Fitokimia

(Phytochemistry)
Dosen Pengasuh MK:
Apt. Mhd. Riza Marjoni, S.Si., M.Farm
 Fitokimia/Phytochemistry
Fito (Phyto) = tumbuhan
Kimia (Chemistry) = kimia

Fitokimia/Kimia Tumbuhan Obat” :

ilmu yang mempelajari tentang kimia tumbuhan:
aspek-aspek kimiawi yang ada dalam tumbuhan (metabolit,
struktur,fungsi, ekstraksi, analisis: kualitatif, kuantitatif)
Clausena excavata
(Sicerek)
Morus macroura
 Materi Pembelajaran
- Metabolit tanaman (secara umum)
• Teknik ekstraksi metabolit sekunder tanaman
- Teknik pemisahan/isolasi dan identifikasi metabolit
sekunder tanaman dengan teknik kromatografi
• Teknik analisis metabolit sekunder tanaman
dengan teknik spektroskopi
 MENGAPA HARUS MEMPELAJARI FITOKIMIA ??

 Bahan alam, kaya akan senyawa kimia dan strukturnya

yang kompleks penemuan obat baru.
 Mengarahkan pada penentuan struktur
 Memberi informasi tentang ekologi tumbuhan berupa
antaraksi tumbuhan-hewan seperti pengendalian
gangguan serangga terhadap tumbuhan pertanian baik
dengan pestisida alami ataupun buatan.
 Memberi informasi tentang metabolit sekunder 
menggolongkan tumbuhan (kemotaksonomi).
Peran tumbuhan dalam pengembangan obat
1. Sebagai sumber molekul obat
- Kebanyakan obat merupakan hasil sintesis
- Beberapa secara ekonomis masih menggunakan
tanaman
- Papaver > morphin, codein (penghilang sakit yang kuat)
- Ergot > ergotamin (sakit kepala), ergometrin ( aksi
langsung pada otot uterin)
2. Sebagai Sumber molekul-molekul komplek yang
dapat dimodifikasi menjadi senyawa obat

Contoh :
Dioscorea : diosgenin > steroid
Soya : saponin > steroid
3. Sumber senyawa toksik
- Untuk meneliti bagaimana cara tubuh bereaksi
terhadapnya pada penggunaan secara farmakologi.
- Penyelidikan mekanisme farmakologi

Contoh :
Picrotoxin - nerve conduction
4. Sumber senyawa yang digunakan sebagai contoh
untuk desain obat-obat baru
Morphine:
No better painkiller. Once structure worked out wanted
improve it.

Diacetylmorphine (heroin):
OH group  O-O-diacetyl. Still addictive?

Codeine:
Methylate hydroxyl phenolic; O-Me. 1/5
analgesic capacity of morphine, useful to
suppress cough reflex
5. Sumber struktur baru
Catharanthus periwinkle  vincristine (alkaloid dimer)
6. Sumber tanaman obat
Contoh: sebagai serbuk atau ekstrak
Campuran ini sering tidak di isolasi karena:
• Senyawa aktif tidak diketahui
• Senyawa aktif tidak stabil
• Isolasi membutuhkan biaya yang tinggi
 BAB X
METABOLIT SEKUNDER
Metabolit Primer
 Senyawa yg secara langsung memiliki fungsi/ terlibat dalam proses
metabolisme utama, jalur katabolisme & anabolisme pada tumbuhan
 Penyusun utama dari makhluk hidup
Misal: asam amino, asam lemak, nukleotida, karbohidrat, protein, dll

Metabolit Sekunder
 Tdk memiliki fungsi lgsg utk pertumbuhan & perkembangan secara
langsung
 Penting utk kelangsungan hidup dan interaksi dgn lingkungan
 Terdapat pada berbagai macam tumbuhan
Misal: alkaloid, terpena, flavonol, dsb
Proses Metabolisme Primer
 Keseluruhan proses sintesis (penyusunan) & perombakan zat-zat-utama
penyusun tubuh (polisakarida, protein, asam lemak, dll)

Proses Metabolisme Sekunder

 Proses-proses kimia jenis lain yang hanya terjadi pada spesies tertentu
sehingga memberikan produk yang berlainan, sesuai dgn spesiesnya

Proses Metabolisme Intermediet

 Reaksi-reaksi yang memungkinkan terjadinya pertukaran materi antara
tahap-tahap metabolisme dan tahap yang menghasilkan energi yang
dibutuhkan baik oleh sel maupun organisme utuh
 Hubungan Metabolisme Primer & Sekunder:

Met. Primer Met. Sekunder

Polisakarida Glukosa Glikosida

Pentosa Asam Fenilpropanoid

Polisakarida Amino Alkaloid
Tetrosa Aromatik Flavonoid

Protein
Asam
Triosa Amino Poliketida
Alifatik

Asam Terpena
Lemak
Asetat Asam
Mevalonat Karotenoid
Fungsi Metabolit Sekunder:

1. Proteksi terhadap serangan mikroba

 Fitoaleksin  senyawa pertahanan yg dpt diinduksi
- struktur bermacam-macam
- disintesis di dalam sel di sekitar sel yg terinfeksi
- terakumulasi dlm konsentrasi yg tinggi pada sel yg mati
 elisitor  senyawa kimia spesifik yg menginduksi respon
mekanisme pertahanan tumbuhan

2. Proteksi terhadap serangan/gangguan herbivora

 umumnya bersifat konstitutif
 Pestisida alami pada tumbuhan dapat mencapai 10%
berat kering  tumbuhan liar memiliki potensi sebagai
toksin
3. Proteksi terhadap gangguan lingkungan
 Proteksi terhadap UV  antosianin, kutikula
 Osmoproteksi  prolin, glisin

4. Agen Alelopati
 menghambat pertumbuhan tanaman di sekitarnya
(kompetisi)

5. Menarik serangga pollinator & hewan herbivora untuk

membantu penyebaran biji
- pigmen, minyak wangi
- biji seringkaliterlindungi oleh adanya toksin
6. Farmakologi
 berbagai macam obat-obatan

Fungsi Utama Metabolit Sekunder  Interaksi

tumbuhan dengan lingkungan
 Faktor yang mempengaruhi kandungan kimia tanaman:

 Kesuburan tanah (kandungan nutrisi tanaman)

 Iklim lingkungan
 Waktu panen
 Umur tanaman
 Organ/ bagian tanaman
 Cara pengolahan
 Biosintesis Metabolit Sekunder
 Sangat beragam tergantung dari golongan senyawa
yang bersangkutan

1.Jalur Asam Asetat

 Poliketida (poliasetilena, prostaglandin, antibiotika makrolida,
antrakinon, tetrasiklina)

2. Jalur Asam Sikimat

 Mrpkan jalur alternatif menuju senyawa aromatik, terutama L-
fenilalanin, L-tirosina dan L-triptofan
- Berlangsung dlm mikroorganisme dan tumbuhan, tdk
berlgsg pada hewan
3. Jalur Asam Mevalonat
 Terpenoid mrpkan btk senyawa dgn keragaman struktur yg
besar dlm produk alami yg diturunkan dr unit isoprena (C 5) yg
bergandengan dlm model kepala ke ekor, sdgkan unit isoprena
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam
mevalonat
 Jalur
Karbondioksida
Metabolisme
Sekunder Photosintesis

Karbohidrat

Jalur Penthosa Phospat Glikolisis

Eritrosa 4 Phosphat Phosphoenol pyruvat acid

Shikimic
Acid
Pathway Acetyl Co-A
Mevalonic
Aromatic Aliphatic Tricarbocyli acid pathway
Amino Amino c acid cycle
Acid Acid Malonic acid
pathway
Alkaloids Terpenes

Phenolics
Metabolit sekunder atau produk alami tumbuhan/ senyawa bahan
alam umumnya terbagi mjd 3 kelompok utama, didasarkan pada asal
mula biosintesisnya:
1. Terpenoid
2. Alkaloids dan senyawa nitrogen terkait
3. Fenilpropanoid dan senyawa fenolat
Sekian Dan Terima kasih