Metabolit

Sekunder
Present by :
Tasya Aulia
M. Bayu Syofian
Yoga Pranata
Rachmadhian Wahyu Pratama
Safruddin
 Definition of Metabolit Secunder
Metabolisme adalah merupakan modifikasi senyawa kimia secara biokimia di dalam organisme sel.

Metabolisme mencakup sintesis (anabolisme) dan penguraian (katabolisme) molekul organic kompleks.

Produk metabolisme disebut metabolit

Example :
Glukosa , asam lemak, protein, terpenoid,flavonoid
 Berdasarkan Pembentukan
Metabolit primer Metobolit sekunder

1. Esensial untuk hidup 1. Diproduksi untuk menunjang kehidupan

2. Berupa enzim fisiologis, menghasilkan namun tidak vital
energi missal karbohidrat 2. Memiliki aktifitas farmakologi dan
3. Terlibat langsung dalam fungsi fisiologis biologi
normal : protein dan enzim 3. Contoh : terpeoid, alkaloid, flavonoid
4. Terdapat di dalam organisme atau sel
5. Contoh : glukosa, asam organic
sederhana, asam lemak, protein, hormone
dan enzim
 Fungsi Metabolit
Primer

Untuk kelangsungan hidup

Sekunder

Untuk pertahanan tubuh

 Proses Metabolisme
Primer
Keseluruhan proses sintesis dan perombakan zatzat utama penyusun tubuh

Sekunder
Proses proses kimia jenis lain yang hanya terjadi pada spesies tertentu sehingga
memberikan produk yang berlainan, sesuai dengan spesiesnya.

Intermediet
Reaksi reaksi yang memungkinkan terjadinya pertukaran materi antara tahap tahap
metabolisme dan tahap yang menghasilkan energi yang dibutuhkan baik oleh
sel maupun organisme utuh.
 Fungsi Metabolit Sekunder
1. Proteksi terhadap serangan mikroba

2. Proteksi terhadap serangan/gangguan herbivora

3. Proteksi terhadap gangguan lingkungan

4. Agen alelopati

5. Menarik serangga pollinator dan hewan

herbivora untuk membantu penyebaran biji

6. Farmakologi
 Fungsi utama metabolit sekunder
adalah interaksi tumbuhan dengan
lingkungan
Biosintesis Metabolit Sekunder

1. Jalur asam asetat

2. Asam sikimat

3. Asam mevalonate.
 Jalur Asam Asetat
Poliketida (poliasetilina, prostaglandin, antibiotika makrolida, antrakinon,
tetrasiklina)

Asam Sikimat
Merupakan jalur alternative menuju senyawa aromatic, terutama L-fenilalanin,
L-tirosina dan L-triptofan

Asam mevalonate
Unit isoprena (C5) yang diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh
jalur asam mevalonate.
Metabolit sekunder atau produk alami
tumbuhan berdasarkann asal mula
biositesisnya :
1. Terpenoid
2. Alkaloids dan senyawa nitrogen terkait
3. Fenilpropanoid dan senyawa fenolat
Peranan metabolit sekunder pada
tanaman
1. Perlawanan terhadap fungi, amuba, tanaman, serangga dan hewan

2. Agen transport metal

3. Agen symbiosis

4. Hormon repoduksi

5. Agen komunikasi antar organisme

6. Efek diferensiasi (sporulasi dan germinasi spora)

 Peranan untuk manusia
Kesehatan

Untuk antibiotic, penghambat enzim, immunomolator, agen intitumor, promotor

pertumbuhan hewan dan tumbuhan.
 Nutrisi

Untuk pigments dan nutraceuticals

Meningkatkan produktivitas pertanian

(pestisida, insektida, efektor

kompetisi ekologi, symbiosis dan
feromon)
 ALKALOID

Alkaloid adalah zat dengan nitrogen dalam molekul yang terhubung

setidaknya pada dua atom karbon. Molekul harus memliliki setidaknya
satu cincin tetapi tidak selalu heterosiklik.
 Karakteristik Alkaloid
1. Bentuk alkaloid pada umumnya seperti kristal yang halus dan tak
berwarna. Lalu tak mudah menguap, tak mudah larut di dalam air,
kemudian bisa larut pada suatu pelarut organic
2. Sifatnya asam dan pahit.
3. Efeknya fisiologis dan juga aktif optis.
4. Larut dalam eter, CHCl3, bentuk garam laut air.
5. Terkandung dalam suatu atom nitrogen yang pada mulanya dihasilkan
dari asam amino.
6. Bereaksi dengan Hg, Au, Pl dan pereaksi Dragendorff’s
Fungsi Alkaloid bagi tanaman
1. Racun untuk menolak gangguan serangga dan hewan
herbivora
2. Sebagai hasil akhir dari metabolism sekunder untuk
detoksifikasi senyawa toksik
3. Regulasi factor pertumbuhan
4. Sebagai cadangan unsur N (Nitrogen)
 Klasifikasi Alkaloid
Berdasarkan biosintesis
1. True alkaloid : struktur N-heterosiklik dan derivate asam amino
Contoh : morfina, codeine, papaverine
2. Pseudo alkaloid : struktur N-heterosiklik dan bukan derivate asam
amino Contoh : diterpena alkaloid, steroid alkaloid
3. Proto alkaloid : struktur N-asisiklik dan derivate asam amino
Contoh : efedrina, meskalina, kolkisina
Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen
1. Piridina
2. Pyrrolidine
3. Tropane
4. Kuinolina
5. Isokuinolina
6. Fenantrena
7. Phenethylamine
8. Indola
Berdasarkan rumus kimia struktur inti

1. Piperidina-piridina . Contohnya conium maculatum 3. Tropan. Contohnya hyoscyamus niger

2. Kinolin. Contohnya cinchona ledgeriana 4. Isokuinolin. Contohnya spartium junceum,

5. Pirolidin. Contohnya nicotiana tabacum

6. Pirolizidin. Contohnya arnebia euchroma

7. Lupinan. Contohnya lunpinus luteus

8. Amina alifatik / asiklik. Contohnya lophophora sp

9. Steroid. Contohnya veratrum viride

10. Indol. Contohnya rauvolfia serpentine

11. Imidazol. Contohnya jaborandi piragua

12. Purina. Contohnya coffea arabica

Isolasi senyawa alkaloid
sokhletasi
refluks
 Identifikasi Alkaloid
Reaksi Pengendapan Reaksi Warna
 FLAVONOID
Flavonoid merupakan kelompok senyawa C15 dengankerangka C6-C3-C6.

Flavonoid kemungkinan dapat diklasifikasikan ke dalam 3 golongan

besar berdasarkan struktur umumnya. →berdasarkan perbedaan
struktur C3 yang mengikat dua gugus benzen contohnya yaitu

a. Kalkon
b. Auron
c. Flavonoid
 Kelompok Kalkon

• Kalkon dan dihidroksi kalkon memiliki rantai

C3yang menghubungan kedua cincin
.• Kalkon seperti halnya butein merupakan
merupakanpembentuk warna kuning pada
bunga.
• Ploridzin merupakan dihidrokalkon yang
terdapatpada buah apel, yang telah dilaporkan
memilkiaktivitas anti kanker
 Kelompok Flavonoid

1. Flavonoid(2-Fenilbenzopiron)

Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada

cincin C padaflavonoid, flavonoid dapat dibagi
dalam 8 jenis yaitu:
•Flavan •Flavanon
•Flavon •Flavonol
•Dihidroflavonol •Flavan-3-ol
•Flavan-4-ol •Flavan-3,4-diol

Jenis flavonol dan flavon merupakan 2 dari jenis

favonoíd yangpaling bnyak terdapat dalam sayur-
sayuran dan tersebar luas.
Kelompok Flavonoid

2. Isoflavonoid(3-fenilbenzopiron)

Seperti halnya flavonoid, cincin yang

terbentukdari tiga atom oksigen (cincin C) pada
isoflavonoid juga dapat mengalami modifikasi,hal
ini yang menyebabkan golongan
isoflavonoidberagam.

•Semuanya memiliki struktur C6-C3-C6

tetapicincin mempunyai posisi yang berbeda
padaoksigen heterosiklis.

•Senyawa isoplavon memiliki sifat

sebagaiantioksidan yang menetralisis anti kanker
dan anti oksidasi (antioksidan).
 Kelompok Flavonoid

3. Neoflavonoid(4-feniltbenzopiron)
Memiliki struktur dan sifat biogenetik yang miripdengan flavonoid dan
isoflavonoid dan dibagi menjadi 3 kelompok yaitu:
 Glikosida Saponin
Glikosida saponin memiliki karakteristik: Sifat Glikosida Saponin:

•akan berbuih jika larut koloid dalam air di kocok •menurunkan tegangan permukaan

•menjadi bahan baku hormon steroid dan obat kontrasepsi •rasa pedas dan pahit menusuk
•menyebabkan bersin
•saponin yang keras/beracun di sebut sapotoksin
•mengiritasi selaput lender
•sapogenin yg di campur gula akan mengalami hidrolisis yang di
asetilasi menjadi senyawa kristal •menghemolisis darah

•racun bagi hewan berdarah dingin,contohnya ikan

Berdasarkan Sapogenin, Saponin dibedakan menjadi 2 macam:

•tipe steroid •tipe triterpeniod

Saponin Steroid terdapat pada:

1. Monokotil (Dioscorea spp,Agave spp)

Saponin triterpenoid jarang

terdapat pada monokotil, namun
terdapat pada dikotil (sapindaceae.
CC dll)

2. Dikotil (Solanum sp,biji foenigraeci)

 Fungsi Glikosida Saponin:
Fungsi glikosida saponin:

•menurunkan tegangan permukaan

•meningkatkan aktivitas epitel yang bersilia

•meningkatkan absorbsi senyawa diuretikum

•merangsang ginjal untuk lebih aktif

•untuk loundry

•bahan baku pembuatan hormon steroid dan kortison

 Reaksi Identifikasi Saponin
1. Indeks Buih 2. Indeks Ikan

3. Indeks Hemolisis
Tanaman yang mengandung saponin steroid.
Contohnya ginseng, biji klabet, sarsaparilla, kacang kedelai.

Tanaman yang mengandung saponin triterpenoid.

Contohnya pegagan, kuilaya (utk loundry), akar manis (akar/batang bawah
tanah yg kering dan berasa manis).
 TERPENOID
Senyawa terponoid adalah senyawa yg tersusun oleh unit isopren
atau C5

Mengkudu Mahoni
 SIFAT TERPENOID

Sifat Kimia Sifat Fisika

1. Senyawa tidak jenuh, rantai 1. Dalam keadaan segar merupakan

terbuka ataupun siklik cairan tidak berwarna
2. Isoprenoid kebanyakan 2. Memiliki bau khas
bentuknya khiral dan dalam dua 3. Indeks bias tinggi
bentuk enantiomer 4. Larut dalam pelarut organic eter dan
alcohol
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Kebanyakan optic akitf
KLASIFIKASI TERPENOID
 Nama Rumus Sumber

Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri

Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri

Diterpen C20H32 Resin Pinus

Triterpen C30H48 Saponin, Damar

Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten

Politerpen (C5H8 )n n > 8 Karet Alam

 Contoh senyawa Monoterpenoid
1. Cinnamomum champora 2. Eucalyptus globulus

3. Mentha arensis 4. Thymus vulgaris

 Contoh senyawa SESKUITERPEN
1. Artemisia annua 2. Matricia recutita

3. Tanacetum parthenium 4. Valeriana officinales

 Contoh senyawa DITERPENOID
1. Coleus forskohli 2. Ginkgo biloba

3. Brevifolia nutt
 Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid

• Ekstraksi senyawa terpenoid

• Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan

pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-
Burchard merupakan campuran antara asam asetat
anhidrat dan asam sulfat pekat--- ungu.
THANK YOU