MAKALAH FITOKIMIA

“SENYAWA POLIFENOL”

Disusun Oleh:
Widya Veronica Souisa 20160511064001
Noviana Hallik 20160511064002

Theresia Indah Sambo 20160511064036

Dea Marsulina Siregar 20160511064049

Edelweiss Rumbiak 20160511064006

Giovani Manihuruk 20160511064028

Riskyatul Amna 20160511064024

Eci Nia Panjaitan 20160511064022

Priskilla Amalia Fairyo 20160511064021

Mesak Degei 20160511064054

Windy Agapa 20170511064051

Elsina Salakay 20170511064007
Anang Ade Anggara 20150511064016
Ujang Sugiarto (Transfer) 20190511064027

Mevi Irianti Tonapa 20190511064006

PROGRAM STUDI FARMASI

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHAUAN ALAM
UNIVERSITAS CENDERAWASIH
2020
 DAFTAR ISI
BAB 1 PENDAHULUAN .............................................................................................................. 3

1.1 Latar Belakang ................................................................................................................. 3

1.2 Rumusan Masalah ................................................................................................................. 3

1.3 Tujuan ................................................................................................................................... 3

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA ..................................................................................................... 4

2.1 karakteristik dan sifat dari senyawa polifenol ...................................................................... 4

2.2 Biosintesis senyawa polifenol ............................................................................................... 5

2.3 Identifikasi senyawa Polifenol .............................................................................................. 5

2.4 Kalsifikasi Polifenol dan senyawa aktifnya ......................................................................... 6

2.5 Fitoterapi senyawa polifenol ................................................................................................. 9

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................................... 12

 BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Polifenol adalah kelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan. Zat ini memiliki tanda
khas yaitu memiliki banyak gugus phenol dalam molekulnya. Polifenol sering terdapat dalam
bentuk glikosida polar dan mudah larut dalam pelarut polar. Beberapa golongan bahan polimer
penting dalam tumbuhan seperti lignin, melanin dan tanin adalah senyawa polifenol dan kadang-
kadang satuan fenolitik dijumpai pada protein, alkaloid dan terpenoid.

Senyawa fenol sangat peka terhadap oksidasi enzim dan mungkin hilang pada proses
isolasi akibat kerja enzim fenolase yang terdapat dalam tumbuhan. Ekstraksi senyawa fenol
tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim. Semua senyawa
fenol berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah spektrum
UV. Selain itu secara khas senyawa fenol menunjukkan geseran batokrom pada spektrumnya
bila ditambahkan basa. Karena itu cara spektrumetri penting terutama untuk identifikasi dan
analisis kuantitatif senyawa fenol

Polifenol berperan dalam memberi warna pada suatu tumbuhan seperti warna daun saat
musim gugur. Polifenol banyak ditemukan dalam buah-buahan, sayuran serta biji-bijian. Rata-rata
manusia mengkonsumsi polifenol dalam sehari sampai 23 mg. Khasiat dari polifenol adalah
menurunkan kadar gula darah dan efek melindungi terhadap berbagai penyakit seperti kanker.
Polifenol membantu melawan pembentukan radikal bebas dalam tubuh sehingga dapat
memperlambat penuaan dini.

1.2 Rumusan Masalah

1. apa yang dimaksud dengan senyawa polifenol
2. bagaimana kaakteristik dan sifat senyawa polifenol
3. bagaimana biosintesis senyawa polifenol
4. bagaimana identifikasi senyawa polifenol
5. apa saja senyawa aktif polifenol
6. apa fitoterapi dari senyawa polifenol
1.3 Tujuan
1. untuk mengetahui yang dimaksud dengan senyawa polifenol
2. untuk mengetahui karakteristik dan sifat senyawa polifenol
3. untuk mengetahui biosintesis senyawa polifenol
4. untuk mengetahui identifikasi senyawa polifenol
5. untuk mengatahui senyawa aktif polifenol
6. untuk mengetahui fitoterapi dari senyawa polifenol
 BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 karakteristik dan sifat dari senyawa polifenol

Senyawa polifenol merupakan senyawa kimia yang mempunyai sifat antioksidan, yang
sangat penting dalam peranannya menyehatkan tubuh manusia (Jalil dan Ismail, 2008; Nestle
Research Centers, 2010; Crozier et al., 2011).

1. Karakteristik

Polifenol selain bertanggung jawab atas warna(seperti pigmen kuning,oranye,merah,dan

biru) dan flavor (seperti vanilli dan eugenol) pada bahan pangan,salah satu karakteristik polifenol
utama adalah kapasitas penangkapan radikal,yang merupakan sifat antioksidan dan kemampuan
untuk berinteraksi dengan protein.kapasitas antioksidan yang tinggi menjadikan polifenol sebagai
faktor penting yang menjadi pertahanan kimia dari tanaman terhadap patogen .(Rissa,2018)

2. Sifat Senyawa Polifenol

Polifenol mudah larut dalam pelarut polar

(Hosttetman,dkk,1985)
2.2 Biosintesis senyawa polifenol
Senyawa polifenol merupakan produk dari metabolisme sekunder tanaman, yang disintesis
melalui dua jalur sintetik utama, yaitu jalur shikimat dan jalur piruvat, dimana asam shikimat dan
asam piruvat merupakan hasil metabolisma dari senyawa glukosa (Wollgast and Anklam, 2000).
Adapun biosintesis selengkapnya senyawa polifenol

Herbert (1995), menyatakan bahwa starting material biosintesis metabolit sekunder berasal
dari biosintesis metabolit primer yaitu glukosa. Menurut Anttonen dan Karjalainen (2008), jalur
senyawa polifenol yang paling umum yaitu jalur asam sikimat yang bermula dari kondensasi antara
phosphoenolpyruvate (PEP) dan erythose 4-phospate dari jalur pentophosphat membentuk asam
amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin merupakan substrat untuk enzim phenylalanine
ammonia-lyase (PAL), yang berfungsi untuk mengkatalisis reaksi pertama pada jalur
fenilpropanoid yang mengarah pada pembentukan sebagian besar senyawa polifenol.

2.3 Identifikasi senyawa Polifenol

Senyawa fenol sangat peka terhadap oksidasi enzim dan mungkin hilang pada proses
isolasi akibat kerja enzim fenolase yang terdapat dalam tumbuhan. Ekstraksi senyawa fenol
tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim. Semua senyawa
fenol berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah spektrum
UV. Selain itu secara khas senyawa fenol menunjukkan geseran batokrom pada spektrumnya
bila ditambahkan basa. Karena itu cara spektrumetri penting terutama untuk identifikasi dan
analisis kuantitatif senyawa fenol (Harbone, 1987).

cara identifikasi :

a. uji warna : larutan ekstrak/larutan uji ditambahkan dengan FeCl 3 terjadi perubahan warna
menjadi hijau kebiruan atau hitam.
b. uji Kromatografi lapis tipis : dengan menggunakan pereaksi FeCl3. timbul w a r n a
w a r n a h i t a m m a k a m e n u n j u k k a n b a h w a s a m p e l p o s i t i f mengandung
polifenol. (Nurullah,2015)

2.4 Kalsifikasi Polifenol dan senyawa aktifnya

Menurut Wollgast dan Anklam (2000) serta Hii et al. (2009) senyawa polifenol di alam
diklasifikasikan menjadi (1) fenol sederhana; (2) benzoquinon; (3) asam fenolik; (4) acetophenon;
(5) asam fenilasetat; (6) asam hidroksi-sinamat; (7) fenilpropen; (8) coumarin; (9) chromone; (10)
naphtoquinon; (11) xanthon; (12) stilbene; (13) anthraquinon; (14) flavonoid; (15) lignan; dan (16)
lignin.

Jenis-Jenis Polifenol
1. Tanin
Tanin merupakan senyawa kimia yang terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh, khusus dalam
tumbuhan angiospermae terdapat dalam jaringan kayu. Secara kimia terdapat dua jenis utama
tanin, yaitu tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis. Tanin terkondensasi atau flavolan secara
biosintesis dapat dianggap terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal (galokatekin) yang
membentuk senyawa dimer dan kemudian oligomer yang lebih tinggi. Ikatan karbon-karbon
menghubungkan satu flavon dengan satuan berikutnya melalui ikatan 4-6 atau 6-8. Kebanyakan
flavolan mempunyai 2-20 satuan flavon. Tanin terhidrolisis terdiri atas dua kelas, yang paling
sederhana ialah depsida galoiglukosa. Pada senyawa ini, inti yang berupa glukosa dikelilingi oleh
lima atau lebih gugus ester galoil. Pada jenis yang kedua, inti molekul berupa senyawa dimer asam
galat yaitu asam heksahidroksidifenat, yang berikatan dengan glukosa. Bila dihidrolisis, elagitanin
ini menghasilkan asam elagat (Harborne, 1987).

Struktur Proanthocyanidin (golongan tannin)

Tannin-terkondensasi tersebut terdapat didalam jenis paku-pakuan, gymnospermae, dan juga
angiospermae. Sedangkan tannin ini terhidrolisiskan penyebarannya terbatas dalam tumbuhan
berkeping dua . Tannin tersebut seringkali dilaporkan ialah sebagai mikromolekul yang
mengganggu bioassay dan juga sering berikatan tidak spesifik pada berbagai protein yang
termasuk beragai jenis reseptor sehingga dapat menjadi sukar larut air. Tetapi , beberapa aktivitas
cukup penting juga yang dilaporkan pada tannin, ialah dapat menghambat, dapat menghentikan
pedarahan dan juga dapat mengobatai luka bakar.

Tannin tersebut mampu untuk membuat lapisan pelindung luka dan juga ginjal. Kemampuan
mengikat ion besi dengan dapat menghasilkan warna larutan biru kehitaman ataupun hijau
kehitaman ialahh menjadi dasar analisis kualitatif tannin terhidrolisis maupun tannin galat. Tannin
tersebut dapat pula dideteksi dengan cara menggunakan sinar UV pendek yang berupa bercak
lembayung yang bereaksi positif pada setiap pereaksi fenol baku.

2. Sub Komponen Fenolik

Fenol
Senyawa ini memiliki sub komponen berupa fenol yang tersusun dari benzen tersubstitusi dengan
gugus –OH. Salah satu contohnya adalah capcaisin yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawa
ini memiliki sub komponen fenol dan terdapat amina di dalamnya (Sudarma,2009).

Pyrocathecol
Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi 2 gugus –OH secara Orto.
Contoh senyawa ini adalah quercetin dan catechin. Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel
dan daun teh,masing-masing senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan.
Pyrogallol
Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3 gugus –OH yang berurutan.
Contoh senyawa ini adalah myrecetin dangallocatechins (EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam
buah anggur dan daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah sedangkan
EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal radikal bebas (Sudarma, 2009)

Recorcinol
Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang tersubtitusi debgan 2 gugu –OH
yang terletak secara meta. Contoh dari senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi
sebagai penghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa ini belum diteliti
pada manusia sehingga yang disebutkan tadi hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja.

Floroglucinol
Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OHyang terletak secara selang-
seling. Contoh senyawa ini adalah jenissenyawa flavonoid yang telah dibahas dalam bab yang lain

Hidroquinon
Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya dalam tubuh. Senyawa yang
mengandung subkomponen ini dapat menyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat
berfungsi sebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa benzen yang tersubtitusi
dengan dua gugus –OH yang terletak pada possisi para. Contoh senyawa ini berupa glikosida yaitu
arbutin.
2.5 Fitoterapi senyawa polifenol
Polifenol berkontribusi untuk menyehatkan tubuh, karena mempunyai peran sebagai

1. Antioksidan,
2. Anti Kanker, Telah banyak penelitian in vitro yang menyatakan bahwa polifenol yang
terkandung pada biji kakao dapat menghambat perkembangan sel kanker (Latif, 2013).
3. Anti Diabetes, Grassi et al., (2004a) dalam penelitiannya menyatakan dengan
mengkonsumsi cokelat gelap (dark chocolate) yang kaya polifenol 100 g setiap hari
dapat meningkatkan kandungan insulin yang berfungsi untuk menurunkan kandungan
glukosa dalam darah, sehingga dapat mencegah dan mengurangi terjadinya penyakit
diabetes melitus
4. Anti Hipertensi, Hasil penelitian Fisher et al., (2003), Engler et al., (2004) dan Heiss
(2005) menyatakan mengkonsumsi minuman cokelat atau dark chocolate dapat
memperbaiki sistem aliran dilasi darah serta mampu untuk menurunkan tekanan darah.
5. Anti Inflamansi, senyawa polifenol terjadi melalui efek penghambatan pada jalur
metabolisme asam arakhidona, pembentukan prostaglandin dan pelepasan histamin
pada radang (Sies et al., 2005).
6. Menghilangkan Stres, Messaoudi et al., (2008) menyatakan polifenol kakao
mempunyai sifat anti depresi yang dapat menciptakan perasaan nyaman untuk
mengurangi stres dan rasa cemas, dimana asupan polifenol kakao dapat meningkatkan
serotonin yang merupakan neurotransmitter di dalam otak yang dapat mempengaruhi
emosi seseorang menjadi lebih baik.
7. Mencegah Karies Gigi, Senyawa polifenol mempunyai sifat anti kariogenik yaitu
mempunyai kemampuan untuk mencegah berkembangnya bakteri Streptococcus
mutans dan Streptococcus sobrinus yang merupakan bakteri perusak gigi (Ito et al.,
2003).
8. Memperbaiki Kemampuan Kognitif, mperbaiki kemampuan kognitif Francis et al.
(2006) dan Nehlig (2013) menyatakan asupan bahan pangan dari produk kakao maupun
cokelat yang kaya senyawa flavanol ke dalam tubuh dapat meningkatkan aliran darah
pada jaringan syaraf otak, yang berarti senyawa flavanol yang terkandung dalam kakao
 maupun produk cokelat dapat memegang peranan penting dalam meningkatkan
kemampuan kognitif otak terutama memperbaiki daya ingat (memory) pada manusia
usia lanjut.
9. Meningkatkan Resistensi Terhadap Hemolisis, Menurut Weisburger (2001)
senyawa dari Oligomerd polifenol kakao berupa epikatekhin, katekhin dan prosianidin
berpengaruh untuk menghambat pecahnya selsel darah merah (hemolisis) pada tikus
percobaan, sehingga senyawa polifenol tersebut dapat memberi perlindungan dan
memperkuat resistensi terhadap hemolisis.
10. Menyehatkan Jantung, Senyawa polifenol yang terkandung dalam kakao memiliki
peran untuk membantu menurunkan kolesterol LDL (low density lipoprotein) yang
merupakan kolesterol jahat, menurunkan trigliserida dalam darah, meningkatkan
kolesterol HDL (high density lipoprotein) yang merupakan kolesterol baik,
meningkatkan kapasitas total antioksidan pada serum darah serta menurunkan total
kolesterol dalam darah (Wan et al., 2001; Keen et al., 2005; Vinson et al., 2006; Latif,
2013). Terjadinya penurunan trigliserida maupun total kolesterol dalam darah dapat
menghambat gejala penyempitan maupun penyumbatan pembuluh darah
(artherosclerosis).
11. Sebagai aprodisiak, polifenol seperti flavanol secara klinis telah terbukti efektif
sebagai katalis dalam meningkatkan aktivitas senyawa NO, dimana NO merupakan
senyawa yang banyak berperan dalam proses fisiologis dalam tubuh, diantaranya
meningkatkan aliran darah dan melebarkan pembuluh darah sehingga dapat berperan
mengobati disfungsi ereksi. Hasil penelitian Heiss et al. (2005) (Kelishadi, 2005;
Afoakwa, 2008; Nestle Research Centers, 2010; Watson et al., 2012; Ackar et al., 2013;
Latif, 2013).

senyawa yang bertanggung jawab terhadap fitoterapi senyawa polifenol,

1. Senyawa jenis asam galic telah diteliti dapat menghambat tumor, memiliki aktivitas
anti virus, anti oksidasi, anti diabetes dan anti cacing. Senyawa flavonoid dari golongan
flavon epicathecin dan epigalocathecin yang terkandung didalam teh memiliki fungsi
sebagai antioksidan.
2. Pyrocatechol diketahui juga memiliki aktivitas antiosidan. Pyroallol contohnya
myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolesterol darah. Sedangkan gallocathechins
(EGCG) dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal radikal bebas. Resorsinol
misalnya resveratrol memiliki fungsi sebagai penghambat penuaan, anti kanker dan
obat penyakit kulit, tetapi senyawa ini belum diteliti lebih lanjut pada manusia.
3. Asam sinamat dan analog alaminya telah dikenal sebagai pengobatan kanker selama
bebrapa abad. Senyawa-senyawa turunan asam sinamat telah diperiksa sebagai
inhibitor yang baik terhadap aktivitas AKR1C3. AKR1C3 merupakan sel kanker yang
terbentuk dengan adanya hormon.
 DAFTAR PUSTAKA

Ackar, D., K.V. Landic, M. Valek, D. Subaric, B. Milicevic, J. Babic and H. Nedic. 2013. Cocoa
polyphenols : can we consider cocoa and chocolate as potential functional food. Journal
of Chemistry 13 : 289-296.

Afoakwa, E.O. 2008. Cocoa and chocolate consumption : Are there aphrodisiac and other benefits
for human health?. South African Journal of Clinical Nutrition 21 (3) : 107-113.

Anttonen, M. J., & Karjalainen, R. (2008). Evaluation of means to increase the content of bioactive
phenolic compounds in soft fruits. I International Symposium on Biotechnology of Fruit
Species: Biotechfruit, 839.

Fisher, N.D.L., M. Hughes, M. GerhardHerman and N.K. Hollenberg. 2003. Flavanol rich cocoa
induces nitric oxides dependent in healthy humans. Journal of Hypertens 21 : 2281-2286.
Grassi, D., S. Lippi, S. Nicozione, G. Desideri and C. Ferri. 2004a. Short-term
administration of dark chocolate is followed by significant increase in insulin sensitivity
and a decrease in blood pressure in healthy persons. American Journal of Clinical
Nutrition 81 : 611-614.

Francis, S.T., K. Head, P.G. Morris and I.A. MacDonald. 2006. The effect of flavanol rich cocoa
on the MRI response to cognitive task in healthy young people. Journal of Cardiovascular
Pharmacology 47 : 221-223.

Grassi, D., S. Lippi, S. Nicozione, C. Lippi, G. Croce, L. Valeri, P. Pasqualetti, J.B. Blumbery
and C. Ferri. 2004b. Cocoa induces blood pressure and insulin resistance and improves
endothelium dependent vasodilation in hypertensives. Hypertension Journal 46 : 398-
405.

Hamid AA. Dkk. Antioxidants : Its medicinal and pharmacological applications. African J. Of
Pure and applied chemistry.
Hayashi, T., H. Maruyama, R. Kasai. K. Hattori, S. Takasuga, O. Hazeki, K. Yamasakiand T.
Tanaka. 2002. Ellagitannins from Lagerstroemia speciosa as activatorsof glucose transport
in fat cells. Planta

Heiss, C., A. Dejam, P. Kleinbogard, S. Perre, H. Schroeten and M.A. Kelm. 2005. Accute
consumption of flavanol rich cocoa and the reversal of endothelial disfunction in smokers.
Cocoa, diabetes and hypertension : should we eat more chocolate. Journal of American
Coll. and Cardiology 46 : 1276-1283.

Herbert, R. (1995). Biosintesis metabolit sekunder edisi kedua. Diterjemahan oleh Srigandono B.
Semarang: IKIP Semarang Press.

Hii, C.L., C.L. Law, S. Suzannah, Misnawi and M. Cloke. 2009. Polyphenols in cocoa
(Theobroma cacao L.). Asian Journal of Food and Agro-Industry 2 (4) : 702722.

Ito, K., Y. Nakamura, T. Tokunaga, D. Iijima and K. Fukushima. 2003. Anticariogenic properties
of a water soluble extract from cacao. Bioscience Biotechnology and Biochemical 67
(12) : 2567-2573.

Keen, C.L., R.R. Holt, P.I. Oteiza, C.G. Fraga and H.H. Schmitz. 2005. Cocoa antioxidant and
cardiovascular health. American Journal of Clinical Nutrition 81 : 298-303.

Latif, R. 2013. Chocolate/cocoa and human health : a review. The Journal of Medicine 71(2) : 63-
68.

Li QF, Shi SL, Liu QR. Anticancer effects of ginsenoside Rgl, cinnamic acid and tanshinone in
osteosarcoma MG 63 cells: Down regulation and cytoplasmic trafficking of neucloposmin.
Int J Biochem Cell Bioll.2008.

Messaoudi, M., J.F. Bisson, A. Nejdi, P. Rozan and H. Javelot. 2008. Antidepressantlike effects
of a cocoa polyphenolic extract in Wistar-Unilever rats. Nutrition Neuroscience 11 (6) :
269276.

Nehlig, A. 2013. The neuroprotective effects of cocoa flavanol and its influence on cognitive
performance. British Journal of Clinical Pharmacology 75 : 716-727.

Nestle Research Centers. 2010. Focos on : Polyphenols in chocolate. Nestle Research Centers. 3p.
Nurullah M. laporan_praktikum_fitokimia_identifikasi_senyawa_golongan_polifenol_dan_tanin
2015

Setiawan,P.2019. Pengertian Senyawa Polifenol pada Tanaman.

https://www.gurupendidikan.co.id/senyawa-polifenol/

Sies, H., T. Schewe, C. Heiss and M. Keln. 2005. Cocoa polyphenols and inflammatory mediators.
American Journal of Clinical Nutrition 81 : 304312.

Vinson, J.A., J. Proch, P. Bose, S. Muchler, P. Taffera, D. Shuta, N. Samman and G. A. Agbor.
2006. Chocolate is a powerful ex vivo and in vivo antioxidant an antiatherosclerotic agent
in a animal model and a significant cotributor to antioxidants in the European and
American diets. Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 : 8071-8076.

Wan, Y., J.A. Vinson, T.D. Etherton, J. Proch, S.A. Lazarus and P.M. Kris-Etherton. 2001. Effects
of cocoa powder and dark chocolate on LDL oxidative susceptibility and prostaglandin
concentrations in humans. American Journal of Clinical Nutrition 74 : 596602.

Watson, R.R., V.R. Preedy and S. Zibadi. 2012. Chocolate in Health and Nutrition. Humana Press
brand of Springer, New York Heidelberg Dordrecht London. 541p.

Weisburger, J.H. 2001. Chemo preventive effects of cocoa polyphenols in chronic diseases.
Exploration Biology and Medicine 226 (10) : 891-897.

Wollgast, J. and E. Anklam. 2000. Review of polyhenols in Theobroma cacao : changes in

composition during the manufacture of chocolate and methodology for identification and
quantification. Food Research International 33 : 423-447.