MAKALAH FITOKIMIA

BIOGENESIS DAN FUNGSI SENYAWA FENOLIK PADA

TUMBUHAN

DISUSUN OLEH :

ANISA WIJAYANTI ( 20012003 )

SANTIKA ( 20012029 )

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN FARMASI

BOGOR
 KATA PENGANTAR

Segala puja hanya bagi Allah yang Maha Pengasi lagi Maha Penyayang.
Berkat limpahan karunia nikmatNya saya dapat menyelesaikan makalah yang
bertajuk “Senyawa Fenolik” dapat terselesaikan dengan baik.
Dalam proses penyusunannya tak lepas dari bantuan, arahan dan masukan
dari berbagai pihak. Untuk itu saya ucapkan banyak terima kasih atas segala
partisipasinya dalam menyelesaikan makalah ini. Meski demikian, penulis
menyadari masih banyak sekali kekurangan dan kekeliruan di dalam penulisan
makalah ini, baik dari segi tanda baca, tata bahasa maupun isi. Sehingga penulis
secara terbuka menerima segala kritik dan saran positif dari pembaca.
Demikian apa yang dapat saya sampaikan. Semoga makalah ini dapat
bermanfaat untuk masyarakat umumnya, dan untuk saya sendiri khususnya.

Sukabumi, 27 September 21

Penyusun
 DAFTAR ISI

Halaman Judul..............................................................................
Kata Pengantar..............................................................................
Daftar Isi.......................................................................................
BAB 1 Pendaahuluan....................................................................
1.1 Latar Belakang............................................................
1.2 Rumusan Masalah.......................................................
1.3 Tujuan Penulisan.........................................................
1.4 Manfaat........................................................................
BAB 2 Pembahasan.......................................................................
2.1 Pengertian senyawa fenolik.........................................
2.2 Klasifikasi senyawa fenolik.........................................
2.3 Biosintesis senyawa fenolik.........................................
2.4 Fungsi senyawa fenolik.......................................................
BAB 3 Penutup..............................................................................
3.1 Kesimpulan..................................................................
Daftar Pustaka.................................................................
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Tanaman adalah mahluk hidup yang tidak dapat berpindah tempat dan
memproduksi makanannya sendiri. dengan bantuan sinar matahari makanan
tanaman diproduksi sendiri menggunakan unsur-unsur anorganik yang terdapat
di tempat sekitar mereka hidup. Sifat tanaman ini disebut autotrof, dan karena
sifat inilah tanaman selalu ditempatkan di tempat pertama di setiap rantai
makanan mahluk hidup.
Fenolik merupakan senyawa yang banyak di temukan pada tumbuhan.
Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-)
dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama
senyawa induknya, yaitu fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus
hidroksi lebih dari satu sehingga di sebut polifenol. Fenol biasanya
dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya.
Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonid, yang merupakan
senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada sema jenis tumbuhan.
Senyawa fenolik sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal bebas
dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas dan
menghambat terjadinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas. Fenolik
merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah atau mereduksi
radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas.

1.2 Rumusan Masalah

1.2.1 Apa yang dimaksud dengan senyawa fenolik ?
1.2.2 Bagaiman klasifikasi senyawa fenolik ?
1.2.3 Bagaimana biosintesis senyawa fenolik?
1.2.4 Manfaat senyawa fenolik di bidang farmasi ?
1.2.5 Apa bahan alam yang mengandung senyawa fenolik ?
1.2.6 Bagaimana cara menganalisis nama simplisia tanaman?
1.3 Tujua Penulisan
1.3.1 Untuk mengetahui pengertian fenolik
1.3.2 Untuk mengetahui klasifikasi senyawa fenolik
1.3.3 Untuk mengetahui bagaimana biosintesis senyawa fenolik
1.3.4 Untuk mengetahui bahan alam yang mengandung senyawa fenolik.
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian senyawa fenolik

Fenolik merupakan senyawa metabolit sekunder yang dapat disinesis

tumbuhan, sebagai respon terhadap berbagai kondisi seperti infeksi, radiasi UV,
dan lain sebagainya. Pada tumbuhan, fenolik dapat bertindak sebagai antifeedants,
atraktan untuk penyerbuk, kontributor pigmentasi tanaman, antioksidan, sebagai
pelindung dari berbagai jenis parasit dan paparan suhu ekstrim. Salah satu jenis
famili tumbuhan yang memiliki potensi senyawa fenolik adalah Meliacea (Arif
dan Tukiran, 2015).

Senyawa-senyawa fenolik telah dilaporkan mempunyai aktivitas

antioksidan karena sifat-sifat redoksnya. Senyawa fenolik beraksi sebagai agen
pereduksi, pemberi hidrogen, peredam oksigen singlet, dan juga sebagai pengkelat
logam yang potensial (Rohman dkk., 2007).

2.2 Klasifikasi Senyawa Fenolik

Klasifikasi fenolik yaitu:

a. Fenolik Sederhana
Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain
meliputi guaiakol, vanilli dan kresol. Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk
dari senyawa golongan fenolik sederhana, mengalami pengkopelan pada posisi
orto atau para terhadap gugus hidroksi fenolat. Posisi ini lebih disukai, karena
tidak terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan
pada posisi tersebut. Namun kombinasi pengkopelan lain juga diamati
kemungkinannya, yaitu O-p, O-o dan O O.

b. Fenil Propanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai
cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil
propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu
senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin . Empat macam asam hidroksi
sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam
ferulat, sinapat, kafeat dan p- kumarat.

Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan

diposisi atom C8, membentuk struktur dengan jembatan 8-8 (8-8 bridges).

c. Lignan
Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa
dimer dengan struktur lignan. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur
induk) yang terdiri dari 2 unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 8-8.
Ikatan khas ini digunakan sebagai dasar penamaan lignan.

Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan

selain membentuk 8-8, yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan jika 2
unit fenil propanoid bergabung melalui atom O, senyawa yang terbentuk
tergolong dalam oxineolignan.

Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya,

yang antara lain dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan atau
penghilangan atom C, dan sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia
tumbuhan, dan banyak digunakan secara niaga sebagai antioksidan dan sebagai
komponen sinergistik dalam insektisida. Selain itu, lignan merupakan komponen
kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu. Salah satu senyawa golongan
lignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat menghambat tumor. Dalam
pengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis dan
melindungi organ hati.

d. Asam Ferulat
Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang
memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini
memungkinkan untuk dapat memberikan keuntungan yang signifikan di bidang
kesehatan, karena senyawa asam ferulat memiliki aktivitas antikanker dan
antioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam pembuatan senyawa
aromatik lain yang bermanfaat.
 Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal
bebas, seperti spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang
menyebabkan DNA rusak dan mempercepat penuaan.

Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asam
ferulat kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanan
kanker payudara dan kanker hati. Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagai
pencegah kanker yang efektif, yang disebabkan oleh paparan senyawa
karsinogenik, seperti benzopirene dan 4-nitroquinoline 1- oksida. Namun perlu
menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada manusia,
sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.

Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat

kemungkinan dapat mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine
dalam kulit. Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan
dinding sel tanaman, melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan,
arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisis
secara enzimatis selama proses perkecambahan.

Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah),

gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah. Dalam perindustrian,
asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan sebagai prekursor
dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang sering digunakan dalam
ekstrak vanilla alami.

Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya
ialah dengan reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.

e. Etil Ferulat
Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat,
yang merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa fenolik
ini terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapat dikonsumsi
oleh makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada
benih padi dan gandum, tetapi dalam jumlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini
biasanya disintesis dari prekursor asam ferulat. Bentuk fisik etil ferulat berupa
kristal berwarna putih dan memiliki aktifitas sebagai antioksidan yang sangat baik
dibandingkan asam bebasnya. Etil ferulat digunakan sebagai bahan aktif dalam
pengobatan terapi untuk antihipertensi.

2.3 Biosintesis Senyawa Fenolik

Biosintesis senyawa fenolik sebagian besar terjadi disitoplasma dan

diawali melalui jalur shikimate (Gambar 2.1) (Wink 2010). Asam 3‐
dehidrosikimat merupakan produk antara jalur shikimate dari substrat karbohidrat
yang penting dalam biosintesis senyawa fenolik. Asam galat (C6‐C1, Gambar
1.3a) sebagai contoh, disintesis dari asam 3‐dehidrosikimat (Gambar 2.2). Asam
galat kemudian dapat diubah menjadi β‐glukogallin. Senyawa antara ini kemudian
mengalami galloilasi sehingga terbentuk penta‐O‐ galloil‐glukosa. Galloilasi
lebih lanjut terhadap penta‐O‐galloil‐ glukosa akan menghasilkan
senyawa‐senyawa dari golongan tanin yang dapat terhidrolisis, yaitu kelompok

gallotanin dan ellagitanin (Cronizer et al.2006).

Gambar 2.1.Produk jalur shikimate dan asam malonat (Cronizer et al,2006).

2.4 Fungsi Senyawa Fenolik bagi tumbuhan

1. Keterlibatan senyawa fenolik dalam respirasi tanaman, fotosintesis dan

ontogenesis
Salah satu fungsi paling penting dari PC adalah keterlibatan mereka dalam
proses oksidasi-reduksi. V. I. Palladin pada tahun 1908, dalam bukunya “Das Blut
der Pflanzen”, menyarankan bahwa respirasi tanaman terkait dengan oksidasi
reversibel dan reduksi flavonoid [23]. Menurut hipotesis ini, senyawa fenolik
dioksidasi menjadi kuinon dengan keterlibatan polifenol oksidase (PPO). kuinon,
pada gilirannya, dapat dikurangi dengan adanya proton dari substrat pernapasan,
menjadi tersedia lagi untuk PPO. Dengan demikian transfer atom hidrogen dalam
tahap akhir pernapasan terjadi.

2. Senyawa fenolik dalam perlindungan terhadap suhu ekstrim

Hasil studi tentang pengaruh suhu terhadap isi PC masih kontroversial.
Jadi, setelah stres termal (35 °C) pada tanaman Solanum lycopersicum, di mana
suhu optimal berada dalam 22-26 °C, dan setelah stres dingin pada tanaman
Citrullus lanatus yang suhu optimumnya pertumbuhan pada kisaran 33-35 °C,
terjadi akumulasi fenol. Dilaporkan bahwa daun anggur yang peka terhadap
dingin dicirikan oleh kadar yang lebih rendah kandungan total fenol
dibandingkan. Setelah stres dingin, kandungan fenol dalam daun dan akar anggur
meningkat

3. Senyawa fenolik dalam perlindungan terhadap radiasi UV

Adaptasi terhadap radiasi UV memainkan peran penting berperan dalam
mencegah kerusakan DNA, fotosintesis, dan mesin seluler [56]. Untuk pertama
kalinya, Rosa sel damascena yang dikultur secara in vitro menunjukkan bahwa sel
tahan UV (254 nm) mengandung 15 kali lebih banyak flavonoid.
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari makalah sintesis senyawa fenolik yaitu

1. Fenolik merupakan senyawa yang banyak di temukan pada tumbuhan.

2. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi
(OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya.
3. Senyawa fenolik dapat diklasifikasikan menjadi beberapa jenis yaitu
fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan, asam ferulat, dan etil ferulat.
4. Biosintesis senyawa fenolik yaitu melalui jalur shikimate dan jalur asam
malonat.
5. Fungsi senyawa fenolik pada tumbuhan antara lain : perlindungan
terhadap suhu ekstrim, respirasi tanaman, fotosintesis dan ontogenesis,
perlindungan terhadap radiasi UV.
 DAFTAR PUSTAKA

1. Knaggs AR. The biosynthesis of shikimate metabolites. Nat Prod rep.

2003; 20(1): 119-136.
2. Vanholme R, Demedts B, Morreel K, Ralph J, Boerjan W. Lignin
biosynthesis and structure. Plant Physiol. 2010; 153(3): 895-905.
3. https://pdfcoffee.com/makalah-senyawa-fenolik-pdf-free.html