SENYAWA FENOLIK DAN

TURUNANNYA
DILA FAIRUSI

KIMIA BAHAN ALAM

PRODI PENDIDIKAN KIMIA
 PENDAHULUAN

• Sebagian besar senyawa organik bahan alam

adalah senyawa-senyawa aromatik. Senyawa-
senyawa ini tersebar luas sebangai zat warna
pada bunga-bungaan kayu pohon tropis,
bermacam-macam kapang, lumut, dan lain-
lainya.
• Senyawa fenolik termasuk ke dalam golongan
metabolit sekunder senyawa aromatik.
 PERAN SENYAWA FENOLIK
• Berperan dalam struktur dinding sel.
• Melindungi tumbuhan dari serangan makhluk
hidup lain.
• Menentukan perbedaan fitur kayu dan batang
tanaman (misal pada daya tahan).
• Menentukan warna bunga.
• Memiliki kontribusi dalam rasa dan bau.
 Beberapa Senyawa Aromatis
Sederhana
CHO

CHO OH
O
C OCH 3 COOH
O
OCH 3
O CH 2 HO
OH OH
vanilin piperonal asam gentisat
metil salisilat (Heliotropium sp.) (T heobroma cacao)

• Vanilin, metil salisilat, dan piperonal adalah

penyebab bau yang dari sisi fisiologi dan ekonomi
penting.
 JALUR BIOSINTESIS
• Berasal dari asam shikimat atau jalur asam
shikimat.
• Berasal dari jalur asetat malonat.
• Ada juga yang berasal dari kombinasi
keduanya.
 JALUR ASAM SHIKIMAT
• Jalur asam shikimat untuk biosintesa fenilpropanoid
ditemukan pertama kali dalam mikroorganisme seperti
bakteri, kapang dan ragi.
• Asam shikimat sendiri pertama kali ditemukan pada
tahun 1885 di Indonesia oleh Eykman dari tumbuhan
adas cina (IIIicium anisatum), yang dalam bahasa
jepang disebut pohon shikiminoki / shikimin, dan
kemudian ditemukan pula dalam banyak tumbuhan.
• Senyawa-senyawa fenil propanoid dari jenis lainnya
yaitu allifenol,propenilfenol dan kumarin diturunkan COOH
dari asam-asam sinamat melalui reaksi-reaksi sekunder
yang akan diuraikan.
HO OH
OH
asam shikimat
 Senyawa-Senyawa dari Jalur Asam
Shikimat
COOH H
COOH COOH
-NH3
OH
NH 2 diaminasi
HO
OH f enil alanin asam sinamat
asam shikimat

(O)
COOH COOH HO COOH

NH 2
HO HO HO
tirosin asam p-kumarat asam kaff eat
(dari kopi)

HO COOH
senyawa dari tanaman picis-icisan
(Cyclophorus numularif olius)
O
glukosa
 FENILPROPANOID DAN
FENILPROPANOID ASETAT
• Fenilpropanoid dan fenilpropanoid asetat merupakan senyawa
turunan dari asam shikimat.
• Banyak senyawa yang diturunkan dari fenilpropanoid dan
fenilpropanoid asetat.
• Turunan senyawa fenilpropanoid : lignin dan lignan, kumarin.
• Turunan senyawa fenilpropanoid asetat: flavonoid.

Kerangka fenilpropanoid Kerangka fenilpropanoid asetat (C6C3-C6)

(C6C3) dengan turunan feilpropanoid (C6C3) dan
turunan asetat cincin (3 x C2)
Contoh Senyawa Turunan
Fenilpropanoid
Croteau, R., Kutchan, T.M., Lewis, N.
G. 2000. Biochemistry & Molecular
Biology of Plants. Chapter 24:
Natural Products (Secondary
Metabolites).
 Isoeugenol dan Eugenol
COOH
red
oks H 3CO CH 3
COOH

HO OH
OH HO
oks
asam shikimat asam sinamat isoeugenol

H 3CO

HO
eugenol
 Lignin
• Fungsi polimer lignin:
– Memperkuat dinding sel.
– Mengangkut air dan mineral dari akar ke
daun.
• Contoh: koniferil alkohol, komponen
lignin dan banyak lignan.
Koniferil alkohol
Lignan Lignan
 Kumarin
• Jalur biosintesis kumarin:
COOH
isomerisasi
asam shikimat asam sinamat
COOH
OH OH

O O HO O O
kumarin umbellif eron