Pengantar

• Kedua golongan senyawa ini mengandung unsur C, H, O

dan mempunyai gugus fungsi karbonil (-C=O)
• Rumus umum aldehida :

• Rumus umum keton :

 Tata Nama
Tata Nama Aldehida
• IUPAC

• Berakhiran –al
• Penomoran rantai dimulai dari gugus fungsi aldehid

Metanal Etanal Propanal

• Trivial

• Berkaitan dengan asam hasil oksidasi dan

membuang akhiran –at diganti dengan aldehida
• Untuk menunjukkan posisi atom karbon
ditunjukkan dengan huruf α,β,γ
Tata Nama Keton
IUPAC
• Berakhiran –on
• Pemberian nomor dimulai dari atom C yang
terdekat gugus fungsi keton
O
H2
C C
H3C C CH3
H2
2-pentanon
Trivial
• Menyebutkan nama gugus yang terikat dengan
gugus karbonil, diikuti dengan kata keton
• Penunjukkan posisi atom karbon dengan huruf
α,β,γ
Sifat Fisika
• Suku pertama aldehida, formaldehida, berwujud gas,
sedangkan suku kedua aldehida, yaitu asetaldehida,
merupakan cairan yang mendidih pada 21°C
• Suku pertama dan kedua aldehida memiliki bau tidak
enak
• Suku aldehida yang mengandung 3-12 atom C berwujud
cairan tak berwarna dan berbau sedap, sedangkan suku
dengan lebih dari 12 atom C berwujud padat
• Senyawa keton mengandung 3-13 atom C berupa cairan
dengan bau sedap, senyawa keton mengandung lebih
dari 13 atom C berwujud padat
• Suku-suku rendah golongan aldehida dan keton dapat
larut di air, sedangkan suku-suku yang tinggi tidak suka
atau tidak dapat larut dalam air
PEMBUATAN ALDEHIDA
Oksidasi Alkohol Primer
• Secara umum agen pengoksidasi yang digunakan dalam
reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium
bikromat atau kalium bikromat yang diasamkan dengan asam
sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang
mengandung ion-ion bikromat direduksi menjadi sebuah
larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion
kromium(III).

+ H20
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom
oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom
hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen
dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.

Nb : Mengingat bahwa aldehid mudah sekali mengalami

oksidasi menjadi asam karboksilat maka dalam pembuatan ini
harus diupayakan pencegahan oksidasi lebih lanjut tersebut
yaitu dengan segera menyisihkan aldehida yang terjadi dari
campuran reaksinya.
Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas

Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida

dengan katalis tembaga panas.

Nb : Dalam reaksi diatas terlihat bahwa aldehida yang

diperoleh adalah sebagai hasil dari pelepasan hidrogen oleh
alkohol. Proses inilah yang melahirkan istilah ”Alkohol
Dehydrogenatum” yang selanjutnya berubah menjadi ”Aldehid”
dalam arti alkohol yang kekurangan Hidrogen.
Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh
dengan kalsium format
• Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat
jenuh dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida.

Kalsium asetat Kalsium format

PEMBUATAN KETON
Oksida alkohol sekunder
• Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat
dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

aseton
Mengalirkan uap alkohol sekunder di atas tembaga panas

• Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas

akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.
Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat jenuh

• Cara ini diterapkan untuk membuat keton sederhana maupun

keton campuran. Garam kalsium yang dipanaskan harus
disesuaikan dengan keton yang dibuat.
Nb : Untuk membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan
cara mengalirkan uap suatu asam monokarboksilat / anhidrida
asam monokarboksilat di atas katalis logam / oksida logam yang
dipanaskan. Sebagai contoh, aseton dapat diperoleh dengan
mengalirkan uap asam asetat di atas katalis MnO.

Formaldehid adalah aldehid yang paling sempurna yang dibuat

besar-besaran melalui oksidasi metanol. Formaldehid ini tidak
bisa disimpan dalam bentuk bebasnya, karena mudahnya
senyawa ini berpolimerisasi. Formaldehid sering dibuat dalam
larutan 87 % yang dinamakan formalin.
 REAKSI REAKSI PADA ALDEHIDA
1.Oksidasi
 Aldehida dioksidasi dengan kalium bikromat dan asam
sulfat.

H OH
K2Cr2O7 + H2SO4
CH3 C O CH3 C O
 Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens dan
Fehling.
Larutan Tollens

RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Larutan Fehling

RCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O + 4H+

2. Reduksi

reduksi
RCHO RCH2OH

Contoh :

O [2H] HO

propanal propanol
 Reaksi Adisi

C+ C O
O- + X+ Y- X

Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida

adalah :
a) Air

O OH

R C H + H2O R C H

OH
 b) Natrium Bisulfit
H OH

CH3 C O + Na+ HSO3- H3C C SO3- Na+

H
Hasil adisi Natrium bisulfit pada aldehida dapat diubah
menjadi aldehida kembali jika direaksikan asam atau basa.
Contoh :

H
CH3 C OH + HCl O + NaCl
NaOH CH3 C Na SO 2 3
H22O
+ H2O + SO

OSO2Na
H
 c) Amonia
O OH

CH3 C H + NH3 CH3 C H

NH2

Hasil adisi dapat diubah menjadi aldehida kembali jika

dipanaskan bersama asam encer.
H
H

CH3 C OH + HCl CH3 C O + NH4Cl

NH2
d) Asam Sianida (HCN)

O OH

R C H + HCN R C H

CN

Senyawa asetaldehida sianohidrin

  Hidroksilamina ()
e)
H H

CH3 C O + H2NOH CH3 C NOH + H2O

Dalam reaksi diatas terdapat zat-antara (intermediate) yang

mempunyai rumus :
H
H

H3C C OH
H2O + CH3 C NOH

H N OH

Zat antara tersebut dapat melepaskan molekul air dan

menghasilkan suatu aldoksin:
H
H
H3C C OH
H2O + CH3 C NOH

H N OH
 f) Fenilhidrazina

• Adisi fenilhidrazina pada suatu aldehida memberikan hasil

akhir aldehida fenilhidrazon.
• Reaksi:
H

R C OH
H H H
H
H N
R C O + H2N N C6H5 H2O + R C N N C6H5
Fenilhidrazin H N aldehida
C H fenilhidrazon
6 5
Zat antara

Catatan:
Senyawa-senyawa oksim dan fenilhidrazon yang diperoleh dari suatu aldehida
Mempunyai titik lebur yang berbeda-beda. Oleh karena itu senyawa-senyawa tersebut
dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida.
 g) Alkohol
Dengan alkohol (misal etanol) dan dalam suasana asam (HCl atau
H2SO4)
Aldehida membentuk senyawa asetal. Dalam reaksi ini terdapat zat-
antara hemiasetal yang tidak stabil.
H H H
C2H5OH
R C O+ HOC2H5 R C OH H2O + R C OC2H5

OC2H5 OC2H5

Hemiasetal asetal
h) Pereaksi Grignard
H H H

H2O
H C O + RMgX H C OMgX H C OH + Mg(OH)X

Formaldehida R R

 Alkohol 1
 H H H
H2O
R' C O + RMgX R' C OMgX R' C OH + Mg(OH)X

  R R
Suatu aldehida alkohol 2

Reaksi dengan Halogen

Atom hidrogen yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan
gugus karbonil suatu aldehida dapat digantikan oleh halogen.
Contoh :
H H

H C C O + 3Cl2 CCl3 C O + 3HCl

H H

asetaldehida kloral (trikloroasetaldehida)

Reaksi dapat berlangsung cepat pada suhu kamar. Dengan air, kloral membentuk
kloral hidrat yang stabil. Kloral antara lain digunakan sebagai bahan hipotonik
(mengakibatkan seseorang tertidur).
 Polimerisasi Aldehida
•   Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh, misalnya
alkena dan alkuna, terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya
berpolimerisasi. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer
aldehida, yaitu:

1. Paraformaldehida (=polimetanal)
Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara
menguapkan larutan formaldehida dalam air. Bila zat padat tersebut
dipanaskan, berubah menjadi formaldehida kembali.
Rumus: (HCHO)n.H2O
Harga n : 6 sampai 50

2. Paraldehida
Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat, terjadi
polimerisasi dengan cepat dan menghasilkan paraldehida, suatu zat
cair dengan titik didih 124yang mempunyai rumus
• Rumus paraldehida :

O
H3C HC CH CH3

O O
C
H

CH3

Bila dipanaskan dengan asam encer, paraldehida berubah menjadi

asetaldehida kembali. Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan
sebagai bahan soporififik ( memudahkan tidur).
  
Reaksi dengan
•  H
H

R C O + PCl5 R C Cl + POCl3

Fosforoksiklorida
Cl

Hidrolisis RCHCmenghasilkan aldehida kembali

Reaksi :

H H

R C Cl + HOH R C O + 2HCl

Cl
 Kondensasi Aldol
•  • Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai
atom , yaitu atom H yang diikat oleh atom yaitu atom C yang berikatan
langsung dengan gugus karbonil. Kondensasi aldol terjadi di bawah
pengaruh alkali encer atau
H H H H H

CH3 C O + H C C O CH3 C CH2 C O

H OH

3-Hidroksibutanal
H H H H

CH3 C C C O CH3 C C C O
-H2O
OH H H H
Krotonaldehida
Reaksi khusus pada aldehid
• Reaksi formaldehida dengan Amonia (NH3)

membentuk Heksametilentetramina (hexamine)

• Formaldehid dengan NaOH
2HCOH + NaOH CH3OH + HCOONa (Reaksi Cannizzaro)

HCOH + HCOH + NaOH H3OH + HCOONa

ALKOHOL ASAM
PRIMER KARBOKSILAT

Reaksi Cannizzaro= asam karboksilat

HASILyang bereaksi
REDUKSI dengan
HASIL basa
OKSIDASI
kuat seperti NaOH membentuk garam HCOONa
• Pembentukan Resin
contoh pembentukan Bakelite yang terbentuk dari
formaldehida
dengan Fenol

gugus H dan karbonil dari formaldehid dapat bereaksi dengan

molekul senyawa lain atau dengan molekul formaldehida lain
REAKSI PADA KETON
• REAKSI ADISI
1. Aseton dengan Asam Sianida

+ HCN

2. Aseton dengan NaHSO3

Aseton
bisulfit
 • Reaksi Reduksi
Hasil reaksi reduksi keton adlaah alkohol sekunder

Contoh :
H3 C O H3C OH
C CH
+ H H
H3C C CH3 H3C C CH3
hydrogen
CH3 CH3
3,3-dimethyl-2-butanon 3,3-dimethyl-2-butanol
• Reaksi dengan PCl5
reaksi keton dengan PCl5 terjadi reaksi substitusi
karena atom O diganti dengan atom Cl
R' Cl

O C + PCl R C Cl
5 + POCl3

R' R'

Cl H2
O
C
C CH3
H3C C
C CH3 Cl
H2 CH3

2-butanon 2,2-diklorobutana
+ PCl5
• Kondensasi Aldol
jika reaksi aseton dengan HCl dilakukan terjadi
kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol

H
O
CH3
O HO
CH3
+

H
C

C
O C C C
H3C C
CH3 H2 CH3
H3C

H
aseton aseton diaseton alkohol
Selain itu aseton/keton yang lain dapat berkondensasi
aldol dengan aldehida

H O H3C O
H H3C
CH3 H3C CH3
O C C C C C C
H3C C C C
H2 CH3 HO H2 H2 CH3
CH3

Asetalde 4,4-dimetil-2- 6-hidroksi-2,2-dimetil-4-

hida pentanon heptanon
Dalam reaksi aldol ini yang melepaskan Hα adalah
aseton. Dari hal tersebut dapat disimpulkan bahwa
gugus karbonil aldehida lebih reaktif daripada gugus
karbonil keton, sehingga keton tidak pernah menerima
Hα dari aldehid.
• Reaksi Haloform
aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform) dengan
iodin dan NaOH
CH3 CH3

O C O C
1. + I2 + HI
CH3 CH2I
aset monoiodoas
on eton
CH3 CH3

O C O C

2. +CH2I
2I
2 +CI2HI
3
triiodoaset
CH3 on

O C
iodoform
CI3

3. + NaOH CHI3 + CH3COONa

• Keton dengan H2SO4

CH3

H2O +CH3
H2SO4 Pekat
H3C
O C

CH3 CH3

mesitilena

reaksi ini merupakan reaksi yang mengubah senyawa alifatik

menjadi senyawa aromatik
Kegunaan
• Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-
40% dikenal dengan nama formalin. Larutan ini berfungsi
sebagai germisida (pembunuh kuman) serta mempunyai
daya mengeraskan dan mengawetka jaringan yang
mengandung albumin. Karena kereaktifan yang tinggi,
formaldehida digunakan dalam pembuatan plastik dan zat
warna
• Paraldehida banyak dimanfaatkan sebagai akselerator
vulkanisasi karet disamping butiraldehida
• Aseton digunakan sebagai pelarut getah dan resin, dan
digunakan sebagai bahan untuk membuat plastk selulosa
asetat dan sejumlah zat warna
• Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan
sebagai pelarut nitroselulosa dan getah