CRITICAL BOOK REPORT

“ ALKENA “

DOSEN PENGAMPU : Drs. Bajoka Nainggolan, M,S

OLEH : KELOMPOK 3

Nona Tri Aulia

Pudan Sri Simanullang

Rodiah Ritonga

PROGRAM STUDI S1 PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN

2020
 Kata Pengantar

Puji syukur saya  panjatkan atas kehadirat Tuhan Yang Maha Esa , yang telah memberikan
rahmat dan karunia yang dilimpahkan-Nya kepada penulis, sehingga dapat menyelesaikan tugas
ini.
            Adapun yang menjadi judul tugas saya adalah “Critical Book Report. Tugas critical book
report ini disusun dengan harapan dapat menambah pengetahuan dan wawasan kita
semua khusunya dalam hal Penginderaan jauh .
Jika dalam penulisan makalah saya terdapat berbagai kesalahan dan kekurangan dalam
penulisannya, maka kepada para pembaca, penulis memohon maaf sebesar-besarnya atas
koreksi-koreksi yang telahdilakukan. Haltersebutsemata-mata agar menjadi suatu evaluasi dalam
pembuatan tugas ini.
            Mudah-mudahan dengan adanya pembuatan tugas ini dapat memberikan manfaat berupa
ilmu pengetahuan yang baik bagi penulis maupun bagi para pembaca.
  

Medan,  17 Februari 2020

 BAB I

PEMBAHASAN

1. Identitas buku

1.1 Buku Utama

Judul : KIMIA ORGANIK DASAR

Penulis : BAJOKA NAINGGOLAN

Tahun Pembuatan : 2016

1.2 Buku Pembanding

Judul : KIMIA ORGANIK

Penulis : SALOMON

Tahun Pembuatan :-
 BAB II

RINGKASAN BUKU

Ringkasan Buku I

Alkena
Alkena dengan rumus umum (CnH2n) memiliki ikatan rangkap dua dengan hibridisasi
karbon Sp2 ditandai dengan notasi ikatan rangkap ( ═ ). Dalam penamaan alkena, penomoran
dimulai dari ikatan rangkap dengan mengikuti rantai terpanjang, dan diakhiri dengan - ena, dan
penamaan cabang diawali menurut urutan abjad.

Perhatikan orbital hybrid Sp2 dalam pemebtukan senyawa etena

Gbr 5.1 Tumpang tindih orbital hybrid sp2 dalam pembentukan etena
Perhatikan struktur berikut:
Beberapa senyawa Alkena
C2H5 CH3

1. CH3 CH CH C CH3 3. CH3 C C CH CH2

CH3 C2H5 C 2 H5 CH3

1,1 dimetil 2-heksena 4-etil 5,5- dimetil 3-heptena

CH3 CH3 CH3 CH3

2. CH3 CH2 C CH C 4. CH CH CH C C2H5

C 2 H5 CH3 CH3 CH3

4-etil 2,4-dimetil 2-heksena 2,5,5-trimetil 3-heptena

5.1.1. .Tahapan tatanama Alkena

a. Beri nama rantai induk hidrokarbon, kemudian emukan rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap dan beri nama seperti menamai alkana tetapi digunakan
akhiran –ena.

Dinamai sebagai senyawa pentena

 b. Untuk jumlah atom karbon dalam rantai, dimulai memberi nomor pada atom karbon dari
ujung rantai yang terdekat dengan ikatan rangkap. Jika ada dua ikatan rangkap yang
berjarak sama dari masing-masing ujungnya, mulailah dari ujung yang terdekat dengan
rantai samping.
c. Penomoran rantai karbon pada Alkena

d. Ditulis nama dengan lengkap, perhatikan jumlah dan posisi substituen dalam rantai
kemudian tulis namanya menurut urutan alfabetis. Posisi ikatan rangkap ditandai
menggunakan nomor karbon ikatan rangkap yang paling kecil dan ditempatkan nomor
tersebut sebelum menulis nama induk alkena. Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap,
gunakan nama dengan akhiran kata diena, triena, dan seterusnya.

2-heksena 2-metil-3-heksena

2-etil-1-pentena 2-metil-1,3-buta diena

Penamaan sikloalkena juga hampir sama, perbedaannya adalah bahwa sikloalkena tidak
memiliki ujung untuk mulai dan mengakhiri penomoran. Jadi, ikatan rangkap dianggap

a. menempati posisi C1 dan C2. untuk substituen pertama harus memiliki penomoran
sekecil mungkin.
Penomoran dan pemberian nama sikloalkena
 1-metil-sikloheksena 1,4-sikloheksadiena 1,5-dimetil-siklopentena

Molekul alkena dapat menjadi substituen dari molekul yang lebih besar. Catat bahwa
=CH2 adalah gugus metilen, H2C=CHadalah gugus vinil, dan H2C=CHCH2- disebut dengan
gugus allil.

Gugus metilena Gugus finil Gugus allil

Alkena terdapat dalm jumlah berlebih di alam. Etilena, sebagai contohnya, adalah
hormone tanaman yang memacu pematangan buah, dan α-pinen adalah senyawa terbanyak
dalam turpentin. Contoh lainnya adalah beta karoten, mengandung sebelas ikatan rangkap dua,
merupakan pigmen warna kuning yang mewarnai wortel. Beta karoten merupakan pro vitamin A.

Contoh senyawa alkena di alam

5.1.2. Isomer dari Alkena

Alkena juga memiliki isomer-isomer seperti pada alkana dimana alkena memiliki isomer
rantai, isomer posisi, dan isomer cis dan trans.
Perhatikan contoh berikut
Isomer rantai alkena

Isomer posisi alkena

 .
Isomer cis-trans alkena

5.1.3. Isomer Cis-Trans dari Alkena

Ikatan rangkap yang tidak dapat berotasi pada sumbunya memberi pengaruh kimia
secara struktural. Misalnya alkena dengan dua substituen seperti 2-butena. Dua substituen ini
artinya terdapat dua substituen selain hidrogen yang terikat pada karbon ikatan rangkap. Dua
gugus metil pada 2-butena dapat memiliki posisi yang sama atau berlawanan. Oleh karena ikatan
rangkap tidak dapat berotasi, kedua bentuk 2-butena tidak dapat secara spontan mengalami
interkonversi; keduanya berbeda yang dapat dipisah. Kedua bentuk struktur tersebut disebut
isomer cis-trans. Jika kedua gugus metil berada pada posisi yang sama disebut cis-2-butena,
sedangkan jika posisinya berlawanan disebut trans

Isomer Cis-Trans-2-butena

Isomer cis-trans tidak hanya terbatas untuk alkena saja, tertapi dapat diterapkan untuk
senyawa lain. Syaratnya adalah bila kedua gugus yang terikat pada karbon ikatan rangkap tidak
identik.

Dua-duanya gugus pada senyawa di atas identik, bukan isomer cis-trans

Dua-duanya gugus pada senyawa di atas tidak identik, sehingga isomer cis-trans
Sistem Penandaan E (Entgegen) dan Z (Zussamen)

Isomer alkena dengan dua substituent dipakai istilah cis-trans, tapi untuk isomer alkena
dengan tiga atau empat substituent, maka penamaan menggunakan sistem E dan Z.

Aturan 1 :

Jika substituent dengan prioritas yang sama posisinya sebidang maka diberi tanda Z
(Zussamen) dan jika berlawanan bidang diberi tanda E (Entgegen) .Hal ini merupakan aturan
Cahn-Ingold-Prelog (nama penemunya).

Isomer Z (Sebidang) Isomer E ( Lain bidang

Z-2-kloro-2-butena E-2-kloro-2-butena

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl
menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil.

Aturan 2.
Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom pertama yang terikat
langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen
-CH2CH3 dan –CH3 memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom
yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2,
gugus etil menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih
tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat
satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.

Pengrutan prioritas aturan 2

Aturan 3 :
Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai
dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (-CH=O), memiliki ikatan rangkap
antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah
oksigen.

Pengurutan prioritas aturan 3

Sifat fisik dan sifat kimia Alkena
Sifat sifat fisik dari alkena disajikan pada tabel berikut.
Tabel 5.1. Sifat-sifat fisik dari alkena
Nama Rumus Titik Leleh Titik Didih Wujud
Alkena Molekul ˚C ˚C (250 ˚C)
Etena C2H4 -169 -104 Gas
Propena C3H6 -185 -48 Gas
1-Butena C4H8 -185 -6 Gas
1-Pentena C5H10 -165 30 Cair
1-Heksena C6H12 -140 63 Cair
1-Heptena C7H14 -120 94 Cair
1-Oktena C8H16 -102 122 Cair
1-Nonesa C9H18 -81 147 Cair
1-Dekena C10H20 -66 171 Cair

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah karbon.
Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsi dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-
reaksi khusus bagi alkena yaitu: reaksi adisi, pembakaran, dan polimerisasi.

H3C CH3

C C

H3C CH3
(a) (b)
Gambar 5.2. Struktur alkena (a) struktur ikatan pi dan σ (b) struktur lewis alkena

5.1.5. Reaksi adisi pada Alkena

Reaksi adisi adalah penambahan jumlah atom atom pada suatu reaksi melalui proses
penyatuan dari dua molekul. Dengan demikian reaksi adisi adalah suatu reaksi yang ditandai
adanya kombinasi dua molekul yang menghasilkan sebuah molekul baru sebagai hasil tungggal..:
Atau reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap (C═C) menjadi ikatan kovalen
tunggal (C−C) dan penambahan suatu atom atau gugus atom terhadap senyawa tersebut.
Reaksi antara suatu alkena dengan HBr terjadi ketika dua reaktan bergabung satu sama
lain menghasilkan produk baru tanpa adanya atom yang pergi
Contoh :
 CH3 CH3
H H
C C + H Br C C
H H H H H H
etana hidrogen bromida bromometana

Jenis jenis reaksi adisi pada Alkena

Pola umum reaksi adisi pada alkena
. . X Y

. C C . + X Y . C C .
. .

Dalam reaksi adisi pada alkena terjadi pemutusan ikatan π dan sebuah ikatan σ dan terbentuk dua
ikatan σ yang baru. Ditinjau dari perbahan yang terjadi dapat disimpulkan bahwa reaksi adisi
meruapakan lawan dari reaksi eliminasi. Apabila dalam eliminasi terjadi produk yang
mempunyai ikatan tidak jenuh (ikatan rangkap/kordinasi) maka dalam reaksi adisi justu
membentuk produk yang memiliki ikatan jenuh. Reaksi adisi yang dapat terjadi pada alkena
adalah:
a. Adisi Hidrogen

Alkena direaksikan dengan H2 dengan katalis Pt, Pd, atau Ni, dan hasil yang diperoleh
adalah alkana. Adisi hidrogen pada alkena dengan bantuan katalis disebut juga hidrogenasi
katalitik.
Contoh :

Ni
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3

b. Adisi Halogen
Pada alkena dilakukan dengan mencampurkan kedua reaktan dalam pelarut inert
misalnya karbotetraklorida (CCl4). Contoh :
Br

CCl 4
H3C C CH2 + Br H3C C CH 2Br
CH3 CH3

c. Adisi Asam Halogen

Reaksi dilangsungkan dengan mengalirkan gas asam halogen kering kedalam alkena.
Kadang kadang digunakan pelarut yang polaritasnya sedang misalnya asam asetat yang dapat
melarutkan kedua reaktan.
Contoh :

H2C CH2 + HI CH3CH2I

 HCH3C CH2 + HI H3C CH CH3

d. Adisi Asam Sulfat

Reaksi ini dilangsungkan dengan cara mengalirkan gas alkena kedalam asam sulfat, atau
mengaduk alkena cair denga asam sulfat sehingga dihasilkan alkil hidrogen sulfat.
Contoh :

HCH3C CH2 + H2SO 4 H3C CH CH3

OSO3H

e. Adisi Air
Air dapat mengadisi alkena bila berlangsung dalam suasana asam yang menghasilkan
suatu alkohol.
Contoh
OH
+
H
H3C C CH2 + H2 O H3C C CH3

CH3 CH 3

f. Adisi Halohidrin
Adisi halohindrin adalah adisi unsur unsur hipohalid (HOX) adisi klor atau brom dalam
lingkungan air pada alkena menghasilkan senyawa yang mengandung –Cl atau-Br dan gugus –
OH pada dua atom C yang berdampingan. Contoh

H 2C CH2 Br2 H 2O CH2 CH2

Br OH
g. Adisi Alkena
Adisi alkena pada alkena yang sejenis pada kondisi tertentu adalah sutau senyawa dengan
jumlah C dan Atom H du kali lipat dari alkena semula. Oleh karena itu hasil tersebut merupakan
bentuk dimer dari alkil semula dan reaksinya dinamakan dimerisasi.

Contoh
CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C CH 2 + H3C C CH 2 1. H3C C CH 2 C CH3

CH3

CH3 CH3
2.
H3C C CH C CH3

CH3

h. Alkilasi Alkena
 Alkilasi alkena adalah adisi alkana pada alkena. Digunakannya istilah alkilasi tersbut
karena yang mengadisi pada molekul alkena adalah atom H dan gugus alkil.

Contoh: Jenis-jenis reaksi adisi terhadap alkena

CH3 CH3 CH3 CH3
H2SO4 P
H3C C +
CH 2 H C CH3 H3C C CH 2 C CH3

H
CH3 CH3

Ringkasan Buku II

Pendahuluan: Penambahan Alken

Umumnya reaksi adalah eksotermik karena ikatan satu p dan satu dikonversi menjadi ikatan dua

 Elektron p dari ikatan rangkap terikat secara longgar dan merupakan sumber kerapatan
elektron, yaitu mereka adalah nukleofilik

 Alkena bereaksi dengan elektrofil seperti H + dari hidrogen halida untuk membentuk
karbokation

Carb Karbokation yang dihasilkan adalah elektrofil

 Dapat bereaksi dengan nukleofil seperti halida

Dalam reaksi tambahan alkena berubah dari nukleofil pada langkah pertama menjadi elektrofil
pada langkah kedua

 Penambahan Hidrogen Halida pada Alkena: Aturan Markovnikov

Penambahan HBr pada propena terjadi untuk menghasilkan 2-bromopropana sebagai produk
utama

Markovnikov's Rule (Original): penambahan HX ke suatu alkena berlangsung sehingga atom

hidrogen menambah karbon yang sudah memiliki atom hidrogen paling
EchanMekanisme untuk penambahan hidrogen halida ke alkena

Reaction Reaksi memiliki langkah pertama yang sangat endergonik (penentuan kecepatan) dan
langkah kedua yang sangat eksergonik

Bab 8 6

 Penjelasan Teoritis dari Aturan Markovnikov Produk dengan intermediasi karbokation

yang lebih stabil mendominasi  Karbokation paling stabil terbentuk tercepat karena memiliki
DG yang lebih rendah state ‡ Keadaan transisi untuk langkah penentuan laju (langkah pertama)
menyerupai karbokation dan distabilkan oleh faktor-faktor yang menstabilkan karbonasi

Penambahan HBr menjadi 2-metilpropena hanya menghasilkan tert-butil bromida

Statement Pernyataan Modern tentang Aturan Markovnikov: Dalam penambahan ionik dari
reagen tidak simetris pada ikatan rangkap, bagian positif dari reagen penambahan menempel
pada atom karbon ikatan rangkap sehingga menghasilkan karbokation yang lebih stabil sebagai
zat antara Regioselektif Reaksi: Ketika reaksi yang berpotensi menghasilkan dua isomer
konstitusional sebenarnya hanya menghasilkan satu atau dominasi satu isomer

 Stereokimia Penambahan Ionik ke Alkena  Penambahan HBr ke butena menghasilkan

molekul kiral mixture Campuran rasemik dihasilkan karena karbokation antara adalah achiral

 Penambahan Asam Sulfat ke Alkena  Penambahan asam sulfat pekat ke alkena

menyebabkan alkil hidrogen sulfat yang larut dalam asam  Penambahan mengikuti aturan
Markovnikov

Sulfat dapat dihidrolisis dengan memanaskan dengan air  Hasil akhirnya adalah
penambahan air Markovnikov ke dalam alkena

Bab 8 10
 Penambahan Air ke Alkena: Hidrasi Katalisator Asam reaction Reaksi alkena dengan asam
encer encer mengarah pada penambahan air Markovnikov

 Mekanisme kebalikannya untuk dehidrasi alkohol  Langkah pertama pembentukan

karbokation adalah menentukan laju

Bab 8 11

 Hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol hanyalah reaksi balik satu sama lain  Reaksi diatur
oleh posisi semua kesetimbangan  Hidrasi disukai dengan menambahkan sejumlah kecil asam
dan sejumlah besar air  Dehidrasi adalah disukai oleh asam pekat dengan kehadiran air yang
sangat sedikit (penghilangan air yang diproduksi juga membantu mengatasi dehidrasi) 
Pengaturan ulang alokasi dapat terjadi

KELEBIHAN BUKU

1. BUKU I
1. Pada materi yang telah disediakan, Alkena sudah mempunyai tatanama dengan
mencari rantai utama dilanjutkan dengan membuat penomorannya
2. Sikloalkana dilengkapi dengan rumus umum yaitu CnH2n
3. Dilengkapi dengan contoh dan cara penamaan Alkena disertai gambar yang menarik
4. adanya penjelasan mengenai sifat fisika dan kimia Alkena

2. BUKU II
1. Penggunaan bahasa Iggris pada materi yang dijelaskan yang semakin membuat materi
tersebut semakin unik
2. Adanya senyawa-senyawa hidrokarbon yang merupakan bagian dari Alkena,
misalnya Penambahan Asam Sulfat ke Alkena, Penambahan asam sulfat pekat ke
alkena menyebabkan alkil hidrogen sulfat yang larut dalam asam, Penambahan
mengikuti aturan Markovnikov
KEKURANGAN BUKU

BUKU I

1. Sifat fisika yang dijelaskan pada buku tersebut kurang lengkap, yaitu pada bagian
pemaparan alkena sedikit larut dalam air, dikarenakan adanya ikatan rangkap yang
membentuk ikatan π dan pemaparan titik didih dan titik leleh alkena tidak dijelaska,
yaitu semakin besar harga Mr maka titik didihnya makin tinggi

BUKU II

1. Tidak adanya penjelasan mengenai tatanama,isomerisasi,sifat fisika dan kimia, dan rumus
umum dari alkena
 BAB III

PENUTUP

KESIMPULAN

Berdasarkan buku yang telah kami baca dan kami pahami, dapat di simpulkan bahwa,
setiap buku tersebut memiliki kelebihan dan kekurangan nya masing masing, dimana buku
tersebut terkadang memaparkan sesuatu yang berhubungan dengan alkena, dan pada pembahasan
alkena, setiap buku memiliki cara penjelasan yang berbeda beda, dan memiliki kesukaran untuk
di pahami maupun untuk sekedar di lihat sahaja. Tak melepas kemungkinan dengan adanya
perbedaan maka, dapat mempermudah untuk memahami dan menerapkan nya dalam pelajaran.