BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar Belakang
Umat manusia dalam kehidupannya dikelilingi oleh bahan-bahan organik
alami yangberasal dari tumbuh-tumbuhan, hewan, danmikroorganisme.Oleh
karena itu, munculnyaperadaban di muka bumi ini banyak sekaliditentukan oleh
bahan-bahan alam hayati yangdigunakan oleh umat manusia untuk
memenuhiberbagai kebutuhan hidup, seperti pangan,sandang, papan, energi,
wangi-wangian, zatwarna, insektisida, herbisida, dan obat-obatan.Indonesia yang
beriklim tropis memiliki sumber daya alam hayati yang sangat beranekaragam, di
mana salah satu potensi keanekaragaman hayati tersebut adalah
hutan.Berdasarkan penelitian terhadap keanekaragaman hayati dari hutan tropis
Indonesia, disimpulkan bahwa hampir 17 % dari spesies yang ada dipermukaan
bumi terdapat di Indonesia.

Hutan tropik Indonesia terdapat tumbuh-tumbuhan yang peranannya

dalam era teknologi tidak kalah pentingnya dengan sumber daya alam lainnya
seperti gas, batu bara, mineral, dan lain-lain. Dari segi kimia, sumber daya alam
hayati ini merupakan sumber-sumber senyawa kimia yang tak terbatas jenis
maupun jumlahnya. Dengan demikian keanekaragaman hayati dapat diartikan
sebagai keanekaragaman kimiawi yang mampu menghasilkan bahan-bahan kimia
baik untuk kebutuhan manusia maupun organisme lain seperti untuk obat-obatan,
insektisida, kosmetika, dan sebagai bahan dasar sintesa senyawa organik yang
lebih bermanfaat.

Keanekaragaman sumber daya alam hayati di Indonesia ini merupakan

sumber senyawa kimia, baik berupa senyawa metabolit primer seperti protein,
karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan untuk pertumbuhannya
maupun senyawa metabolit sekunderseperti terpenoid, steroid, kurmarin,
flavonoid dan alkaloidyang umumnya mempunyai kemampuan bioaktifitas dan

1
 berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk
tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.

Secara evolusi, tumbuhan telah mengembangkan bahan kimia yang

merupakan produk metabolit sekunder sebagai alat pertahanan terhadap serangan
organisme pengganggu.Tumbuhan sebenarnya kaya akan bahan bioaktif.
Walaupun hanya sekitar 10.000 jenis produksi metabolit sekunder yang telah
teridentifikasi, tetapi sesungguhnya jumlah bahan kimia pada tumbuhan dapat
melampui 400.000 jenis senyawa.

Akhir-akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada

berbagai jenis tumbuhan telah banyak dimanfaatkan sebagai zat warna, racun,
aroma makanan, obat-obatan dan lain sebagainya.Oleh karena itu, mengingat
betapa bermanfaatnya senyawa-senyawa hasil metabolit sekunder tersebut bagi
umat manusia untuk memenuhiberbagai kebutuhan hidupnya, maka dirasa perlu
untuk mempelajari lebih lanjut mengenai senyawa-senyawa metabolit sekunder
seperti steroid, alkaloid, terpenoid, fenolik, flavoinoid, saponin, dan sebagainya.
Di mana pada makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai senyawa fenolik .

II. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang diatas maka dapat dirumuskan :
a. Definisi dari Asam Fenolat?
b. Bagaimana Reaksi dan Mekanisme pada Asam Fenolat?
c. Definisi dari Asam Keto
d. Bagaimana Reaksi dan Mekanisme Pada Asam Keto?
e. Apa manfaat dari asam fenolat dan asam keto?

III. Tujuan
Berdasarkan rumusan masalah diatas, maka tujuan dari makalah ini adalah
untuk mengetahui :
a. Pengertian dari asam fenolat.
b. Reaksi dan mekanisme pada asam fenolat
c. Pengertian dari asam keto.

2
 d. Reaksi dan mekanisme pada asam keto.
e. Manfaat dari asam fenolat dan asam keto

BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Asam Fenolat

Asam fenolat adalah senyawa fenol yang mengandung gugus karboksilat yang
terikat pada inti benzenanya. Salah satu contoh asam fenolat adalah asam salisilat
yaitu suatu senyawa penting di dalam industry obat-obatan misalnya aspirin.
Senyawa asam salisiat dapat dibuat dengan mereaksikan ion fenolat dengan gas
karbon dioksida. Perhatikan ion fenolat yang diperoleh melalui reaksi
penggaraman antara fenol dan NaOH. Ion fenolat bersifat delokal yang dituliskan
sebagai berikut :

Karena sifat delokal yang dimilikinya, maka posisi muatan negatifnya

pada ion fenolat, selain berada pada atom oksigen dapat pula berada pada
posisi arto dan para, sebagian digambarkan pada struktur hibrida resonansi ion
fenolat di bagian ini :

O O O O

3
 Pada struktur tersebut di atas kelihatan bahwa muatan negative berada
pada kedudukan orto dua kali dan pada kedudukan para . hal ini menunjukkan
bahwa substitusi elektrofilik pada fenolat akan menyerang posisi orto lebih
besar keboleh jadian dibandingkan serangan pada posisi para.
Sekarang perhatikan struktur gas karbon dioksida. Karbon dioksida adalah
suatu elektrofil. Struktur zat ini digambar sebagai :
Pz π1

π2
py py

σ C σ O

π2 π1
2
sp sp sp2

Orbital hibrid atom karbon pada CO2 adalah sp dan orbital hibrida kedua
atom oksigennya adalah sp2. Ikatan π1 terbentuk dari hasil tumpang-tindih
orbital pz pada karbon dengan orbital p dari atom oksigen pertama. Sedangkan
ikatan π2 terbentuk dari hasil tumpang-tindih orbital py dari atom karbon
dengan orbital p dari atom oksigen yang kedua pada CO 2. Kedua atom oksigen
terikat pada atom karbon bersifat menarik electron. Oleh karena itu atom
memiliki muatan parsial positif. Hal inilah yang menyebabkan karbon
dioksida mampu bertindak sebagai elektrofil.

B. Reaksi dan Mekanisme Asam Fenolat

Dengan dasar penalaran seperti tersebut di atas maka persamaan reaksi di

bawah ini dapat dipahami.

O-Na+ O-Na+ OH

CO2-Na+ CO2H

+ O=C=O kalor
Tekanan
NaOH

4
Natrium fenoksida asam salisila

Metil salisilat adalah ester turunan asam salisilat dengan struktur sebagai berikut :

OH O

C – O – CH3

Metil salisilat

Zat ini dibuat dari reaksi asam salisiat dan methanol dengan katalis asam sulfat
pekat. Skema reaksinya dituliskan sebagai berikut :

OH O OH O

C-OH C-OCH3

+ CH3OH H2SO4 + H2O

Metil salisilat

Tahap 1 : H2SO4 H+ + HSO4-

+
OH O OH OH

C-OH C-OH

Tahap 2: + H+

(1)
+
OH OH OH OH

Tahap 3 : C-OH C-OH

+ CH3OH O-H O-H

CH3
(1) (2)

5
Tahap 4 : OH O OH OH

C-OH C- + OH2

O-H OCH3

CH3

(2) (3 )

+
OH OH OH OH

C- +OH2 C-OCH3

Tahap 5 : OCH3 +H

( 3) (4)

+
OH OH OH O

C-OCH3 C-OCH3

Tahap 6 : + HSO4- +H

(4 ) metil salisilat

Tahap pertama dan tahap terakhir masing-masing menunnjukkan

terjadinya ionisasi dan pembentukan kembali asamsulfat. Oleh karena itu,
fungsi asam sulfat dalam reaksi ini adalah sebagai katalis.

Turunan lain dari asam salisilat adalah asam asetil salisilat yang disebut
aspirin. Senyawa ini dibuat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat
dengan skema sebagai berikut :

6
 O

OH O O O-C-CH3

+ CH3-C-O-C-CH3 + CH3CO2H

CO2H CO2H

Asam salisilat anhidrida asetat asam asetil salisilat ( aspirin )

Mekanisme reaksinya adalah : H O O

+
Tahap 1 : O OH O-C-O-C-
CH3

HO-C HO-C CH3

+ CH3-C-O-C-CH3

(1)

Tahap 2 : H O O H O
+ +
O O C-OC-CH3 O O-C-CH3

CH3
HO-C HO-C O

+ CH3-C-O-

(1) (2) (3)

Tahap 3:

HO O
O O-C-CH3 O O-C-CH3
HO-C O HO-C O

+ CH3-C-O- + CH3- C _
O

7
 (2) (3) asam asetil salisilat ( aspirin )

C. Pengertian Asam Keto

Asam Keto adalah asam karboksilat yang mengandung gas karbonifdl
selain gugus karbonil yang ada pada gugus karboksilat. Apabila gugus
karbonil itu terletak pada atom C alfa di sebut asam α-keto, tetapi apabila
gugus karbonil itu terletak pada atom C beta disebut asam β-keto.

O O O O

R-C-C-OH R-C-C-C-OH

Asam-α-keto asam-β-keto

Salah satu contoh α-keto adalah asam piruvat, senyawa ini sudah terurai
menjadi aldehida.

OO O

CH3-C-C-OH -CO2 CH3-C-H

asam Piruvat asetaldehida

Mekanisme reaksinya dapat dituis sebagai berikut :

O O O

CH3-C C CH3-C-H + O=C=O

Asetaldehida
H O

D. Reaksi dan Mekanisme pada Asam Keto

Contoh untuk asam β-keto diketengahkan asam aseto asetat, senyawa ini
mudah mengalami reaksi dekarboksilasi apabila dipanaskan menghasilkan
aseton dan gas karbon dioksida. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut :

8
 Tahap 1:
H H
O O O O
C C C+ C
O CH2 CH3 O CH2 CH3
Asam Aseto Asetat

Tahap 2 :
H O
O
C C
H2C CH3 CH3 CH3
Aseton

Dibawah ini di ketengahkan asam keto siklis. Senyawa ini mempunyai

sifat sama seperti aseto asetat yaitu dapat terjadi reaksi dekarboksilasi
menghasilkan gas karbon dioksida dan keton siklik. Sebagai contoh perhatikan
senyawa sikloheksanon karboksilat di bawah ini.

O O
COOH

Kalor + CO2

Mekanisme reaksinya sebagai berikut :

O H
O O O
C-O-H

+ C

O
Sikloheksenol

9
 OH O

Bentuk Enol Bentuk keto

( sikloheksanon )

Karena bentuk enol yang dihasilkan dapat berubah menjadi bentuk

keto yang lebih stabil, maka sebagai hasil akhir diperoleh senyawa bentuk
keto yang disebut sikloheksanon.

E. Manfaat dari Asam Fenolat dan Asam Keto

a. Asam Fenolat
Asam fenolat mudah diserap oleh dinding usus, dan diyakini
bermanfaat untuk kesehatan karena bekerja sebagai antioksidan yang
mencegah kerusakan sel akibat reaksi oksidasi radikal bebas.
Substansi ini juga memiliki manfaat anti-inflamasi dalam tubuh
ketika dikonsumsi secara teratur. Asam fenolat melimpah dalam diet
seimbang. Tubuh akan mendapatkan cukup nutrisi ini asal anda
mengkonsumsi cukup buah-buahan, sayuran, dan biji-bijian.
b. Asam Keto
Manfaatnya dibidang kesehatan yaitu asam keto sering
ditambahkan pada diet rendah protein pada pasien PGK ( penyakit ginjal
kronis ) pradialisis, tidak hanya untuk memenuhi kebutuhan nutrisi tetapi
juga karena pengaruh independen terhadap pemeliharaan RRF ( Residual
Renal Function ). Sebelumnya , belum terdapat studi acak dan prospektif
yang mengevaluasi pengaruh diet rendah protein atau tanpa asam keto
terhadap status nutrisi dan RRF pada pasien dengan dialysis peritoneal.

10
 BAB III
PENUTUP

Kesimpulan
Asam fenolat adalah senyawa fenol yang mengandung gugus
karboksilat yang terikat pada inti benzenanya. Perhatikan ion fenolat yang
diperoleh melalui reaksi penggaraman antara fenol dan NaOH. Ion fenolat
bersifat delokal yang dituliskan sebagai berikut :

Turunan lain dari asam salisilat adalah asam asetil salisilat yang
disebut aspirin. Senyawa ini dibuat dari asam salisilat dan anhidrida asam
asetat dengan skema sebagai berikut :

OH O O O-C-CH3

+ CH3-C-O-C-CH3 + CH3CO2H

CO2H CO2H

Asam salisilat anhidrida asetat asam asetil salisilat ( aspirin )

Asam Keto adalah asam karboksilat yang mengandung gas

karbonil selain gugus karbonil yang ada pada gugus karboksilat. Apabila

11
gugus karbonil itu terletak pada atom C alfa di sebut asam α-keto, tetapi
apabila gugus karbonil itu terletak pada atom C beta disebut asam β-keto.

O O O O

R-C-C-OH R-C-C-C-OH
Asam-α-keto
asam-β-keto
Mekanisme reaksinya sebagai berikut :
O H
O O O
C-O-H

+ C

O
Sikloheksenol

OH O

Bentuk Enol Bentuk keto ( sikloheksanon )

Karena bentuk enol yang dihasilkan dapat berubah menjadi bentuk

keto yang lebih stabil, maka sebagai hasil akhir diperoleh senyawa bentuk
keto yang disebut sikloheksanon.

Fenolat bermanfaat untuk kesehatan karena bekerja sebagai

antioksidan yang mencegah kerusakan sel akibat reaksi oksidasi radikal
bebas. Asam keto manfaatnya dibidang kesehatan yaitu asam keto sering
ditambahkan pada diet rendah protein pada pasien PGK ( penyakit ginjal
kronis ) pradialisis, tidak hanya untuk memenuhi kebutuhan nutrisi tetapi
juga karena pengaruh independen terhadap pemeliharaan RRF ( Residual
Renal Function ).

12
 DAFTAR PUSTAKA

https://www.halebiz.com/1288/apa-itu-asam-fenolat-manfaat-klasifikasi-
sumbernya/html?m=1

www.kalbemed.com/news/tabid/229/id/1754/keto-acid-dan-manfaatnya-pada-
pasien-predialisis.aspx

13