Kimia Bahan Alam

TOPIK BAHASAN

1. Kontrak perkuliahaan, pendahuluan, ruang lingkup KBA,

Metabolisme primer dan sekunder, faktor-faktor yg mempengaruhi
keragaman metabolit sekunder
2. Alkaloid dan biosintesis alkaloid, penggolongan alkaloid, skrining
fitokimia
3. Terpenoid dan steroid; Klasifikasi, Jalur metabolisme terpenoid,
skrining fitokimia, perbedaan monoterpen, diterpen, Sintesis
terpenoid, minyak atsiri, karotenoid
4. Senyawa fenol (fenol dan asam fenol, fenilpropanoid, flavonoid,
tanin, kuinon)
Bahan Bacaan : Sebagian sudah di upload di
Edmodo, Silahkan download

KBA II - Haiyul Fadhli, M.Si, Apt 3

 Kimia Bahan Alam ?
Makhluk Hidup/ Organisme
(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di
darat, laut, dan udara )

Proses metabolisme

Metabolit Primer Metabolit Sekunder

(Karbohidrat; lemak, protein, asam (Alkaloid, Flavonoid, Fenolik,
nukleat) Terpenoid, Steroid, Tannin, saponin,
dll)

Banyak dipelajari di Bidang Kimia organik

bidang Biokimia bahan alam
Taxol is an extensively decorated terpenoid, while Phorbol is
less so (hydroxylations).

(Core terpenoid of Taxol is in yellow/bold).

Metabolisme

 Metabolisme merupakan modifikasi senyawa kimia secara

biokimia di dalam organisme dan sel.
 Metabolisme mencakup sintesis (anabolisme) dan
penguraian (katabolisme) molekul organik kompleks.
 Metabolisme biasanya terdiri atas tahapan-tahapan yang
melibatkan enzim, yang dikenal pula sebagai jalur
metabolisme.
 Metabolisme total merupakan semua proses biokimia di
dalam organisme. Metabolisme sel mencakup semua
proses kimia di dalam sel. Tanpa metabolisme, makhluk
hidup tidak dapat bertahan hidup.

Produk metabolisme disebut metabolit.

Cabang biologi yang mempelajari komposisi
metabolit secara keseluruhan pada suatu
tahap perkembangan atau pada suatu bagian
tubuh dinamakan metabolomika.
Berdasarkan pembentukan:
Metabolit Primer
Metabolit Primer
(Karbohidrat; lemak, protein, asam
nukleat), merupakan molekul
dengan BM tinggi, struktur sama
utk setiap organisme, dan
digunakan sbg penghasil energi/
kelangsungan hidup organisme
Metabolit Sekunder
Metabolit Sekunder
(golongan senyawa dengan struktur
bervariasi dan khas untuk setiap
organisme, BM relatif kecil, ditemukan
dalam jumlah minor, berfungsi untuk
pertahanan diri organisme, melawan
penyakit, pertumbuhan, atau hormon
 Mengapa dibentuk metabolit sekunder?

Metabolit sekunder merupakan suatu bentuk untuk

survival/pertahanan diri.

Tanaman tidak dapat berpindah tempat. Misal

tanaman pada lahan yang tercemar, agar tetap
survive maka akan membentuk metabolit
sekunder.
Contoh :
pada tanaman tembakau dapat membentuk asam salisilat sebagai
antibodi. Bila tembakau terkena virus maka produksi asam
salisilat akan tinggi dan dalam tembakau dapat melakukan proses
metilasi pada as salisilat menjadi metil salisilat.
Berdasarkan Sifat:
• Metabolit/zat aktif
• Metabolit/Zat inert

Berdasarkan Reaksi/keaktifan:
• Zat aktif farmasetis
• Zat aktif farmakologik

Contoh :
penghambatan karsinogenensis, anti-tumor, antivirus, anti-oksidasi
(peroksidasi lipida, lipoksigenase, oksidasi xanthin, dan oksidasi
monoamin), antihipertensi ,antibakteri dan jamur, antidiabetes, dan
antinematoda
 Keragaman struktur metabolit sekunder

Atas dasar struktur kimia:

 Senyawa fenolik; asam lemak,
flavonoid, antrakuinon
 Terpenoid
 Alkaloid

Atas dasar jalur biosintesis:

• Jalus asam asetat
• Jalur asam sikimat
• Jalur asam mevalonat

Atas dasar sifat sensorik:

Zat pahit, zat manis, zat pedas, zat
berasa kelat (sepat)
Metabolit sekunder bagi tanaman sebenarnya juga
toksik. Cara antisipasi?

• Akan dibentuk glukosida

• Met sekunder toksikglukosida (larut air)
• Sehingga ketoksikan berkurang dan dapat
ditransport ke vakuola (bila mengekstraksi
tanaman akan diperoleh banyak glikosida)
Keragaman metabolit sekunder

Faktor Luar:
Letak geografis
Proses: saat (iklim, suhu,
panen, pasca jenis tanah,
panen lingkungan), m.o
patogen, sinar
matahari

Faktor dalam; genetis

Biosintesis Metabolit Sekunder

Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam

tergantung dari goIongan senyawa yang
bersangkutan

Atas dasar jalur biosintesis:

• Jalus asam asetat
• Jalur asam sikimat
• Jalur asam mevalonat
Biosynthetic Pathway
Biosynthetic Pathway

Fitokimia - Haiyul Fadhli, M.Si, Apt 16

• Jalur Sikimat
• Jalur asam mevalonat
Beberapa karakteristik umum
bahan metabolit sekunder adalah:
 Cenderung dihasilkan pada akhir fase pertumbuhan pada media
batch culture atau pada pertumbuhan yang substratnya dibatasi
pada media continuous culture.
 Diproduksi dari bahan metabolit intermediet tetapi dengan bantuan
enzim-enzim khusus yang dikode oleh gen tertentu..
 Tidak bersifat esensial untuk pertumbuhan atau metabolisme
normal.
 Spesifik untuk genus, spesies bahkan strain tertentu.
Beberapa kemungkinan peran
metabolit sekunder:

 Dibutuhkan pada konsentrasi rendah selama pertumbuhan.

 Penimbunan (bisa dibongkar dengan mudah)
 Prosesnya (bukan produknya) merupakan suatu alternatif sebagai katup
pelepas untuk memindahkan intermidiet primer yang tidak dibutuhkan.
Pada pertumbuhan yang terhambat, senyawa intermediet tidak boleh
terakumulasi karena akan menghambat proses utama metabolisme. Oleh
karena itu harus dirubah menjadi senyawa metabolit sekunder yang akan
diekspor keluar sel atau tersimpan sebagai senyawa tidak aktif. Sehingga
kegunaannyapun dapat beragam:
 Antibiotik - untuk pertahanan wilayah.
 Mikotoksin - melawan serangga pemakan.
 Melanin - perlindungan terhadap oleh UV.
 Hormon kelamin - menarik pasangan
 Rasa atau bau - menarik serangga untuk penyebaran spora
SKRINING FITOKIMIA METABOLIT SEKUNDER
 Skrining Fitokimia Alkaloid

Metoda Culvenor Firzgerald

Dipublikasikan oleh C.C.J Culvenor dan J.S
Fitzgerald dalam “A field Method for Alkaloid
Screening of Plants” dalam Journal of
Pharmaceutical Sciences, Vol 52, Issue 3 Pages
303-304 March 1963.
Digunakan untuk sampel segar tumbuhan dan
dapat dilakukan dalam waktu yang singkat yang
dilakukan di lapangan
Cara Skrining Fitokimia Alkaloid
Cara Skrining Fitokimia Alkaloid

Reaksi Uji Mayer

Keterangan:
Reaksi Uji Dragendorf
Metoda Simes et al

• Menggunakan sampel segar dan pelarut alkohol

• Ekstraksi dilakukan menggunakan proses
pemanasan
• Fraksinasi ekstrak menggunakan kloroform dan air
(1 :1)
• Fraksi kloroform (terpenoid dan steroid)
• Fraksi air (flavonoid, fenolik dan saponin)
Uji Deteksi Flavonoid (Sianidin tes)
Uji Deteksi Fenolik

• Reagen FeCl3
• Reaksi yang terjadi adalah reaksi pembentukan
kompleks dengan Fe3+
• Reaksi positif akan ditunjukkan dengan
terbentuknya larutan berwarna ungu sampai biru
Uji Deteksi Saponin

• Timbulnya busa dalam uji saponin disebabkan

adanya glikosida yang mempunyai kemampuan
membentuk buih dalam air yang terhidrolisis
menjadi glukosa dan senyawa lainnya
Uji Lieberman - Bouchard

• Uji deteksi terpenoid dan steroid

• Diawali dengan penarikan senyawa2 pigmen oleh
norit.
• Pereaksi yang digunakan berupa asam asetat
anhidrat dan asam sulfat pekat
• Reaksi positif ditandai dengan warna biru-ungu
(steroid) dan merah (triterpen)
 Alkaloid

Definisi:
Alkaloid: „Alkali-like“
Senyawa (basa) organik yang mengandung
atom N yang berasal dari asam amino (dan
memiliki aktivitas farmakologis dalam kadar
rendah)
Pelletier, 1983: ....is a cyclic organic compound
containing nitrogen in a negative oxidation state
which is of limited distribution among living
organisms
 ALKALOID

Senyawa metabolit sekunder yang minimal mengandung

satu atom nitrogen, sebagaian besar membentuk cincin
heterosiklik dan memiliki sifat fisiologis tertentu

H3CO

COOH N
NH2
H3CO CH2CH2NH2
NH2 CH3
N
Ornitri H3CO
Nikotin
n Meskalin H

O
H
HO HO
N
N
H H3CO
NH2
N
Isopilitieri H N

n Serotonin Kuinin
Fakta mengenai alkaloid:

Tidak semua senyawa yang mengandung atom N

adalah alkaloid, contoh: asam amino, piridin

Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang

bersifat amfoterik misal chepalin dan asam, misal:
kolkhisin
O

NH

O
O
Keberadaan:

Umumnya terdapat dalam bentuk garamnya dengan asam

organik atau anorganik atau dalam kombinasi dengan asam
tertentu

Ada yang terdapat dalam bentuk glikosida, misal α chaconin

Gula-O
Umumnya merupakan campuran kompleks dari jalur
biogenesis yang sama, yang didominasi salah satu
konstituen

Kandungan alkaloid dapat bervariasi pada tiap tahap

pertumbuhan tumbuhan
Alkaloid yang tidak mengandung oksigen dalam struktur
kimianya biasanya pada suhu kamar bersifat cair (nikotin,
koniin, spartein)

Alkaloid yang mengandung oksigen akan berbentuk kristal,

umumnya kristal tidak berwarna, pada kasus tertentu
berwarna (berberine), beberapa berupa amorph
KEGUNAAN ALKALOID

 Obat : Dekongestan (Efedrin), analgesik (Morfin,

Kodein, Heroin), obat batuk (Kodein),
antimalaria (Kuinin), antikanker (Vinkristin,
Vinblastin)

 Insektisida: Nikotin
 Hormon : Epinafrin (Adrenalin)

 Disalahgunakan sebagai Narkoba/ Napza: Stimulan

(Nikotin, Amfetamin, Kafein, Kokain), Depresan
(Barbiturat), Halusinogen (Meskalin, Asam lisergat dietil
amida)
 Penamaan alkaloid

Tipe Alkaloid Banyak >>> Tidak

mungkin penyatuan nama
Biasanya >>> beakhiran –in atau –ina
atau –ine
Nama diturunkan dari spesies
Contoh : Atropin dari Atropa belladona
Kokain dari Erythtroxylon coca
 Sifat Fisika Alkaloid

Kebanyakan padatan kristal, amorf,

sedikit berupa cairan (nikotin dan
koniin)
Memiliki titik lebur tertentu
Mudah ter-dekomposisi
Kebanyakan tidak bewarna
Basa alkaloid larut dalam pelarut
organik
Garam alkoloid dan alkaloid kuartener
larut dalam air
 Sifat Kimia Alkaloid

Bersifat basa
(tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen
Jika gugus fungsional yang
berdekatan dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron (misal gugus
alkil) maka ketersedian elektron pada
nitrogen naik dan senyawa lebih
bersifat basa
Kebasaan

Tergantung pada keberadaan lone pair elektron dari

atom N, tipe heterosiklis dan substitusinya

Electron withdrawing group yang dekat dengan atom N

menurunkan kebasaan

Elektron donating group menaikkan kebasaan

Kebasaan

•Piridin, kuinolin dan isokuinolin: basa

•Pirolidin merupakan basa kuat
•Pirol dan indol, bersifat asam

N N N NH
H

N N
H H
•Alkaloid basa biasanya terdapat di tanaman dalam bentuk garam
dengan asam mineral seperti HCl, H2SO4, HNO3, atau asam
organik seperti asam tartrat, sulfamat dan maleat, mekonat,
isobutirat dan benzoat, atau dalam kombinasi dengan tanin

•Alkaloid yang non basa adalah alkaloid amida, ammonium

kuartener, laktam, N-oxid
 Penggolongan alkaloid menurut Hegnauer

Alkaloid

True Proto Pseudo

alkaloid alkaloid alkaloid

Toksik, basa, atom N dlm cincin Struktur amina sederhana,

heterosiklik, diturunkan dari asam
amino, ada beberapa yg tidak
bersifat basa, tidak mempunyai
cincin heterosiklik dan termasuk
alkaloid kuartener
Tidak diturunkan dari
atom N tidak terdapat
prekursor asam
cincin heterosiklik, bersifat
amino, bersifat basa.
basa. Contoh meskalin dan
Contoh: Kafein
Efedrin
 Klasifikasi alkaloid

• True alkaloid (alkaloid sesungguhnya):

• Diturunkan dari asam amino
• Bersifat basa
• Atom N ada pada cincin heterosiklis
• Terdapat dalam bentuk garam asam organik
• Cenderung beracun
• Contoh: atropin, morfin, Reserpin,
Vinkristin
 Klasifikasi alkaloid
Pseudoalkaloid:
•Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak diturunkan dari asam amino,
misal alkaloid Steroidal (Konnesin) dan purin (Kaffein), sifat kebasaan rendah
 Klasifikasi alkaloid

• Protoalkaloid:
Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan
bagian dari cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari
asam amino, misal meskalin

Ephedrine
Mescaline
Classification of Alkaloids
BERDASARKAN CINCIN HETEROSIKLIK
NITROGEN
Me
N

N N N
H H N

Piperidine Pyridine Pyrrolidine Tropane Quinoline

NH N NH
N NH N
H N N N
Isoquinoline Tetrahydro- Indole Imidazole Purine
isoquinoline
Klasifikasi Alkaloid :
1. Alkaloid piridin (nikotin, anabasin, asam nikotinat)
CH2OH
COOH HOH2C OH
N N
N
CH3 CH3
piridin N N N N CH3
(-)-nikotin (-)-anabasin asam nikotinat piridoksin

2. Alkaloid piperidin (pelletierin, arekolin, lobelin, coniin)

O OH
COOCH3
O
H N H
NH
NH CH3 N CH3 NH CH3
arekolin
piperidin CH3
(-)-pelletierin lobelin (-)-koniin

3. Alkaloid indolizidin 4. Alkaloid kuinolizidin

(sekurinin) (matrin,oksimatrin, spartein)
O O
O
N N
N O
H H H H H
N
(+)-oksimatrin
indolizidin H H H H
N kuinolizidin N N

sekurinin (+)-matrin O

NPC-S2-2012 53
 5. Alkaloid tropan (tropan, tropin, ekgonin)

N CH3 N CH3 N CH3

CH3 CH3 CH3 ecgonin

N tropan N tropin N COOH

OH

OH

5.1. Alkaloid tropin 5.2. Alkaloid ecgonin

H H
H COOCH3
CH2OH H
N CH3 OOC CH O N CH3 OOC C
N CH3 OOC
HOH2C
atropin
H H skopolamin H kokain
6. Alkaloid penetilamin (epedrin, d-pseudoepedrin, meskalin)
OH NHCH3 NHCH3
NH2 C C CH3 C C CH3
H H OHH
fenetilamin efedrin efedrin

7. Alkaloid isokuinolin CH3O

N N N
7.1. Alkaloid benzilisokuinolin CH3O
isokuinolin OCH3

OCH3
benzilisokuinolin papaverin
NPC-S2-2012 54
 OCH3
CH3O O
O
7.2. Alkaloid bis-benzilisokuinolin N
N O N O CH3
CH3 CH3 H
H O H
O N H
CH3
CH3O
O
ceparantin
trilobin OCH3
7.3. Alkaloid aporfin
CH3O
O
CH3 7.5. Alkaloid kriptopin
N N
HO O CH3 CH3O O
H CH3 H
HO HO CH3 CH3
N N
CH3O O
O O
CH3O CH3O O O
kriptopin protopin
magnoflorin bulbokapnin O
O

7.4. Alkaloid berberin 7.6. Alkaloid morfin

CH3
O O CH3COO
H N
HO
N+ O
O H asetilasi
O
OCH3 O
N CH3
N CH3 O OH
HO
N+ HO
CH3COO
heroin
OCH3 CH3O morfin
OCH3 metilasi
berberin
CH3O

O
N CH3

HO
NPC-S2-2012 kodein 55
 7.7. Alkaloid emetin 7.8. Alkaloid fenantridin
CH3O
OH
N HO
CH3O
H H
O
CH3
H
emetin, R=CH3 N N
OCH3 O
HN cepaelin, R=H fenantridin likorin
O R

8. Alkaloid kuinolin N
H
HO
N CH3O H
H
CH3O N CH=CH2
N H
kuinolin N OH H
kuinin

9. Alkaloid indol

N
N
CH3
N
NH NH CH3 O OH
OH
indol bufotenin
nigakinon

NPC-S2-2012 56
10. Alkaloid imidazol NH H H
5H2C CH3
N
N
O O N
imidazol pilokarpin

11. Alkaloid terpenoid

11.1. Alkaloid seskuiterpenoid 11.2. Alkaloid diterpenoid
CH3 H
H OH
CH3 OCH3
OCH3
N
N H3C akonitin, R=C2H5
H3C H H OBz
O
R N OH mesakonitin, R=CH3
O O HO OOCCH 3
O
nafaridin dendrobin OCH3
OCH3
12. Alkaloid steroid NH
O
H H H 14. Alkaloid purin
H H O O CH3
sil glk gal O NH H3C N
H tomatin NH NH N
glk N
N N
N O NH O N
13. Alkaloid tropoid N
santin CH3 kafeina
purin
CH3O
NHCOCH3
CH3O
CH3O
O

kolkicin OCH3
NPC-S2-2012 57
ALKALOID BERDASARKAN BIOGENESIS

A. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino:

1. Ornithin
2. Tirosin
3. Fenilalanin
4. Triptofan
5. Asam antranilat
6. Asam nikotinat
7. Histidin
B. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari nukleotid purin
C. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi: terpenoid alkaloid
D. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi dimana N atom terletak
pada eksosiklis
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN ORNITRIN
Ornithin Alkaloid Pyrrolidine
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN LISIN
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN
Alkaloid yang berasal tirosin
Alkaloid yang berasal tirosin
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN-1-
BENZIL ISOKUINOLIN
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TRIPTOFAN-
ALKALOID INDOL
Triptofan Indole

Alkaloid Indole triptofan

Alkaloid terpen indol

Asam nikotinat  piridin

Triptamin:
serotonin,psilosibin

H
N

N
OH
O
P
OH
O
Alkaloid piridin
Alkaloid yang berasal Lisin

Contoh: piperidin
Biosintesis piperidin
Alkaloid yang berasal Asam Antranilat
Alkaloid yang berasal Asam Nikotinat
Biosintesis Nikotin
Alkaloid Purin
 Identifikasi Alkaloid

Metoda Culvenor Firzgerald

Prosedur Wall

Prosedur Kiang-Douglash
 Skrining Fitokimia Alkaloid

Metoda Culvenor Firzgerald

Dipublikasikan oleh C.C.J Culvenor dan J.S
Fitzgerald dalam “A field Method for Alkaloid
Screening of Plants” dalam Journal of
Pharmaceutical Sciences, Vol 52, Issue 3 Pages
303-304 March 1963.
Digunakan untuk sampel segar tumbuhan dan
dapat dilakukan dalam waktu yang singkat yang
dilakukan di lapangan
Cara Skrining Fitokimia Alkaloid
Reaksi Uji Mayer
Keterangan:
Reaksi Uji Dragendorf
Deteksi dan karakterisasi
Reaksi pengendapan
Reagen Kandungan Hasil

Dragendorff K[BiI4] oranye

Mayer K2[HgI4] Kuning-putih

Garam Reinecke (NH4Cr[CNS]4(NH3)2) Pink,

mengambang
Scheiblers Wolframat-asam fosfat Kuning, amorph

Sonnenschein Molibdat-asam fosfat Kuning, lalu

biru hijau
Larutan tanin 5% dalam air Kecoklatan

Hager Asam pikrat jenuh Kuning

Wagner I/KI Merah coklat

 Pereaksi warna:

1. Erdman: asam sulfat dengan sesepora asam nitrat

2. Froehd: asam sulfat yang mengandung asam molibdat atau
amonium molibdat
3. Marqui:asam sulfat mengandung formaldehid
4. Mandelin: asam sulfat yang mengandung asam vanadat atau
amonium vanadat

Positif palsu dengan komponen seperti senyawa pahit dan glikosida

KLT:

•Silika gel, aluminium oksida, kieselgur, selulosa

•Pada basa kuat, silikagel yang bersifat asam lemah dapat
mengikat alkaloid (pada fase gerak netral)
•TLC: UV, Dragendorff (+NaNO2)
•Alkaloid dengan amina primer dan sekunder negatif palsu
•Kumarin, hidroksiflavon, triterpen dan kardenolida ttt
positif palsu
•Alkaloid purin: mureksid (Kalium perklorat + setetes HCl,
diuapkan, ditambah amoniak = ungu)
•Alkaloid morphin: reagen Marquis (H2SO4 + setetes
formaldehida = ungu)
Isolasi Alkaloid

•Ekstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform,

eter, metilen klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau
sokhletasi, dengan penambahan basa yang sesuai
•Alkaloid kuartener dan N oksid larut dalam air
•Ekstraksi dengan pelarut organik yang dapat campur dengan air
seperti etanol dan metanol
•Dapat melarutkan alkaloid basa dan garam
•Ekstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasaman
•Pengendapan alkaloid dengan reagen pengendap alkaloid
•Penggunaan kation exchange resin
 Material

PE
Fraksi PE Fraksi etanol atau metanol air

Lemak dan lilin dipekatkan

Kloroform dan
asam tartrat

Fraksi asam
Fraksi kloroform atau EtOAc
Penambahan basa
Alkaloid netral dan basa lemah
Kloroform atau EtOAc

Fraksi kloroform atau EtOAc Fraksi basa

Alkaloid primer, sekunder dan tersier Alkaloid kuartener dan N-oksid
 TERPENOID
Terdistribusi di alam,umumnya terdapat pada tumbuhan
dan mempunyai rumus oligomer dari ISOPRENA
Sumber utama senyawa terpenoid adalah minyak atsiri (essential
oil) yang terdiri dari campuran kompleks alkohol, aldehid, keton,
asam-asam dan ester.

O
OH Asam pimarat
O
santonin O COOH
mentol

COOH

HO Asam oleanolat
NPC-S2-2012 89
 Terpenoid

Terpenoid adalah suatu golongan hidrokarbon yang tersusun oleh

kerangka karbon, terdiri dari dua atau lebih unit isopren dan banyak
dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan
vakuola selnya.

Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya,

terpenoid, merupakan metabolit sekunder atau hasil dari metabolisme
sekunder.

Terpenoida merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai

bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut
sebagai minyak atsiri.
 Pendahuluan

Terpenoid disebut juga isoprenoid dan merupakan

bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang
besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit
isoprene (c5h8) yang bergandengan dalam model
kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur
asam mevalonat (mevalonic acid : mva).
Terpene dapat didefinisikan sebagai kelompok
struktur molekul yang didasarkan pada
berbagai bentuk jumlah unit isoprene
methylbuta-1,3-diena, bernama hemiterpene,
dengan 5 atom karbon).
Terpena secara struktur kimia merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya
Isoprene unit & Isoprenoid
 Menthol
thymol

Betamethasone Taxol
 SUATU TERPENA SUATU TERPENOID

kepala
kepala
ekor
ekor

SUATU TERPENOID

ATAU
•

SITRUN DAUN
MINT

MENTHOL
SITRAL A = GERANIAL 3-HIDROKSI-4-ISOPROPIL-1-METIL
SIKLOHEKSANA
SITRAL B = NERAL

THYMOL MENTHOL
•
MINYAK
BUAH
VERBENA
JERUK

LIMONENA MYRCENA

TERPENTIN
POHON
KAMFOR

KAMFOR -PINENA
 Sifat fisika kimia terpena/terpenoida
Sifat fisika :
Cairan tidak berwarna Sifat kimia :
Memiliki bau yang khas Merupakan senyawa
Titik Lelehnya tinggi hidrokarbon tidak jenuh
Suhu dasarnya mencapai 150- Reaktif
200°c Mudah teroksidasi
Berat Jenis lebih kecil dari air, Cendrung menjadi resin bila
Tidak larut dalam air, larut dibiarkan diudara terbuka
dalam pelarut organik
Pada umumnya optik aktif
Sukar dicirikan
Terpenoid dihasilkan dari 2 Jalur :

a. Jalur asam mevalonat

b. Jalur non mevalonat

Kedua jalur ini pada akhirnya adalah sama-sama

menghasilkan senyawa isoprenoid. Selanjutnya
isoprenoid DMAPP and IPP and bergabung untuk
membentuk geranyl pyrophosphate (GPP, memilki
kerang C-10), farnesyl pyrophospate (FPP, memiliki
kerangka C-15) dan geranyl-geranyl pyrophosphate
(GGPP, memiliki kerangka C-20). GPP, FPP dan GPP
terbentuk melalui penggabungan ekor-kepala dari
isoprenoid. Sedangkan khusus untuk pembentukan
yang terbentuk dari penggabungan 2 FPP, proses
pembentukannya terjadi melaui mekanisme
penggabungan kepal-kepala.
 ekor

kepala

UNIT ISOPRENA

ekor

kepala
Biosynthesis Pathway of Secondary
Metabolites in Plants
Mevalonate pathway
Mevalonate independent pathway
(Deoxyxylulose pathway)
Coupling of IPP and DMAPP
Cyclization of Monoterpenes
Cyclizations of Diterpenes
1. Berdasarkan tipenya :
Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.
Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat
Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen
Monoterpenoid, contohnya geraniol
Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen
Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.
Diterpena, n=4, contohnya cembren
Diterpenoid, contohnya kafestol
Triterpena, n=6, contohnya skualena
2. Berdasarkan Jumlah Pasangan Atom :

Nama Atom C Unit isoprena

Mono terpena 10 2
Seskuiterpena 15 3
Diterpena 20 4
Triterpena 30 6
Tetraterpena 40 8
POLITERPENA 5n n
Terpenoid diklafisikasi sebagai :
1. Monoterpen, C10H16 Umumnya merupakan
2. seskuiterpen, C15H24 Minyak atsiri (essential oil)
3. Diterpen, C20H32
4. Triterpen,C30H48
5. Tetraterpen, C40H64
6. Politerpen, (C5H8)n
Monoterpen
Terbentuk oleh 2 unit isopren, ada 3 jenis yaitu :
1. Monoterpen asiklik
2. Monoterpen monosiklik
CH3 CH3
CH3 CH3 CH2
7
CHO CH2OH
1
H H
8

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 H3C CH3 H3C CH3
Geranial Geraniol
d-limonen  -terpinen  -terpinen

5/1/2018NPC-S2-2012 111
• MONOTERPENA

• MESKIPUN MERUPAKAN TERPENA YANG PALING

SEDERHANA MONOTERPENA MEMPUNYAI BANYAK VARIASI
STRUKTUR

• MONOTERPENA ASIKLIK

MINYAK
MINYAK
MAWAR, NEROLI
GERANIUM
GERANIOL NEROL
3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL
3. Monoterpen bisiklik CH 3 CH 3

-Kelompok tujan (Thujane) 3

-Kelompok karan (Carane) 1
7
-Kelompok pinan (Pinane) CH 3
CH 3
-Kelompok kamfan (Camphane) H3C CH 3
 -tujen kar-3-ene
-Kelompok fenkan (Fenchane)

CH CH CH
3 3 3
CH
3 O O
HC CH CH
3 3 3

CH CH
3
kamfor fencon
3
Nilam oil
 -pinen

NPC-S2-2012
Bergamot oil 113

Citrus aurantium var. bergamia)

Seskuiterpen
Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis
1. Seskuiterpen asiklik 2. Seskuiterpen monosiklik
HC 1 CH CH3
3 3

CH
CH 10 3 CH3
3CH OH
2
H3C CH3
farnesol
 -bisabolen

3. Seskuiterpen bisiklik CH
3

CH
3

HC CH
3 3

kadalena
5/1/2018NPC-S2-2012 114
• SESKUITERPENA

EUDESMOL

FARNESOL
Diterpen
Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis

1. Diterpen asiklik
3. Diterpen bisiklik
CH CH CH CH
3 3 3 3
CH CH
CH OH 3 3
2
HC
3 CH
3
Fito l OH
CH
2
CH
2. Diterpen monosiklik 3
OH
CH
3
sklareol
CH CH
3 3
HC CH
3 3
CH OH
2 4. Diterpen trisiklik
HC COOH
3
CH
3

vitamin A1

CH
3 CH
3

CH
NPC-S2-2012 3 116
Asam abietat
• DITERPENA

VITAMIN A

 - CAROTEN
• DITERPENA

RETINENA (MONOSIKLIK DITERPEN)

RESIN

ASAM ABIETAT
(TRISIKLIK DITERPEN)
Diterpen

Taxol (paclitaxel)

• Salah satu diterpen yang sgt penting; aktivitas antikanker nya

yang telah digunakan secara luas sebagai obat untuk kanker
ovary (ovarium cancer) dan payudara (breast cancer)
• Termasuk dalam golongan makrosiklik diterpen “taxane”
• Pertama kali diisolasi pada tahun 1971 dari Taxus brefolia
Nutt (Taxaceae). Terkandung 0,01-0,02% dalam kulit
batangnya dan 0,033% dalam daun dan cabang tumbuhan
ini.
• Sedang dikembangkan secara semi sintesis analog nya yaitu
10-deacetylbaccatin III, yang kelarutannya dalam air lebih
bagus dibandingkan taxol
Triterpen
Terbentuk oleh 6 unit isopren, dan banyak terdapat dalam bentuk
ester dan glikosida, terdiri dari 3 jenis :
1. Triterpen asiklik 2. Triterpen tetrasiklik
HC
3
HC CH CH
3 3 CH 3
3 21
CH
3 CH
CH CH CH 3
3 3 3 14
1
10
CH
3
HO
H
HC CH H C CH
3 3
3 3 30
skualena
lanosterol

3. Triterpen pentasiklik, terbagi dalam 3 sub-group yaitu

a-amirin, b-amirin dan lupeol
CH
HC CH 2
3 3
CH
3
HC
HC 3
3

18 22
11 CH CH CH
CH CH CH 3 3 3
CH CH CH 3 3 3
3 3 3
1 CH
CH 3
CH 3
3 HO
HO
HO
H HC CH
HC CH 3 3
HC CH 3 3
3 3
5/1/2018NPC-S2-2012  -amirin lupeol 121
 -amirin
 Triterpenoid

• Triterpenoid merupakan golongan senyawa terbesar dalam

kelas terpenoid yang dibentuk oleh kerangka karbon, terdiri
dari 6 unit isopren dengan rumus formula (C5H8)6 dan dalam
biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik, yaitu
skualen.
• Triterpenoid dibagi menjadi dua golongan besar yaitu :
1. Triterpen
2. Steroid
• Steroid disusun oleh struktur dasar berupa cincin
siklopentana perhidro fenantren
• TETRATERPENA

LYCOPENE

 - CAROTEN
• POLITERPENA

• KARET ALAM

GUTTA PECHA
Isolasi D-limonen dari Jeruk, dan pembuatan senyawa derivatnya
100 g krud minyak atsiri
Cl
Destilasi fraksionasi NOCl
NO

D-limonen (pada suhu 75o/27 mm)

D-limonen
(Tidak berwarna)
Dinginkan pd < 10oC, + kan HCl pekat (120 ml) dan 80 ml isopro, Limonen nitrosoklorida
+kan 20,7 g Na-nitrit (Penambahan ini harus dikontrol spy suhu DMF
tetap – 10o C) Stirer (15 menit), simpan pd refrigerator selama 1
jam, saring dengan funnel Buchner, dicuci dengan etanol dingin NOH

Padatan (D-limonen nitrosoklorida)

Tambahkan 20 ml dimetilformamida, 125 ml isopropanol,
direfluks selama 30 menit. Dituangkan pada larutan es, distirer, Carvoxime

disaring setelah es mencair. (COOH)2

Padatan (carvoxime)
Tambahkan 100 ml asam oksalat 5%, direfluks selama 2 jam. O

Kemudian didestilasi uap. Hasilnya dikestraksi dengan eter.

Dikeringkan dengan penambahan Na2SO4
L-carvone 125
NPC-S2-2012
Cairan (L-carvone)
 Kegunaan Senyawa
Terpenoid :

1. Sebagai komponen utama dari minyak atsiri

2. Untuk kualitas aromatik.
3. Untuk anti bakteri, antineoplastik, dan berbagai fungsi
farmasi
4. Membantu tubuh dalam proses sintesa organic dan
pemulihan sel-sel tubuh.
4. Bagi tanaman berguna untuk, Fitoaleksin,, pertahanan
tubuh dari herbifora, Feromon, hormon tumbuhan.
Steroid

Steroid adalah suatu senyawa yang mempunyai skeleton

Siklopenta[a]fenantren “Cyclopenta[a]phenanthrene” Gugus metil
biasanya terdapat pada atom C-10 dan C-13, dan juga mempunyai
rantai samping pada C-17.
Sterol adalah steroid yang mempunyai gugus hidroksil pada atom
C-3, dan umumnya mempunyai skeleton kolestan.
24"
24'
21 26 R
CH3
18 20 24
17 CH3
11 25'
19
1 C H H
*
A B H

127
 PENDAHULUAN
• Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan
• Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama, menghasilkan kerangka
dasar sama = SIKLOPENTANO PERHIDROFENANTREN

18
R1 20
12 R2
17
19 16
11 13
R3 C D
1

2 9 14 15
10 8
A B
5
3
7
4 6
H
• PENGELOMPOKAN DIDASARKAN ATAS EFEK FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam
empedu, Hormon Seks, Hormon Adreno-kortikoid, Aglikon Kardiak dan
Sapogenin
• PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN SUBTITUEN R1, R2, dan R3
• PERBEDAAN DALAM SATU KELOMPOK TERGANTUNG JUGA PADA :
♣ Panjang subtituen R1
♣ Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3
♣ Jumlah dan posisi ikatan rangkap
♣ Jumlah dan posisi Oksigen
♣ Konfigurasi pusat asimetris inti dasar
 Penggolongan Steroid

Berdasarkan asalnya maka steroid dibagi menjadi :

1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya
kolesterol.
2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya
sitosterol dan stigmasterol
3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya
ergosterol
4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut
misalnya spongesterol
Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:
1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol
2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol
3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol
Senyawa steroid banyak terdistribusi di alam, dan terdapat sebagai
sterol, asam bile (empedu) dan hormon seks.

5  (trans) 5  (cis)
CH3
CH3 CH3 H R
CH3 H R

H
H H
H H
H 5 -steroid
5 -steroid
132
 Sterol dari tanaman Sterol dari hewan laut
H3C
H3C
CH3 CH3
CH3 CH3

CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

HO HO
H
 -sitosterol Spongesterol

Sterol dari khamir

Sterol dari hewan
H3C
CH3 CH3

CH3
??
CH3 CH3

HO

Ergosterol

133
Beberapa penamaan senyawa steroid
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik tanpa mempunyai gugus metil pada
atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17
disebut senyawa gonan

H H

13 17 13 17
H H H H

H H H H

H H

5-gonan 5-gonan

134
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil
pada atom C-10 , tetapi tanpa gugus metil pada atom C-13 dan
tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa estran

H H

13 17 13 17
CH3 H CH3 H

H H H H

H H

5-estran 5-estran

135
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil
pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom
C-17 disebut senyawa androstan

CH3 CH3

13 17 13 17
CH3 H CH3 H

H H H H

H H

5-androstan 5-androstan

Senyawa androstan terbagi menjadi

136
Hidrokarbon dengan rantai samping pada atom C-17

CH3 R CH3 R
H H
CH3 H CH3 H

H H H H

H H
 

Konfigurasi seri 5 seri 5

21
- 5-pregnan 5-pregnan H3C
20

17

20R 5-kolan (cholane) 5-kolan 21 H

H3C CH3
20

17
20R 5-kolestan 5-kolestan
21 H
H3C CH3
20
CH3
17
137
Konfigurasi seri 5 seri 5 H CH3
21 H
H3C CH3
20R,24S 5-ergostan 5-ergostan 20 24

CH3
17

21 H3C H
H
H3C CH3
24
20R,24R 5-kampestan 5-kampestan 20
CH3
17

CH3
H
5-poriferastan 5-poriferastan
21 H
20R, 24S H3C
20 24
CH3

CH3
17

CH3
20R, 24R 5-stigmastan 5-stigmastan 21 H
H
H3C CH3
20 24

CH3
17

H H CH3
21 H
20S,22R,23R.24R 5-gorgostan 5-gorgostan H3C CH3
20 24

CH3
17 138
 BIOSINTESIS
O O O O O
H2
CH3 C SCoA + CH3 C SCoA CH3 C C C SCoA + CH3 C SCoA

Asetil Coenzim A Asetoasetil CoA

2 NAP+ + CoA-HS 2 NADPH + 2 H+

O O O
H2
HO C CH2 CH2 C OH HO C CH2 CH2 C SCoA
C C
H3C OH H3C OH
Asam Mevalonat -Hidroksi - -Metil Glutaril CoA

3 ATP

3 ADP
O O O CO2 H2PO4 O O
H2 H2 H2 H2C H2 H2
HO C C C C O P O P O- C C C O P O P O-
C
O- O- H3C
H3C OPO3H O- O-
Asam 3-Posfo-5-Pirofospo Mevalonat 3-Metil-3-butenil-Pirofosfat
 OPP OPP + OPP
GERANIL PIROFOSFAT DMAP IPP

ISOPREN
DMAP / IPP

OPP SESQUITERPEN
FARNESIL PIROFOSFAT

PPO
OPP

2MOL FARNESIL PIROFOSFAT

 -2 OPP

H+ O

SKUALEN 2,3-EPOKSI SKUALEN

+H
H H H H
H
CH2

H H
HO HO
 - H+ - H+

HO HO

Sikloartenol Lanosterol

-3C

FITOSTEROL

KOLESTEROL
HO
 H

HE
WA
N R1
R2

HO H R3 H

LANOSTEROL
H
H
H
H STEROID

HAN
U
UMB
T

HO H
SIKLOARTENOL
• DASAR

1. Inkorporasi sikloartenol dengan senya-wa

fitosterol
2. Sikloartenol ditemukan banyak pada
tumbuhan, lanosterol jarang
3. Hati kurang mampu merubah sikloar-tenol
menjadi senyawa lain dibanding lanosterol
kolesterol / steroid lain
 KEGUNAAN
• KONTRASEPTIK, berperan dalam penanggu- langan masalah kependudukan bagi
negara padat penduduk, esterogen dan progestin (mix)
• TERAPI PALIATIF TERHADAP KARSINOMA, kelenjar prostat; dietilbesterol,
klorotianisen
• MENOPAUSE, fungsi ovarium menurun, sik-lus haid pada masih terjadi, tapi tidak
teratur lagi, karena esterogen dan progesteron en-dogen menurun, terapi
pengganti esterogen
•OSTEOPORESIS, hilang kompleks kal-sium fosfat
& matriks protein sering sebabkan terjadi
penipisan dan rapuh, fraktur : esterogen dapat
membuat keseimbangan kalsium positif &
reab-sorpsi tulang menjadi minimal
•ENDOMETRIOSIS, progesterin oral & esterogen
•TEGANG PRAHAID, progesterin oral &
esterogen
•ANCAMAN ABORTUS & ABORTUS HABITRALIS,
progestin
•Amenore sekunder, progesteron & estra-diol
benzoat
•Anabolik steroid, merangsang pertum-buhan
badan, pemberian androgen le-bih kebutuhan
fisiologis tidak menam-bah pertumbuhan
disebabkan kadar normal androgen pria
berlebih
•Antiinflamasi, kardiovaskuler, penyakit jiwa
(sedatif & anastetik), kosmetik, antibiotik,
hemostatik & antialergi
 Etinil estradiol

Betamethasone
STEROL
•ZOOSTEROL, dari hewan terutama
vertebrata
•PHYTOSTEROL, dari tumbuhan
•MYCOSTEROL, dari fungi
•MARINE STEROL, dari inverte-brata,
organisme laut
 H

H H

HO

HO

KOLESTANA STIGMASTEROL

HO HO

ERGOSTEROL ZYMOSTEROL

HO HO

ASAM EBURIKOAT - SITOSTEROL

HO HO

PORIFERASTEROL KHALINA STEROL = OSTREASTEROL

(Bunga Karang) (Bunga Karang)

HO HO

STELLASTEROL DEMOSTEROL
(Ikan Bintang, Echinoderma) (Crustaceae)
HUBUNGAN BIOGENETIK BEBERAPA FITOSTERIL

+ C1

HO HO

SIKLOARTENOL ORIZANOL C

- C1

HO HO

SIKLOEUKALENOL
+ C1
 + C1

HO HO

SITROSTADIENOL

- C1

HO HO

-SITOSTEROL STIGMASTEROL
FLAVONOID
• Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur
shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
• Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
• Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
• Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana

flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
• Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan
salah satu jenis flavonoid yang terbanyak dan lazim
ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
• Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
• Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.

1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
 O O O
O

OH OH
O O O
O
flavanon flavanonol flavon flavonol

+ +
O O O
C
H
OH
O
garam flavilium antosianidin auron
• Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan
dalam beberapa jenis tumbuhan.
• Ragam isoflavonoid:
isoflavon pterokarpan

HO O MeO O

R O O
OH
R=H daidzein O
R = OH genistein pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2 O O O O
O
R3

R1 O R O
OH OMe
OMe
R1=R3=H R2=OH kumestrol R=H rotenon
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton R = OH amorfigenin
• Ragam neoflavonoid:

4-arilkumarin dalbergion

MeO O O
MeO O

HO
O

R1
R1
4-metoksidalbergion
R1=R2=H dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein
 asam sikimat

Biosintesis flavonoid OH

HO
OH
O

O O SCoA
SCoA
OH SCoA O O O
+
O OH

kondensasi A
B
SCoA

O O O O
A B

OH OH
HO

HO O HO OH
OH
stilben
OH O OH O
flavon calkon
C5
HO
[O]
HO OH HO OH
COOH O
HO O
OH arilbenzofuran
OH
Ciri struktur flavonoid
• Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi 5 dan & 7 dari cincin A.

OH OH OH

HO O HO O
HO OH

OH

OH O OH O OH O

apigenin kaemferol
floretin

OH
OH
+
HO O HO
HO O O
OH C OH
H
OH
OH
OH O OH
OH
pelargonidin sulfuretin
epikatecin
Ciri struktur flavonoid
• Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus gugus
hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau 3’ & 4’.
• Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau tidak
teroksigenasi sama sekali, atau teroksigenasi pada
posisi 2’, sangat jarang ditemukan.
• Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid.
• Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan gula
pada gugus hidroksil yang ada.
Reaksi flavon dan flavonol
• Flavon dan flavonol dengan asam mineral menghasilkan
garam flavilium yang berwarna. Garam tersebut dengan
basa menghasilkan kembali flavonoid semula.
• Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4’ dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.

5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
HCl -
2' Cl:
6 4 NaOH
3 R R
5
O OH

R= H flavon
R=OH flavonol
Reaksi flavon dan flavonol
• Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai
diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan garam
flavilium.

5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
1. LiAlH4 -
2' Cl:
6 4
3 R 2. HCl R
5
O
R= H flavon
R=OH flavonol
Reaksi flavon dan flavonol
• Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan dengan HI
akan mengalami demetilasi, diikuti penataan ulang dan
resiklisasi, yang disebut penataan ulang Wessley-Moser.

5' OH
OH OH
OMe 6'
1 4' OH O
7
O 2 3'
HI
2'
4 - MeOH R
6 5
5 3 R
OH O
OMe O

OH OH
OH O
O
HI 5

HO R HO R
OH O OH O
Reaksi flavon dan flavonol
• Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen pada posisi
2’, maka dapat terjadi penataan ulang Wessley-Moser.

OH O
O HI OH
OMe 2'
2' - MeOH
OMe OH
R R
5 5
O O

OH 5
OH OH O
O 2'
HI
OH OH
R R

O O