1.

PEMBAHASAN
A..Struktur Benzena dan Turunannya

1).Pengertian Benzena
Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang
bergabung membentuk cincin segi enam.
-Rumus molekulnya adalah C6H6.

B.Tata Penamaan Benzena dan Turunannya

Nama benzena merupakan nama umum (trival) yang digunakan,biasanya dalam perdagangan.
Adapun nama IUPAC nya adalah 1,3,5-sikloheksatriena.
Tata nama senyawa turunan benzena didasarkan pada sistem penomoran , di mana atom karbon
dalam cincin benzena dinomori sedemikia rupa sehingga gugus pengganti atom H pada benzena
sekecil mungkin.
- perhatikan penamaan senyawa berikut :

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

Metilbenzen 1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen

(toluena)

Apabila terdapat gugus atom atau lebih yang menggantikan atom H dengan gugus berbeda,
maka penamaan gugus didahulukan secara alfabet di ikuti nama benzena.
Contoh :

Br3
CH3

H3C NO2

Bromo-2-metilbenzen metil -4-nitrobenzen

Gugus C6H5 ˗˗˗, yaitu benzena yang kehilangan satu atom hidrogen dikenal sebagai gugus feniil.
Jadi, C6H5 – CH= CH2 dinamakan feniletene ; C6H5 – NH2 disebut fenilamin, dan C6H5 –
CH2OH dinamakan fenilmetanol.
Jika terdapat dua buah gugus pensubstitusi terhadap atom H pada benzena, maka ada 3 macam
isomer posisi, yaitu :
a. Posisi orto (o) : kedua gugus berdampingan
b. Posisi meta (m) : kedua gugus terpisah oelh satu atom C
c. Posisi para (p) : kedua gugus terpisah oelh dua atom C

-Sebagai contoh,senyawa dimetil benzena atau xilena mempunyai isomer sebagai berikut:

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3
o-dimetilbenzena m-dimetilbenzen p-dimetilbenzena
(o-xilena) (m-xilena) (p-xilena)

Jika gugus pengganti lebih dari dua, maka posisi mereka perlu diberi nomer.

Perhatikan contoh berikut :

CH3 CH3
CH3

CH3 CH3 CH3

1,2,4-trimetilbenzena 1,3,5-trimetilbenzena

C.Sifat Sifat Benzana

1).Sifat Fisika

Seperti halnya hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena, dan hidrokarbon aromatik lain
juga bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti
eter, karbon, tetraklorida, dan heksana. Benzena sendiri digunakan sebagai pelarut. Memiliki
sifat berguna, yakni membentuk azeotrop dengan air ( azeotrop adalah campuran yang
bersuling pada susunan konstan, terdiri dari 91% benzene, 9% H2O dan mendidih pada
69,4oC ).
-Titik didih dan titik leleh benzena dan turunananya :

Nama Struktur TIoC TdoC

Benzena 5,5 80
toluena -95 111
o-xilena -25 144
m-xilena -48 139
p-xilena 13 138

2).Sifat Kimia

Benzena cenderung dapat mengalami substitusi dari pada reaksi adisi. Dengan adanya katalis
besi ( III ) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klor maupun
brom pada suhu kamar membentuk senyawa halobenzen.

persamaan :

+ Br2 FeCl
3  Br + HBr

Campuran dengan volum yang sama dari asam nitrat pekat dan asam sulfat dikenal sebagai
campuran nitrasi.

Derajat keasaman benzena dan turunannya dapat dipelajari dan diperkirakan dengan melihat
nilai pKa-nya. Semakin kecil nilai pKa semakin kuat keasamannya.

Perhatikan nilai pKa senyawa benzena dan turunannya pada tabel dibawah ini :

Senyawa Gugus fungsional pKa

Benzena - 43,0
Toluena - CH3 41,0
Anilin - NH2 27,0
Fenol - OH 9,3
Asam benzoat - COOH 4,2

Dari tabel diatas dapat kita lihat bahwa nilai pKa benzena dan toluena sangat besar. Yang
berarti sifat anilin sangat lemah. Nilai pKa = 27 sifat asam sangat lemah. Gugus fungsional
anilin ( - NH2 ) memang lebih bersifat basa karena atom N memiliki pasangan elektron bebas
( - NH2 ).sifat basa anilin ini juga dapat dilihat melalui pKb –nya (9,7). Hal ini menunjukan
bahwa anilin bersifat basa lemah. Mskipun mengandung gugus hidroksi (OH) ternyata fenol
bersifat asam lemah,bukan basa. Sifat asam ini ditunjukan oelh nilai pKa fenol =9,3.