LIGNAN & LIGNIN

Kelompok 2 :
Amalia Dwitasari (1601087)
Leni Triani (1601021)

Dosen :
Haiyul Fadhli, M.Si.,Apt
 Lignan?

Lignan adalah senyawa kimia yang ditemukan pada dinding sel tanaman. Tanaman
mengandung beberapa kandungan alam yang berfungsi sebagai esterogenik atau anti
esterogenik pada manusia. Senyawa-senyawa tersebut, yang disebut fitoesterogen, terdiri
dari beberapa isofalvonoid , flavonoid, dan lignan. Senyawa tersebut dipercaya memiliki
keuntungan kesehatan dalam mengatasi ketergantungan hormon, kanker payudara,
kanker prostad, dan osteoporosis termasuk fungsi otak, penyakit kardiovaskular, fungsi
imun dan reproduksi.
 Lignan terbentuk dari proses dimerisasi koniferol alkohol, sedangkan lignin adalah
senyawa polimer dari lignan. Oleh karena itu, lignin dapat dijadikan sumber senyawa
aromatis alami apabila didegradasi melalui pirolisis. Apabila hal tersebut dapat dilakukan
dengan baik, maka lignin dapat menjadi sumber turunan asam benzoat dan benzaldehid
yang cukup berarti.
 podofilotoksin Rami (Linum usitatissimum ) adalah
salah satu sumber yang kaya akan prekursor
lignan. Rami merupakan sumber yang kaya
akan alfa linoic acid dan fitoesterogen
(lignan) dan serat yang dapat larut yang
Contoh senyawa berperan dalam penyakit kardiovaskular.
pinoresinol
lignan  

steganasin
 Fungsi biologis Lignan

Lignan dapa digunakan sebagai anti kanker,

khususnya kanker yang disebabkan oleh sensitif hormon seperti kanker payudara,
endometrium dan prostat dengan menggangu metabolisme hormon sex.
Lignan mengikat terstosterone di dalam tubuh, dan pada kebanyakan pasien
kanker prostat, testosterone adalah senyawa yang berperan dalam pertumbuhan tumor.
Peneliti mencurigai lignan dapat menghentikan sel tumor prostat untuk tumbuh diluar
kontrol. Tikus, yang diprogram secara genetika memiliki kemungkinan kanker prostat,
setelah diberikan makanan yang mengandung rami, kemungkin kanker prostat untuk
tumbuh menjadi menurun.
Lignan adalah kelas besar metabolit sekunder pada tanaman, dengan berbagai
efek biologis pada mamalia, termasuk antitumor dan kegiatan antioksidan.(Kobayashi
& Satake, 2009)
Biosintesis

O OH

CH3O CH3O
+ -
O O
CH3O OCH3 OH O
CH CH2 C CH2

CH CH CH CH
CH CH CH2 CH H2 C CH
CH CH OH O
.

CH2OH CH2OH
OCH3 OCH3
(a)
O OH
H2O (b) (Pinoresinol)

O OH O OH
CH3O OCH3 CH3O OCH3

H
O
O
CH CH CH CH
CH CH CH CH
HOCH2 HOCH2 HOCH2 HOCH2
(Olivil)
 C C
[O]
2 C6 C C C C6 C C C C C6
fenilpropanoid lignan
(prazat)
CH3O OCH3 CH3O OCH3
CH3
O
HO CH2CH C CH OH HO CH CH OH .

CH3 CH2 CH
HOCH2 CH2OH
asam guyaretat
olevil

CH3O
CH3O CO
O O
HO CH CH2
HO CH2
CH CH

CH2 CH OCH3
O
OCH3
OH OH

konidendrin pinoresinol

CH3O CH2OH O CO
H2C O
O CH2
HO CH2OH

OH O
OH O CH2

isotaksiresinol hinokinin
 CH3 CH2 CH
HOCH2 CH2OH
asam guyaretat
olevil
Contoh senyawa
CH3O LIgnan
CH3O CO
O O
HO CH CH2
HO CH2
CH CH

CH2 CH OCH3
O
OCH3
OH OH

konidendrin pinoresinol

CH3O CH2OH O CO
H2C O
O CH2
HO CH2OH
 CH2 CH OCH3
O
OCH3
OH OH

konidendrin pinoresinol

CH3O CH2OH O CO
H2C O
O CH2
HO CH2OH

OH O
OH O CH2

isotaksiresinol hinokinin
 O

O
HO
sesamol

Cubebin
yatekin
LIGNIN?

 Lignin merupakan senyawa aromatik terdiri dari unit

phenilpropana, memiliki gugus metoksil dan inti phenol
yang saling berikatan dengan ikatan eter atau ikatan
karbon dan mempunyai berat molekul tinggi. Polimer
lignin cenderung bercabang dan membentuk struktur tiga
dimensi.
 Fungsi Lignin Secara Biologis
 

Lignin memerankan peranan penting dalam mengantarkan air di batang

tanaman. Polisakarida di dinding sel tanaman sangat hidrofilik dan permiabel
terhadap air, dimana lignin lebih hidrofobik. Ikatan silang antar polisakarida
dengan lignin merupakan hambatan untuk absorbsi kedalam dinding sel.
 Cara isolasi Lignin

1. Lignin sebagai sisa.

2. Lignin dengan pelarutan.
3. Lignin terlarut dalam senyawa organik.
4. Turunan dengan pereaksi organik
1. Lignin sebagai sisa. Lignin dihasilkan sebagai sisa hidrolisis asam polisakarida seperti lignin
sulfat (klason) dan lignin asam klorida (lignin Halse) serta lignin hasil oksidasi atau pelarutan
polisakarida seperti pada penentuan lignin kuoksam yang menggunakan asam sulfat dan
kupramonium hidroksida.

2. Lignin dengan pelarutan. Terjadi reaksi yang cukup besar antara lignin dengan pelarut.
Contohnya terjadi pada reaksi dengan getaran atau diekstraksi dioksan-air yang sering disebut
lignin kayu yang digiling (MWL) atau lignin Bjorkman. Disamping itu juga ada yang
menggunakan perlakuan enzimatik yang disebut lignin enzim selulolitik (CEL).
3. Lignin terlarut dalam senyawa organik.

Pada proses ini lignin direaksikan dengan pelarut organik. Sebagai contoh adalah
lignin alkohol yaitu lignin yang diperoleh dari reaksi dengan alkohol/HCl dan lignin
phenol (phenol/ HCl).

4. Turunan dengan pereaksi organik. Secara umum, jenis lignin ini menghasilkan
lignin teknis yaitu lignin yang dihasilkan dari proses pembuatan pulp seperti lignin
alkali (proses soda/NaOH), lignin kraft atau lignin sulfat (NaOH/Na2S).
 Biosintesis
Asam ShikimatLignan Dan Lignin
Alkohol Dari Fenilpropanoid
Koniferil
Sebagai Senyawa Pemula
UDP-Glukosa tissu
Koniferin Lignan
-Asam
glukosa
Shikimat oksidasi
Alkohol Koniferil

UDP-Glukosa tissu
Koniferin Lignin Lignan
- glukosa oksidasi

Lignin
H
H3CO HO HOCH2
H H
R O H3CO CH=CHCH2OH R= O .

HO HO HOCH2
H
H HO H
R O CH=CHCH2OH R = O .

HO
H
H H
HO
R = H, alkohol koniferil
(-D-glukopiranosil) H
R = H, alkohol koniferil
koniferin
(-D-glukopiranosil)
koniferin

Asam shikimat Fenilalanin (Tirosin)

Asam shikimat Fenilalanin (Tirosin)

Asam sinamat
Asam(p-Kumarat)
sinamat (p-Kumarat)

Lignan dan Lignin

Lignan dan Lignin
Hasil Polimerisasi Total Lignan menghasilkan Lignin CH=CHCHO

OCH3 .

HOCH2CH O
CHOH

OH
CH3O
OCH3
O
O etc
CH2 CH
CH CH
CH CH2
O

HOH2C CH O
CHOH OCH3

HOCH2CH
CH O

HOCH2CH O OCH3
CHOH OH

CH3O
O etc
Menentukan Struktur Lignin Oleh Degradasi Kimia