitrobenzena : 31,22 gram

X. PERHITUNGAN
a. Asam nitrat (HNO3)
Mr = 63 gram/mol
ρ = 1,4 gram/mL
V = 37 mL
massa asam nitrat = ρ x V = 1,4 g/mL x 37 mL = 51,8 gram
massa 51,8 gram
mol asam nitrat = = = 0,82 mol
Mr 63 g /mol
b. Benzena (C6H6)
Mr = 78 gram/mol
ρ = 0,894 gram/mL
V = 30 mL
massa asam nitrat = ρ x V = 0,894 gram/mL x 30 mL = 26,82 gram
massa 26,82 gram
mol asam nitrat = = = 0,34 mol
Mr 78 g /mol

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

awal : 0,34 mol 0,82 mol - -
 bereaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol
setimbang : - 0,48 mol 0,34 mol 0,34 mol

Bobot teoritis nitrobenzena = mol x Mr = 0,34 mol x 123 g/mol = 41,82 gram
bobot nitrobenzena praktikum
Rendemen = x 100%
bobot nitrobenzenateoritis
31,22 g
= x 100% = 74,65%
41,82 g

XI. PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa

pemanasan, penggoyangan dalam air, dan penambahan katalis. HNO3 yang
dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk elektrofilik NO3-.
Direaksikan dalam labu didih dasar bulat yang direndam dalam air dingin. Asam
sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan elektrofil lemah
menjadi elektrofil kuat. Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah dengan
benzena. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran
digoyangkan sempurna agar campuran tercampur rata dan terbentuk produk secara
maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas penangas air untuk
menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang, temperatur diatur pada suhu 60⁰C
karena jika temperatur terlalu tinggi kemungkinan NO2- dapat tersubstitusi ke cincin
benzena sehingga kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzena atau trinitrobenzena.
Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan bereaksi
sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal. Kemudian campuran
dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air sebanyak 750 mL.
Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang mungkin masih terikat
dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan sempurna dan hati-hati sambil
sesekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran kemudian didiamkan
 beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan, lalu pisahkan kedua lapisan tersebut dan
ambil lapisan nitrobenzena.
Kemudian nitrobenzena ditambahkan serbuk CaCl2 exicatus untuk
menghilangkan air yang masih terkandung di dalam nitrobenzena. Lalu didestilasi
dengan heater. Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik
didih komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air (100⁰C) dengan
nitrobenzena (205⁰C-210⁰C).
Pada praktikum kali ini destilasi menggunakan pendingin udara (destilasi udara)
yang seharusnya menggunakan cooler atau pendingin air karena titik didih
nitrobenzena tinggi.
Hasil rendemen nitrobenzena yang didapat 74,65 % atau sekitar 31,22 gram dari
41,82 gram secara perhitungan teoritis. Hasil ini tidak terlalu berbeda jauh dari
perhitungan teoritis yang dapat disebabkan oleh beberapa hal. Pertama, karena katalis
yang digunakan tidak terlalu kuat untuk mengubah elektrofil menjadi NO3- sehingga
tidak seluruhnya benzena bereaksi dengan HNO3. Kedua, yaitu kurang sempurnanya
reaksi yang berjalan karena suhu pemanasan yang belum tercapai dan optimalnya
suhu reaksi dijaga 60⁰C. Ketiga, kurang sempurnanya pemisahan antara air dengan
nitrobenzena (masih ada kandungan nitrobenzena di dalam air) sehingga nitrobenzena
yang didapat hanya sedikit. Kemudian hal lain yang dapat menyebabkan rendahnya
rendemen nitrobenzena yaitu kurang sempurnanya proses destilasi dimana titik didih
nitrobenzena (205⁰C-210⁰C) belum tercapai karena temperatur pada termometer
tertahan di 205⁰C sehingga nitrobenzena kemungkinan belum terdestilasi dan masih
terdapat di labu destilasi.
XII. KESIMPULAN
Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan
beracun. Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermal, maka
menimbulkan panas. Pada penambahan CaCl2 (exicatus) adalah untuk memurnikan
senyawa Nitrobenzene dan menyerap air. Berdasarkan hasil praktikium bahwa
Nitrobenzene yang di dapat adalah 31,22 gram dan rendemennya adalah 74,65 %.
XIII. DAFTAR PUSTAKA
 Https://www.academia.edu/11895934/Laporan_praktikum_nitrobenzene
  Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I.1986. Jakarta :
Erlangga.

 2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas

Muhammadiyah Jakarta.Kirk R.E., and Othmer, D.F., 1996, “ Encyclopedia of
Chemical Technology ”,vol.17, 4nd edition, John Wiley & Sons Inc.,New York

 Ningrum, Atika Fitria. “Laporan Praktikum Nitrobenzen”. Juni 2014.

https://www.slideshare.net/tikasayd/laporan-praktikum-nitrobenzen
 Andrian, Eka. “Pembuatan Nitrobenzen”. September 2014.
http://ekaandrians.blogspot.co.id/2014/09/nitrasi-pembuatan-nitrobenzene.html
 Asisten Laboratorium Praktikum Teknik Kimia III. 2018. Modul Praktikum PTK
III. Jakarta.

 https://www.academia.edu/8893701/Laporan_Praktikum_Kimia_Organik_2_Pem
buatan_Nitrobenzena

XIV. LAMPIRAN TUGAS

1. Analisa kesalahan minimal 5!

Jawab :
1) Reagent Asam sulfat yang digunakan tidak dalam kondisi baik, karena terlihat
dari fisiknya berwarna cokelat yang menandakan sudah rusak atau
terkontaminasi, asam sulfat dalam kondisi baik berwarna bening.
2) Pada saat pemanasan di waterbath temperature lebih dari 60oC, sehingga dapat
menyebabkan terjadinya reaksi pembentukan senyawa dinitrobenzena dan
trinitrobenzena.
3) Pengocokan larutan ketika di waterbath tidak stabil, dapat mempengaruhi
jalannya reaksi pembentukan nitrobenzene. Sebaiknya digunakan shaker
untuk pengocokan agar reaksi dapat berjalan sempurna.
4) Proses pemisahan yang dilakukan dengan corong pemisah kurang sempurna,
sehingga masih terdapat banyak senyawa selain nitrobenzene yang ikut dalam
destilasi menyebabkan proses destilasi membutuhkan waktu yang lebih lama.
 5) Penambahan CaCl2 sebanyak 2 spatula di dalam corong pemisah tidak efisien.
Sebab dalam corong pemisah tersebut terdapat 750ml air dan larutan ekstrak.
Tujuan penambahan CaCl2 adalah untuk mengikat air. Sehingga CaCl2 tidak
mampu menyerap air sebanyak itu. Lebih baik, CaCl2 digunakan pada larutan
lapisan bawah saja (ekstrak nitrobenzena).
6) Penutup labu yang digunakan adalah plastic wrap yang tidak terlalu rapat
untuk menutup labu sehingga uap nitrobenzene banyak keluar, hal ini
menyebabkan kesalahan negative. Seharusnya digunakan penutup berbahan
alumunium foil.
7) Pengocokan larutan ketika mereaksikan asam nitrat degan benzena tidak
stabil, menyebabkan reaksi kurang sempurna. Hal ini dikarenakan pengocokan
secara manual. Sebaiknya menggunakan Shaker sehingga pengocokan stabil.
2. Jelaskan kegunaan Nitrobenzene di industri!

 Untuk pembuatan aniline

Pembuatan aniline dari nitrobenzene dengan cara reduksi nitrobenzene ada
2 car reduksinya ialah reduksi fasa cair dan reduksi fasa gas
 Bahan pokok industri celup
 Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya
 Untuk pembuat semir sepatu
 Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk
membentuk azeotrope.