MAKALAH KIMIA ORGANIK

ETER DAN EPOKSIDA

Dosen Pengampu : Dr.T.Ir. Dyah Suci Perwitasari,MT.

Disusun Oleh :
Kelompok 2
1. Kholifatul Mubin (18031010037)
2. Aldila Laksmi. N (20031010004)
3. Annisa Rachma.M (20031010005)
4. Alrista Rahwamati (20031010009)
5. Gloria Pranoto (20031010012)
6. M. Rafi Rasyfillah (20031010015)
7. Nabilla Putri Sania (20031010016)
8. Yemima Natalia Eka K.P (20031010021)
9. Adinda Putri Cahyani (20031010026)
10. Andini Primastiyaningayu (20031010027)
11. Nur Alif Iqbal Fathoni (20031010039)

PARALEL A
PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UPN VETERAN JAWA TIMUR
SURABAYA
2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan
hidayah-Nya sehingga saya dapat menyelesaikan tugas makalah yang
berjudul ―Eter dan Epoksida‖ ini tepat pada waktunya. Adapun tujuan dari
penulisan dari makalah ini adalah untuk memenuhi tugas Ibu Dr.T.Ir. Dyah Suci
Perwitasari,MT.pada Mata Kuliah Kimia Organik. Selain itu, makalah ini juga
bertujuan untuk menambah wawasan tentang kimia organic Eter dan Epoksida.
Saya mengucapkan terima kasih kepada Ibu Dr.T.Ir. Dyah Suci
Perwitasari, MT selaku dosen mata kuliah Kimia Organik yang telah memberikan
tugas ini sehingga dapat menambah pengetahuan dan wawasan sesuai dengan
bidang studi yang saya tekuni. Saya juga mengucapkan terima kasih kepada
semua pihak yang telah membagi sebagian pengetahuannya sehingga saya dapat
menyelesaikan makalah ini.
Saya menyadari, makalah yang saya tulis ini masih jauh dari kata
sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun akan saya nantikan
demi kesempurnaan makalah ini.
Surabaya, 14 Mei 2021

Penulis

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................. i

DAFTAR ISI ........................................................................................................... ii
BAB I ...................................................................................................................... 1
PENDAHULUAN .................................................................................................. 1
I.1. Latar Belakang............................................................................................... 1
I.2. Rumusan Masalah ......................................................................................... 2
I.3. Tujuan ............................................................................................................ 2
I.4. Manfaat .......................................................................................................... 2
BAB II ..................................................................................................................... 3
TINJAUAN PUSTAKA ......................................................................................... 3
II.1. Tata Nama Eter dan Epoksida ...................................................................... 3
II.2. Klasifikasi Eter dan Epoksida ...................................................................... 4
II.3. Sifat-Sifat Eter dan Epoksida ....................................................................... 8
II.4. Reaksi Pembuatan Eter dan Epoksida ........................................................ 10
II.5. Identifikasi Eter dan Epoksida ................................................................... 12
BAB III ................................................................................................................. 15
KESIMPULAN DAN SARAN ............................................................................. 15
1. Kesimpulan ................................................................................................ 15
2. Saran ........................................................................................................... 16
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 17

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

I.1. Latar Belakang

Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa yang mengandung
unsur karbon. Kimia organik memiliki kajian yang luas mulai yang tumpang
tindih dengan ilmu-ilmu lain seperti biokimia, kedokteran, dan ilmu pengetahuan.
Ahli kimia organik mempelajari sifat, struktur, dan reaksi kimia senyawa organik.
Karbon adalah elemen sentral untuk semua organisme. Ini adalah dasar untuk
semua kehidupan di bumi. Dengan mempelajari karbon dan senyawa organik,
ilmuwan dapat mempelajari lebih lanjut tentang kehidupan, tubuh manusia, dan
bagaimana cara kerjanya. Ada beberapa jenis senyawa organik. Para ilmuwan
membaginya menjadi kelompok-kelompok fungsional berdasarkan pada jenis
elemen umum untuk kelompok selain karbon. Kelompok-kelompok ini memiliki
sifat yang mirip karena mereka memiliki molekul yang sama.
Gugus fungsi merupakan substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang
bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul
tersebut. Gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau
serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya. Hal ini memungkinkan untuk
memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta
desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsi dapat dimodifikasi
oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus
fungsi ialah salah satu tipe dasar transformasi.
Eter merupakan salah satu dari gugus fungsi senyawa organik yang
mempengaruhi dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa eter merupakan salah
satu kandungan kimia yang ada dalam obat bius.
Epoksida merupakan produk reaksi oksidasi suatu alkena dengan oksidan.
Produk ini berupa gugus eter siklik yang mudah terdekomposisi menjadi suatu
hidroksi asimetris.
Salah satu gugus fungsi yang kita ketahui adalah eter. Eter adalah golongan
senyawa organik yang memiliki rumus umum CnH2n+2 – O – CmH2m+2 atau

1
dilambangkan dengan R – O – R‘. Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun
siklik. Untuk eter siklik dengan cincin lima anggota atau lebih, maka sifatnya
akan mirip dengan eter rantai terbuka padanannya. R dan R‘ adalah gugus
alkilyang dapat sama atau berbeda. Berdasarkan R dan R‘ , alkoksi alkana atau
eter dapat digolongkan menjadi. Sedangkan epoksida adalah suatu eter siklik
dengan cincin beranggota-tiga. Cincin ini kira-kira membentuk suatu segitiga
sama sisi, yang membuatnya tegang, dan karenanya sangat reaktif, lebih
dibandingkan eter lainnya. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar untuk
berbagai aplikasi. Secara umum, epoksida dengan berat molekul rendah tidak
berwarna dan tidak reaktif, serta sering kali mudah menguap

I.2. Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari senyawa eter dan epoksida?
2. Bagaimana tata nama dari senyawa eter dan epoksida?
3. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa eter dan epoksida?
4. Bagaimana cara reaksi pembuatan eter dan epoksida?
I.3. Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari senyawa eter dan epoksida.
2. Untuk mengetahui tata nama senyawa eter dan epoksida.
3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa eter dan epoksida.
4. Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa eter dan epoksida.
I.4. Manfaat
1. Agar dapat mengetahui pengertian dari senyawa eter dan epoksida.
2. Agar dapat mengetahui tata nama senyawa eter dan epoksida.
3. Agar dapat mengetahui sifat-sifat dari senyawa eter dan epoksida.
4. Agar dapat mengetahui cara pembuatan senyawa eter dan epoksida

2
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

II.1. Tata Nama Eter dan Epoksida

II.1.1 Tata Nama Eter
Senyawa eter diberi nama dari setiap alkil atau aril/fenil yang diurutkan
berdasarkan abjad ditambah kata eter. Eter sederhana biasanya disebut dengan
nama trivial. Pada nama nama senyawa di bawah ini digunakan gugus alkil atau
aril/fenil yang terikat pada oksigen dan ditambahkan kata eter. Aturan tata nama
senyawa eter dapat diringkas sebagai berikut.
1. Pada eter sederhana dengan menyebut kedua alkil/aril/fenil terlebih dahulu
lalu diikuti dengan kata ―eter‖. Umumnya disebut alkil eter. Jika memiliki
kedua gugus yang sama dinamakan dialkil eter sebagaimana contoh berikut :

2. Dalam struktur yang lebih kompleks, dipakai sistem IUPAC. Pada sistem ini,
seringkali gugus –OR yang lebih sederhana dianggap sebagai cabang
(subtituen) yang disebut diberi nama alkoksi dari suatu rantai utama alkana,
dengan penamaan dirangkai menjadi ―alkoksialkana, alkoksialkena, dan
alkoksiarene‖. Rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O–
ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksi. Rantai karbon yang lebih panjang
diberi nama sesuai senyawa nama alkana. Penyebutan gugus -OR yang lebih
sederhana tersebut seperti di bawah ini :

3. Suatu gugus alkoksil ditulis sebagai suatu awalan substitusi, seperti juga metil
atau halogen. Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi
gugus fungsi sehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapat nomor
terkecil. Contoh penamaan senyawa eter yang lebih kompleks adalah sebagai
berikut :

3
4. Aturan penamaan yang berlaku pada senyawa eter siklik mempunyai nama
tersendiri yang dapat berfungsi sebagai nama induk. Penamaan senyawa
siklik eter diberi awalan oxa- dan diikuti oleh nama alkilnya. Pada sistem
penamaan lain, di antaranya eter siklik cincin tiga disebut oxirane, eter siklik
cincinempat disebut oxetane. Untuk lebih jelasnya diberikan contoh
penamaan beberapa senyawa eter.

(Hadanu, 2019)
II.1.2 Tata Nama Epoksida
Pada suatu epoksida, dalam sistem IUPAC disebut oksirana. Dengan
nomor cincin, oksigen selalu diberi nomor 1. Contohnya sebagai berikut :

(Roni, 2021)

II.2. Klasifikasi Eter dan Epoksida

II.2.1 Eter
Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum
CnH2n+2 – O – CmH2m+2 atau dilambangkan dengan R – O – R‘. Eter dapat
berbentuk rantai terbuka maupun siklik. Untuk eter siklik dengan cincin lima
anggota atau lebih, maka sifatnya akan mirip dengan eter rantai terbuka

4
padanannya. R dan R‘ adalah gugus alkilyang dapat sama atau berbeda.
Berdasarkan R dan R‘ , alkoksi alkana atau eter dapat digolongkan menjadi :
1. Alkoksi alkana tunggal / sederhana
yaitu alkoksi alkana dengan dua gugus alkil yang simetris, yakni R = R‘.
Contohnya adalah dimetil alkoksi alkana ( CH3 – O – CH3 ).
2. Alkoksi alkana majemuk
yaitu alkoksi alkana dengan dua gugus alkil yang asimetris, yaknik R ≠ R‘.
Contohnya adalah etil metil alkoksi alkana ( CH3 – O – C2H5 ).
(Wardiyah, 2016)
 Dietil eter
Senyawa dari keluarga / gugus eter yang mempunyai rumus
molekul C4H10O atau (C2H5)2O. Dietil eter merupakan senyawa cairan
tidak berwarna dan mempunyai berat molekul 74,12 g/mol, sangat
Volatile, dan mudah terbakar. Dietil eter dapat diproduksi melalui proses
dehidrasi etanol dengan katalis asam atau zeolite serta menggunakan
proses dehidrogenasi dari asam asetat menggunakan katalis logam.

(Widayat, 2018 )

 Dimetil eter
Dimetil eter atau yang dikenal sebagai metoksimetana adalah
senyawa organik dengan rumus CH3 – O – CH3 atau dapat disederhanakan
menjadi C2H6O. Dimetil eter adalah eter yang paling sederhana, gas tak
berwarna dan isomer dari etanol.

II.2.2. Epoksida
Epoksida mengandung cincin eter beranggota tiga, epoksida ini lebih
reaktif dibanding eter lainnya karena ukuran cincinnya kecil.

5
  etilena oksida atau oksirana
Senyawa organik dengan rumus molekul C2H4O. Senyawa ini
berjenis eter siklik. Etilena oksida berbentuk gas tak berwarna, mudah
terbakar pada suhu ruangan, dan berbau manis. Senyawaini merupakan
epoksida paling sederhana dengan cincin tiga anggota dengan 1 oksigen
dan 2 karbon. Etilena oksida berisomer dengan asetaldehida dan vinil
alkohol (Wardiyah,2016).

 Tetrahidrofuran (tetrametilen oksida, 1,4 – epoksibutan,oksolana)

Eter siklik yang mengandung empat gugus metilen dan kelompok
akhir dihubungkan oleh jembatan oksigen. Tetrahidrofuran memiliki
beberapa regangan internal yang dihasilkan dari tolakan atom hydrogen
yang terhalang dan polimerisasi regangan kecil ini pada kondisi yang
sesuai. Cincin oksetan beranggota empat (trimetilen oksida) memiliki
regangan cincin yang jauh lebih tinggi dan polimerisasi pembukaan cincin
yang tidak dapat diubah dan dapat terjadi dengan cepat untuk membentuk
polioksetan.

(Pruck, 2018)
 Eter mahkota
Senyawa kimia heterosiklik yang berupa sebuah cincin yang
mengandung beberapa gugus eter. Eter mahkota yang paling umum
adalah oligomer dari etilena oksida. Istilah mahkota merujuk pada
struktur senyawa yang mirip dengan mahkota ketika berikatan dengan
kation. Bilangan pertama pada nama eter mahkota merujuk pada cincin,

6
 dan bilangan kedua merujuk pada jumlah atom oksigen pada senyawa
tersebut.

 Polietilena glikol atau PEG

Sekelompok polimer sintetik yang larut dalam air dan memiliki
kesamaan struktur kimia berupa adanya gugus hidroksil primer pada
ujung rantai polieter yang mengandung oksietilen (– CH2 – CH2 – O – ) .
PEG ini memiliki rumus kimia C2N+2H4N+6ON+2 (Wardiyah, 2016).

Beberapa alkil eter

Titik Titik Kelarutan

Momen dipol
Eter Struktur lebur didih dalam
(D)
(°C) (°C) 1 L H2O

Dimetil eter CH3-O- -138,5 -23,0 70 g 1,30

CH3

Dietil eter CH3CH2- -116,3 34,4 69 g 1,14

O-
CH2CH3

Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0 Larut pada 1,74

semua
perbandingan

7
II.3. Sifat-Sifat Eter dan Epoksida
II.3.1 Sifat-Sifat Eter
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya,
sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah
dibandingkan dengan alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,
sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar
daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau
demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter,
memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan
secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air
karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-
eter alifatik lainnya.
Untuk lebih spesifiknya eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam
air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)
 Sifat Fisik Eter
• Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon
dengan berat molekul yang sama.
• Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC, dan pentana (MW
= 72) adalah 36ºC.
• Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui
ikatan hidrogen, sementara eter dan hidrokarbon tidak dapat.

8
 • Meskipun demikian, eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan senyawasenyawa seperti air.
• Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding dengan alkohol
dengan berat molekul yang sama.
• Sangat berbeda bila dibandingkan dengan hidrokarbon.
• Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air,
sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar.
• Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.

 Sifat Kimia Eter

 Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam
sulfat akan menghasilkan aldehida.
 Reaksi dengan asam sulfat
 Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol
dan asam alkana sulfonat.
 Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran
alkohol dengan alkil halida.
 Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
 Halogenasi
 Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi
terjadi pada atom HCl
(Lestari,2018)
II.3.2. Sifat-Sifat Epoksida
Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk
oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda. Senyawa
epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia
lainnya, misalnya resin. Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa
epoksidaadalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organic,
yaitusuatu proses yang disebut epoksidasi. Dalam reaksi ini, asam peroksi
memberikan suatu atom oksigen kepada alkena.

9
 Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah
adisi syn. Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen
harus mengadisi kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang
sama.Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan
asam peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan
asamperoksibenzoat menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah
yangkuantitatif.
 Sifat-Sifat Umum:
 Pada epoksida akan jauh lebih reaktif dibandingkan dengan eter.
 Pada epokssida dengan cara membuka cincin hingga dapat memutuskan,
sistem cincin kcil mempunyai regangan cincin tinggi.
 Dapat terjadi pembukaan pada cincin apabila nukleofil menyerang C pada
ikatan CO.
 Epoksida akan lebih mudah reaktif apabila tegangan yang terdapat pada
cincin membuka tiga senyawa dibandingkan dengan eter.

(Harahap,2018)
II.4. Reaksi Pembuatan Eter dan Epoksida
II.4.1 Pembuatan Eter
a. Mereaksikan akil halide dengan alkoksida. Eter dapat dibuat dengan
mereaksikan antara akil halide dengan natrium alkoksida. Hasil samping
diperoleh garam natrium halide. Contoh :

b. Mereaksikan akil halide dengan perak (I) oksida. Alkil halida bereaksi
dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam
perak halida. Contoh :

10
 c. Dehidrasi alcohol primer. Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alcohol primer
dengan asam sulfat dan katalis alumina. Contoh :

II.4.2. Reaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organic yang memiliki rumus umum R-O-R‘.
Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah :
a. Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh :

b. Reaksi dengan Logam Aktif

Eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium (logam aktif)

c. Reaksi dengan PCL5

Eter bereaksi dengan PCL5 tetapi tidak membebaskan HCL

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halide, terutama oleh HI. Jika asam halide terbatas :

asam halide berlebih :

(Brown,2019)

11
II.4.3. Reaksi Epoksida
a. Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam
molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi
nukleofilik dibandingkan dengan eter yang lain.
b. Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan
menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom
karbon yang mengalami serangan nukleofilik.
c. Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu
nukleofil lemah seperti air atau suatu alkohol:
- Pembukaan cincin dengan katalis asam

Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih tersubstitusi.

- Pembukaan cincin dengan katalis basa

P
e
reaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih sedikit tersubstitusi (kurang
terhalang).
(Dinda,2018)
II.5. Identifikasi Eter dan Epoksida
II.5.1 Identifikasi Eter
Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan
kata lain eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi uji terhadap eter
adalah :
A. Identifikasi Eter dengan Asam Halida

12
 Eter mudah terurai oleh asam halida, terutama asam iodida (HI). Adapun
rumus reaksi eter dengan HX pada keadaan terbatas dan berlebih:
Keadaan terbatas :
R—O—R‘ + HI —> R—OH + R‘—I
Keadaan berlebihan :
R—O—R‘ + 2HI —> R—I + R‘—I + H2O
B. Identifikasi Eter dengan Halogen
Halogen (chlor atau brom) dapat memsubstitusi atom H yang terikat pada
atom C alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) pada eter.
Contoh :

C. Identifikasi Eter dengan Logam Reaktif

Eter tidak dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Natrium
D. Identifikasi Eter dengan PCl5
Eter dapat membentuk dua alkil klorida
Contoh : CH3 – O – CH3 + PCl5 –> CH3 – Cl + CH3 – Cl + POCl3
II.5.2 Identifikasi Organik Epoksida
Epoksida merupakan produk reaksi oksidasi suatu alkena dengan oksidan.
Produk ini berupa gugus eter siklik yang mudah terdekomposisi menjadi suatu
hidroksi asimetris. Reaksi epoksidasi merupakan reaksi antara alkena dengan
asam peroksikarboksilat atau biasa disingkat menjadi asam perkarboksilat
(RCOOOH) dalam pelarut kloroform (CHCl3). Asam peroksikarboksilat yang
biasa digunakan dalam reaksi ini adalah asam perasetat (CH3COOOH), asam
trifluoroperasetat (CF3COOOH), dan asam m-kloro perbenzoat (MCPBA).

13
 Reaksi epoksidasi digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa
epoksida. Pada reaksi ini terjadi adisi (pemasukan) atom O dari asam
peroksikarboksilat pada karbon alkena yang berikatan rangkap sehingga
terbentuk cincin oksirana (eter siklik). Atom O yang mengadisi ikatan rangkap
alkena adalah atom O yang mengikat H (ditandai dengan warna biru). Sama
halnya dengan reaksi Simmons-Smith yang telah di bahas sebelumnya, reaksi
ini juga bersifat stereospesifik dan atom O dari asam perkarboksilat tersebut
masuk dari arah yang sama (adisi syn). Mekanisme reaksi epoksidasi ini terjadi
dalam 1 tahap, sebagaimana dapat dilihat pada gambar berikut.

Reagensia atau zat pengoksidasi yang biasa digunakan untuk

mengoksidasi alkena menjadi suatu epoksida adalah asam peroksibenzoat
(C2H5CO3H atau ArH) dalam pelarut innert seperti CHCl3 atau CCl4. Reaksi
umum yang terjadi adalah sebagai berikut :

(Naibaho, 2018)

14
 BAB III
KESIMPULAN DAN SARAN

1. Kesimpulan
1. Eter merupakan senyawa yang mempunyai dua gugus organik yang
melekat pada atom O tunggal R1—O—R2, Ar—O—R, atau Ar—O—Ar,
dengan R merupakan alkil dan Ar merupakan fenil atau gugus aromatis
lainnya. Apabila R1=R2, maka berupa eter sederhana/simetrik, dan apabila
R1≠R2, maka berupa eter campuran/asimetrik. Adapun pengertian epoksida
atau oksirana adalah senyawa eter siklik yang berbentuk cincin
beranggotakan 3; 2 atom karbon dan 1 atom oksigen.
2. Aturan tata nama pada senyawa eter dapat disimpulkan menjadi 4 aturan;
(1) pada eter sederhana, penamaan dengan menyebut kedua alkil, aril, atau
fenil terlebih dahulu lalu diikuti dengan kata eter. (2) pada struktur yang
lebih kompleks, penamaan menggunakan aturan IUPAC; rantai karbon
terpendek yang terikat pada gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus
fungsi alkoksi, sedangkan rantai yang lebih panjang diberi nama sesuai
senyawa nama alkane. (3) penomoran dimulai dari atom C yang paling
dekat dengan posisi gugus fungsi, sehingga C yang mengandung gugus
fungsi mendapat nomor yang paling kecil. (4) penamaan pada siklik eter
diberi awalan oxa– dan diikuti oleh nama alkilnya. Adapun tata nama
senyawa epoksida diatur menurut sistem IUPAC dengan menomori atom
O sebagai nomor 1. Penamaan disebut oksirana dan diikuti oleh nama
alkilnya.
3. Diketahui bahwa eter memiliki sifat sulit untuk bereaksi. Eter tidak dapat
berikatan hydrogen dengan sesamanya, sehingga eter memiliki titik didih
yang cenderung lebih rendah jika dibandingkan dengan alkohol. Eter juga
bersifat lebih polar jika dibandingkan dengan alkena, namun tidak sepolar
alkohol, ester, ataupun amida. Diketahui juga bahwa epoksida memiliki
sifat yang lebih mudah untuk bereaksi jika dibandingkan dengan senyawa
eter.

15
4. Dalam industri, eter sederhana (simetris), seperti etil eter, diisopropil eter,
dan butyl eter dibuat dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam sulfat
pada suhu tinggi, sehingga menghasilkan reaksi dehidrasi dengan katalis
asam sulfat, molekul air pada alkohol akan hilang. Selain itu, juga dapat
dibuat dari etanol dengan menggunakan katalis Al2O3 pada suhu tinggi.
Eter juga dapat dibuat dengan metode sintesa Williamson (1850), dimana
alkil halida direaksikan dengan alkali alkoksida (fenoksida). Metode
alkoksimerkusi–demerkusi dengan orientasi Markovnikov juga dapat
digunakan untuk membuat eter. Dalam metode ini, alkena bereaksi dengan
merkuri trifluoroasetat dengan adanya alkohol dan dengan menggunakan
NaBH4. Adapun pembuatan epoksida adalah dengan mengoksidasi udara
pada etena dengan menggunakan katalis perak. Selain itu, epoksida juga
dapat dibuat dari halodrin dengan adaptasi sintesa Williamson (adisi
elektrofilik HO–X terhadap alkena)
2. Saran
Kami tentunya masih menyadari jika makalah diatas masih terdapat
banyak kesalahan dan jauh dari kesempurnaan. Kami akan memperbaiki
makalah tersebut dengan berpedoman pada banyak sumber serta kritik
yang membangun dari para pembaca. Sebaiknya mahasiswa melakukan
percobaan uji identifikasi aldehid dan keton untuk mengetahui
karakteristik aldehid dan keton secara langsung. Sebaiknya mahasiswa
juga mempelajari kegunaan aldehid dan keton dalam kehidupan sehari-hari
dan dalam dunia industri.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2019, ―Organic
Chemistry‖, pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.
Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2018, ―
Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide
Catalised by Liquid Inorganic Acids‖, Bioresource Technology, 99, pp.
3737-3744
Hadanu, R 2019, Kimia Organik (Pengantar, Sifat, Struktur Molekul, Tata Nama,
Reaksi, Sintesis, dan Kegunaan), Leisyah, Makassar.
Harahap, Y 2018, ―Sintestis Eter dan Epoksida‖, Jurnal Teknologi Kimia dan
Industri, Vol.1, No. 1, hh. 23
Lestari, A 2018, Eter dan Epoksida,Teknik Kimia Universitas Sriwijaya,
Palembang
Naibaho, Marisi 2018, Tesis Sintesis dan Karakterisasi Film PVA-PATI Eter
Hasil Alkoksi Alkana Epoksida Metil Ester Asam Lemak Minyak Kemiri
Dengan Pati Singkong, Universitas Sumatera Utara, Medan
Pruck, M 2018, ‗Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers‘,
Encyclopedia of Chemical Technology, Vol 1, No. 1, hh. 1.
Roni, K.A., dan Legiso 2016, Kimia Organik, Noer Fikri Offset, Palembang
Wardiyah, 2016, Kimia Organik, Pusdik SDM Kesehatan, Jakarta Selatan.
Widayat, & Satriadi, H 2018, ‗Optimasi Pembuatan Dietil Eter dengan Proses
reaktif Distilasi‘, Jurnal Reaktor, Vol. 12, No.1, hh. 7-11.

17
 ETER&
EPOKSIDA
KELOMPOK 2 :

2
ETER
 “Eter adalah suatu senyawa
organic yang mengandung
gugus R-O-R ,dengan R dapat
berupa akil maupun ari”

4
TATA NAMA ETER

5
 Ada dua cara penamaan Eter:
IUPAC
TRIVIAL
1) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana.
Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan 1. Tentukan gugus-gugus
yang terbesar dianggap alkane alkil (substituen) yang
2) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi mengikat gugus eter (-O-).
2. Tambahkan akhiran “eter”
3) Gugus alkoksi merupakan salah satu
substituen , sehingga penulisan namanya setelah nama-nama
harus berdasarkan urutan abjad huruf subtituen.
pertama nomor substituent.
3. Penulisan substituen alkil
4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu tidak harus menurut
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan urutan abjad
dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan
neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
6
abjad
CONTOH

7
SIFAT FISIKA

8
1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya
rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-
senyawa organik yang tak larut dalam air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam
halida kuat (HI dan H Br)
9
SIFAT KIMIA

10
1. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat
dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida

2. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan
suatu alcohol dan asam alkana sulfonat

3. Reaksi dengan asam iodide

Eter dapat bereaksi dengan asam iodide menghasilkan
campuran alcohol dengan akil11halide
4. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan
menghasilkan alcohol

5. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen

12
REAKSI ETER

13
Oksidasi

14
Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon
dioksida dan uap air

15
Reaksi dengan Logam Aktif
Eter tidak dapat bereksi dengan logam
natrium (logam aktif)

16
Reaksi dengan PCl5
Eter bereaksi dengan 𝑃𝐶𝐿5 tidak dapat
membebaskan HCl

17
Reaksi dengan Hidrogen Halida
Eter terurai oleh asam halida, terutama HI
Jika asam halida terbatas :

Jika asam halide berlebih :

18
PEMBUATAN ETER

19
Mereaksikan Alkil Halida dengan
Alkoksida
Eter dapat dibuat dengan merekasikan
antara alkil halide dengan natrium alkoksida

20
Mereaksikan Alkil Halida dengan perak (I)
Oksida
Alkil halide bereaksi dengan perak (I) oksida
menghasilkan eter

21
Dehidrasi alkohol primer
Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alcohol
primer dengan asam sulfat dan katalis
alumina

22
KEGUNAAN ETER
23
24
EPOKSIDA
25
 “Epoksida adalah senyawa eter
siklik dengan cicin yang memiliki
tiga anggota. Struktur dasar dari
sebuah epoksida berisi sebuah
atom oksigen yang diikat pada
dua atom karbon berdekatan
yang berasal dari hidrokarbon.”

26
TATA NAMA
EPOKSIDA

27
TATA NAMA EPOKSIDA
Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut oksirana.
Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena
oksida.

28
 KARAKTERISTIK DAN
METODE SINTESA EPOKSIDA

29
KARAKTERISTIK EPOKSIDA
Karakteristik dari senyawa epoksida adalah
gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi
dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik
ikatan ganda. Senyawa epoksida merupakan
senyawa yang sangat penting sama seperti
produk kimia lainnya, misalnya resin.

30
METODE SINTESA EPOKSIDA
Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida
adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organic,
yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

31
Dalam reaksi ini,asam peroksi memberikan suatu atom
oksigen kepada alkena. Mekanismenya adalah sebagai
berikut :

Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi

epoksidasi adalah adisi syn. Untuk membentuk suatu cincin
dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua
atom karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama.

32
Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam
peroksiasetat dan asam peroksibenzoat. Sebagai contoh,
sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat
menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang
kuantitatif.

33
Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung
dengan suatu cara yang stereospesifik. Sebagai contoh, ci s-
2-butena hanya menghasilkan ci s-2,3- dimetiloksirana,
sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans-2,3-
dimetiloksirana.

34
REAKSI-REAKSI DAN
KEGUNAAN EPOKSIDA

35
 REAKSI-REAKSI EPOKSIDA
a. Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat
tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih
reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan
eter yang lain.

b. Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan

menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik (suatu
alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan
nukleofilik. 36
c. Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah
suatu nukleofil lemah seperti air atau suatu alkohol:
- Pembukaan cincin dengan katalis asam

Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih tersubstitusi.

37
- Pembukaan cincin dengan katalis basa

Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih sedikit tersubstitusi (kurang terhalang).

38
 KEGUNAAN EPOKSIDA
Epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis
berbagai bahan kimia, seperti :
 Alkohol
 Glikol
 Alkanolamin
 Komponen karbonil
 Komponen ole2in
 Polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resinepoksi.
39