BENZENA (C6H6)

Monosubstitusi benzena (C6H5X)

O
CH3 OH CH=CH2 NH2 C OH
: : : :

Toluena/ Fenol/ Stirena Anilina/ Asam benzoat

Metil benzena
Metil benzena Amino
O benzena
O SO3H O CH3
C CH3
C H : CH2

Asam Asetofenon Anisol

Benzaldehida benzenasulfonat (Metil fenil keton) (Metil fenil eter) Benzil

Disubstitusi benzena (C6H4X2)

X
X X :
: X :
:
X
: X
Orto (o) Meta (m) Para: (p)
atau subtituen atau subtituen atau subtituen
no 1 dan 2 no 1 dan 3 no 1 dan 4

Bila gugusnya sama

NO2 CH3
Cl OH
Cl NO2

OH
o-dinitro benzena/ m-dihidroksi benzena/ CH3
o-dikloro benzena/
1,2-dinitro benzena 1,3-dihidroksi benzena p-dimetil benzena/
1,2-dikloro benzena
(C6H4 (NO2)2) (C6H4 (OH)2) 1,4-dimetil benzena
(C6H4Cl2)
(C6H4 (CH3)2)

Polisubstitusi benzena

Bila gugusnya sama

Setiap sudut benzena diberi nomor urut, tidak harus searah jarum jam. Yang berdekatan diberi nomor kecil. Usahakan
jumlah nomor substituen sekecil mungkin

Cl
OH
1 Cl 4
2

4 2 OH
1
Cl OH
1,2,4 -trihidroksi benzena
1,2,4 -trikloro benzena (C6H3Cl3)
(C6H3Cl3) TIDAK BOLEH
TIDAK BOLEH 1,2,5-trihidroksi benzena
1,3,4-trikloro benzena
Bila gugusnya berbeda

Gunakan urutan prioritas

-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 >( -R ; -NO2 ; -X )
-R ; -NO2 ; -X : Prioritas gugus fungsi setara ( selevel)
 Gugus fungsi prioritas tertinggi sebagai senyawa utama diberi nomor 1 dan yang lain sebagai gugus
cabang.

No Gugus Nama Senyawa Utama Nama Cabang

1. O
Asam Benzoat -
C OH
2. Asam Benzena Sulfonat Sulfato
SO3H
:
3. O
Benzaldehida Aldehida
C H
4. - CN Sianobenzena Siano
5. - OH Fenol Hidroksi
6. - NH2 Anilina Amino
7. - CH3 Toluena Metil
8. - NO2 Nitrobenzena Nitro

9. -X Halo (Fluoro,
X= F,Cl,Br,I Halobenzena
Kloro, Bromo, Iodo)

CONTOH :
COOH
CH3 Cl
: : : :

Br Br
Cl :
PRIORITAS SETARA,: USAHAKAN JUMLAH PRIORITAS UTAMA pada -COOH, berikan nomor 1.
ANGKA CABANG SEKECIL MUNGKIN. Gugus lain sebagai cabang. URUTKAN DARI ABJAD
Nomor 1 dimulai dari gugus yang TERENDAH
berdekatan. URUTKAN DARI ABJAD 4-bromo-2-kloro benzoat ( searah jarum jam)
TERENDAH TIDAK BOLEH
2-bromo-1-kloro-4-metil benzena 4-bromo-6-kloro benzoat
(berlawanan arah jarum jam) (berlawanan arah jarum jam)
TIDAK BOLEH
1-bromo-2-kloro-5-metil benzena
(searah jarum jam)

REAKSI-REAKSI PEMBUATAN TRUNAN BENZENA

1. Reaksi subtitusi terhadap benzena meliputi :
a. Nitrasi
Merupakan reaksi benzena dengan asam nitrat pekat (HNO3 atau HONO2 ) dengan katalis H2SO4
pekat. Atom H digantikan gugus nitro ( −NO 2). Maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk
H NO2
: + H2SO4 : + H 2O
HONO2 :
:
Benzena : Nitrobenzena
: :
b. Sulfonasi
Merupakan reaksi benzena dengan asam sulfat (HOSO3H) disertai pemanasan. Atom H digantikan
gugus sulfonat ( −SO 3 H ).
H pemanasan SO3H
: + HOSO3 : : +
: H2 O
Benzena Asam benzenasulfonat :
: :
c. Halogenasi
merupakan reaksi substitusi atom H dari benzena oleh atom halogen dengan katalis seperti besi(III)
halida, AlCl3, dan SbCl3 menghasilkan senyawa halobenzena.
Contoh :
H Br
: + Br2 FeBr3 :+
: : HBr
Benzena Bromobenzena :
: :
d. Alkilasi
merupakan reaksi benzena dengan alkil halida dengan katalis AlCl3. Produk yang dihasilkan disebut
alkil benzena.
Contoh:
H CH3
: + CH3-Cl AlCl3 : + CH3-Cl
: :
:
Benzena Metil klorida Metil benzena/Toluena
: : :
e. Asilasi O
Merupakan substitusi atom H dengan gugus asil ( C R ) menggunakan katalis AlCl3

O
H O C CH3
AlCl3
+: CH3 C Cl + : CH3-Cl
:
: :
Benzena Asil klorida Asetofenon
: : :
2. Reaksi adisi benzena merupakan reaksi yang berjalan lambat, meliputi :
a. Adisi hidrogen
Berlangsung dengan baik jika digunakan katalis Ni pada suhu 420 K.
H
H H
: H H
H C H : : :
C C : H
: : : Ni H
:
: : + 3H2
C C 420: H: H
H : C : H : KO3 H:
: H H
: : : : : H : :
H :
Benzen
: Sikloheksana
a :
b. Adisi halogen :
Reaksi adisi halogen terhadap benzena merupakan reaksi fotokimia karena agar dapat berlangsung
dengan baik diperlukan cahaya foton.
H
: H Cl
C Cl H
H H : :
C : C : : Cl
: : H
:
C : + 3Cl2 uv :
C Cl: H
H : C
: H : :
: H Cl:
: : : H
H : Cl : :
Benzen :
: 1,2,3,4,5,6-heksaklorosikloheksana
a :
:
3. Reaksi Oksidasi pada toluena menghasilkan asam benzoat

CH3 COOH
: :
-->