Anda di halaman 1dari 20

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas berkat rahmat dan
karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini dengan judul
“ALKENA”.

Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia


organik 1 Universitas Jambi. Penulisan makalah ini tidak lepas dari bantuan
berbagai pihak, oleh karena itu penulis ingin menyampaikan terima kasih kepada
seluruh anggota kelompok yang telah aktif dan berpartisipasi dalam penyusunan
makalah ini. Dalam penyusunan makalah ini penulis tidak lepas dari kesalahan dan
kekurangan. Oleh karena itu kritik dan saran yang membangun sangat penulis
harapkan untuk perbaikan dimasa mendatang, semoga makalah ini dapat berguna
bagi semua orang khususnya mahasiswa.

Jambi, 5 SEPTEMBER 2019


KELOMPOK 1

i
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................... i


DAFTAR ISI ............................................................................................. ii
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang .......................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah..................................................................... 1
1.3 Tujuan Penulisan ...................................................................... 1
BAB II. PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Alkena...................................................................... 2
2.2 Sifat Alkena ................................................................................ 3
2.3 Pembuatan alkena ...................................................................... 6
2.4 Tata nama Alkena ..................................................................... 9
2.5 Kegunaan alkena...................................................................... 13
BAB III. PENUTUP
3.1 Kesimpulan ............................................................................... 14
DAFTAR PUSTAKA

ii
BAB I

PENDAHULUAN

1. Latar belakang

Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih
ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan
ikatan pi antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena sering disebut
juga olefin dan dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah
maksimum atom yang dapat di tampung oleh tiap atom karbon.

Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak


terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan
bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga
banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.

Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai
ikatan pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui
berbagai reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil
dihalida, reaksi wittig (reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan
hidrogenasi alkuna.

2. Rumusan Masalah

1. Apa pengertian Alkena ?


2. Bagaimana sifat-sifat fisika dan kimia dari Alkena?
3. Bagaimana cara pembuatan alkena?
4. Tata cara penamaan senyawa Alkena?
5. Apa kegunaan dari senyawa alkena?

3. Tujuan

1. Untuk mengetahui pengertian dari Alkena


2. Untuk mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia dari Alkena
3. Untuk mengetahui cara penamaan dari Alkena
4. Untuk mengetahui bagaimana cara pembuatan tata nama Alkena.
5. Untuk mengetahui manfaat dari Alkena.
3
BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN ALKENA

Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan


rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena
disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu
nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Alkena disebut juga hidrokarbon tidak
jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang datap
ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan
ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan.

Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang


banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan
rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu
alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.

Dalam system IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan
alkana dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

CH2=CH2
CH3CH=CH2

Etana propena

Isomer dalam Alkena:

1) Isomer Bangun
Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki
isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang
bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

4
Sebagai contoh, untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan
ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan oleh gambar berikut:

2) Isomeri Geometris (cis-trans)


Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan
adanyarotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada
kedua ujung molekul bisa dikunci pada posisinya baik pada salah satu sisi
molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.

Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis2-


butena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan
disebut trans2-butena.

5
2.2. STRUKTUR ALKENA

Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap.


Suatu alkena mengikuti rumus umum CnH2n. Sebagai contoh adalah etena yang
mempunyai rumus molekul C2H4 dan propena yang mempunyai rumus molekul
C3H6. Inilah rumus struktur etena dan propena:

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron


Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk
sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di
atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada
propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus
yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin
besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

2.3 SIFAT ALKENA

 Sifat-sifat fisik alkena

Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku
berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan
alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan
yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1
maka cairan alkena berada di atas lapisan air. Alkena dapat terbakar dengan
nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana
yang jumlah atom karbonnya sama.

6
Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena

Rumus

Nama alkena Molekul Mr Titik leleh Titik didih Kerapatan Fase pada

(oC) (0C) (g/Cm3) 250C

C2H4 28 -169 -104 0,568 Gas


Etena

C3H6 42 -185 -48 0,614 Gas


Propena

C4H8 56 -185 -6 0,630 Gas


1-Butena

C5H10 70 -165 30 0,643 Cair


1-Pentena

C6H12 84 -140 63 0,675 Cair


1-Heksena

C7H14 98 -120 94 0,698 Cair


1-Heptena

C8H16 112 -102 122 0,716 Cair


1-Oktena

C9H18 126 -81 147 0,731 Cair


1-Nonesa

C10H20 140 -66 171 0,743 Cair


1-Dekena

1. Titik Didih

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih


rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom
karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu
kamar, selainnya adalah cairan.

C1 sampai C4 pada suhu kamar berbentuk gas

7
C5 ke atas pada suhu kamar berbentuk cair

Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena


adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung
pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya.
Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul pada senyawa
kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat
non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr
senyawa alkena, gaya Van del Waals makin kuat, sehingga titik
didih (TD) makin tinggi. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih
sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom
karbonnya.

2. Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam
pelarut-pelarut organik, seperti lemak dan minyak.

 Sifat Kimia Alkena

Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan


rangkap. Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap . Sifat-sifat
ikatan kimia dalam senyawa etena yang mengandung ikatan karbon
rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih
kompleks.

Etena digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron


bersama. Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis
lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam

8
sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital
molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat
kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon


menunjukkan sebuah ikatan normal - pasangan elektron bersama
terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan
ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam


bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini
disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah
kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari
belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon


seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi
terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka
elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

 Reaksi-reaksi alkena sebagai berikut.

a) Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan)

Reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi


ikatantunggal dengan cara mengikat atom lain. Zat-zat yang dapat
mengadisi alkena adalah sebagai beikut :

(1) Gas hidrogen (H2)

9
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada
adisi alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

a) CH2 = CH2 (etena) + H2 → CH3 – CH3 (etana)

b) CH2 = CH – CH3 (propena) + H2 → CH3 – CH2 – CH3 (propane)

(2) Halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2)


Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap
alkena membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan
menjadi cabang/substituen dari alkana yang terbentuk.

(3) Asam halida (HCl, HBr, HF, dan HI)


Jika alkena menangkap asam halida berlaku
aturan Markovnikov, yaitu atom H dari asam halida akan terikat
pada atom C berikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih
banyak.

Jika atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang


sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang. [2]

a).

10
b).

Pada gambar di atas ikatan rangkap membagi sama banyak atom C dan
atom H, sehingga simetris.

Pada gambar di atas ikatan rangkap tidak membagi sama banyak atom
C dan atom H, sehingga tidak simetris.

Keterangan: H terikat pada atom C1 karena C1 mengikat 2 atom H


dan C2 mengikat hanya 1 atom H. Sedangkan Br terikat pada atomC2.

b) Reaksi Pembakaran (oksidasi dengan oksigen)


1) Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O.
C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

2) Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H2O.


C2H4 + 2 O2 → 2 CO + 2 H2O

c) Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul
sederhana (monomer) menjadi molekul besar (polimer).
Contoh :

11
Polimerisasi etena menjadi polietena

n CH2 = CH2 → – CH2 – CH2– → [– CH2 – CH2 –]n

2.4 PEMBUATAN ALKENA

1. Reaksi Alkil Halida


Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi
eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida
dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.
CH3CH2OH

CH3CHCH3 + CH3CH2O- CH3CH=CH2 + CH3CH2OH +Br-


panas

Dehalogenasi Vicinil dihalida

Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2


atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang
berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E2) antara
alkyl halide sekunder dalam basa kuat.

CH2 CH CH2 + 2NaI CH3CH=CH2 + I2 + 2NaCl

Cl Cl

Vicinal dihalida aceton

1) Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig)


Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid
phosponium. Ilid adalah golongan senyawa karbanionid dimana
muatan negative (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang
berdampingan dan bermuatan (+). Mekanisme reaksi ini adalah:

12
 Substitusi nukleofilik (SN2) dari alkyl halide dengan phospin
tersier seperti tripenilpospin (nuklepfil kuat, suatu basa lemah).
 Perlakuan dengan basa kuat seperti n-butillitium
(CH3CH2CH2CH2Li), yaitu suatu reaksi dimana produk antara
dari posponium mengeliminasi proton dari ilid Metil halida, alkil
halida primer, alkyl halide sekunder dapat digunakan dalam reaksi
wittig ini.

R R’ R R’

C=O + (C6H5)3P=C C=C + (C6H5)3P=O

R R’ R R’

Aldehid atau Keton Ylid Phosponium Alkena Tripenilpospin


oksida

4). Dehidrasi alkohol


Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi
penghilangan air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat
dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. Dihidrasi
silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya.
Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E1

(CH3)3COH + H2SO4 (CH3)2C=CH2 + H2O 600

t-butil alkohol metal propena (isobutilena)

(CH3)2C=CH2 H2SO4 P + CH3CH2 + H2O 1000

2 propanol propena (propilena)

CH3CH2OH + H2SO4 P CH2=CH2 + H2O 1800

13
etanol etena (etilena)

2.5 Tata Nama Alkena

Sama seperti alkana, tata nama senyawa alkena juga punya ciri khas. Jika di
senyawa alkana berakhiran -ana maka pada senyawa alkena sobat tinggal mengganti
akhiran tersebut dengan akhiran -ena. Misalnya pada Alakan C4H10 dinamakan
Butana maka C4H8 dinamakan Butena. Hanya berbeda pada akhirannya saja. Contoh
lengkapnya sebagai berikut

ALKANA ALKENA

C2H6 = etana C2H4 = etena

C3H8 = propane C3H6 = propena

C4H10 = butane C4H8 = butena

C5H12 = pentane C5H10 = pentena

Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan


senyawa alkana karena pada senyawa ini terdapat ikatann rangkap. Berikut poin-
poin penting dalam tata nama senyawa alkena:

1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat
dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus
untuk ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C
rangkap dari senyawa tersebut.contohnya

1-butena

14
2-etil-5-metil-heksena 2-pentena

2. Untuk rantai bercabang maka penamaannya :


a. tentukan rantai C terpanjang (utama) yang akan menjadi dasar penmaan
yang pokok
b. atom-atom C yang tidak terletak pada rantai

2-etil-5-metil-heptena

3. Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan


abjad. Misalnya antar metil dan etil akan duluan etil, antara propil dan metil
akan duluan metil. Coba sobat simak contoh berikut

4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena

jika dilihat, bisa saja rantai dari sebelah kiri akan lebih panjang jika
membelok ke bawah (menjadi rantai 8 C) akan tetapi hal itu tidak boleh karena
bagaimanapun dalam tatanama senyawa alkana rantai utama yang dipakai
adalah ranti terpanjang yang ada ikatan rangkapnya. Jadi ikatan rangkap selalu
menjadi bagian dari ikatang rantai utama.

4. Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika
jumlahnya 3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.

15
Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus berbeda maka
penulisan nomor harus diulangi.
Contohnya

3-etil-3-metil-1-pentena

Jika dalam suatu senyawa ada lebih dari satu pilihan rantai utama maka dipilih
rantai utama yang akan mempunyai lebih banyak gugus alkil, contohnya

3-etil-2,6,6-trimetil-3-oktena

jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu
dan diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena.
salah satu contohnya sebagai berikut:

3-etil-5-metil-1,3-heksadiena

 Tatanama IUPAC adalah sistem penamaan senyawa kimia dan penjelasan


ilmu kimia secara umum. Tatanama ini dikembangkan dan dimutakhirkan di
bawah pengawasan International Union of Pure and Applied Chemistry
(IUPAC). Dalam system IUPAC, alkena barantai lurus diberi nama menurut

16
alkana induknya, dgn mengubah akhiran –ana menjadi –ena. Misalnya
CH3CH3 ialah etana dan CH2=CH2 adalah etena (nama trivial: etilena).

Sebuah hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap disebut diena, sementara


hidrokarbon dengan tiga ikatan rangkap : triena. Contoh :

Sebuah ikatan pi menghalangi gugus-gugus berotasi bebas mengelilingi sebuah


ikatan rangkap. Akibatnya , alkena dapat menunjukkan isomeri geometrik

Nama trivial beberapa gugus alkil

2.5 Kegunaan Alkena

Secara umum, alkena memiliki banyak kegunaan dalam bidang industri,


diantaranya adalah sebagai berikut:

1. Etena digunakan sebagai bahan baku pembuatan polietena


2. Etena juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik
intermediet seperti kloroetena dan stirena
3. Propena digunakan sebagai bahan baku pembuatan polipropena. Polipropena
merupakan polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan
peralatan masak.

17
4. Butadiena digunakan sebagai bahan baku pembuatan polibutadiena (karet
sintetis)
5. Alkena suku rendah (etena, propena, dan butena) digunakan sebagai bahan baku
pembuatan alkohol.

18
BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
 Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan
rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang
alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk
minyak), suatu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Alkena disebut
juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah
maksimum atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon
 Alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air
tetapi cenderung larut pada pelarut-pelarut yang nonpolar seperti eter
(sifat fisik). Dan Alkana merupakan senyawa nonpolar yang tidak
bereaksi dengan sebagian besar pereaksi.
 Pembuatan alkena terdiri dari Reaksi Alkil Halida, Dehalogenasi
Vicinil dihalida, Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig),
Dehidrasi alkohol, Hidrogenasi Alkuna.
 Tata nama senyawa alkena juga punya ciri khas. Jika di senyawa
alkana berakhiran -ana maka pada senyawa alkena sobat tinggal
mengganti akhiran tersebut dengan akhiran -ena.
 Secara umum, alkena memiliki banyak kegunaan dalam bidang
industri,

19
DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Senyawa Hidrokarbon (http://slideshare.com/senyawa hidrokarbon)


Diakses: 5 september 2019 pukul 20.00

Hart Harold, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi 11. Jakarta :
Erlangga.

Pine Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung.

20

Anda mungkin juga menyukai