KORTIKOSTREROID

By: Yosua Maranatha Sihotang

Yosua Maranatha Sihotang 1

Pendahuluan
• Kortikosteroid adalah hormon steroid alami pada manusia
yang disintesis dan disekresi oleh korteks adrenal.
• Hormon ini memiliki dua efek utama yang disebut efek
glukokortikoid dan efek mineralokortikoid.

Yosua Maranatha Sihotang 2

 Steroid C D

• Terdiri atas 4 cincin terpadu (A,B,C, A B

dan D).
• Secara kimia, hidrokarbon ini STRUKTUR STEROID

adalah siklopentano
perhidrofenantrena.
• Perhidrofenantrena (cincin A, B,
dan C) adalah turunan fenantrena
yang jenuh sempurna.

FENANTRENA

Yosua Maranatha Sihotang 3

 Efek glukokortikoid antara lain :
 Meningkatkan glukoneogenesis, yaitu pembentukan glukosa dari protein.
Karena itu, hati-hati orang dengan resiko diabetes.
 Efek katabolik, yaitu mengurai protein sehingga mengurangi pembentukan
protein, termasuk protein yang diperlukan untuk pembentukan tulang.
Akibatnya terjadi keropos tulang (osteoporosis), Efek ini juga menyebabkan
gangguan pertumbuhan jika digunakan pada anak-anak dalam jangka
waktu lama.
 Mempengaruhi metabolisme lemak tubuh dan distribusinya, sehingga
menyebabkan pertambahan lemak di bagian-bagian tertentu tubuh, yaitu di
wajah (jadi membulat), bahu, dan perut.
 Mengurangi/menghambat proses radang (obat pilihan berbagai penyakit
peradangan)
 Menurunkan fungsi jaringan limfa sehingga menyebabkan berkurangnya
dan mengecilnya sel limfosit. Efek ini menyebabkan menurunnya kekebalan
tubuh atau imunosupresan.. Yosua Maranatha Sihotang 4
Efek Mineralokortikoid
 Efek mineralokortikoid utamanya adalah mengatur
keseimbangan garam mineral dan air dalam tubuh.

Yosua Maranatha Sihotang 5

Glukokortikoid Alami

KORTIKOSTERON

H2C OH
H2C OH
C O
C O
O OH HO OH

H
H H
H
O
O
KORTISON HIDROKORTISON
Yosua Maranatha Sihotang 6
Gugus Fungsional Kerja Glukokortikoid
 Gugus α ketol pada posisi 17β
 Gugus keto α,β tak jenuh pada cincin A
 Gugus 11β hidroksi atau gugus keto pada C11
 Gugus 17α hidroksi memperkuat kerja glukokortikoid

H2C OH
H2C OH
C O
C O
O
OH HO OH

H
H H
H
O
O
KORTISON HIDROKORTISON
Yosua Maranatha Sihotang 7
Hubungan Struktur Aktivitas
1. Dehidrasi pada posisi 1,2: turunan 1-dehidro, memiliki kerja
glukokortikoid 4-5x lebih kuat dari senyawa asal, sedangkan
kerja mineralokortikoid 1/3x.
2. Fluoronasi pada posisi 9 dan 6 alfa: menaikan kerja
mineralokortikoid dan glukokortikoid 10x. Sedangkan 9 kloro
menaikan 5x, tetapi brominasi dan iodinasi pada 9
menurunkan aktivitas.
3. Pada 6 alfa metilasi : glukokortikoid meningkat,
mineralokortikoid menurun.
4. Pada 16 alfa metilasi, glukokortikoid meningkat kuat,
mineralokortikoid hilang kerjanya.
Yosua Maranatha Sihotang 8
Hubungan Struktur Aktivitas
5. Hidroksilasi pada posisi 16 alfa, antiflogistik meningkat pada
triamsolon
6. Pada 17-desoksikortikosteroid (fluokortison dan
desoksimetason), tidakadanya gugus hidroksil pada C-17
akan meningkatkan sifat lipofil dan kerja antiflogistik kurang.
7. Pada 9,6 alfa difluorkortison (flumetason dan flusinolon),
fluorinasi pada posisi 9 dan 6 alfa mempunyai kerja
antiinflamasi lokal kuat

Yosua Maranatha Sihotang 9

Yosua Maranatha Sihotang 10
 H2C OH
H2C OH
C O
C O
O OH HO OH
OH
H OH
H
H
H H
H
O
O
METIL PREDNISOLON
PREDNISOLON
CH3

Yosua Maranatha Sihotang 11

 O
H2C OH
O C4H9
C O
C O
HO OH HO OH
OH
H CH3
H

H
F H
H
O
O
TRIAMSINOLON FLUOKORTIN BUTIL ESTER
F

CH3
H2C O C C CH3
CH3
C O O
HO OH

CH3
H

H
F
FLUMETASON
O

F
Yosua Maranatha Sihotang 12
 H2C OH

C O
HO H2C OH
OH
C O
CH3
H
HO CH3
O
C
H
F O CH3
H

O
H
F
DESOKSIMETASON
O FLUOSINOLON
F ASETONOID

Yosua Maranatha Sihotang 13

Sediaan Obat Merek Dagang
• Deksametason (DEXA-M )
• Metil Prednisolon (METIDROL)
• Triamsinolon (KENACORT)
• Metil Prednisolon (CORTESA)

Yosua Maranatha Sihotang 14

Thank You………………………………

Yosua Maranatha Sihotang 15