KIMIA BAHAN ALAM

(Natural Products Chemistry)

Fitrya, M.Si, Apt

 Apa kimia Bahan Alam?

• Kimia Bahan Alam mempelajari senyawa organik yang dihasilkan

oleh MH (struktur, kalsifikasi, biosintesis, sifat dan sumber). Bertolak
pada suatu pengetahuan bahwa organisme mampu menghasilkan
molekul yang tak terbatas jumlahnya, komplek dan bervariasi
selama evolusinya untuk mempertahankan diri terhadap pemangsa,
penyakit atau pertahanan terhadap tekanan dari lingkungan.
• Ilmu kimia senyawa molekul organik yang berasal dari sumber daya
alam hayati : tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial
dan laut.
• 1. Struktur golongan senyawa
• 2. Reaksi : terhadap sistem enzim = bioaktivitas
• 3. Sintesis : di dalam jaringan = biosintesa

Pendahuluan Fitokimia 2
• Natural products diekstraksi dari jaringan tumbuhan,
hewan, organisme laut atau mikroorganisme. Ekstrak
kasar ini merupakan sumber senyawa baru yg secara
struktural berbeda dgn senyawa kimia dan tersebar di
alam.
• Keragaman kimia bahan alam didasarkan pd keragaman
biologi dan geografi shg para paneliti menganalisa dan
menguji sampel untuk menemukan obat2 baru.

Pendahuluan Fitokimia 3
• Obat Tradisional
• Bahan atau ramuan bahan yang berupa tumbuhan,
hewan, mineral atau galenik atau campuran dari bahan
bahan tersebut yang secara turun temurun telah
digunakan berdasarkan pengalaman
• Survey Etnobotani (obat tradisional) Survey
fitokmia Isolasi dan pemurnian natural
product

Pendahuluan Fitokimia 4
Objek MataKuliah:
Kandungan kimia yang terdapat dalam bahan alam (Steroid,
triterpenoid, flavonoid, alkaloid 　 meliputi
1. Struktur molekul : komposisi, konstituen, dan stereokimia
2. Reaksi molekul terhadap rangsangan tertentu : energi panas,
cahaya, asam, basa, dll.
3. Sintesis molekul.
　
Kandungan kimia tumbuhan:
- metabolit primer
senyawa antara/akhir yang sangat dibutuhkan MH untuk
pertumbuhan dan kelangsungan hidupnya (KH, as amino,
Lipid)
- metabolit sekunder
senyawa antara/akhir yang tidak diperlukan u pertumbuhan
dan kelangsungan hidupnya dan dibiosintesis dari satu
metabolit primer atau lebihmelalui berbagi jalur metabolisme yg
lebih luas dari m.primer (alkaloid, flavonoid, terpenoid)
Pendahuluan Fitokimia 5
 Senyawa Organik Bahan Alam

Metabolit Primer Metabolit Sekunder

Produk Metabolisme Primer : Produk Metabolisme Sekunder:
bergantung pada spesies
Sama untuk semua organisme
Contoh : - Terpenoid
Contoh : - Polimer alam
- Polisakarida - Steroid
- Protein - Flavonoid
- Lemak - Poliketida
- Alkaloid
- Asam Nukleat

Pendahuluan Fitokimia 6
Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam

Metabolit Primer : Metabolit Sekunder :

• Tersebar merata dalam tiap • Tidak merata*
organisme
• Fungsi ekologis : penarik
• Fungsi universil, sumber serangga, pelindung diri, alat
energi, enzim, pengemban bersaing, hormon
keturunan, bahan struktur
• Struktur kimia berbeda-beda*
• Perbedaan struktur kimia
• Keaktifan Fisiologis berkaitan
kecil
dengan struktur kimia*
• Keaktifan fisiologis
berkaitan dengan struktur
kimia

*) Masalah yang menarik perhatian : Chemotaxonomy,

Pengembangan Kimia Organik dan hubungan antara sruktur dan
keaktifan (structure activity relationship
Pendahuluan ).
Fitokimia 7
Hubungan antara metabolit primer, metabolit sekunder dan prekursor
adalah sbb:

CO2+H2O
CO2+H2O GULA
GULA

Lingkar pentosa pospat

Fenolik (Tanin, Lignin,

Pospoenolpiruvat As Sikimat Kumarin, Flavonoid, GliFen)

Malonil Co-A Poliketida & Flavonoid

Asetil Co-A
As mevalonat Terpenoid
AsetoAsetil Co-A
Steroid

As Amino alifatik Seny Nitrogen

Daur TCA As amino Aromatik (Alkaloida)

Pendahuluan Fitokimia 8
Pendahuluan Fitokimia 9
Pendahuluan Fitokimia 10
Pendahuluan Fitokimia 11
Pendahuluan Fitokimia 12
Pendahuluan Fitokimia 13
Pendahuluan Fitokimia 14
 .
• Dilansir melalui mail.co.uk, yang dikutip dari podcast
Hotboxin, Kamis, 15 Agustus 2019, Mike Tyson mengaku
membakar ganja hampir setiap jam. Jika ditotal, uang
‘yang dibakar’ untuk menikmati ganja bisa mencapai
US$40.000 atau lebih dari Rp569 juta dalam kurun 30 hari
lamanya.

• Dia melakukan itu untuk menikmati masa pensiunnya, usai

tak lagi ‘menonjok orang’. Jangan salah, dia sebenarnya
tak benar-benar mengeluarkan uang karena semua itu
sudah ada di ladang ganja miliknya yang terletak di
California bagian selatan
Pendahuluan Fitokimia 15
 Glucose
CH2OH CH2OH CH2OH
h O
(6 carbons)
O
CH2OH
O
O
OH OH OH OH
HO OH HO O O O
CO2 OH OH OH OH
photosynthesis starch n
glycolysis
CHO
CH OH CHO CH2OH
CH OH HC OH C O
polyketides
CH2OP CH2OP CH2OP
erythrose- acetogenins
4-phosphate CH2
phosphoenol O O lipids
C OP
pyruvate (PEP) H3C C CH2 C CH2 fatty acids
COOH
COOH shikimic (3 carbons)
acid anthanilic
acid
HO OH O
acetyl-
COOH
OH H3C C SCoA
coenzymeA
(2 carbons)
NH2 HO CH3
mevalonic
phenylpropanes
lysine oxalo- acid
O O
phenylalanine ornithine acetate citric
energy (ATP)
tyrosine acid
tryptophan + CO2 + H2O
cycle
terpenes
NH3 steroids
nicotinic aspartic
Pendahuluan Fitokimia 16
carotenoids
alkaloids acid acid
glutamic acid
Senyawa Pemula Metabolit Sekunder

Mevalonat Terpenoid
Steroid

Acetyl-CoA
Poliketida
Poliasetilen
Flavonoid
As Sikimat
Fenil propana

Fenilalanin Alkaloida
(As amino)

Pendahuluan Fitokimia 17
 Apa fungsi metabolit sekunder bagi tumbuhan?
• Sebagai alat pengikat (attractant) bagi serangga guna
membantu penyebaran biji.
• Sebagai alat penolak (repelant) terhadap gangguan
hama atau hewan pemangsa.
• Sebagai alat pelindung terhadap kondisi atau tekanan
lingkungan (mis. Pencemaran lingkungan dll)
Bagi manusia?
Diantaranya sebagai bahan baku obat atau fitofarmaka

Pendahuluan Fitokimia 18
References :
• Thomson, R. H., The Chemistry of Natural Products,
Chapman and Hall, New York, 1986
• Paolo Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis
Horwood Limited, Brisbane, 1982.
• Finder, A, R., The Chemistry of Terpenes, Chapman and
Hall, London., 1960.
• Journal of Organic Chemistry
• Journal of Natural Products
• Journal of American Chemical Society
• Chemistry Pharmacy Bulletin

Pendahuluan Fitokimia 19