22/03/2017
 Fessenden, RJ And Fessenden JS.1997: Kimia
Guntur Nurcahyanto, ST., M.Pd.
 Struktur alkana dan sikloalkana
 Isomer pada alkana
 Tatanama senyawa alkana dan sikloalkana
 Sifat fisisk dan kimia alkana
 Reaksi kimia alkana dan sikloalkana
Organik Alih Bahasa AH Pujaatmaja Jilid
1,Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.
 Sabirin, Matsjeh 1997 : Kimia Organik 1.
Yogyakarta : FMIPA- UGM
 Solomon, 2000: Organic Chemstry 6th
Edition,New York:Wiley And Sons
 Persenyawaan organik yang hanya
mengandung atom karbon dan hidrogen
dinamakan Hidrokarbon.
 Komponen utama minyak bumi adalah
senyawa hidrokarbon
 Hidrokarbon terdiri atas atom C dan atom H
 Rumus umum CxHy
 Hidrokarbon: Alifatis, Siklis, dan Aromatis
1
 22/03/2017

Hidrokarbon
Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya
bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai
Jenuh Tak Jenuh Aromatik bercabang diklasifikasikan sebagai alkana.

Ikatan Ikatan Ikatan

Tunggal Rangkap Rangkap
Dua Tiga

Benzene
Alkana dan
Alkena Alkuna
Turunannya

Alifatis/Asik
Siklis
lis

Jenuh: semua ikatan C - C tunggal

Tak Jenuh: mengandung ikatan rangkap
C=C atau C C

 Semua rantai terbuka dari alkana yang non Hidrokarbon jenuh dengan atom-atom
siklik mempunyai rumus umum Cn H2n+2 karbonya membentuk cincin disebut sebagai
 Contoh: sikloalkana.

2
 22/03/2017

 Semua rantai tertutup dari alkana yang siklik Apa rumus umum dari struktur berikut?
mempunyai rumus umum CnH2n
 Contoh:

 Rumus Umum: Cn H2n+2

 -n = 1; CH4

CH2
 -n = 2; C2H6

 -n = 3; C3H8 CH2 Disebut Deret

Homolog

 -n = 4; C4H10 CH2

(I)&(II) adalah Isomer

3
 22/03/2017

Nama dari alkana rantai bercabang dibuat

dengan menambahkan nama dari rantai
cabangnya kepada rantai induk. Rantai cabang
seperti CH3– atau CH3CH2– disebut gugus alkil
berasal dari alkana yang akhirannya diganti il.
Nama masing-masing gugus alkil diturunkan
dari nama alkana rantai lurus yang bersangkutan
yang akahiran ana nya diganti il.
Misalnya: metana menjadi metil.

1. Tentukan karbon rantai lurus terpanjang dalam Apa nama senyawa di bawah ini?
rumus. Ini akan menjadi rantai induk dan
namanya akan menjadi nama utama dari
senyawa tersebut.
2. Beri nomor karbon dari rantai induk, dimulai
dengan karbon paling akhir yang terdekat pada
rantai cabang atau rantai tambahan. Jawaban:
3. Beri nama rantai tambahan. 1. Rantai lurus terpanjang mengandung 6 karbon, jadi nama rantai
induk adalah hexana.
4. Satukan namanya dengan memberi nomor
Beri nomor rantai, dimulai karbon terakhir yang paling dekat ke
tempat (nomor karbon dengan rantai cabang) 2.
rantai cabang:
dengan tanda kutip dan nama rantai cabang
serta induk menjadi satu kata.

4
 22/03/2017

Bila rantai lurus terpanjang kita beri nomor

dimulai dari arah rantai sebaliknya, maka
cabang akan terletak pada atom karbon ke-
4, dan ini salah, karena rantai cabang harus
diberi nomor dari arah yang sekecil
mungkin.
3. Nama dari cabang adalah metil.
4. Nama sistemik dari senyawa adalah 3-
metilhexana.

a. Gugus 2-metilbutana
b. Gugus 3-metilpentana
c. Gugus 2-etilbutana
d. Gugus 3-etilpentana

Awalan ini dipakai nama senyawa:

5
 22/03/2017

Bila ketiga atom dari propil melekat pada rantai induk di

Rantai cabang yang melekat pada rantai induk
tengahnya, maka gugus ini akan bercabang. Gugus alkil
dapat berupa rantai lurus atau rantai cabang. Misal: yang bercabang ini dinamakan isopropil.
gugus alkil dengan 3 atom C, gugus propil. Sebuah
gugus propil dapat terikat pada rantai induk pada
atom C terakhir atau atom C ditengah. Apabila
gugus 3 atom tersebut terikat pada rantai lurus
induk pada C terakhir, maka gugus propil ini
Gugus alkil 4C dapat terikat pada rantai induk dalam 4 cara:
adalah suatu rantai lurus dan namanya gugus
propil (n “normal” -Propil).

istilah sekunder dan tertier mengacu pada jumlah

atom karbon yang terikat pada karbon induk yaitu metil -CH3
karbon yang berada pada rantai induk.
etil -CH2CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH(CH3)2

Contoh: butil -CH2CH2CH2CH3

isobutil -CH2CH(CH3)2

sec -butil -CH(CH3)CH2CH3

tert -butil -C(CH3)3

6
 22/03/2017

Bila suatu rantai induk mempunyai lebih dari

sebuah substitusi, nama substitusi masing-
masing dengan tempatnya ditulis secara abjad di
muka nama senyawanya. Dan tiap awalan di
pisahkan dari nomor tempat oleh suatu tanda
penghubung (-) dan awalan yang berlainan juga
dipisahkan oleh tanda penghubung (-).

Bila sebuah rantai induk mengandung dua atau lebih

substitusi yang sama seperti misalnya dua gugus etil atau
tiga gugus t-butil, nama awalannya hanya dipakai sekali.
Nomor tempat dari substitusi yang sama dijadikan satu
dan awalan lain dipakai untuk menunjukkan berapa kali
substitusi tersebut ada dalam struktur tersebut.

7
 22/03/2017

a) 3,5-dimetilheptana
b) 3,3-dietilpentana
c) 2,3,4,6,7-pentaoktana
d) 4,5-di-isopropiloktana

 Untuk mnulis rumus suatu struktur dari nama  Tulis rumus dari nama berikut:
sistematiknya, mulai dengan rantai induk lalu: 1. 2,4-dimetilhexana
1. Gambarkan rantai lurusnya, dan beri nomor.
2. 5,5-di-t-butildekana
2. Tambahkan gugus awalan pada rantai induk.
3. 2,2-dimetilpropana
3. Isi hidrogen atom yang hilang.
4. 3,3-dietil-4,5,5-trimetiloktana
Contoh:
gambarkan rumus dari 4-etil-3,4-dimetilheptana.

8
 22/03/2017

Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dengan Gugus fungsional dan substitusi lain
karbon atom terikat bersama-sama membentuk dimasukkan dalam rumus poligon.
sebuah atau lebih cincin. Biasanya terdiri 5 atau 6
karbon, tetapi ada juga yang lebih banyak.

Gambarkan rumus poligon untuk tiap rumus Tuliskan rumus yang menunjukkan jumlah
berikut: karbon dan hidrogen untuk rumus-rumus
poligon di bawah ini (ingat karbon
mempunyai empat ikatan)!

9
 22/03/2017

Tata nama sikloalkana diambil langsung dari nama Bila ada lebih dari sebuah substitusi, cincin diberi
rantai lurus alkana dengan jumlah karbon yang sama. nomor, dimulai dengan menggunakan angka
Awalan siklo dimuka nama alkana menunjukkan terkecil dari tempat substitusi.
suatu cincin.

Sikloalkana dengan substitusi alkil diberi nama sesuai dengan nama

alkana bercabang. Sikloalkana dianggap sebagai nama induk dan
substitusi menjadi nama sebelum nama induk. Bila sebuah cincin sikloalkana terikat pada sebuah rantai alkana atau
cincin lain yang mengandung karbon atom lebih banyak dari senyawa
itu sendiri, cincinnya diberi nama gugus sikloalkil

 Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”.

 Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus
digunakan termasuk “1”!
 Penomoran pada cincin diusahakan dari arah
dimana substituen pertama ke substituen ke dua
melalui langkah terpendek
 Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, CH3 CH2 C CH2 CH3
penomoran dengan arah yang mengikuti urutan
alfabet.
 Karbon dengan substituen yang lebih banyak CH3
memiliki prioritas pada penomoran
3-metil-3-siklobutilpentana

10
 22/03/2017

CH3 CH2 CH CH3

Cyclopropyl Cyclobutyl

2-Siklobutilbutana
Cyclopentyl Cyclohexyl
sec-Butilsiklobutana

 Beri nama sikloalkana yang tersubtitusi di
bawah ini:
 Gambar rumus poligon untuk
senyawa berikut ini:
1. sec-butilsiklopentana
2. 1,2-dietil-5-metil siklooktana
 Atom karbon dari sikloalkana secara kasar
membentuk sebuah bidang yang disebut
bidang cincin.
 Sikloalkana yang mempunyai disubtitusi,
kedua subtitusinya dapat terletak dalam satu
bidang dengan cincin atau pada tempat yang
berlawanan.
senyawa-
 Subtitusi pada tempat yang sama disebut
subtitusi cis, sedangkan salah satu subtitusi
pada pihak berlawanan dari cincin disebut
subtitusi trans.

11
 22/03/2017

Dalam rumus ini, ikatan dari cincin ke subtitusi

digambarkan sebagai garis yang tegak lurus pada
bidang cincin. Bila subtitusi ditulis di atas garis
berarti ia berada di atas bidang, bila ditulis di bawah
garis berartidi bawah bidang.

Tiga Sikloalkana yang disubtitusi sis

Di bawah bidang
Tiga Sikloalkana yang disubtitusi trans

Cara lain untuk menggambarkan hub. Cis dan trans

adalah dengan memakai gambar baji. Baji yang padat
menendakan gugus di atas bidang. Sedangkan baji
yang bergaris menandakan gugus di bawah bidang.

Isomer sis dan trans bukanlah isomer yang struktural karena atom-
atomnya tidak terikat dengan cara yang berbeda, melainkan senyawa
ini termasuk kelas isomer yang disebut stereo isomer yaitu isomer
yang perbedaannya adalah pada tata letak atomnya dalam tata ruang.

12
 22/03/2017

 Beri nama senyawa berikut ini dengan a) trans-1,2 dietil siklopropana

menggunkan awalan sis dan trans pada b) Sis-1-etil-3-metil siklopentana
permulaan namanya! c) Trans-1-isobutil-4-isopropil- sikloheksana

 Gambar rumus poligen untuk senyawa di  Cis jika kedua gugus yang ditinjau berada
bawah ini: pada bidang yang sama dari bidang rata-rata
a. Sis-1,4-di-t-butilsikloheksana cincin.
b. Trans-1-isobutil-3-isopropilsiklopentana  Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang

13

 Molekul-molekul alkana hanya mengandung ikatan C—C dan C—
H yang non polar, maka gaya tarik menarik antara molekulnya
sangat kecil, sehingga titik ddihnya lebih rendah dari pada
persenyawaan dengan berat molekul sama tapi mempunyai
ikatan polar.
Misal: Propana (CH3CH2CH3 dengan B.M.=44,11, mendidih pada
-42,1oC sedangkan dimetil eter, CH3OCH3 (B.M.=46,07)
mendidih pada -23oC, karena eter lebih polar.
Karena tidak polar, molekul alkana tidak tertarik oleh
molekul air, sehingga alkana tidak larut dalam air.
22/03/2017
 Persenyawaan yang mengandung rantai cabang
mempunyai titik didih lebih rendah dari pada
isomernya yang mempunyai rantai lurus, sebab
persenyawaan rantai cabang tak dapat menjajarkan
molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai
lurus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya
lebih kecil.
Komponen utama elpiji yang digunakan pada
kompor gas adalah propana. Jika elpiji
dialirkan ke kompor gas tanpa diberi panas
oleh emantik api, maka tidak terjadi apa-apa.
Sebaliknya , jika diberi pemantik api, maka
diperoleh nyala api yang ditimbulkan oleh
reaksi kimia propana dengan oksigen di
udara. Tadi dapat dikatakan alkana bersifat
kurang reaktif kecuali jika diberi panas.
Bagaimana kempauan alkana bereaksi atau
sifat kimia alkana dapat dijelaskan ?
14
 22/03/2017

Pada dasarnya, reaksi kimia melibatkan pemutusan dan  Alkana merupakan hidrokarbon jenuh dan semua
pembentukkan ikatan kimia zat-zat dalam reaksi. Untuk
alkana ada dua hal yang menentukan sifat kimianya, yaitu: ikatan yang ada merupakan ikatan kovalen yang
sempurna. Akibatnya, hidrokarbon merupakan
Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-
senyawa yang kurang reaktif sehingga disebut

H . katan C-C dan C-H tergolong kuat karena untuk
memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi “parafin” yang berarti daya gabung atau daya
masingmasing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413 kJ/mol
untuk H-H. Energi tersebut dapat diperoleh dari panas seperti reaksinya rendah. Semakin panjang rantai
dari pemantik api pada pembakaran elpiji di atas. karbon, semakin berkurang kereaktifannya.
 Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H Reaksi pada alkana umumnya merupakan reaksi
yang dapat dianggap non polar karena beda substitusi, yaitu reaksi penggantian gugus atom
keelektronegatifanny yang kecil. Ini yang menyebabkan
alkana dapat bereaksi dengan pereaksi non polar seperti hidrogen pada suatu alkana. Simak beberapa
oksigen dan halogen.Sebaliknya, alkana sulit bereaksi dengn contoh reaksi pada alkana berikut:
perekasi polar/ionik seperti asam kuat , basa kuat dan
oksidator permanganat.

 Reaksi dari alkana dengan khlor (Cl2)atau Brom (Br2) disebut reaksi 1. Inisiasi
halogenasi. Istilah spesifik yaitu khlorinasi dan brominasi.
 Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2,Cl2,Br2,I2)menghasilkan alkil Pemecahan homolisis terhadap molekul khlorin menjadi 2 atom
halida. klorin, yang disebabkan oleh radiasi biru (hʋ)

 Urutan reaktifitas: F2 > Cl2 > Br2 > I2

 Reaksi dengan I2 berlangsung sangat lambat.
 Reaksi alkana dengan Cl2 dan Br2 berlangsung tidak seberapa cepat
sehingga mudah dikendalikan.
 Reaksi alkana dengan F2 berlangsung sangat cepat sehingga sulit
dikendalikan Atom klorin memiliki satu elektron yang tidak berpasangan, dan
berlaku sebagai suatu radikal bebas.

15

 Untuk memecah molekul klorin (Cl2) menjadi
atom klorin (Cl) diperlukan energi sebesar
242 Kj/mol.
 Energi dari satu photon sinar dapat dihitung
dengan menggunakan persamaan:
E=hʋ=250 Kj/ mol photon
Dengan h=konstanta planc
ʋ=frekuensi
2. Propagasi berantai (2 tahap)
 Radikal metil bereaksi dengan molekul klorin membentuk
klorometana dan radikal klorin yang baru.
 Radikal klorin ini akan kembali bertumbukan dan bereaksi dengan
moleuk metana, membentuk HCl dan radikal metil.
 Dan seterusnya akan terjadi reaksi berantai
22/03/2017
2. Propagasi berantai (2 tahap)
Ketika radikal klorin bertumbukan dengan molekul metana, maka
satu atom hidrogen ditarik dari metana, sehingga dihasilkan HCl
dan radikal metil
3. Terminasi
Rekombinasi 2 radikal bebas:
 Untuk memaksimalkan jumlah produk monohalogen, reaksi substitusi radikal
harus dijalankan dengan alkana yang berlebihan.
 Kelebihan alkana dalam sistem reaksi akan meningkatkan probabilitas tumbukan
antara radikal halogen dengan alkana daripada dengan alkil halida.
Untuk metana dan etana, semua atom hidrogen adalah ekivalen dan memiliki

kesempatan yang sama untuk diganti/disubstitusi dengan halogen.
 Untuk propana dan alkana yang lebih besar, hidrogen yang merupakan bagian
dari gugus CH2 (atau CH) adalah hidrogen yang lebih mudah disubstitusi.
 Reaktivitas halogen bervariasi dengan kecepatan reaksi relatif masing-masing:
fluorin (108) > klorin (1) > bromin (7×10−11) > iodin (2×10−22)
16
 22/03/2017

 Langkah-langkah reaksi halogenasi terhadap  Pada temperatur tinggi semua senyawa

alkana, R-H, dapat diringkas sebagai berikut: hidrokarbon jenuh (alkana) dapat bereaksi
dengan oksigen (reaksi pembakaran).
 Jika jumlah oksigen cukup berlebihan, maka
reaksi pembakaran dapat berlangsung
sempurna dengan hasil pembakaran berupa
H2O dan CO2.

 Pembakaran sempurna
Hitung jumlah kilo kalori yang dibebaskan
per gram dari, jika diket: B.M. C=12,01;
H=1,008
(a) CH4
(b) CH3CH2CH2CH2CH3
 Pembakaran tak sempurna yaitu pembakaran dimana
jumlah oksigennya kurang akan menghasilkan karbon
(jelaga yang hitam) dan gas karbonmonoksida yang
beracun

17
 22/03/2017

 B.M. Dari CH4:12,01+4(1,008)=16,04

◦ Kcal/g = 211 kcal/mol x 1 mol /16,04=13,2
 B.M. Dari CH3CH2CH2CH2CH3=72,15
◦ Kcal/g = 833 kcal/mol x 1 mol /72,15=11,6

18