Ujian Tengah Semester (UTS) Genap 2017/2018

Mata Kuliah : Kimia Organik II

Semester : 4 (empat)
Hari/tanggal : Rabu/4 April 2018
Waktu : 90 menit (tutup buku)
Dosen : Nety Kurniaty, S.Si., M.Sc.
__________________________________________________________________________________________________
Nama : ________________________________________NPM/Kelas : __________________________

Kerjakan langsung pada lembar soal. Untuk soal pilihan ganda, beri silang pada jawaban yang tepat. Lembar soal
boleh dicorat-coret (untuk kotretan). Untuk soal essay, kerjakan pada tempat yang telah disediakan.

Pada reaksi radikal bebas, tahap dimana terbentuknya senyawa baru dan senyawa radikal lainnya adalah:
o Tahap inisiasi
o Tahap propagasi
o Tahap terminasi
o Tahap inhibisi

Pada reaksi radikal bebas yang menggunakan reagen N-bromosuksinimida, biasanya untuk pembuatan senyawa:
o Alkil halida
o Alil halida
o Aril halida
o Alkena

Senyawa yang lebih cepat terbentuk melalui reaksi radikal bebas adalah:
o 2-kloro-2-butena
o 2-kloro-2-metil-butana
o 2-klorobutana
o 1-klorobutana

Pembuatan klorobenzen melalui reaksi radikal bebas akan menghasilkan rendemen lebih banyak bila menggunakan:
o F2
o Cl2
o Br2
o I2

Untuk mendapatkan senyawa klorometana lebih banyak dari diklorometan atau kloroform maupun karbontetraklorida dari
suatu metana melalui reaksi radikal bebas diperlukan:
o Radiasi
o N-bromosuksinimida
o Jumlah mol metana lebih besar dari jumlah mol Cl 2
o Pemanasan 2500C

2-metilbutana dihasilkan melalui reaksi adisi hidrogen dengan katalis logam dari senyawa:
o 2-metil-2-butena
o 3-metil-2-butuna
o 2-metil-2-butanol
o 2-kloro-2-metilbutana

2-metil-2-butena direaksikan dengan asam bromida sesuai aturan markovnikov akan menghasilkan senyawa:
o 3-bromo-2-metilbutana
o 2-bromo-3-metilbutana
o 2-bromo-2-metilbutana
 o 1-bromo-2-metilbutana
2-metil-1-butena mengalami reaksi adisi air akan menghasilkan:
o 2-metil-1-butanol
o 2,2-butanadiol
o 3-metil-1-butanol
o 2-metil-2-butanol

Adisi etanol terhadap 2-butena akan menghasilkan:

o isobutiletileter
o n-butiletileter
o sec-butiletileter
o ter-butiletileter

isobutilalkohol bisa disintesis dari:

o Asetaldehid dan C2H5MgCl
o Aseton dan CH3MgBr
o Formaldehid dan C2H5MgCl
o Metanal dan isopropil-MgBr

etanol bisa disintesis dari:

o Asetaldehid dan CH3MgCl
o Aseton dan CH3MgBr
o Formaldehid dan C2H5MgCl
o Metanal dan CH3MgBr

2-propanol bisa disintesis dari:

o Asetaldehid dan CH3MgCl
o Aseton dan CH3MgBr
o Formaldehid dan C2H5MgCl
o Metanal dan CH3MgBr

2-metil-2-butena dapat dibuat dari suatu karbonil menggunakan pereaksi wittig. Senyawa karbonil tersebut adalah:
o metanal
o 2-propanon
o etanal
o aseton

2-heksanon direaksikan dengan air dengan suatu asam kuat, akan menghasilkan produk utama berupa:
o 3-heksanol
o 2,3-heksanadiol
o 3-hidroksiheksanal
o 2,2-heksanadiol

butiraldehid dikondensasi menggunakan basa kuat akan menghasilkan:

o 3-hidroksi-2-etilheksanal
o 2-hidroksi-3-etilheksanal
o 2-hidroksi-3-metil-heptanal
o 3-hidroksipropanal

3-kloro-3-etilpentana bila direaksikan dengan alkohol dengan adanya pemanasan, akan melalui mekanisme reaksi apa dan
menghasilkan produk utama berupa:
o E1, 3-etil-2-pentena
 o E2, 3-etil-2-pentena
o E1, 3-etil-3-pentena
o E2, 3-etil-3-pentena
2-bromobutana direaksikan dengan natrium etoksida dan etanol, pada 100oC, akan melalui mekanisme reaksi apa dan
menghasilkan produk utama berupa:
o E1, 2-butena
o E2, 2-butena
o E1, 1-butena
o E2, 1-butena

Reaksi dehidrasi senyawa 2-metil-3-pentanol akan menghasilkan produk utama

o 2-metil-1-pentena
o 2-metil-2-pentena
o 2-metil-3-pentena
o 4-metil-2-pentena

2-butena dapat dihasilkan melalui reaksi dehidrohalogenasi dengan mekanisme reaksi E1 dari senyawa:
o 1-butanol
o 2-butanol
o 1-klorobutana
o 2-klorobutana

Yang merupakan ciri reaksi E1 adalah:

o Reaksi cepat, 1 tahap, terbentuk karbokation, bisa terjadi pada alhil halida atau alkohol primer
o Reaksi lambat, 2 tahap, terbentuk karbokation, bisa terjadi pada alhil halida atau alkohol sekunder atau tersier
o Reaksi cepat, 1 tahap, tidak terbentuk karbokation, bisa terjadi pada alhil halida atau alkohol primer
o Reaksi lambat, 2 tahap, terbentuk karbokation, bisa terjadi pada alhil halida atau alkohol primer

Soal Essay
Kerjakan langsung ditempat yang telah disediakan
o Bila etana mengalami reaksi radikal bebas menggunakan Cl 2 dan radiasi, senyawa apa saja yang akan terbentuk,
tuliskan semua tahapan reaksi beserta mekanismenya!
o Buat mekanisme reaksi pembuatan 2-pentena yang mengalami reaksi dehidrasi melalui mekanisme E1, beri nama
senyawa asalnya!
Jawaban:

o Buat mekanisme reaksi pembuatan senyawa aldol dari pentanal, tuliskan nama senyawa aldol yang dihasilkan!

o Berikan mekanisme reaksi antara 2-bromo-2-metilbutana dengan kalium metoksida dan etanol pada 90oC, beri nama
produk yang terbentuk, jika terdapat lebih dari satu senyawa tentukan senyawa yang menjadi produk utama!
Jawaban:

o Berikan mekanisme pembuatan 2,3-dimetil-2-butena menggunakan pereaksi wittig!

Jawaban: