IDENTIFIKASI GOLONGAN

ALKALOID

EKA SISWANTO, M.Sc.,Apt

 KLASIFIKASI ALKALOID
• Alkaloid : senyawa organik, mengandung nitrogen,
bersifat basa lemah dan memiliki aktivitas farmakologis
terentu.
• Variasi alkaloid :
1. struktur
2. jalur biosintesis
3. aktivitas farmakologi
• Fungsi alkaloid bagi tumbuhan:
1. Alat pertahanan
2. Zat pengatur tumbuhan
3. Menghambat kerja enzim
Fakta mengenai alkaloid:

Tidak semua senyawa yang mengandung

atom N adalah alkaloid, contoh: asam
amino, piridin

Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan

ada yang bersifat amfoterik misal O

chepalin dan asam, misal: kolkhisin O

NH

O
O

3
 SIFAT – SIFAT UMUM ALKALOID

1.Mengandung Atom N (Primer, Sekunder)

2. Tidak Larut Air Dalam Bentuk Garamnya
Larut
3. Berbentuk Kristal Padat
 Klasifikasi alkaloid
(Hegnauer, 1960)
• True-alkaloid:
– Berasal dari asam amino
– Bersifat basa
– Atom N ada pada cincin heterosiklis
– Terdapat dalam bentuk garam dengan asam
organik
– Contoh: atropin, morfin
Pseudoalkaloid:
•Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam
amino, misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid
dari jalur metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah
OH
O

O
O

O
N HN
OH
O
HO

O O

Protoalkaloid:
•Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan bagian
dari cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari asam amino, misal
meskalin O

O
NH2

O
 PENGGOLONGAN ALKALOID
MENURUT ASALNYA
1. Alkaloid opium
a. Turunan fenantren (ex : morpin, kodein, heroin)
b. Turunan isochinolin (ex : papaverin, narcein, narcitin)
c. Sintesis (ex : apomorfin)
2. Alkaloid solanaceae
a. Golongan Atropin (ex : atropin,hiosiamin, skopolamin)
` b. Golongan nikotin (ex :nikotin )
3. Alkaloid Chinae Cortex
a. Alam (ex : kinin, kinidin, kinkonin, kinkonidin)
b. sintesis ( ex : eukinin, aristokin, optokin)
4. Alkaloid secale Cornutum
Ex : ergotamin, ergotoxin
5. Alkaloid Radix Hidrastin
Ex : Hidrastin, Hidrastinin
6. Alakloid Stricni Semen
Ex : stricnin, brucin
7. Alkaloid Radix Ipecac
Ex : emetin,chepalin
8. Alkaloid Turunan Xantin
Ex : Cofein, Theobromin, Theofillin
9. Alkaloid amin alifatik dengan inti aromatik
Ex : Ephedrin, Adrenalin, Amphetamin
10. Alkaloid turunan pirazolon
Ex : antipirin, piramidon, antalgin
11.Alkaloid turunan ureum dan derivatnya
Ex : ureum, urotropin, urethan, dulcin
12. Alkaloid turunan anilin
Ex : asetanilida, phenacetin, lacthopen, athpan, novitophan
13. Alkloid turunan halogen
Ex : khlorohidrat, khloreton
14. Alkaloid lokal anastesi
Ex : benzocain, pantocain, novocain, amilocain, cocain,
procain, tetracain
15. Alklaoid golongan sisa
Ex : pilocarpin, cardiazol, yohimbin
 REAKSI UNTUK MENYATAKAN ALKALOID

1. PEREAKSI MAYER
reagen : - HgCl ₂ 1
- KI 4
- Aquadest 5
Cara : alkaloid + HCl 0,5 N + reagen kuning
2. PEREAKSI BOUCHARDAT
reagen : - Iodium 2
- KI 4
- Aquadest 100
Cara : alkaloid + HCl 0,5 N + reagen kuning, larut
dalam spiritus >>
 REAKSI - REAKSI UMUM
1. GOLONGAN OPIUM
- Pemisahan dengan pengecekan pada pH yg berlainan
- Marquis : ungu
- King : merah intensif
- Sanchez : ungu – jingga
- Pesez : zat + H₂SO₄ + lart KBr panaskan diatas penangas air (pa)
Hijau, ditarik CHCl₃ biru hijau

Alkaloid S K P
Morphin + + +
Codein + + +
Heroin + + +
Apomorphin - - -
Papaverin - - -
2. GOLONGAN SOLANACEAE
- Van Vitalli
zat + HNO₃ p, diuapkan diatas p.a. ad kering + spiritus
/alkali ungu, tahan dalam aseton
- Bouchardat
Hyosiamin dan atropin : (+)
Scopolamin : (-)

3. GOLONGAN CHINAE CORTEX

- Larut dalam H₂SO₄ p, berfluorosensi biru kuat
Chinin dan Chinidin (+)
- Pereaksi King untuk gugus kromofor
Chinin dan Chinidin (+)
4. GOLONGAN TURUNAN XANTHIN
Murexid : Zat + HCl + KClO₃ uapkan diatas w.b sisanya +
NH₄OH, encerkan : ungu
 REAKSI IDENTIFIKASI ALKALOID
1. ALKALOID TURUNAN XANTIN
- Rumus Bangun dan Sifat
o

NH NH

O
N N
H
Senyawa xantin yang banyak digunakan :
Nama Nama Kimia
Kofein 1,3,7 trimetil ksantin
Teofilin 1,3 dimetil ksantin
Teobromin 3,7 dimetil ksantin
 KOFEIN
- kristal putih, rasa pahit, tak berbau
- kelarutan : dalam air (1:50), spiritus dan CHCl₃ : mudah
larut
- larutan dalam air + I₂ tidak terjadi + HCl : coklat, larut
dalam NaOH.
- reaksi Zwikker : 1 mL piridin 10 % + CuSO₄ larut dalam air
batang panjang tak berwarna
- aqua brom : jingga tidak stabil
THEOBROMIN
- Bubuk hablur putih
- Garam : rasa manis yg kemudian agak pahit dan
agak alkalis
- Basa : rasa agak pahit
- kelarutan : air : 1 : 150 pada 100°C
tidak larut dalam etanol, aseton,
eter dan CHCl₃
- zat + air + AgNO₃ 5% endapan agak kental,
tembus cahaya, mudah larut dalam amoniak encer
 THEOPHYLLIN
- bubuk kristal, rasa pahit
- kelarutan : air (1 : 180)
spir (1 : 80)
eter tdk larut, CHCl₃ sukar, dalam air larut
- ROUX : hijau stabil
- aqua brom : putih stabil
2. LOKAL ANASTETIK
 BENZOCAIN
NH2 COOC 2H5

- + PDAB HCl : kuning kenari

- Bouchardat : coklat
- + H₂SO₄ dil + formalin : putih, setelah dingin + mayer (+)
 COCAIN

- bubuk putih, tak berwarna, tak berbau, rasa sedikit

pahit
- larutan dalam H₂SO₄ dil + KMnO₄ kocok dgn CHCl₃ ,
lapisan CHCl₃ berwarna violet, hilang : coklat
3. GOLONGAN OPIUM
 CODEIN
- Hablur putih, rasa pahit, tak berbau
- kelarutan : air (1:120)
- Frohde : kuning-hijau-biru
- FeCl₃ : (-)
- zat + H₂SO₄ + FeCl₃ : biru
- reaksi kristal : a. HgCl₂
b. Mayer + spir, uapkan
c. asam pikrolon
 MORPHINUM
HO
-Bubuk kristal putih, jarum
- pahit
- kelarutan : air (1:22)
- Mayer : (+)
o
NCH 3 - Marquis : ungu segera
- + K₃Fe(CN)₆ + FeCl₃ : biru

HO
 PAPAVERINUM
- bubuk kristal putih, rasa pahit
- kelarutan : air (1 : 38)
spir (1: 50)
- Erdman : ungu
- Frohde : ungu kemerahan
- mandelin : hijau biru-biru
- Marquis : ungu – coklat rosa
4. GOLONGAN SOLANACEAE
 ATROPIN
H2C CH2 CH2 CH2OH

H3CN CH OOC CH

H2C CH CH2 C6H5

- kristal tak berwarna, tak berbau, rasa sangat pahit

- kelarutan : air (1 : 500)
air mendidih (1 : 50)
- Zat + HNO₃ p, diuapkan ad kering , sesudah dingin
+ spir KOH ungu merah
- reaksi kristal : Bouchardat, dipanaskan
Asam pikrolon
 SCOPOLAMIN
- bubuk kristal putih, tidak berbau, sangat pahit
- kelarutan : air (1 : 2)
spir (1 : 20)
- frohde : (-)
- Marquis : coklat jingga
- van vitalli : ungu
- reaksi kristal : Dragendrof
5. GOLONGAN SCALE CORNUTUM
 ERGOTAMIN (C₃₅H₃₅O₅N₅
- kristal tak berwarna putih
- kelarutan : air (1 :500)
- + FeCl₃ : ungu
- frohde : ungu – biru
- mandelin : biru
- marquis : biru merah ungu
6. GOLONGAN AMIN ALIFATIK DENGAN INTI
AROMATIK
 EPEDRIN
- Kristal tak berwarna
- kelarutan : air ( 1: 20)
spir dan eter ( mudah larut)
- Mayer : (-)
- Bouchardat : (+)
- reaksi kristal : pakai 0,5 N HCl
a. dragendrof
b. k oksalat
7. GOLONGAN TURUNAN PYRAZOLON
 ANTALGIN
- kelarutan : air ( mudah )
MeOH ( mudah )
eter ( tidak larut)
- Mayer : (+)
- Bouchardat : (+)
- AgNO₃ : ungu kristal
- FeCl₃ : biru-hijau-kuning
Stereokimia:

Sebagian besar optik aktif (biasanya levorotatori),

kecuali yang termasuk gugus purin
Biasanya, bentuk levo (-) lebih aktif daripada dekstro (+),sebagai
contoh adalah (-)-efedrin yang 3,5 kali lebih aktif daripada isomer
(+) nya, dan (-)-ergotamin 3-4 kali lebih aktif daripada (+)-isomer
Tubocurarin hanya aktif dalam bentuk d (+),