NITROBENZEN

Nitrobenzen adalah zat cair

menyerupai minyak berwarna kuning,
toksik, berbau khas, molekul lingkar
benzena, yang satu atom hidrogennya
telah digantikan dengan gugus nitro.
Kegunaan nitrobenzen digunakan
dalam pembuatan anilin sebagai
pengawet dalam pembuatan cat kuku
ANALISIS DISKONEKSI
NO2 +
+ NO2 -

Sinton I Sinton II

HNO3

ES 2 = Asam
Nitrat
ES 1 = Benzena
 Reaksi subtitusi elektrofilik antara benzen
dan asam nitrat:
Benzen direaksikan dengan campuran
antara asam nitrat pekat dan asam sulfur
pekat pada suhu kurang dari 50o C. Selagi
suhu bertambah. Kemungkinan
mendapatkan -NO2, tersubsitusi ke cincin
bertambah.
Dan terbentuklah nitrobenzen.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
 REAKSI UTAMA

NO22
NO
H2SO4
H SO4
2

+ HNO3 50-60 C + H2O

50-
o

60oC

Inaktivasi atau penghilangan air

adalah perlu untuk menghindari
pengenceran asam nitratnya
meskipun merupakan reaksi
irreversible.
 REAKSI SAMPING

NO2 NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
NO2

Kecepatan substitusi dari gugus nitro

yang sekunder lebih lambat dari yang
pertama, dan gugus nitro yang kedua
ini masuk ke posisi meta terhadap yang
pertama
 CATATAN

Masuknya suatu gugus ke dalam

lingkaran benzene tergantung pada
gugus yang telah ada terlebih dahulu.
Gugus yang masuk pada posisi meta
adalah nitro, asam sulfon,
karboksil/karbonil.
Gugus yang masuk pada posisi
ortho/para adalah gugus kloro, bromo,
alkyl, amino/hidroksil.
Dimasukkan asam nitrat pekat dalam beker
gelas yang berisi asam sulfat

Campuran asam dimasukkan dalam

corong pisah, lalu digojog sebentar agar
homogen
Diteteskan sedikit demi sedikit
campuran asam ke dalam
larutan benzene sambil dijaga
suhu agar tetap antara 50-60oC
 Campuran tersebut dimasukkan dalam corong
pisah kemudian digojog dan dipisahkan
lapisan organik dan lapisan asam

Dicuci air untuk mengikat larutan asam, lalu dibuang sisanya. Dicuci
dengan NaOH 0,5N untuk mengikat sisa asam dan dibuang sisanya. Dicuci
dengan air, lalu NaOH berulang kali hingga diperoleh cairan yang jernih
 Cairan yang diperoleh
kemudian ditambahkan CaCl2
anhidrat untuk menghilangkan
kekeruhan nitrobenzen tadi

Nitrobenzen yang diperoleh dimasukkan

dalam gelas erlemeyer
Dipanaskan di atas penangas

Diukur volume nitrobenzene

Dihitung % rendamennya
 MEKANISME REAKSI

H2SO4 2H+ + SO42-

O O O
HO H+ +
N
N H
+ H+O N
O O -H2O O
H Ion
nitronium
H H
H H O H H O
+
N N
H O H H O
H +
H H

Trantition state I
 LANJUTAN MEK. REAKSI

H H H
H H H H
H + H +
NO2 NO2 NO2

H + H H H H H
H H H
Breaking aromatic ring system Rearomatisasi

H H
H H
H H
NO2 H+
H H H NO2
H H
Transition state 2 NITROBENZEN
 PERHITUNGAN RENDAMEN

HNO3 H2SO4 Benzen Nitrobenzen

17 ml 22 ml 15 ml 7,6 ml

Bj benzen = 0,876 gr/ml

Vol benzen = 15 ml
Bj nitrobenzen = 1,205 gr/ml
Vol nitrobenzen = 10 ml
Mr Benzen = 78
Mr Nitrobenzen = 123
1 mol benzen setara 1 mol Nitrobenzen
g = V x Bj
g = 15 x 0,8787
g = 13,1805 g
mol C6H6 = g/Mr
mol C6H6 = 13,1805
78
= 0,17 mol
Berat Nitrobenzen secara teoritis
Mol C6H6NO2 = 1 x mol C6H6
= 1 x 0,17
= 0,17 mol
gr C6H6NO2 = Mr x mol
= 123 x 0,17
= 20,91 g
Berat nitrobenzen praktek
g = Bj x V
g = 1,205 x 10
= 12,05 g
Maka,
% Rendamen = Berat praktek x
100 %
Berat teori
= 12,05 x 100 %
20,91
= 58 %