KIMIA NABATI ENDEMIK DANAU LINDU

SENYAWA FENOL DAN ASAM FENOLAT

Dosen Pengampu:
Drs.Supriadi,M.Si

Disusun Oleh:

Mutia Intan Nuraisyah A25120 029

Andini Riska rahmadani A25120 027
Ayu Atriani A25120 013
Moh Safril A25120 031
Moh Wahyudi A25119111
Lissya Darlint Oktavia L.R A25119037
Rismawati A25119051

Program Studi Pendidikan Kimia

Jurusan Pendidikan Matematika Pendidikan Dan Ilmu Pengetahuan Alam
Fakultas Keguiruan Dan Ilmu Pendidikan
Unversitas Tadulako
2023
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala nikmatnya
sehingga Penulis dapat menyusun makalah mengenai “SENYAWA FENOL
DAN ASAM FENOLAT” dengan baik.
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk memahami
materi mengenai Teknik pembuatan simplisia secara umum dan khusus serta
untuk melengkapi nilai pada mata kuliah kimia nabati endemic danau lindu di
Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Tadulako pada Program
Studi Pendidikan Kimia.
Penulis mengucapkan terimakasih kepada seluruh pihak yang telah
membantu, memfasilitasi, memberi masukan, dan mendukung penulisan makalah
ini sehingga dapat selesai tepat pada waktunya.
Penulis menyadari sepenuhnya bahwa makalah ini masih memiliki
banyak kekurangan. Untuk itu, Penulis selalu mengharapkan kritik dan saran
yang bersifat membangun dari Pembaca sekalian.
Akhir kata, Penulis berharap makalah ini dapat berguna nantinya di dalam
lingkungan masyrakat.

Palu, 12 Februari 2023

Penyusun
 DAFTAR ISI

HALAMANSAMPUL..............................................................................................i
KATAPENGANTAR..............................................................................................ii
DAFTARISI............................................................................................................iii
BAB I PENDAHULUAN........................................................................................1
1.1 Latar Belakang.................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah............................................................................2
1.3 Tujuan..............................................................................................2
BAB II PEMBAHASAN.........................................................................................3
2. 1 Pengertian senyawa fenol dan asam fenolat....................................3
2. 2 Sifat-sifat senyawa fenol dan asam fenolat.....................................4
2. 3 Golongan senyawa fenol dan asam fenolat.....................................6
2. 4 Sumber senyawa fenol dan asam fenolat pada tanaman................19
2. 5 Manfaat senyawa fenol dan asam fenolat dalam tubuh.................20
2. 6 Cara melakukan pengujian pada sampel yang mengandung
senyawa fenol dan asam fenolat...............................................................24
BAB III PENUTUP................................................................................................25
3.1 Kesimpulan....................................................................................25
3.2 Saran..............................................................................................26
DAFTARPUSTAKA.............................................................................................27
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Kemajuan zaman menimbulkan banyak perubahan dalam berbagai aspek,
mulai dari pakaian, makanan, hingga kesehatan. Saat ini masyarakat dituntut
untuk dapat lebih pintar. aktif dan cepat dalam melakukan segala bentuk
kegiatan. Hal tersebut juga menjadi salah satu faktor meningkatnya kebutuhan
transportasi yang cepat dan aman, saat ini semua kalangan berlomba-lomba
untuk menyediakan layanan transportasi sesuai dengan keinginan masyarakat.
Terbukti dengan menjamurnya transportasi online yang juga berimbas pada
meningkatnya volume kendaraan dijalanan, dimana hal tersebut membuat
kemacetan dan kadar polusi yang tinggi menjadi tidak terelakkan lagi. Dampak
yang ditimbulkan dari dua hal diatas tidak dapat dipandang sebelah mata,
masalah besar yang saat ini sedang dihadapi yaitu adanya radikal bebas atau
oksidan yaitu istilah yang diartikan sebagai molekul-molekul yang sangat reaktif
didalam tubuh dan pada hakekatnya dapat merusak bio molekul penting didalam
sel, termasuk DNA. Hal ini merupakan penyebab utama penyakit fatal seperti
serangan jantung, kanker hingga penuaan dini. Radikal bebas dapat dihancurkan
atau dinctralisir dengan suatu substansi yang bernama anti oksidan.
Suplemen dengan kandungan antioksidan tinggi saat ini telah banyak
ditemukan dipasaran. Namun, jika dikonsumsi dalam jangka waktu tertentu
dapat menimbulkan dampak negatif lain akibat dari bahan kimia didalamnya.
Oleh karena itu, salah satu cara yang dianggap paling aman yaitu dengan cara
mengonsumsi buah dan sayur yang memiliki kandungan anti oksidan tinggi.
Selain itu ada beberapa senyawa dalam tumbuhan yang bermanfaat, salah
satunya adalah senyawa fenolik
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa Pengertian senyawa fenol dan asam fenolat ?
2. Apa saja sifat-sifat senyawa fenol dan asam fenolat ?
3. Apa saja golongan senyawa fenol dan asam fenolat ?
4. Apa saja sumber senyawa fenol dan asam fenolat pada tanaman ?
5. Apa manfaat senyawa fenol dan asam fenolat dalam tubuh ?
6. Bagaimana cara melakukan pengujian pada sample yang mengandung
senyawa fenol dan asam fenolat
1.3 Tujuan
1. Mengetahui dan memahani Pengertian senyawa fenol dan asam fenolat
2. Mengetahui dan memahami sifat-sifat senyawa fenol dan asam fenolat
3. Mengetahui dan memahami golongan senyawa fenol dan asam fenolat
4. Mengetahui dan memahami sumber senyawa fenol dan asam fenolat pada
tanaman
5. Mengetahui dan memahami manfaat senyawa fenol dan asam fenolat
dalam tubuh
6. Mengetahui dan memahami cara melakukan pengujian pada sample yang
mengandung senyawa fenol dan asam fenolat
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian senyawa fenol dan asam fenolat
Fenol adalah senyawa organik yang mengandung gugus Hidroksil (-OH)
yang terikat langsung dengan atom karbon pada suatu inCenzena. Fenol da uji
UUpat dibuat dengan menggabungkan garam asam sulfanoat dengan natrium
hidroksida membentuk garam natrium dan fenol. Pada vakuola sel tanaman
terdapat glukosida yaitu senyawa fenol yang banyak terikat dengan gula.
Flavonoid adalah Salah satu golongan terbesar fenol yang berupa senyawa
metabolit skunder pada tumbuhan yang berfungsi sebagai antioksidan. Pada uji
besi klorida Kebanyakan fenol bereaksi dengan Besi (III) klorida membentuk
warna merah, ungu, biru, atau hijau yang tergantung pada konsentrasi atau
senyawa fenolik yang digunakan.

Struktur fenol
Senyawa fenolat merupakan metabolit sekunder dari tanaman dan dibagi
menjadi dua kelas yaitu asam Fenolat dan polifenol. Asam fenolat adalah
senyawa yang mengandung cincin fenolik dan gugus fungsi asam karboksilat.
Asam fenolat merupakan antioksidan yang sangat kuat dan memiliki aktivitas
antibakteri, antivirus, antikarsinogenik, antiinflamasi, dan aktivitas vasodilatory.
Asam fenolat biasanya berada dalam bentuk ester, glikosida, atau amida, dan
jarang dalam bentuk bebasnya. Variasi pada asam fenolat terdapat dalam nomor
dan lokasi dari gugus hidroksil pada cincin aromatik. Asam fenolat umumnya
berada dalam bentuk asam hidroksibenzoat (C6-C1) dan asam hidroksisinamat
(C6-C3) yang mungkin terdapat dalam bentuk bebas atau terkonjugasinya. Asam
fenolat banyak ditemukan di berbagai makanan, tapi pada beberapa penelitian
asam fenolat ditemukan di anggur, kopi, kentang, jeruk, Zaitun, dan biji-bijian.
 Struktur dasar dari asam fenolat
2.2 Sifat-sifat senyawa fenol dan asam fenolat
1.Sufat senyawa fenol
Fenol merupakan senyawa yang bersifat toksik dan korosif terhadap kulit (iritasi)
dan pada konsentrasi tertentu dapat menyebabkan gangguan kesehatan manusia
hingga kematian pada organisme. Tingkat toksisitas fenol beragam tergantung
dari jumlah atom atau molekul yang melekat pada rantai benzenanya (Qadeer and
Rehan. 1998).
 Sifat fisik
Rumus Kimia : C6H6O
Massa molar : 94,11 g·mol−1
Penampilan : padatan kristal transparan
Densitas : 1.07 g/cm3
Titik lebur : 405 °C (761 °F; 678 K)
Titik didih : 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
Kelarutan dalam air : 8.3 g/100 mL (20 °C)
Keasaman (pKa) : 9.95 (di air),
29.1 (di asetonitril)
λmaks : 270.75 nm
Momen dipol : 1.7 D

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik
lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol
dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama,
alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan
pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik,
yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya (Qadeer and Rehan. 1998).

2.Sifat senyawa asam fenolat

Sifat senyawa asam fenolat secara umum adalah sebagai berikut:
 Sifat fisik
1. Titik didih lebih tinggi
2. Mempunyai sifat antiseptic/antioksidan
3. Kelarutan terbatas pada air
 Sifat kimia
1. Cenderung bersifat asam
2. Tidak bisa dioksidasi menjadi aldehid/keton
3. Dapat membentuk ikatan hidrogen
Secara umum asam fenolat dapat digolongkan dalam derivat asam
benzoat dengan c7 dan derivat asam sinamat dengan C9.Struktur dari
derivat asam benzoat .Berikut sifat-sifat dari golongan asam fenolat
adalah sebagai berikut :
 Sifat derivat asam benzoat
Rumus kimia :C6H5COOH
Massa molar :122,12 g/mol
Penampilan :Padatan kristal tak berwarna
Densitas :1,32 g/cm3, padat
Titik lebur :122,4 °C (395 K)
Titik didih :249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air :Terlarutkan (air panas)3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF, etanol, metanol :THF 3,37 M, etanol 2,52
M, metanol 2,82 M[1]
Keasaman (pKa) :4,21
 Sifat derivat asam sinamat
 Rumus kimia :C9H8O2
Massa molar :148.17 g/mol
Penampilan : kristal
Densitas : 1.2475 g/cm3
Titik lebur : 134 °C
Titik didih : 300 °C
Kelarutan dalam air : 0.4 g/L
Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol :kloroform 0.93 M,
etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-
aqueous solvents

Keasaman (pKa) :4.44

2.3 Golongan senyawa fenol dan asam fenolat

1. Golongan Senyawa Fenol

Jaringan sel tumbuhan mengandung sejumlah besar senyawasenyawa yang

mengandung gugus fenol dengan struktur molekul yang berbeda satu dengan
lainnya. Golongan-golongan penting dari senyawa fenol tersebut adalah
antosianin yang merupakan zat warna merah dan biru dari bunga-bunga dan buah,
flavon dan derivate derivatnya yang merupakan zat warna kuning, kemudian tanin
dan · juga asam-asam fenolat dan kinon. Secara lengkap Harborne dan Simmonds
(1964) telah mengemukakan klasifikasi senyawa fenol alamiah sebagai berikut:
 Senyawa-senyawa fenol pada umumnya jarang terdapat dalam . keadaan
bebas di alam tetapi dalam bentuk ester atau yang lebih umum dalam bentuk
glikosida atau heterosida. Perlu ditambahkan golongan senyawa polimer tertentu
seperti lignin dan tanin yang merupakan senyawa alam penting, tersusun oleh
rangkaian molekul dasar yang termasuk pada salah satu golongan senyawa fenol
diatas.

Swain dan Bate-Smith ( 1962) telah melakukan penggolongan antara

senyawa fenol yang umum banyak terdapat dalam tanaman dan senyawa fenol
yang kurang banyak terdapat dalam tanaman. Penggolongan tersebut penting
artinya terutama untuk yang belum banyak mengenal secara mendalam senyawa
fenol tersebut mengingat kompleksnya struktur kimia yang menyusunnya

Berdasarkan hal itu maka Ribereau-Gayon telah membuat penggolongan

senyawa fenol menjadi tiga yaitu:
1.Golongan senyawa fenol yang secara luas diketemukan dalam dunia
tumbuhan.
a) Flavonoid

Flavonoid ditandai oleh struktur umum C6-C3-C6 dimana dua inti

benzena dihubungkan oleh rantai ~ yang dibedakan · menurut gugus yang terikat
pada ketiga atom karbon tersebut. Pada umumnya cincin A (inti benzena sebelah
kiri) mengandung dua gugus hidroksi dengan kedudukan meta (tipe resorsinol)
seperti struktur fisetin dan butein, atau tiga gugus hidroksi dengan kedudukan
meta tipe floroglusinol seperti kaempferol, aureusidin dan mirisetin di mana.
Salah satu gugus hidroksinya masuk dalam cincin heterosiklis ber.oksigen
yang-berantai lima atau empat. Sebaliknya cincin B dapat mengandung satu gugus
hidoksi, dihidroksi dengan kedudukan orto atau trihidroksi dengan kedudukan
orto. Perbedaan ini menjuruskan pada interpretasi bahwa kedua cincin tersebut
tidak berasal dari jalur biogenesis yang sama. Cincin A terbentuk dari basil
kondensasi tiga molekul asam asetat, sedangkan cincin B berasal dari molekul
gula dengan perantaraan asam sikimat: Selebihnya gugus-gugus hidroksi yang ada
dapat termetilasi.

Struktur berbagai tipe flavonoid bervariasi sesuai dengan jenis cincin

heterosiklis yang mempunyai struktur piran, piriliumatau o- piron. Dengan
kekecualian pada auron maka pada umumnya siklisasi terjadi antara atom karbon
ketiga dari rantai C3 dan salah satu gugus hidroksi cincin A pada kedudukan orto
dari rantai tersebut. Siklisasi ini menyebabkan terjadinya struktur derivat kroman,
kromen atau kromon atau secara lengkap misalnya fenil-fenil kroman atau fenil-
fenil kromon.
 Struktur dari elemen C3 bervariasi menurut tingkat oksidasinya dimana
yang tertinggi adalah flavonol, sedangkan sebaliknya katekol dan dihidrosalkan
merupakan flavonoid dengan tingkat oksidasi terendah. Dalam struktur flavonoid,
inti bensen A memiliki, ditinjau dari rantai C3, sebuah gugus hidroksi dengan
kedudukan orto, pada mana terjadi siklisasi. Pada proses siklisasi tersebut terjadi
reaksi-reaksi seperti enolisasi, eliminasi elemen dari sebuah molekul air,
pembentukan ion pirilium, yang tidak mempengaruhi oksidasi dari molekul.
Flavon, antosianidin dan auron mempunyai tingkat oksidasi yang sama walaupun
mempunyai struktur berbeda. Sebagai contoh Geissman (1965) mengemukakan
transformasi dari: A-CH2- CO - CO -- B menjadi antosianidindengan melalui
siklisasi, diikuti dengan enolisasi yang memberikan struktur psedobasa dari
antosianidin dan dilanjutkan dengan suasana asam eliminasi sebuah molekul air
bersamaan dengan terbentuknya struktur oksonium dari antosianidin.
 Dilain pihak struktur yang berhubungan dengan bentuk atau keadaan
oksidasi minimum pada mana akan terbentuk struktur, tidak dikenal atau tidak
diketemukan di alam. Dalam golongan flavonoid yang tersebut dalam tabel I
harus pula dimasukkan senyawa. isoflavon dan juga isoflavanon, walaupun
senyawasenyawa ini tidak merupakan struktur C6-C3-C6 sebagaimana yang telah
disebutkan di muka.

b) Salkon, dihidrosalkon dan auron

Golongan ini merupakan senyawa fenoJ yang juga dengan struktur C6-C3-C6
tetapi elemen pada rantai C3 ada yarig tidak berupa heterosiklis yaitu salkon atau
berbentuk heterosiklis beroksigen dengan rantai lima yaitu auron. Salkon dan
auron merupakan zat . warna kuning dari bunga dimana warnanya akan berubah
menjadi merah atau merah orange jika direaksikan dengan amoniak. Jumiah
senyawa yang dikenal agak terbatas dan secara relatif kecil penyebarannya.
Sebagai contoh adalah butein untuk salkon dan aureusidin serta sulfuretin untuk
auron (tabel-1). Juga dikenal sedikit senyawa dihidrosalkon yang berasal dari
hidrogenasi ikatan rangkap dengan floretin sebagai contoh (tabel I) yang
diketemukan daJam bentuk heterosida floridsin (WiHiams, 1960).

c) Antosian

Senyawa antosian merupakan zat warna merah dalam suasana asam yang beru
bah menjadi biru dalam suasana basa dan pada kondisi tertentu seperti misaJnya
pembentukan kompleks dengan Jogam. Senyawa ini sangat tersebar Juas daJam
bunga dan buah, dan mempunyai struktur ·c6-C3 -C6 dimana elemen C3 daJam
bentuk· ion piriJium dengan- atom oksigen berupa ion oksonium. Di a]am
terdapat daJam bentuk heterosida atau antosianin. Sampai saat ini dikenal jumlah
ikon atau antosianidin yang tidak begitu banyak yang paJing sering diketemukan
kurang Jebih 6 senyawa. Dalam tabeJ II dapat dilihat struktur sianidin, delfinidin
dan malvidin dimana sianidin merupakan senyawa yang pa1ing banyak terdapat.

2. Golongan senyawa fenol yang tidak secara luas ditemukan dalam tumbuhan
 a) Senyawa fenol dengan kerangka Struktur c6,c6-C1 dan C6-C2

Senyawa-senyawa fenol yang paling sederhana, yaitu fenol itu sendiri,

pirokatekol, hidrokinon, resorsinol, floroglusinol telah diketemukan (kecuali
resorsinol) di alam tetapi sangat kecil jumlahnya tetapi inti pirokatekol,
floroglusinol dan resorsinol dapat diketemukan dalam molekul yang lebih
kompleks pada go Iongan flavonoid.
Dalam golongan ini termasuk juga senyawa-senyawa aldehid, derivat asam
benzoat yang lebih sering dianggap sebagai penyusun minyak menguap. Senyawa
aldehid derivat p- hidroksibensoat vanilin dan aldehid siringat atau senyawa-
senyawa yang dapat membentuk aldehid tersebut pada hidrolisa basa telah
ditemukan dalam kandungan bagian kayu tumbuhan coniferal yang dihubungkan
dengan struktur lignin (Pearl, 1958).
Alkohol-alkohol derivat .asam bensoat (C6-C1) relatif sedikit' dikenal
seperti misalnya salisil alkohol dan gentisilalkohol. Senyawa fenol dengan
kerangka C6-C2 merupakan golongan yang paling sedikit diketemukan. Di antara
yang telah diketahui dan diisolasi adalah derivat asetofenon yaitu hidroksi 2
asetofenon atau derivat asam fenilasetat yaitu asam hidroksi 2 fenil asetat.

2. Senyawa fenol dengan kerangka struktur C6-C3

Kerangka C6-C3 merupakan kerangka senyawa fenol yang paling st:ring
diketemukan di alam dan paling banyak terdapatnya.Golongan ini meliputi
seriyawa alkohol derivat asam sinamat yang jauh lebih banyakdiketemukan
dibandingkan homolognya yang berkerangka C6:-c1. Koniferilalkohol dan
sinapilalkohol merupakan konstituen tumbuhan berkayu dan dianggap· sebagai
prekursor lignin. Haus pula disebutkan dua buah asam amino yaitu tirosin dan
dihidroksifenil alanin yang merupakan senyawa dengan gugus fenol yang oleh
ragi diubah menjadi tirosol atau p-hidroksi feniletillalkohol. Senyawa terakhir ini
merupakan ·kandungan kimia dari miQ.uman hasil fermentasi, bir (Me Farlan dan
Thomson, 1964) dan anggur (Ribereau- Gayon dan Sapis 1965).
Pada golongan ini juga dapat dimasukkan berbagai amina aromatis seperti
tiramin yang merupakan suatu alkaloida. Pada golongan senyawa dengan
kerangka C6-C3 hrus pula disebutkan senyawa fenol dengan struktur dasar
fenilpropan seperti · eugenol dan isoeugenol yang merupakan konstituen minyak
menguap. Lebih lanjut dapat dimasukkan pada golongan ini senyawa lignin yang
merupakan bentuk dimer dari suatu C6-C3, merupakan konstituen kayu dan
diketemukan terasosiasi dengan lignin. Hathway (1962) mengemukakan beberapa
tipe struktur seperti misalnya struktur dibensilbutirolakton atau metairesin.ol dan
difenil tetra hidrofurofuran atau pinoresinol. Konstituen terakhir dengan kerangka
C6-C3 yang harus pula disebutkan adalah golongan kromon yang mempunyai
struktur sejenis dengan kumarin dengan salah satu contohnya .eugenin.
 b) Senyawa fenol dengan kerangka struktur C6-C1-C6 dan c6-c2-C6

Dalam golongan yang juga jarang terdapat dalam alam ini meliputi senyawa
benzofenon misalnya maklurin yang memperlihatkan analogi hidroksilasi intinya
dengan hidroksilasi inti flavonoid, senyawa ksanton misalnya euksanton dan
stilben misalnya resveratrol yang merupakan konstituen jaringan kayu.
 c) Biflavonil

Golongan ini merupakan dimer dengan kerangka C30 dari suatu molekul
dasar yang biasanya merupakan apigenin atau derivat _metilnya. Dengan sedikit
kekecualian, distribusinya terbatas pada Gymnospermae. Di antara senyawa-
senyawa yang telah diidentifikasi, yang paling dikenal adalah ginkgetin. Selain itu
dalam suku Anaacardiaceae terdapat beberapa spesies yang mengandung senyawa
biflavonil ini (Murthy, 1981).

3. Golongan senyawa fenol yang terdapat dalam bentuk polimer

Terdapat dua tipe senyawa fenol yang tidak diketemukan ·dalam jaringan
tumbuhan dalam bentuk bebas atau dalam bentuk kombinasi sederhami
(heterosida dan ester) tetapi terdapat dalam bentuk polimer yang sedikit banyak
memnunyai struktur kompleks, yaitu lignin dan tanin.
a) Tanin

Ternyata tidak mudah untuk memberikan definisi tentang tanin sebab istilah
tersebut mencakup berbagai senyawa fenol yang berhubungan satu sama lain,
tidak menurut suatu analogi struktur tetapi menurut kesamaan sifatnya yang
umum. Tentu saja secara etimologi, tanin adalah bahan yang digunakan dalam
industri penyamaan kulit dan akibatnya bersifat mengubah kulit binatang yang
segar menjadi kulit yang tidak mudah rusak dan permeabilitasnya kecil. Sampai
saat ini kata tanin secara luas digunakan dalam ilmu fitokimia untuk menyatakan
sejumlah besar senyawa yang tersebarluas dalam tumbuh-tumbuhan dimana. sifat-
sifatnya serupa dengan senyawa hasil industri tetapi kemampuannya sebagai
menyamak kulit belum diteliti (Swain dan Bate Smith 1962). Penelitian ini
mendefinisikan tanin sebagai senyawa fenol yang mempunyai berat molekul
antara 500 sampai 3000, memiliki sifat klasik dari fenol, mengendap dengan
alkaloid, gelatin dan protein lain. Berdasarkan struktur molekulnya dapat
dibedakan tanin yang dapat dihidrolisa dan tanin terkondensasi.. Tanin yang dapat
dihidrolisa memberikan sebuah fraksi gula gula dan sebuah fraksi fenol yang
tersusun oleh asam gallat (58), atau bentuk dimernya yaitu asam ellagat (59). Bate
Smith (1956) telah mengemukakan su.atu ·metode identifikasi dari asam ellagat
secara kromatografi kertas dan menunjukkan bahwa asam tersebut diketemukan
seringkali dalam ekstrak daun yang mengalami hidrolisa dalam suasana asam.

b) Lignin

Lignin dapat didefinisikan sebaglli bagian bukan gula dari membran sel.
Komposisinya bervariasi sesuai dengan tumbuhan yang mengandungnya di mana
lignin tersebut disari dan kondisi penyariannya. Sampai saat ini struktur kimia
lignin belum cukup diketahui untuk memastikan jenis aslinya. Penelitian Barmoud
(1%5) memberi informasi bahwa lignin berasal dari polimerisasi suatu senyawa
fenol dengan kerangka C6-C3 yang terutama adalah koniferilalkohol dan derivat
metoksinya yaitu sinapilalkohol. Di lain pihak dapat dianggap bahwa seperti
halnya polisakarida, misalnya selulose, lignin merupakan suatu polimer yang
mempunyai struktur memanjang. Sampai saat ini tidak dimungkinkan untuk
menghidrolisa lignin seperti menghidrolisa polisakarida, dan untuk memperoleh
suatu senyawa sederhana yang tetap. Dikemukakan bahwa beberapa tipe elemen
dasar ikut dalam penyusunan polimer tersebut. Freidenberg (1959) telah
melakukan kerja penting pada struktur lignin yaitu khususnya dalam memperoleh
secara in vitro, dengan pengaruh enzim laccase atau peroksidase, transformasi dari
koniferil alkohol menjadi lignin. Di lain pihak ditunjukkan bahwa kondensasi
koniferilalkohol terjadi menurut beberapa mekanisme oksidatif yang
menyebabkan terjadinya bentuk dimer dengan · berbagai struktur yang berbeda
seperti misalnya dehidrodikoniferilalkohol, pinoresinol dan eter - .fi koniferil dari
gaiasilgliserol. Lignin terbentuk melalui kont:lensasi dari dimer yang tersusun
oleh elemen dasar dari polimer. Teori ini memperhitungkan bahwa lignin
mempunyai struktur kompleks, walaupun terbentuk dari sejumlah tipe molekul
dengan kerangka C6-C3 di mana yang terbanyak adalah koniferilalkohol.
 2. Golongan Senyawa Asam fenolat dan kumarin.

Secara umum asam fenolat dapat digolongkan dalam derivat asam benzoat
dengan c7 dan derivat asam sinamat dengan C9.Struktur dari derivat asam benzoat
.Yang penting dapat dilihat pada tabel II yaitu asam p-hidroksibenzoat, asam
protokatekat, asam vanilat, asam gallat dan asam siringat. Perlu pula
·ditambahkan, asam salisilat dan asam gentisal yang mempunyai sebuah gugus
hidroksi pada kedudukan orto dilihat dari gugus asamnya.

Untuk derivat asam sinamat praktis seluruh bagian tanaman mengandung

paling tidak salah satu dari keempat struktur yang dicantumkan pada,tabel II.
Asam p-kumarat dan asam kafeat merupakan senyawa fenol yang paling tersebar
luas dalam tanaman seperti juga asam ferulat dan asam sinapat. Semua asam
fenolat, di alam terdapat dalam bentuk kombinasi, pada umumnya dari tipe ester,
dimana kombinasi ini telah cukup banyak dikenal dalam pembicaraan tentang
asam sinamat yaitu kombinasi dengan asam kinat, gula-gula, asam tartrat.
Asam klorogenat merupakan ester asam kafeat dan asam kinat. Tidak
demikiari halnya dengan derivat asam benzoat .yang hampir tidak banyak dikenal
bentuk kombinasinya. Dalam . golongan derivat asam sinamat perlu dimasukkan
senyawa kumarin yang tersusun juga dari elemen C6 -C3 dengan ranta.i C 3
dalam bentuk heterosiklis beroksigen. Sebagai contoh adalah umbelliferon.
 Perlu juga dicatat adanya isokumarin seperti bergenin yang merupakan
senyawa fenol dengan penyebaran yang tidak luas yaitu baru dikenal 6 senyawa,
sedangkan kumarin sendiri meliputi kirakira 50 senyawa. Kumarin dan iso
kumarin bervariasi menurut posisi berturut-turut dari 0 dan CO cincin heterosiklis.
Senyawa-senyawa ini secara kimia mirip dengan kromon.

2.4 Sumber senyawa fenol dan asam fenolat pada tanaman

Senyawa Fenolat tersebar luas pada makanan nabati (buah, sayuran, sereal,
zaitun, kacang, cokelat, dan lainnya) dan minuman (teh, kopi, bir, anggur, dan
lainnya), dan sebagian berperan pada karakteristik organoleptik dari makanan
nabati. Asam fenolat banyak ditemukan di berbagai makanan, tapi pada beberapa
penelitian asam fenolat ditemukan di anggur, kopi, kentang, jeruk, zaitun, dan
biji-bijian.
Berikut contoh tanaman yang mengandung Fenol :
 Herba Thymi (Thymus Vulgaris L)
Kandungan : senyawa fenol ( Timol, Karvakol) Minyak atsiri, flavon
polimetoksi, terpinene, p-cimen, Karvakol, dan timol.
Kegunaan : Antispasmodikum, karminativa, stimulansi, dan kardiment.
 Sarpili Herba (Thymus suryllum L)
Kandungan : Senyawa fenol ( Timol, karvakrol), Minyak atsiri, Flavon
polimetoksi, terpinene, p-cimen, karvakrol, dan timol.
Kegunaan : sebagai antipasmodikum dalam campuran obat batuk, obat
asma dan infeksi tenggokan, baik sebagai infus atau sirup.
  Monarda (Monarda punctata L)
Kandungan : Tanaman ini mengandung thymol (senyawa fenol)
Kegunaan : sebagai karminativa, dioforetika dan obat luar untuk
stimulansia.
 Temulawak (Curcuma Xanthorrhica Roxb)
Kandungan : Fenol, minyak asiri, curcumin, glucosida, phellandrenem
turmerol, mycene, xanthorrihizol, isofuragermacreene, o-tolytycarbinol.
Kegunaan : Antioksidan, antiradang, melarutkan protein, menurunkan
tingkat triglyceride darah pada diabetes.
 Jahe (Zingiber officinale)
Kandungan : Fenol, Vitamin A, B, dan C, lemak, protein, pati, damar,
asamorganik.
Kegunaan: Antiinfeksi pada luka, antiradang rematik, menurunkan kadar
kolesterol dalam darah, menurunkan tekanan darah, dan antitumor
 Beluntas (Pluchea indica)
Kandungan: Mengandung fenol sebesar 1030,03 miligram per 100 gram.
Kegunaan : Terkenal sebagai pengusir bau badan yang ampuh
 Mangkokan (Nothopanax scutellarium)
Kegunaan : Memiliki kandungan fenol sebesar 669.30 miligram per 100
gram.
Kegunaan : Antioksidan dan memperindah rambut perempuan.
2.5 Manfaat senyawa fenol dan asam fenolat dalam tubuh
 Untuk aktivitas manusia
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis
senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat)
banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang
lain.
Cara keja alkohol membasmi bakteri dan virus
Alkohol bersifat merusak membran sel dari bakteri, sehingga terjadi denaturasi
protein (pengubahan struktur protein I sehingga menjadi tidak aktif). Pada virus,
alkohol akan melarutkan kantung lemak dari virus tersebut. Sebagai akibatnya,
bakteri/virus akan mati. Perkecualian bakteri endospora, yaitu bakteri yang
membentuk spora sebagai perlindungan, seperti bakteri Chiostridium botulimum
(penyebab keracunan makanan), dan virus yang tidak memiliki kantung lemak.
Keduanya tak bisa dibasmi oleh alkohol.
 Untuk tumbuhan
Asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatah dinding sel tanaman.
Melalui ikatan silang dengan pentosan, arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga
dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara enzimatis selama proses
perkecambahan.
 Manfaat senyawa fenol
Beberapa manfaat senyawa fenol dalam kesehatan yaitu:
1. Mencegahuhan kuku yang tidak normal
operasi cabut kuku atau matrixectomy, fenol umum digunakan oleh
dokter dalam bentuk trichloroacetic acid (TCA). Senyawa ini biasanya
digunakan untuk kasus cantengan berat (kuku yang tumbuh ke dalam) yang
tidak merespons penanganan lain. TCA membantu mencegah agar cantengan
pada pasien tidak kembali tumbuh.
2. Berpotensi sebagai pereda nyeri
Obat-obatan yang berbahan fenol dalam dosis kecil, seperti semprotan
tenggorokan maupun cairan antiseptik, dapat membantu meredakan nyeri dan
iritasi di dalam atau sekitar mulut. Produk berbahan fenol juga terkadang
digunakan meredakan gejala faringitis atau radang tenggorokan. Penggunaan
fenol sebagai analgesik harus dilakukan hati-hati. Dokter biasanya tidak akan
memperbolehkan pasien menggunakan fenol lebih dari dua hari untuk
masalah mulut.
3. Digunakan sebagai antiseptik
Senyawa fenol terkandung dalam sabun karbol yang telah digunakan
sebagai antiseptik dalam tindakan bedah sejak tahun 1867. Sabun karbol juga
menjadi pilihan pembersih murah yang digunakan dalam transfer bantuan
medis dari organisasi seperti palang merah untuk negara-negara yang
 membutuhkan. Seiring berjalannya waktu, kegunaan fenol murni sebagai
antiseptik telah digantikan oleh senyawa turunannya. Salah satu senyawa
tersebut yaitu n-hexylresorcinol yang terkandung dalam obat batuk.
4. Digunakan dalam biologi molekuler
Kegunaan fenol juga merambah dalam bidang biologi molekuler, yakni
cabang biologi yang mengkaji kehidupan dalam skala molekul yang sangat
kecil. Cairan fenol bersama senyawa lain digunakan ahli untuk mengekstraksi
DNA, RNA, atau protein, kemudian memisahkannya dalam bentuk murni.
5. Membantu pengelupasan kulit
Senyawa-senyawa turunan fenol memiliki kegunaan dalam perawatan
kulit. Misalnya, selain digunakan dalam operasi cabut kuku, fenol dalam
bentuk TCA juga digunakan dalam tindakan pengelupasan kulit. TCA dapat
menembus lapisan kulit untuk menyingkirkan sel kulit yang rusak atau mati.
6. Mengawetkan makanan dan kosmetik
Tak hanya mengawetkan vaksin, kegunaan fenol lainnya adalah
mengawetkan makanan dan kosmetik. Senyawa turunan fenol, yakni BHT
atau butylated hydroxytoluene, umum digunakan sebagai pengawet dalam
produk kosmetik dan makanan. Senyawa ini aman dikonsumsi dalam jumlah
kecil walau beberapa perusahaan telah menghentikan penggunaannya.
 Asam fenolat

Manfaat asam fenolat yang paling penting yaitu anti-penuaan yang

berhubungan dengan antioksidan yang mengurangi aktivitas dan mencegah
pertumbuhan sel abnormal. Asam fenolat berguna dalam mengendalikan
peradangan, meningkatkan sistem kekebalan tubuh, dan meningkatkan sirkulasi
darah, semua yang menghasilkan signifikan manfaat anti penuaan dalam tubuh.
Beberapa manfaat asam fenolat dalam kesehatan
2.1 Mengendalikan radikal bebas

Asam fenolat memiliki sifat antioksidan. Sebagai molekul antioksidan, asam

fenolat dapat bermanfaat untuk tubuh untuk mengendalikan radikal bebas
berlebih. Radikal bebas yang tidak terkendali dapat memicu tekanan oksidatif,
yang berujung pada kerusakan sel dan beragam penyakit.
2.2 Meredakan peradangan

Selain memiliki efek antioksidan, asam fenolat juga memiliki sifat antiradang.
Nutrisi ini boleh jadi meredakan peradangan di tubuh jika kita rutin
mengonsumsinya.
2.3 Berpotensi untuk mengatasi gangguan saraf

Beberapa riset telah mengaitkan manfaat asam fenolat yang memiliki efek
protektif terhadap saraf. Dalam sebuah riset yang dimuat dalam jurnal Nutrients,
asam fenolat berpotensi untuk menjadi terapi untuk menangani gangguan saraf.
2.4 Makanan sumber asam fenolat yang bisa dikonsumsi

Makanan yang kaya dengan asam fenolat memberikan potensi manfaat

kesehatan untuk tubuh. Hanya saja, sulit diperkirakan seberapa besar manfaat
tersebut dari makanan yang kita konsumsi. Sebab, selain asam fenolat, makanan
sehat juga mengandung sumber lain, seperti serat dan flavonoid. Misalnya saja,
kopi mengandung asam kafeat sekaligus kafein dan red wine mengandung asam
fenolat namun juga mengandung resveratrol (jenis polifenol lain yang juga
bermanfaat). Kita bisa memvariasikan makanan sehat yang kita konsumsi agar
semua nutrisi bermanfaat tersebut bisa kita dapatkan. Beberapa makanan nabati
yang mengandung asam fenolat, yaitu:
 Biji buah anggur, mengandung asam galat
 Teh yang mengandung asam galat
 Kopi, mengandung asam kafeat
 Apel, kiwi, plum, dan blueberry mengandung asam kafeat
 Red wine dan buah-buahan sitrus mengandung asam sinamat
 Tepung jagung mengandung asam ferolat
 Biji-bijian utuh, nasi, dan tepung oat mengandung asam ferolat
2.5 Cara melakukan pengujian pada sampel yang mengandung senyawa
fenol dan asam fenolat
A. Senyawa fenol

Uji yang dapat dilakukan untuk mengetahui apakah sampel mengandung

senyawa fenol ada dua yaitu:
1. Uji Millon
Uji milon dilakukan dengan cara mengambil Sebanyak 5 mL larutan
sampel kemudian ditambahkan 1 mL pereaksi Millon, diamati perubahan
Warna yang terjadi. Jika terjadi Pembentukan endapan putih yang jika
dipanaskan berwarna merah berarti reaksi positif yang menunjukkan
adanya senyawa fenol
2. Uji Kualitatif Fenol dengan FeCl3
Salah satu Cara klasik yang digunakan untuk mendeteksi senyawa
fenol sederhana ialah dengan menambahkan 1 mL larutan FeCl3
(Besi(III)klorida) 1% dalam air atau etanol dengan 5 mL larutan ekstrak.
Reaksi positif pada uji ini ditandai dengan timbulnya warna hijau, merah,
ungu, biru, atau hitam yang kuat, hijau kehitaman, dan biru kehitaman.
B. Asam fenolat
1. Penyiapan sampel

Sampel dilakukan Pencucian, pengeringan dengan cara diangin-anginkan,

pengirisan tipis-tipis, dan penghalusan, sehingga diperoleh serbuk sampel.
2. Pembuatan Ekstrak Air

Serbuk sampel diambil sebanyak 950 gram dimaserasi dengan pelarut n-

Heksana pada suhu kamar. Setiap 24 jam sekali dilakukan penggantian pelarut
hingga pelarut lebih jernih dari sebelumnya. Ekstrak n-heksana yang diperoleh
dipekatkan dengan cara evaporasi. Kemudian ampas dari sampel dikeringkan dan
dimaserasi kembali dengan pelarut etanol pada suhu kamar. Setiap 24 jam sekali
dilakukan penggantian pelarut hingga pelarut lebih jernih dari sebelumnya.
Ekstrak etanol yang diperoleh dipekatkan dengan cara evaporasi.
B. Penapisan fitokimia
 Serbuk sampel, ekstrak n-heksana, dan ekstrak etanol dilakukan uji penapisan
fitokimia untuk mengetahui kandungan golongan senyawa kimianya. Uji
penapisan fitokimia meliputi: uji alkaloid, flavonoid, tanin, saponin, steroid dan
triterpenoid. Jika pada uji tanin galat menunjukkan hasil positif maka sampel
tersebut mengandung senyawa asam fenolat.
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Senyawa fenol merupakan senyawa yang mengandung gugu hidroksil
yang terikat langsung dengan atom karbon pada cincin aromatik,
sedangkan asam fenolat merupakan zat yang mengandung cincin fenolik
yang terikat dengan gugus asam karboksilat.
2. Fenol dan asam fenolat merupakan senyawa yang cenderung bersifat asam
dan memiliki kelarutan yang terbatas dalam air.
3. Golongan senyawa fenol ada 3 yaitu yang di temukan secara luas pada
tumbuhan (seperti: flavonoid, salkon, dihidrosalkon dan auron, antosian),
golongan senyawa fenol yang tidak secara luas ditemukan pada tumbuhan
(seperti: Senyawa fenol dengan kerangka Struktur c6,c6-C1 dan C6-C2,
Senyawa fenol dengan kerangka struktur C6-C3, Senyawa fenol dengan
kerangka struktur C6-C1-C6 dan c6-c2-C6, biflavonil) dan golongan
senyawa fenol yang terdapat dalam bentuk polimer (seperti: tanin dan
lignin). Sedangkan Golongan senyawa asam fenolat dan kumarin Secara
umum asam fenolat dapat digolongkan dalam derivat asam benzoat dengan
c7 dan derivat asam sinamat dengan C9.
4. Senyawa fenol dan asam fenolat dapat ditemukan pada tanaman yaitu
herba thymi, sarpili herba, monarda, temulawak, jahe, beluntas
danmangkokan.
5. Manfaat senyawa fenol dalam kesehatan:
 Mencegah pertumbuhan kuku yg tidak normal
 Berpotensi sebagai pereda nyeri
 Digunakan sebagai antiseptic
 Digunakan dalam biologi molekuler
 Membantu Pengelupasan kulit
 Membantu pengawetan makanan dan minuman
Manfaat asam fenolat dalam kesehatan:
  Mengendalikan radikal bebas
 Meredakan peradangan
 Berpotensi untuk mengatasi gangguan saraf
6. Pada pengujian sampel yang mengandung senyawa fenol dapat dilakukan
uji milon dan uji kualitatif fenol dengan FeCl3P, sedangkan pada
pengujian sampel yang mengandung asam fenolat dapat dilakukan dengan
cara yang pertama peyiapan sampel, pembuatan ekstrak air dan yang
terakhir penapisan fitokimia.
3.2 Saran
Saran penulis untuk para pembaca makalah ini yaitu disarankan untuk
membaca keseluruhan materi dan apabila terdapat kekeliruan dalam hal
pengetikan berupa kata atau kalimat sekiranya dapat diperbaiki, dan juga penulis
menyarankan sekiranya materi yang dipaparkan dalam makalah ini tidak hanya
sebagai bahan bacaan saja namun dapat diaplikasikan ke dalam kehidupan
sehari-hari.
 DAFTAR PUSTAKA
Antonius. (2021). Praktikum Kimia Organik Dasar: Senyawa Alkohol dan Fenol.
Pontianak: Universitas Tanjungpura
Bayani, F. (2018). Analisis Fenol Total dan Uji Aktivitas Antioksidan Dari
Ekstrak Buah Sentul (Sandoricum koetjape Merr). Jurnal Ilmiah Pendidikan
Kimia “Hydrogen”, 4(1) : 55-69
Ektaviantiwi, T. A., Dkk. (2013). Identifikasi Asam Fenolat dari Ektrak Etanol
Daun Binahong (Anredera cordifolia (Ten.) Stennis) dan Uji Aktivitas
Antioksidan. Chem Info, 1(1) : 283-293
Salim, S. A., Dkk. (2020). Review Artikel: Kelebihan dan Keterbatasa Pereaksi
Folin Ciocalteu Dalam Penentuan Kadar Fenol Total Pada Tanaman. Jurnal
Farmaka, 18(1) : 46-57