KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat karunia-Nya penulis
mampu menyelesaikan makalah dengan judul “ Alkena ”. Di dalam makalah ini, penulis
menjelaskan mengenai pengertian, sifat kimia dan fisis, tata cara penamaan , pembuatn
alkena, reaksi dari alkane serta informasi terbaru dari alkena.

Penulis mengucapkan terima kasih kepada Bapak Drs. Irdoni H.S, M.S. selaku dosen
mata kuliah kimia organik atas bimbingan yang diberikan dalam pengerjaan tugas makalah
ini. Tidak lupa pula penulis berterima kasih kepada semua pihak yang telah membantu
sehingga makalah ini dapat terselesaikan

Penulis menyadari bahwa, masih banyak kesalahan dan kekurangan di dalam

penulisan makalah ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran agar makalah
ini menjadi lebih baik serta berdaya guna di masa mendatang.

Pekanbaru, Februari 2020

Tim penulis,

1
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR................................................................................. 1

DAFTAR ISI................................................................................................ 2

BAB I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang................................................................................... 3

1.2 Rumusan Masalah.............................................................................. 3
1.3 Tujuan .............................................................................................. 4

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Alkena...............................................................................5

2.2 Sifat fisis dan sifat kimia dari alkena..................................................5
2.3 Tata cara penamaan senyawa Alkena.................................................8
2.4 Cara pembuatan Alkena....................................................................12
2.5 Jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena...........................................16
2.6 Informasi terbaru tentang Alkena.....................................................20

BAB III PENUTUP

1. Simpulan...........................................................................................21
2. Saran ................................................................................................21

DAFTAR PUSAKA....................................................................................22

BAB I
PENDAHULUAN

2
A. Latar Belakang

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh,
tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan
bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika
dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.
Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon
(C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara
umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu
reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi
pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan
reaksi substitusi.
Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan pi, dan
mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai reaksi
senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig
(reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.

1.1 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang, maka dapat dirumuskan masalah sebagai berikut.

1. Apa pengertian Alkena?

2. Bagaimana sifat fisis dan sifat kimia dari alkena?
3. Bagaimana tata cara penamaan senyawa Alkena?
4. Bagaimana cara pembuatan Alkena?
5. Apa saja jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena?
6. Bagaimana informasi terbaru tentang Alkena?

1.2 Tujuan

3
 Berdasarkan rumusan masalah di atas, maka tujuan makalah ini adalah sebagai
berikut.

1. Untuk mengetahui pengertian dari Alkena

2. Untuk mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia dari Alkena
3. Untuk mengetahui cara penamaan dari Alkena.
4. Untuk mengetahui bagaimana cara pembuatan Alkena.
5. Untuk mengetahui dan memahami jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena.
6. Untuk mengetahui informasi tentang Alkena.

4
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian alkena

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah

ikatan rangkap dua antara atom karbon. Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara
bergantian (lihat bagian Tata nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang
membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun,
dikenal sebagai mono-ena, membentuk suatu deret homolog hidrokarbon dengan rumus
umum CnH2n. Alkena memiliki kekurangan dua atom hidrogen dibandingkan alkana terkait
(dengan jumlah atom karbon yang sama). Alkena yang paling sederhana adalah etena atau
etilena (C2H4) adalah senyawa organik terbesar yang diproduksi dalam skala industri.
[3]
 Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan
ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.

2.2 Sifat Fisis dan sifat kimia alkena

Sifat fisis
Titik didih dan titik leleh senyawa alkena meningkat dengan bertambahnya jumlah atom
karbon. Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis memiliki titik didih
yang lebih tinggi dibandingkan trans. Pada suhu kamar (25 oC), suku-suku rendah (alkena
dengan 2-4 atom karbon)   berwujud gas, suku sedang ((alkena yang memiliki lebih dari 4
atom karbon), berwujud cair, dan suku-suku tinggi (> 18 atom karbon) berwujud padat.
Alkena merupakan senyawa nonpolar, gaya Tarik menarik antar molekulnya adalah gaya
dispersi. Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkena lain, pelarut nonpolar dan
etanol. Sifat fisis alkena ditampilkan pada tabel berikut :
Nama Rumus Wujud pada
Mr Titik Leleh Titik didih
Alkena molekul suhu 25oC
etena C2H4 28 -169 --104 gas
propena C3H6 42 -185 -48 gas
1-butena C4H8 56 -185 -6 gas
1-pentena C5H10 70 -165 30 cair
1-heksena C6H12 84 -140 63 cair
1-heptena C7H14 98 -120 94 cair
1-oktena C8H16 112 -102 122 cair
1-nonena C9H18 126 -81 147 cair
1-dekana C10H20 140 -66 171 cair

5
 Sifat Kimia

Alkena jauh lebih reaktif dibandingkan alkana. Alkena dapat mengalami reaksi adisi
(penambahan atau penjenuhan), dan reaksi polimerisasi (penggabungan monomer menjadi
polimer. Senyawa alkena juga yang mudah terbakar. Alkena bereaksi dalam banyak reaksi
adisi, yang berlangsung dengan membuka ikatan rangkap. Sebagian besar reaksi adisi ini
mengikuti mekanisme adisi elektrofilik. Contohnya adalah hidrohalogenasi,
halogenasi, pembentukan halohidrin, oksimerkurasi, hidroborasi, adisi diklorokarbena, reaksi
Simmons-Smith, hidrogenasi katalitik, epoksidasi, polimerisasi radikal dan hidroksilasi.

a. Oksidasi adalah reaksi antara senyawa dengan gas oksigen. Contoh : oksidasi gas etena

b. Adisi
                    
Alkena bereaksi dalam banyak reaksi adisi, yang berlangsung dengan
membuka ikatan rangkap. Sebagian besar reaksi adisi ini mengikuti mekanisme adisi
elektrofilik. Contohnya adalah hidrohalogenasi, halogenasi, pembentukan halohidrin,
oksimerkurasi, hidroborasi, adisi diklorokarbena, reaksi Simmons-Smith, hidrogenasi
katalitik, epoksidasi, polimerisasi radikal dan hidroksilasi.

 Alkena dengan larutan pekat asam halogen memberikan haloalkana. Urutan

reaktivitasnya adalah, HI> HBr> HCl.
Contoh 1:    adisi alkena dengan asam halogen (hidrogen halida) menghasilkan alkil halide

6
Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yaitu : “Jika hidrogen halida
(HX)/H2SO4/HOX/H2O mengadisi alkena maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan
rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak”

 Molekul air menambahkan molekul alkena ke ikatan rangkap dengan adanya asam
encer dan katalis. Misalnya, etana memberikan etanol ketika campuran etena dan uap
melewati asam fosfat dan silika pada tekanan 65 atm, dan pada 300oC.
Contoh 2: adisi air (hidrasi air)

 Hidrogenasi adalah reaksi antar hidrogen molekuler (H2) dengan unsur atau senyawa
lain yang melibatkan katalis seperti nikel (Ni), Paladium (Pt). Proses ini banyak
digunakan untuk mereduksi senyawa organik jenuh. Hidrogenasi merupakan adisi
pasangan atom hidrogen pada suatu molekul (umumnya alkena). Katalis sangat
diperlukan pada reaksi ini karena tanpa katalis maka reaksi ini hanya berlangsung pada
suhu tinggi.
Contoh 3 : hidrogenasi

7
  Halogenasi adalah reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada
alkena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin (Cl2), Bromin (Br2) dan Iodin (I2).
Contoh 3 : halogenasi

c.  Eliminasi
Eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari adisi, reaksi ini mengikat 2 atom atau gugus yang
terikat pada 2 atom C berdekatan sehingga terbentuk ikatan rangkap.
Contoh 1 : Dehidrasi (penghilangan air) etanol oleh H2SO4 pekat (170 -180 o C)

Contoh 2 : Dehalogenasi (reaksi penghilangan halogen) 1,2 dikloropropana oleh

logam Zn

Contoh 3 : Dehidrogenasi (reaksi penghilangan hydrogen propana oleh Cr2O3 (500oC)

2.3 Tata nama senyawa alkena.

8
 Tata Nama Senyawa Alkena – Mengingat kembali pengertian alkena adalah senyawa
hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua (– C = C–). Alkena paling sederhana
yaitu etena, C2H4. Rumus umum senyawa alkena dinyatakan dalam persamaan C 2H2n. Bentuk
senyawa alkena dapat berupa rantai lurus, bercabang, atau memiliki ikatan rangkap dua lebih
dari satu. Struktur yang berbeda tentu akan membuat nama senyawa alkena menjadi berbeda
pula. Bagaimana perbedaan tersebut dalam memberikan nama senyawa alkana? Melalui
halaman ini, sobat idschool dapat mencari tahu jawabannya.

Sebelumnya, dalam melakukan penamaan senyawa alkena, sobat idschool perlu mengetahui
nama – nama senyawa alkena dalam deret homolog alkena. Selain itu sobat idschool perlu
juga mengetahui nama gugus alkil yang sering menjadi cabang dalam rangkaian ikatan
karbon senyawa alkena. Perhatikan nama – nama senyawa deret homolog alkena dan gugus
alkil pada tabel homolog senyawa alkena dan tabel gugus alkil berikut.

Nama – nama senyawa yang terdapat pada kedua tabel tersebut alan membantu sobat
idschool dalam menentukan nama senyawa alkena. Selanjutnya, simak lebih lanjut dalam
bahasan aturan penamaan senyawa alkena dan contoh soal tata nama senyawa alkena pada
masing – masing ulasan di bawah.

Setidaknya ada tiga aturan penamaan senyawa alkena yang akan dibahas. Ketiga aturan
tersebut meliputi aturan penamaan alkena rantai lurus, alkena dengan rantai bercabang, dan
alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap. Simak ulasan aturan penamaan senyawa alkena
lebih lengkapnya pada masing – masing ulasan di berikut.

1. Alkena rantai lurus

9
 Atom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yang menunjukkan ikatan
rangkap tersebut. Penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan
rangkap

2. Alkena dengan rantai bercabang.

Ketentuan:

a. Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap
b. Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan ikatan rangkap,
bukan cabang yang terdekat.
c. Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomor ikatan rangkap,
nama alkena.

3. Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap

Jika alkena memiliki lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberi
tambahan diena (untuk dua ikatan rangkap) atau triena (untuk tiga ikatan rangkap).
Contoh penamaan senyawa alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-
metil-1-heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena

4. Notasi cis–trans
Khusus alkena dwisubstitusi di mana dua atom karbon masing-masing mempunyai satu
substituen, maka notasi cis–trans dapat digunakan. Jika kedua substituen terletak pada
sisi ikatan rangkap yang sama, maka disebut sebagai (cis-). Jika substituen terletak
berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

10
Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

5. Notasi E-Z

Jika suatu alkena memiliki lebih dari satu substituen (terutama 3 atau 4 substituen), geometri
ikatan rangkap dinyatakan menggunakan label E dan Z. Label ini berasal dari bahasa
German entgegen, yang berarti "berlawanan", dan zusammen, yang berarti "bersama-sama".
Alkena dengan gugus prioritas lebih tinggi (seperti dijelaskan dalam aturan CIP) pada sisi
yang sama diberi notasi Z. Alkena dengan gugus prioritas lebih tinggi yang terletak
berseberangan diberi notasi E.

Perbedaan antara isomer E dan Z

6. Gugus yang mengandung ikatan rangkap C=C

IUPAC memberi dua nama untuk gugus hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap
karbon–karbon, gugus vinil dan gugus alil.[2]

Isomer alkena

Alkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C 4H8). Alkena memiliki dua jenis
isomer sebagai berikut.
1) Isomer posisi
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki
penataan atom yang berbeda. Alkana hanya memiliki satu jenis isomer posisi, namun
alkena memiliki dua jenis perubahan penataan atom, yaitu:

11
 a) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,
b) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

2) Isomer geometri
Isomer geometri adalah isomer yang menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu atau
keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan
rangkap. Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon
yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom
atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi
berbeda. Contoh Isomer geometri : Isomer geometri dari 2-pentena → H3C – CH = CH
– CH2 – CH3
Cis–2–pentena Trans–2–pentena

2.4 Reaksi pembentukan alkena

1. Metode industry
Alkena dihasilkan oleh perengkahan hidrokarbon. Bahan bakunya sebagian besar
komponen kondensat gas alam (terutama etana dan propana) di AS dan Timur Tengah,
dan nafta di Eropa dan Asia. Alkana dipecah pada suhu tinggi, seringkali dengan adanya
katalis zeolit, untuk menghasilkan campuran alkena alifatik dan alkana dengan berat
molekul rendah. Campurannya bergantung pada bahan baku dan suhu, dan dipisahkan
dengan distilasi fraksi. Proses ini terutama digunakan untuk pembuatan alkena kecil (sampai
enam karbon).

Berkaitan dengan katalitik dehidrogenasi ini, alkana kehilangan hidrogen pada suhu tinggi

untuk

menghasilkan alkena yang sesuai.[1] Ini adalah kebalikan dari hidrogenasi katalitik alkena.

12
Proses ini juga dikenal sebagai pembentukan ulang berkatalis (catalytic reforming). Kedua
proses bersifat endotermik dan didorong ke arah alkena pada suhu tinggi oleh entropi.

Sintesis katalitik α-alkena yang lebih tinggi (tipe RCH=CH2) juga dapat dicapai melalui
reaksi etilena dengan senyawa organologam trietilaluminium dengan adanya nikel, kobalt,
atau platina.

2. Reaksi eliminasi

Salah satu metode utama sintesis alkena di laboratorium adalah eliminasi alkil halida,

alkohol, dan senyawa serupa. Yang paling umum adalah eliminasi β melalui mekanisme E2
atau E1, tetapi eliminasi α juga dikenal.

Mekanisme E2 menyediakan metode eliminasi β yang lebih dapat diandalkan daripada E1

untuk kebanyakan sintesis alkena. Sebagian besar eliminasi E2 dimulai dengan alkil halida
atau ester alkil sulfonat (seperti tosilat atau triflat). Bila digunakan alkil halida, reaksinya
disebut dehidrohalogenasi. Untuk produk yang tidak simetris, semakin banyak substituen
pada alkena (memiliki hidrogen menempel pada C=C lebih sedikit) cenderung mendominasi
(lihat aturan Zaitsev). Dua metode umum reaksi eliminasi adalah dehidrohalogenasi alkil
halida dan dehidrasi alkohol. Contohnya dapat dilihat pada reaksi di bawah ini. Perhatikan
bahwa jika memungkinkan, H adalah anti terhadap gugus pergi, meskipun hal ini mengarah
ke isomer Z yang kurang stabil.[8]

Alkena dapat disintesis dari alkohol melalui dehidrasi. Air dihilangkan melalui mekanisme
E1.

Sebagai contoh, dehidrasi etanol menghasilkan etena:

CH3CH2OH + H2SO4 → H2C=CH2 + H3O+ + HSO−4

13
Alkohol dapat juga diubah menjadi suatu gugus pergi yang lebih baik (misal, xantat),
sehingga memungkinkan eliminasi syn yang lebih ringan seperti eliminasi
Chugaev dan eliminasi Grieco. Reaksi terkait meliputi eliminasi oleh haloeter β (sintesis
olefin Boord) dan ester (pirolisis ester).

Alkena dapat dibuat secara tak langsung dari alkil amina. Amina atau amonia bukanlah gugus
pergi yang sesuai, jadi pertama-tama amina dialkilasi (seperti dalam eliminasi Hofmann) atau
dioksidasi menjadi amina oksida (reaksi Cope) untuk memungkinkan eliminasi berjalan
lancar. Reaksi Cope adalah suatu eliminasi syn yang berlangsung pada suhu di bawah 150 °C.
Sebagai contoh:[9]

Eliminasi Hofmann adalah reaksi yang tidak umum, biasanya produk utamanya adalah alkena
non-Saytseff yang kurang tersubstitusi.

Alkena dapat dihasilkan dari α-halosulfon dalam reaksi Ramberg-Bäcklund, melalui zat

antara sulfon cincin tiga.

3. Sintesis dari senyawa karbonil

Metode penting lainnya untuk sintesis akena melibatkan pembentukan ikatan rangkap baru
karbon–karbon melalui reaksi kopling suatu senyawa karbonil (seperti aldehida atau keton)
dengan karbanion ekivalennya. Reaksi semacam ini kadang-kadang disebut olefinasi.
Metode yang paling terkenal adalah reaksi Wittig, meskipun ada pula metode lain yang
diketahui.

Reaksi Wittig melibatkan reaksi suatu aldehida atau keton dengan pereaksi Wittig (atau
fosforan) dari jenis Ph3P=CHR untuk menghasilkan alkena dan Ph3P=O. Pereaksi Wittig
mudah disiapkan dari trifenilfosfin dan alkil halida. Reaksi bersifat umum dan banyak gugus
fungsi yang dapat ditoleransi, bahkan ester sekalipun, seperti dalam contoh berikut:[10]

14
Olefinasi Peterson adalah reaksi yang terkait dengan reaksi Wittig. Ini menggunakan pereaksi
berbasis silikon untuk menggantikan foforan, tetapi memungkinkan untuk memilih
produk E atau Z. Jika diinginkan produk E, alfternatif lain adalah menggunakan olefinasi
Julia, yang menggunakan karbanion yang dibentuk dari fenil sulfon. Olefinasi Takai yang
mendasarkan reaksinya pada senyawa antara organokrom juga menghasilkan produk E.
Sebuah senyawa titanium, pereaksi Tebbe, berguna untuk sintesis senyawa metilena; dalam
hal ini, ester dan amida juga bereaksi.

Sepasang senyawa karbonil dapat pula dilakukan kopling (dengan reduksi) untuk
menghasilkan alkena. Alkena simetris dapat dibuat dari aldehida atau keton tunggal dengan
dirinya sendiri, menggunakan logam reduktor titanium (reaksi McMurry). Jika dilakukan
kopling terhadap dua keton yang berbeda, digunakan metode tidak langsung dan lebih
kompleks seperti reaksi Barton–Kellogg

Keton tunggal dapat juga diubah menjadi alkena yang sesuai melalui tosilhidrazon,
menggunakan natrium metoksida (reaksi Bamford–Stevens atau alkillitium (reaksi Shapiro).

4. Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan hidrovinilasi

Alkena dapat dibuat melalui pertukaran dengan alkena lainnya, dalam suatu reaksi yang
dikenal sebagai metatesis olefin. Seringkali, hilangnya gas etana digunakan untuk
mendorong reaksi mengarah pada produk tertentu. Dalam beberapa kasus, diperoleh suatu
campuran isomer geomtris, tetapi reaksi menoleransi banyak gugus fungsi. Metode ini
efektif terutama untuk pembuatan alkena siklik, seperti dalam sintesis muskona (bahasa
Inggris: muscone) berikut:

Hidrovinilasi yang dikatalisis logam transisi adalah proses sintesis alkena yang juga
penting. Proses ini dimulai dari alkena itu sendiri. [11] Secara umum, ini melibatkan adisi
hidrogen pada gugus vinil (atau gugus alkenil) di sekitar ikatan rangkap. Reaksi
hidrovinilasi pertama kali dilaporkan oleh Alderson, Jenner, dan Lindsey menggunakan
garam rhodium dan ruthenium. Katalis logam lain yang umum digunakan saat ini antara

15
 lain besi, kobalt, nikel, dan paladium. Penambahan dapat dilakukan secara stereoselektif
atau regioselektif. Pemilihan pusat logam, ligan, substrat dan konterion seringkali
memainkan peran penting.[12][13][14] Studi terkini menunjukkan bahwa penggunaan karbena
N-heterosiklik dengan Ni dapat digunakan untuk preparasi selektif alkena dwisubstitusi-
1,1.

5. Disintesis dari alkuna

Reduksi alkuna adalah metode yang berguna untuk sintesis stereoselektif alkena

dwisubstitusi. Jika diinginkan cis-alkena, hidrogenasi dengan katalis Lindlar (suatu katalis
heterogen yang berisi deposit paladium pada kalsium karbonat dan diberi perlakuan dengan
berbagai bentuk timbal) adalah metode yang umum digunakan, meskipun dapat pula
dilakukan dengan hidroborasi yang diikuti hidrolisis sebagai metode alternatif. Reduksi
alkuna oleh logam natrium dalam amonia cair menghasilkan trans-alkena.[17]

Untuk pembuatan alkena multisubstitusi, karbometalasi alkuna dapat meningkatkan ragam

derivat alkena yang dihasilkan.

6. Penataan ulang dan reaksi terkait

Alkena dapat disintesis dari alkena lainnya melalui reaksi penataan ulang. Selain metatesis
olefin (seperti dijelaskan di atas), sejumlah besar reaksi perisiklik dapat digunakan
seperti reaksi ena dan penataan ulang Cope.

Pada reaksi Diels-Alder, derivat sikloheksana dibuat dari diena dan sebuah alkena yang

reaktif atau kekurangan elektron.

2.5 Reaksi alkena

Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, namun lebih reaktif daripada alkana, baik
karena reaktivitas ikatan pi karbon-karbon atau adanya pusat CH alilik. Sebagian besar reaksi

16
alkena melibatkan reaksi adisi pada ikatan pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena
berfungsi sebagai bahan baku industri petrokimia karena mereka dapat berperan dalam
berbagai reaksi, terutama polimerisasi dan alkilasi.

1. Reaksi adisi

Alkena bereaksi dalam banyak reaksi adisi, yang berlangsung dengan membuka ikatan
rangkap. Sebagian besar reaksi adisi ini mengikuti mekanisme adisi elektrofilik. Contohnya
adalah hidrohalogenasi, halogenasi, pembentukan
halohidrin, oksimerkurasi, hidroborasi, adisi diklorokarbena, reaksi Simmons-
Smith, hidrogenasi katalitik, epoksidasi, polimerisasi radikal dan hidroksilasi.

2. Hidrogenasi
Hidrogenasi alkena menghasilkan alkana yang sesuai. Reaksi berlangsung di bawah
tekanan pada temperatur 200 °C, dengan keberadaan katalis logam. Katalis yang umum
digunakan di industri adalah yang berbasis platina, nikel atau paladium. Untuk sintesis skala
laboratorium, sering digunakan nikel Raney (suatu logam paduan nikel dan aluminium).
Contoh paling sederhana reaksi ini adalah hidrogenasi katalitik etilena untuk
menghasilkan etana: CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3

3. Hidrasi

Hidrasi, penambahan air ke dalam ikatan ganda alkena, menghasilkan alkohol. Reaksi

ini dikatalisis oleh asam kuat seperti asam sulfat. Reaksi ini dilakukan dalam skala industri
untuk menghasilkan etanol. CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH

Alkena dapat juga diubah menjadi alkohol melalui reaksi oksimerkurasi–demerkurasi atau
reaksi hidroborasi–oksidasi.
4. Halogenasi

17
 Dalam halogenasi elektrofilik, penambahan unsur brom atau klor pada alkena
menghasilkan dibromo- dan dikloroalkana (1,2-dihalida atau etilen dihalida). Penghilangan
warna larutan brom dalam air merupakan uji analitis untuk mengetahui keberadaan alkena:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
Reaksi terkait juga digunakan untuk pengujian kuantitatif terhadap ketidakjenuhan, yang
dinyatakan sebagai nomor brom dan nomor iod suatu senyawa atau campuran.

5. Hidrohalogenasi
Hidrohalogenasi adalah adisi hidrogen halida seperti HCl atau HI pada alkena untuk
menghasilkan haloalkana yang sesuai:
CH3–CH=CH2 + HI → CH3–CHI-CH2–H
Jika dua atom karbon pada ikatan rangkap terhubung dengan atom hidrogen dalam jumlah
yang berbeda, halogen akan memilih menyerang ataom karbon dengan substituen hidrogen
yang lebih sedikit. Pola ini dikenal sebagai aturan Markovnikov. Penggunaan inisiator
radikal atau senyawa lain dapat menghasilkan produk yang berlawanan. Asam hidrobromat,
terutama, cenderung membentuk radikal dengan adanya berbagai ketakmurnian (impurities)
atau bahkan oksigen di atmosfer, yang dapat membalikkan aturan Markovnikov:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHH–CH2–Br

6. Pembentukan halohidrin

Alkena bereaksi dengan air dan halogen membentuk halohidrin melalui reaksi adisi.

Terjadilah regiokimia Markovnikov dan anti stereokimia.

CH2=CH2 + X2 + H2O → XCH2–CH2OH + HX

7. Oksidasi
Alkena dioksidasi dengan sejumlah besar oksidator. Dengan adanya oksigen, alkena
terbakar dengan nyala terang menghasilkan karbon dioksida dan air. Oksidasi katalitik
dengan oksigen atau reaksi dengan asam perkarboksilat menghasilkan epoksida. Reaksi
dengan ozon pada ozonolisis menyebabkan pemutusan ikatan rangkap, menghasilkan dua
aldehida atau keton. Reaksi dengan KMnO4 pekat panas (atau garam oksidator lainnya)
dalam larutan asam akan menghasilkan keton atau asam karboksilat.R1–CH=CH–R2 + O3 →
R1–CHO + R2–CHO + H2O

Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam suatu alkena yang
tidak diketahui.

18
Oksidasi lebih mudah dihentikan pada diol yang bertetangga daripada memecah alkena
secara penuh menggunakan KMnO4 yang lebih lunak (encer, temperatur lebih rendah) atau
dengan osmium tetroksida atau oksidator lainnya.

8. Fotooksigenasi

Dengan adanya fotosensitiser yang sesuai, seperti metilen biru dan cahaya, alkena dapat

bereaksi dengan spesies oksigen reaktif yang dihasilkan oleh fotosensitiser, seperti radikal
hidroksil, oksigen singlet atau ion superoksida. Intermediat fotokimia yang dihasilkan ini kita
kenal sebagai proses Type I, Type II, dan Type III. Berbagai proses dan reaksi alternatif ini
dapat dikendalikan melalui pemilihan kondisi reaksi spesifik, sehingga memberikan rentang
variasi produk yang luas. Contoh umum adalah [4+2]-sikloadisi oksigen singlet
dengan diena seperti siklopentadiena untuk menghasilkan endoperoksida:

Contoh lain adalah reaksi ena Schenck, yang mana oksigen singlet bereaksi dengan suatu
struktur [[alil]ik untuk menghasilkan alil peroksida yang ditransposisikan:

19
 9. Polimerisasi

Polimerisasi alkena adalah reaksi yang menghasilkan polimer bernilai industrial tinggi

namun ekonomis, seperti plastik (polietilena dan polipropilena). Polimer
dari monomer alkena secara umum dirujuk sebagai poliolefin atau polialkena (istilah yang
jarang digunakan). Polimer dari alfa-olefin disebut polialfaolefin (PAO). Polimerisasi dapat
berlangsung baik melalui mekanisme radikal bebas maupun mekanisme ionik, dengan cara
mengubah ikatan ganda menjadi ikatan tunggal untuk membentuk ikatan dengan monomer
lainnya. Polimerisasi diena terkonjugasi seperti buta-1,3-diena atau isoprena (2-metilbuta-
1,3-diena) sebagian besar menghasilkan adisi 1,4, dengan beberapa kemungkinan adisi 1,2,
pada monomer diena untuk memperpanjang rantai polimer.

10. Kompleksasi logam

Alkena adalah ligan dalam transisi kompleks logam alkena. Dua ikatan pusat karbon

pada logam menggunakan orbital pi- dan pi*- ikatan C-C. Mono- dan diolefin sering
digunakan sebagai ligan dalam kompleks yang stabil. Siklooktadiena dan norbordiena adalah
senyawa pengkhelat populer, dan bahkan etilena itu sendiri terkadang digunakan sebagai
ligan, misalnya, dalam garam Zeise. Selain itu, kompleks logam-alkena adalah senyawa
antara dalam reaksi yang dikatalisis logam termasuk hidrogenasi, hidroformilasi, dan
polimerisasi.

2.6 Informasi penting tentang alkena

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua. Rumus umum
senyawa CnH2n. Kegunaan alkena adalah:
a. Bahan dasar industri plastik (karet sintetik, PVC, dan teflon)
b. Etena dan etilena digunakan untuk membuat zat-zat kimia seperti alkohol (etanol),
etilena glikol, dan etil eter, dapat digunakan sebagai obat bius.
c. Gas etilena juga digunakan untuk memasakkan (mematangkan) buah.

20
 BAB III
PENUTUP
3.1 Simpulan
1. Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan
sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon
2. Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis memiliki
titik didih yang lebih tinggi dibandingkan trans. Alkena dapat mengalami reaksi
adisi (penambahan atau penjenuhan), dan reaksi polimerisasi (penggabungan
monomer menjadi polimer. Senyawa alkena juga yang mudah terbakar.
3. Tata Nama Senyawa Alkena – Mengingat kembali pengertian alkena adalah
senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua (– C = C–).
4. Alkena dihasilkan oleh perengkahan hidrokarbon. Bahan bakunya sebagian
besar komponen kondensat gas alam
5. Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, namun lebih reaktif
daripada alkana, baik karena reaktivitas ikatan pi karbon-karbon atau adanya
pusat CH alilik

21
 6. Kegunaan alkena adalah Bahan dasar industri plastic, Etena dan etilena
digunakan untuk membuat zat-zat kimia seperti alkohol (etanol), etilena glikol,
dan etil eter, dapat digunakan sebagai obat biu dan Gas etilena juga digunakan
untuk memasakkan (mematangkan) buah.

3.2 Saran
Setelah membaca makalah ini, penulis menyarankan agar pembaca:
1. Memahami materi yang penulis sampaikan.
2. Menjadikan materi yang penulis sampaikan sebagai ilmu awal bagi pembaca
dalam materi selanjutnya.

DAFTAR PUSTAKA

Hart Harold, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi 11. Jakarta :
Erlangga.
Pine Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung.
Tim Dosen UPT MKU Unhas. 2009. Kimia dasar 2. Makassar : UPT MKU

22