KIMIA ORGANIK

SENYAWA AROMATIK
KOMPETENSI DASAR

Mahasiswa dapat menjelaskan

tentang senyawa aromatik.
Pendahuluan

 Benzena mrp sy.aromatik tersederhana,

dan pertama kali diisolasi oleh Michael
Faraday (1825) dari residu berminyak yg
tertimbun dlm pipa induk gas di London.
 Sumber utama benzena dan sy.aromatik
lain adalah petroleum dan ter batubara.
Persyaratan Aromatisitas
1. Molekul harus siklik dan datar.
2. Tiap atom pada cincin harus memiliki
orbital p tegak lurus pd bidang cincin.
3. Memenuhi aturan Hückel, yaitu
Σ e phi = 4n + 2 ; dg n bil.bulat.
Suatu cincin dg e phi sebanyak 2, 6, 10,
atau 14 dpt bersifat aromatik ; tetapi
cincin dg 8 atau 12 e phi tdk bersifat
aromatik.
Contoh penerapan aturan Hückel
6 e phi 8 e phi

(4n+2) ; n=1 (4n) ; n=2

aromatik tak aromatik
Mengapa sy.monosiklik dg 6 or 10 e phi
bersifat aromatik, sdgkan 8 e phi tdk?
Jwbannya terletak pd Σ e phi thd Σ orbital
phi yg tersedia. Agar bersifat aromatik,
semua e phi-nya harus berpasangan.
Sistem ini akan menghasilkan tumpang-
tindih maksimum dan lengkap, yg
disyaratkan utk tercapainya stabilisasi
aromatik.Jika beberapa orbital phi tdk
terisi (artinya ada e yg tak berpasangan),
tumpang tindih blm maksimum dan sy. itu
tdk aromatik.
Penggolongan

 Senyawa aromatik dpt digolongkan :

1. Benzena tersubstitusi
Contoh :
CH3 CH3 CH3

toluena p-xilena
2. Senyawa polisiklik
Contoh :

naftalena fenantrena
3. Heterosiklik aromatik

N N
piridina kuinolina
Rumus Umum

 Senyawa aromatik / hidrokarbon

aromatik dianggap berasal dari benzena,
dg rumus umum C6H6.
Nomenklatur
 Banyak senyawa benzena mempunyai
nama yg tak bersistem. Beberapa
sy.benzena tersubstitusi, contohnya :

CH3 CH3 CH3

toluena p-xilena

CH=CH2 NH2

stirena anilina
 Contoh lain :
O
NHCCH3 OH

asetanilida fenol

COOH CH2OH

as.benzoat benzil alkohol

O
CH3 SO2Cl CH3C

p-toluenasulfonil asetofenon
klorida (tosil klorida)
 Benzena tersubstitusi diberi awalan orto,
meta, dan para, dan tdk dg nomor posisi.
Awalan orto menunjukkan hubungan 1,2;
meta menandai hub. 1,3; dan para hub
1,4.
 Penggunaan awalan ini dlm menamai
benzena terdisubstitusi adalah sbb :
Cl
Br
Cl OH
Br NH2
o-dibromobenzena p-klorofenol
m-kloroanilina
 Jika tdp 3 substituen/lebih pd cincin
benzena,digunakan bilangan. Cincin
benzena dinomori sedemikian rupa shg
nomor2 awalan itu serendah mungkin
dan preferensi diberikan pd gugus yg
berprioritas tatanama tertinggi.
Br Cl

Br Br O 2N NH2
1 1
1,2,4-tribromobenzena 2-kloro-4-nitroanilina
 Contoh lain :
CH3

O 2N NO2
2,4,6-trinitrotoluena
(TNT)

NO2
 Benzena sbg suatu substituen disebut
gugus fenil. Sedangkan substituen
toluena bergantung pd titik lekatan.

CH2

fenil benzil
CH3
CH3

p-tolil o-tolil
 Contoh soal : Beri nama benzena
tersubstitusi berikut !
CH3

NH2 Br CH2Cl

CH3

2,6-dimetilanilina p-bromobenzilklorida
CH3

m-tolilsikloheksana (m-sikloheksitoluena)
Sifat fisik
 Hidrokarbon aromatik bersifat non polar,
tak larut dlm air namun larut dlm pelarut
organik seperti dietil eter, karbon
tetraklorida, dan heksana.
 Benzena dpt membentuk azeotrop dg air
(azeotrop yakni campuran yg tersuling pd
susunan konstan, terdiri dr 91% benzena
dan 9% air dan mendidih pd 69,4oC).
Senyawa yg larut dlm benzena mudah
dikeringkan dg menyuling azeotrop itu.
 Titik didih dan titik leleh bersifat khas.
Benzena p-substitusi memiliki titik leleh
yg tinggi karena p-isomer lebih simetris
dan dpt membentuk kisi kristal yg lebih
teratur & kuat dlm keadaan padat
dibandingkan o- dan m- isomer yg
kurang simetris.
 Misal p-xilena memiliki titik leleh yg lebih
tinggi drpd o- atau m-xilena.