A.

Pengertian Alkena

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh,
tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang
menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah
semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.

Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon
(C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara
umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis,
yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena
yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan
rangkap dinamakan reaksi substitusi.

Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap,
sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak
jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.

B. Struktur Alkena

Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu
alkena mengikuti rumus umum CnH2n. Sebagai contoh adalah etena yang
mempunyai rumus molekul C2H4 dan propena yang mempunyai rumus molekul C3H6.
Inilah rumus struktur etena dan propena:

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair
Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut
sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas,
etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada
propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus
yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin
besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

C. Sifat-sifat Alkena

Sifat fisik

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan

suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu
akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil

dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada

alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena

Rumus

Nama alkena Molekul Mr Titik leleh Titik didih Kerapatan Fase pada

(oC) (0C) (g/Cm3) 250C

C2H4 28 -169 -104 0,568 Gas

Etena

C3H6 42 -185 -48 0,614 Gas

Propena

C4H8 56 -185 -6 0,630 Gas

1-Butena

C5H10 70 -165 30 0,643 Cair

1-Pentena

C6H12 84 -140 63 0,675 Cair

1-Heksena

C7H14 98 -120 94 0,698 Cair

1-Heptena

C8H16 112 -102 122 0,716 Cair

1-Oktena

C9H18 126 -81 147 0,731 Cair

1-Nonesa

C10H20 140 -66 171 0,743 Cair

1-Dekena

Sifat kimia

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon.

Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya

reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran

1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi

ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus
 atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa

contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan

hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

         alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

         alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat
diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi
dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan
atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan
lebih banyak atom H.

c.  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul

sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang

bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3.  Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

 D. Kegunaan Alkena

 Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

 Untuk memasakkan buah-buahan
 bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol

ALKENA

Pengantar Alkena
Halaman ini merupakan halaman pengenalan tentang alkena-alkena seperti etena, propena
dan yang lainnya. Halaman ini akan membahas tentang rumus kimia dan isomeri, sifat-sifat
fisik, dan sedikit uraian tentang kereaktifan kimiawi dari alkena.
Pengertian Alkena

Rumus molekul

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung

hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Dua alkena
yang pertama adalah:

etena C2H4

propena C3H6

Anda bisa menentukan rumus molekul dari alkena manapun dengan menggunakan rumus
umum: CnH2n

Contoh di atas dibatasi pada dua alkena yang pertama, karena setelah kedua alkena ini (etena
dan propena) terdapat isomer-isomer yang mempengaruhi penamaan.

Isomeri dalam alkena

Isomeri bangun

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti
bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus
molekul.

Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer
bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:

Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri
geometris.
Isomeri geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini
berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada
salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.

Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugus-
gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena.

Sifat-sifat fisik alkena

Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah
atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah
cairan.

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih
alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan
alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk
molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih
sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut orgaik.

Kereaktifan Kimiawi

Ikatan dalam alkena

Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga
berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada
gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu
sama lain.

Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon,
tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang
molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan
besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal –
pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti.
Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di
bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas
berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang
satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam
ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari
molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

Reaksi-reaksi alkena

Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara atau
oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk dihabiskan
dengan reaksi-reaksi ini.

Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya,
ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua
atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.

Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y . . .

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu
yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil. Terdapat banyak
contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan tentang alkena.
Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Pembuatan Alkena Dalam Laboratorium

Halaman ini menjelaskan cara-cara membuat alkena dalam laboratorium
melalui dehidrasi alkohol.

Proses dehidrasi alkohol menggunakan aluminium oksida sebagai

katalis

Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud

gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium
oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan
uap air.

Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, anda bisa menggunakan
perlengkapan berikut:

Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala

besar dengan mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu ukur dan
melewatkan uapnya pada aluminium oksida yang dipanaskan dalam
sebuah tabung panjang.

Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam
fosfat(V) pekat, H3PO4.

Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis

ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi
kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida
dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida.
 Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari
alkena.

Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon.

Masih ada beberapa reaksi sampingan lainnya, tapi tidak akan dibahas
disini.

Dehidrasi etanol menjadi etena

Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu
170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium
hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang
dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.

Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan
di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.
Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksana

Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum

digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah
produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung
dalam sebuah struktur cincin, tidak akan ada perbedaan yang terbentuk
bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi.

Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana

cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan.

Asam fosfat(V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena

lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Hidrogenasi Alkena
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap
dalam alkena dengan hidrogen yang dibantu dengan sebuah katalis logam. Reaksi ini disebut
hidrogenasi. Halaman ini juga mencakup tentang produksi mentega dari lemak dan minyak
hewani atau nabati.

Hidrogenasi dalam laboratorium

Hidrogenasi etena

Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel
(Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.

Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat
dibanding etana yang dihasilkan! Akan tetapi, sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon
rangkap pada etena juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat
pada alkena-alkena yang jauh lebih kompleks.

Pembuatan mentega dalam skala produksi

Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang

terdapat pada minyak dan lemak hewani atau nabati. Anda bisa mengetahui keberadaan
mentega ini dalam produk-produk makanan yang dijual sebab daftar komposisi produk
makanan tersebut mencatumkan kata-kata yang menunjukkan bahwa produk makanan
tersebut mengandung “minyak nabati terhidrogenasi” atau “lemak terhidrogenasi”.

Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses
hidrogenasi – pendapat ini tidak benar.

Lemak dan minyak hewani dan nabati

Lemak dan minyak dari hewan dan tumbuh-tumbuhan merupakan molekul-molekul yang
mirip, yang membedakan hanya titik leburnya saja. Jika senyawanya berwujud padat pada
suhu kamar, maka disebut lemak. Jika berwujud cair sering disebut sebagai minyak.

Titik lebur senyawa-senyawa ini sangat ditentukan oleh keberadaan ikatan karbon-karbon
rangkap (C=C) dalam molekulnya. Semakin tinggi jumlah ikatan C=C, semakin rendah titik
leburnya.

Jika senyawanya tidak mengandung ikatan C=C, maka zat tersebut dikatakan jenuh. Lemak
jenuh sederhana biasanya memiliki struktur sebagai berikut:
Molekul-molekul seperti ini biasanya berwujud padat pada suhu kamar.

Jika hanya ada satu ikatan C=C pada masing-masing rantai hidrokarbon, maka zat ini disebut
sebagai lemak tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) (atau minyak tak-jenuh-tunggal,
karena kemungkinan zat ini berwujud cair pada suhu kamar.)

Sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika ada dua atau lebih ikatan karbon-karbon rangkap pada masing-masing rantai, maka zat
tersebut dikatan tidak-jenuh-majemuk (polyunsaturated).

Sebagai contoh:

Untuk menyederhanakan, pada semua gambar ini, ketiga rantai hidrokarbon pada masing-
masing molekul dianggap sama. Meskipun tidak harus sama ketiga-tiganya – terkadang
terdapat campuran beberapa jenis rantai dalam molekul yang sama.

Pembuatan mentega
Minyak-minyak nabati sering memiliki kandungan lemak (minyak) tak-jenuh-tunggal (mono-
unsaturated) dan tak-jenuh-majemuk (polyunsaturated) yang tinggi, olehnya itu minyak-
minyak nabati berwujud cair pada suhu kamar. Kandungan lemak dan minyak yang tinggi ini
membuat minyak-minyak nabati mudah tersebar tidak beraturan pada bahan makanan seperti
roti, dan tidak cocok digunakan untuk pemanggangan kue (baking powder).

Anda bisa “mengeraskan” (meningkatkan titik lebur) minyak dengan cara

menghidrogenasinya dengan bantuan katalis nikel. Beberapa kondisi (seperti suhu yang tepat,
atau lamanya waktu hidrogen dilewatkan ke dalam minyak) harus dikontrol dengan hati-hati
sehingga beberapa (tidak harus semua) ikatan karbon-karbon rangkap mengalami
hidrogenasi.

Prosedur ini menghasilkan sebuah “minyak yang terhidrogenasi parsial” atau “lemak yang
terhidrogenasi parsial”.

Untuk memperoleh tekstur akhir yang diinginkan, anda perlu menghidrogenasi cukup banyak
ikatan. Akan tetapi, ada manfaat kesehatan yang mungkin diperoleh ketika memakan lemak
atau minyak tak-jenuh-tunggal atau tak-jenuh-majemuk ketimbang lemak atau minyak yang
jenuh – sehingga semua ikatan karbon-karbon rangkap yang ada dalam minyak tersebut tidak
perlu dihidrogeasi semuanya.

Diagram alir berikut menunjukkan proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-
jenuh-tunggal yang sederhana.

Kekurangan hidrogen sebagai sebuah bahan untuk mengeraskan lemak dan minyak

Ada beberapa risiko kesehatan yang mungkin ditimbulkan akibat memakan lemak atau
minyak yang terhidrogenasi. Para konsumen mulai menyadari hal ini, dan pabrik-pabrik yang
memproduksi makanan juga terus mencari cara-cara alternatif untuk mengubah minyak
menjadi padatan yang bisa dioleskan pada makanan.

Salah satu masalah ditimbulkan oleh proses hidrogenasi.

Ikatan-ikatan rangkap pada lemak dan minyak tak-jenuh cenderung membuat gugus-gugus
yang ada di sekitarnya tertata dalam bentuk “cis”.
Suhu relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung mengubah beberapa
ikatan C=C menjadi bentuk “trans”. Jika ikatan-ikatan khusus ini tidak dihidrogenasi selama
proses, maka mereka masih cenderung terdapat dalam produk akhir mentega khususnya pada
molekul-molekul lemak trans.

Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol (khususnya bentuk
LDL yang lebih berbahaya) – sehingga bisa menyebabkan meningkatnya risiko penyakit
jantung.

Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya
dihindari. Baca dengan seksama label makanan, dan hindari makanan apapun yang
mengandung (atau dimasak dalam) minyak terhidrogenasi atau lemak terhidrogenasi.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Halogenasi Alkena
Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap
(C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti
klorin, bromin dan iodin. Reaksi ini disebut halogenasi.

Reaksi-reaksi yang terjadi dimana klorin dan bromin terdapat dalam bentuk larutan (misalnya
“air bromin”), sedikit lebih rumit sehingga akan dibahas pada penghujung halaman ini.

Reaksi-reaksi sederhana yang melibatkan unsur-unsur halogen

Pada setiap pembahasan berikut, kita akan menjadikan etena sebagai senyawa alkena
sederhana yang mewakili semua alkena yang lain. Tidak ada mekanisme reaksi yang rumit
untuk alkena-alkena yang lebih besar selama pinsip-prinsip umum tetap dipegangi.

Etena dengan fluorin

Etena bereaksi eksplosif dengan fluorin menghasilkan karbon dan gas hidrogen fluoride.
Reaksi ini bukan merupakan reaksi yang bermanfaat, dan jarang dibahas pada pembahasan
tingkat dasar.

Etena dengan klorin atau bromin atau iodin

Reaksi yang terjadi antara etena dengan klorin atau bromin atau iodin adalah reaksi adisi.
Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.
Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar. Alkena yang berbentuk gas seperti etena bisa
digelembungkan baik melalui bromin cair murni atau melalui sebuah larutan bromin dalam
sebuah pelarut organik seperti tetraklorometana. Bromin yang berwarna coklat kemerah-
merahan akan berubah warna ketika bereaksi dengan alkena.

Alkena dalam wujud cair (seperti sikloheksena) bisa digoncangkan dengan bromin cair atau
larutannya dalam tetraklorometana.

Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia reaksi cukup mirip. Iodin
bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip. Reaksi dengan bromin jauh
lebih mungkin ditemui dibanding reaksi dengan klorin dan iodin.

Alkena dengan air bromin

Penggunaan air bromin sebagai sebuah reaksi uji untuk alkena

Jika anda menggoncang sebuah alkena dengan air bromin (atau menggelembungkan sebuah
alkena wujud gas melalui air bromin), maka larutannya menjadi tidak berwarna. Alkena
menghilangkan warna air bromin.

Sifat kimia reaksi uji

Reaksi uji ini menjadi rumit dengan adanya fakta bahwa produk utama yang dihasilkan bukan
1,2-dibromoetana. Air juga terlibat dalam reaksi, dan kebanyakan hasil reaksi adalah 2-
bromoetanol.

Akan tetapi, masih ada sejumlah 1,2-dibromoetana yang terbentuk, sehingga pada tingkat
pembahasan ini anda cukup mengetahui persamaan reaksi sederhana yang terjadi, yaitu
sebagai berikut:

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Reaksi Alkena dengan Hidrogen Halida

Halaman ini membahas mengenai reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada
senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan halida-halida hidrogen seperti hidrogen klorida
dan hidrogen bromida.

Alkena-alkena simetris (seperti etena atau but-2-ena) akan dibahas pertama kali. Alkena-
alkena ini memiliki gugus-gugus identik yang terikat pada masing-masing ujung ikatan C=C.
Untuk alkena-alkena yang tidak simetris seperti propena, reaksi yang terjadi sedikit lebih
rumit, sehingga akan dibahas pada bagian terpisah selanjutnya.

Adisi pada alkena-alkena simetris

Fakta-fakta

Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen
terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom
halogen terikat pada atom karbon lainnya.

Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:

But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:

Apa yang akan terjadi jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan
rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri? Hasil reaksi yang
terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.

Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana
hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.

Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris
ini akan dibahas secara terpisah.

Kondisi-kondisi

Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan hidrogen halida yang berwujud gas pada suhu
kamar. Jika alkena juga merupakan sebuah gas, maka kedua gas tersebut bisa bercampur. Jika
alkena berwujud cair, maka hidrogen halida bisa digelembungkan melalui alkena yang
berwujud cair tersebut.

Senyawa-senyawa alkena juga akan bereaksi dengan larutan-larutan gas yang pekat dalam
air. Larutan hidrogen klorida dalam air adalah asam hidroklorat. Larutan hidrogen bromida
dalam air adalah asam hidrobromat – dan seterusnya.

Akan tetapi, reaksi-reaksi ini sedikit rumit. Air juga akan terlibat dalam reaksi dan hasil
reaksi adalah campuran dari beberapa produk.

Laju reaksi

Variasi laju reaksi sesuai jenis halogen

Laju raksi akan meningkat sesuai dengan urutan HF – HCl – HBr – HI. Hidrogen fluoride
bereaksi jauh lebih lambat dibanding HF, HBr dan HI, dan biasanya diabaikan ketika kita
membahas tentang reaksi-reaksi ini.

Apabila halida-halida hidrogen bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena, maka ikatan

hidrogen-halogen harus terputus. Kekuatan ikatan akan menurun semakin ke bawah mulai
dari HF sampai HI, dan ikatan hidrogen-fluorine cukup kuat. Karena ikatan antara hidrogen
dan fluorine sulit diputus, maka adisi HF akan berlangsung lambat.

Variasi laju reaksi sesuai jenis alkena

Variasi ini berlaku baik bagi alkena tak-simetris maupun alkena simetris. Untuk
memudahkan, berikut ini hanya diberikan contoh-contoh dari alkena simetris.

Laju reaksi meningkat seiring dengan bertambah kompleksnya molekul alkena, yakni
bertambah besar dalam arti jumlah gugus alkil (seperti gugus metil) yang terikat pada atom
karbon di kedua ujung ikatan rangkap.

Sebagai contoh:

Ada dua penjelasan untuk meningkatnya kereaktifan pada gambar di atas – kedua penjelasan
ini memerlukan pengetahuan tentang mekanisme reaksi.

Alkena bereaksi karena elektron-elektron dalam ikatan pi menarik sesuatu yang memiliki
muatan positif. Apapun yang dapat meningkatkan kepadatan elektron di sekitar ikatan
rangkap akan membantu daya tarik elektron-elektron dalam ikatan pi tersebut.

Gugus-gugus alkil memiliki kecenderungan untuk “menekan” elektron-elektron agar menjauh

darinya menuju ke ikatan rangkap. Semakin banyak gugus alkil, semakin negatif daerah di
sekitar ikatan-ikatan rangkap tersebut.

Semakin bermuatan negatif daerah di sekitar ikatan rangkap, maka semakin kuat daya
tariknya terhadap molekul-molekul seperti hidrogen klorida.

Meski demikian, alasan yang lebih penting tentang meningkatnya kereaktifan terletak pada
kestabilan ion intermediet yang terbentuk selama reaksi berlangsung. Ketiga contoh yang
diberikan pada gambar di atas menghasilkan ion-ion karbonium berikut (ion intermediet)
pada tahap pertengahan reaksi:
Kestabilan ion-ion intermediet ini mempengaruhi energi aktivasi reaksi. Semakin kompleks
alkena, energi aktivasi reaksi semakin berkurang. Ini berarti bahwa reaksi akan berlangsung
lebih cepat.

Adisi pada alkena-alkena tidak simetris

Fakta-fakta

Dari segi kondisi-kondisi reaksi dan faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi, tidak ada
perbedaan antara alkena tak-simetris dengan alkena simetris yang telah dijelaskan di atas.
Yang menjadi permasalahan pada alkena-alkena tidak simetris adalah orientasi adisi – dengan
kata lain, atom karbon mana dari ikatan rangkap yang dimasuki oleh hidrogen dan halogen.

Orientasi adisi

Jika HCl diadisi pada alkena tidak simetris seperti propena, ada dua kemungkinan cara adisi
yang bisa terjadi. Akan tetapi, biasaya hanya terdapat satu produk utama.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan bahwa:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan
terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak
hidrogen dibanding gugus CH.

Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan
rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.

Pengecualian untuk hidrogen bromida

Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah
ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain –
tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke
karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan
diperoleh 2-bromopropana.

Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti
mekanisme di atas.

Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang
mengandung peroksida yang sama

Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa
peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik
dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung
terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam
jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-
bromopropana:

Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.

Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan
adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan
mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada
halida-halida hidrogen yang lain.
Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan
panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen
dan radikal bebas bromin.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Alkena dan Asam Sulfat

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-
senyawa alkena seperti etena dengan asam sulfat pekat. Disini juga dibahas tentang
pengubahan produk reaksi menjadi sebuah senyawa alkohol.

Adisi asam sulfat pada alkena

Reaksi dengan etena

Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat dalam kondisi dingin
menghasilkan alkil hidrogensulfat. Untuk etena bereaksi menghasilkan etil hidrogensulfat.

Struktur molekul produk di atas terkadang dituliskan sebagai CH3CH2HSO4, tetapi penulisan
pada persamaan reaksi di atas lebih tepat karena menunjukkan bagaimana semua atom saling
terikat. Terkadang juga dituliskan sebabgai CH3CH2OSO3H.

Mengapa ada banyak cara penulisan untuk struktur molekul ini?

Untuk menjawab pertanyaan ini, anda cukup mempelajari struktur asam sulfat. Sebuah
hidrogen dari asam sulfat terikat pada salah satu atom karbon, dan sisanya terikat pada atom
karbon yang lain. Pastikan bahwa anda memahami bagaimana struktur asam sulfat bisa
terkait dengan berbagai cara penulisan rumus molekul produk tersebut.

Reaksi dengan propena

Ini adalah reaksi yang umum terjadi dengan alkena-alkena tidak simetris. Sebuah alkena tidak
simetris memiliki gugus-gugus yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkapnya.

Jika asam sulfat diadisi ke sebuah alkena tidak simetris seperti propena, maka ada dua
kemungkinan orientasi adisinya. Reaksi adisi ini bisa menghasilkan salah satu dari dua
produk tergantung pada atom karbon mana hidrogen terikat.

Akan etapi, biasanya hanya satu produk utama yang dihasilkan.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan
terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak
hidrogen dibanding gugus CH.

Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan
rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.

Pemanfaatan reaksi asam sulfat dengan etena dan propena untuk membuat senyawa
alkohol

Pembuatan etanol

Etena dilewatkan ke dalam asam sulfat pekat untuk membuat etil hidrogensulfat (seperti
dijelaskan di atas). Produk reaksi diencerkan dengan air dan selanjutnya didistilasi.

Air bereaksi dengan etil hidrogensulfat menghasilkan etanol yang terdistilasi.

Pembuatan propan-2-ol

Alkil hidrogensulfat yang lebih kompleks bereaksi dengan air persis seperti reaksi alkil
hidrogenase sederhana dengan air. Sebagai contoh:

Perlu diperhatikan bahwa posisi gugus -OH ditentukan oleh dimana gugus HSO4 terikat. Pada
reaksi ini diperoleh propan-2-ol dan bukan propan-1-ol disebabkan oleh cara adisi asam sulfat
pada ikatan rangkap dalam propena.

Pemanfaatan reaksi etena dan propena dengan asam sulfat

Reaksi-reaksi ini pada dasarnya digunakan sebagai sebuah cara untuk memproduksi alkohol
dari alkena dalam industri petrokimia. Sekarang ini, alkohol-alkohol seperti etanol atau
propan-2-ol cenderung dibuat dalam skala produksi dengan proses hidrasi alkena langsung
karena lebih murah dan lebih mudah.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Alkena dan Kalium Manganat(VII)

Halaman ini membahas tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-
senyawa alkena seperti etena dengan larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium
permanganat).

Oksidasi alkena

Fakta-fakta

Alkena bereaksi dengan larutan kalium manganat(VII) dalam suasana dingin. Perubahan
warna tergantung pada apakah kalium manganat(VII) digunakan dalam kondisi asam atau
basa.

Jika larutan kalium manganat(VII) diasamkan dengan asam sulfat encer, maka larutan akan
berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna.

Jika larutan kalium manganat(VII) dijadikan sedikit bersifat basa (biasanya dengan
menambahkan larutan natrium karbonat), larutan ungu pertama-tama berubah menjadi hijau
tua dan selanjutnya menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.

Sifat kimia reaksi

Kita akan melihat reaksi dengan etena. Alkena-alkena yang lain bereaksi persis sama dengan
etena.

Ion-ion manganat(VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi
etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Jika persamaan reaksinya ditinjau murni dari sudut pandang reaksi organik, maka dapat
dituliskan:

Persamaan reaksi lengkapnya tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Dibawah kondisi asam, ion-ion manganat(VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).

Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion

manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:
dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap
(mangan oksida).

Reaksi yang terakhir ini juga merupakan reaksi yang akan terjadi apabila reaksi berlangsung
pada kondisi netral. Hanya saja tidak ditemukan lagi adanya ion hidrogen atau ion hidroksida
pada sebelah kiri persamaan reaksi.

Komplikasi-komplikasi

Produk yang terbentuk dari reaksi antara etena dengan Kalium Manganat(VII), yakni etana-
1,2-diol, agak mudah dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII), sehingga reaksi tidak akan
terhenti setelah produk ini dihasilkan sebelum larutan kalium manganat(VII) sangat encer,
sangat dingin, dan tidak pada kondisi asam.

Ini berarti bahwa reaksi ini tidak terlalu bermanfaat untuk digunakan dalam pembuatan etana-
1,2-diol. Reaksi ini hanya bermanfaat dalam pengujian ikatan karbon-karbon rangkap –
meski tidak begitu bagus!

Penggunaan reaksi etena dengan kalium manganat(VII) untuk menguji keberadaan

ikatan C=C

Jika sebuah senyawa organik bereaksi dengan kalium manganat(VII) basa yang encer
menghasilkan larutan hijau yang diikuti dengan endapan coklat gelap, maka senyawa organik
tersebut kemungkinan mengandung sebuah ikatan rangkap C=C. Akan tetapi, senyawa
organik tersebut bisa jadi salah satu dari banyak senyawa lain yang semua kandungannya bisa
dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII) dibawah kondisi basa.

Apabila larutan kalium manganat(VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi
karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan ini
bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia organik.

Anda dapat menggunakan larutan kalium manganat(VII) basa untuk menguji keberadaan
ikatan C=C jika, misalnya, anda hanya ingin menentukan apakah sebuah hidrokarbon adalah
alkana atau alkena – dengan kata lain, jika tidak ada lagi zat lain di dalamnya yang bisa
dioksidasi.

Reaksi uji ini tidak begitu bermanfaat. Penggunaan air bromin jauh lebih jelas hasilnya.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Hidrasi Langsung Alkena

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol melalui hidrasi langsung alkena, yakni
dengan menambahkan molekul air secara langsung ke ikatan karbon-karbon rangkap.

Pembuatan etanol dalam skala produksi

Etanol dibuat dalam skala produksi dengan cara mereaksikan etena dengan uap air. Reaksi ini
dapat balik (reversible).

Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali dilewatkan ke dalam
reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan dengan mendaur
ulang etena, maka jumlah yang bisa diubah menjadi etanol bisa mencapai 95%.

Skema alir untuk reaksi yang terjadi adalah seperti berikut:

Pembuatan alkohol lain dalam skala produksi

Jika alkena yang akan anda gunakan untuk memproduksi alkohol adalah alkena tidak simetris
seperti propena, maka anda harus hati-hati dalam memikirkan dengan cara bagaimana
molekul air diadisi ke ikatan karbon-karbon rangkap.

Kaidah Markovnikov mengatakan bahwa jika anda mengadisi sebuah molekul HX ke sebuah
ikatan karbon-karbon rangkap, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon yang sebelumnya
memiliki lebih banyak hidrogen terikat padanya.

Dengan menguraikan molekul air sebagai H-OH, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon
yang sebelumnya mengikat lebih banyak hidrogen. Ini berarti bahwa untuk propena, akan
dihasilkan propan-2-ol, bukan propan-1-ol.
Kondisi-kondisi yang digunakan selama produksi berbeda-beda dari alkohol ke alkohol. Satu-
satunya kondisi yang perlu diketahui pada pembahasan tingkat dasar ini adalah kondisi pada
pembuatan etanol.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Polimerisasi Alkena
Halaman ini menjelaskan tentang polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer
seperti poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena),
poli(propena) (nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas
secara ringkas bagaimana struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.

Poli(etena) (politena atau polietilena)

Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan
LDPE merupakan sebuah contoh dari polimerisasi adisi.

Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu
produk tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung
bersama membentuk poli(etena) – umumnya disebut politena.

Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000
sampai 20000.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 200°C

Tekanan: sekitar 2000 atmosfir

Inisiator: sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon,

dan ini mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-
daerah pada poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama
lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai
bercampur baur, maka daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah
memiliki banyak daerah amorf.

Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi Van der Waals.
Gaya tarik tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut saling berdekatan satu sama
lain. Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat
mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan
kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga akan mengurangi kepadatan polimer (sehingga
disebut “poli(etena) berkepadatan rendah”).

Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas
plastik dan material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.

Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan
rendah.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 60°C

Tekanan: rendah – beberapa atmosfir

Katalis: Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya

Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III)

klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium seperti
aluminium trietil, Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.

Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan
tinggi yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai
terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-
rantai hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih
baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga
plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi
karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur
lebih kecil.

Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol
susu plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya.
Biasanya terdapat huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk
tersebut.
Poli(propena) (polipropilena): PP

Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan
katalis-katalis moderen lainnya. Ada tiga jenis struktur poli(propena) yang perlu anda
ketahui, tapi kita mulai membahas dari awal dengan sebuah struktur umum yang memenuhi
ketiga variasi struktur tersebut.

Struktur umum

Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah
bisa mereka struktur yang dimaksud.

Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar
berikut:

Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan
bahwa ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses
berlangsung.

Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:

Tiga variasi struktur poli(propena)

Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-
rantai poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi. Ada tiga struktur poli(propena)
yang berbeda tergantung pada bagaimana gugus CH3 tertata dalam ruang.

Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi
struktur yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.
Poli(prena) isotaktis

Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:

Pada struktur ini, gugus CH3 tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga
memungkinkan rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga
memaksimalkan jumlah ikatan Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti
bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam
bentuk serat.

Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk
membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-
ulang pada produk-produk tersebut.

Poli(propena) ataktis

Pada poli(propena) ataktis, gugus CH3 diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.

Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga
gaya-tarik Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis
jauh lebih halus dengan titik lebur yang lebih rendah.

Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan

poli(propena) isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis
digunakan pada cat jalan, digunakan dalam material atap seperti “lembar atap”, dan pada
beberapa penutup atau perekat.

Poli(propena) sindiotaktis

Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan
poli(propena) lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus
CH3 diorientasikan dengan cara yang sama.
Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan gaya tarik Van
der Waals akan cukup kuat. Akan tetapi, gaya tarik tidak sama kuatnya dengan yang terdapat
pada poli(propena) isotaktis. Ini menjadikan poli(propena) sindiotaktis lebih halus dan
memiliki titik lebur yang lebih rendah.

Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang –

sebagai contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan. Ada juga
yang digunakan dalam bidang kedokteran – misalnya, dalam tabung-tabung kedokteran dan
untuk tas-tas dan kantong obat. Masih banyak kegunaan potensial lainnya – baik secara
sendiri, maupun dalam bentuk campuran dengan poli(propena) isotaktis.

Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC

Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama
lamanya yaitu PVC.

Struktur

Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH2=CHCl. Pembetukan strukturnya

tidak jauh beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda
menggambarkan molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat
bagus.

Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:

Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang
penting anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.

Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-

atom klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan
poli(propena) ataktis – cukup ganti gugus CH3 pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.
Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang
besar, maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf
dan hanya memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).

Sifat-sifat dan kegunaan

Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena

gaya tarik antara ranta-rantainya cenderung lebih lemah. Akan tetapi, poli(kloroetena) murni
cenderung agak keras dan kaku.

Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-
klorin. Klorin jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron
dalam ikatan ke arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit
positif.

Dipol-dipol permanen ini menambah gaya tarik akibat dipol-dipol sementara yang
menghasilkan gaya-gaya dispersi.

Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan gaya

tarik ini dan membuat plastik lebih fleksibel. Semakin banyak plasticizer yang ditambahkan,
semalin fleksibel plastik tersebut.

Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela
plastik, insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian,
dan sebagainya.

Poli(tetrafluoroetena): PTFE

Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.

Struktur

Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen
dalam struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.
Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin).
Karena atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan
panjang yang sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik
dikombinasikan dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka gaya dispersi Van der Waals
akan lebih kuat dibanding pada poli(etena) sekalipun yang berkepadatan tinggi.

Sifat-sifat dan kegunaan

PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan gaya tarik antara
rantai-rantainya) dan sangat resisten terhadap serangan kimia. Rantai karbon begitu melekat
pada atom-atom fluorin sehingga tidak ada yang bisa mencapainya untuk bereaksi
dengannya. Ini bermanfaat dalam industri kimia dan dalam industri makanan untuk melapisi
wadah dan membuat wadah-wadah tersebut kebal terhadap hampir segala sesuatu yang dapat
membuatnya korosi.

Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik –
sifat inilah yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan
perkebunan yang tidak-melengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-
barang seperti bantalan antigesekan.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Polimerisasi Alkena
Halaman ini menjelaskan tentang polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer
seperti poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena),
poli(propena) (nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas
secara ringkas bagaimana struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.

Poli(etena) (politena atau polietilena)

Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan
LDPE merupakan sebuah contoh dari polimerisasi adisi.

Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu
produk tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung
bersama membentuk poli(etena) – umumnya disebut politena.

Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000
sampai 20000.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 200°C

Tekanan: sekitar 2000 atmosfir

Inisiator: sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon,

dan ini mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-
daerah pada poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama
lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai
bercampur baur, maka daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah
memiliki banyak daerah amorf.

Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi Van der Waals.
Gaya tarik tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut saling berdekatan satu sama
lain. Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat
mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan
kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga akan mengurangi kepadatan polimer (sehingga
disebut “poli(etena) berkepadatan rendah”).

Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas
plastik dan material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.

Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan
rendah.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 60°C

 Tekanan: rendah – beberapa atmosfir

Katalis: Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya

Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III)

klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium seperti
aluminium trietil, Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.

Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan
tinggi yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai
terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-
rantai hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih
baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga
plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi
karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur
lebih kecil.

Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol
susu plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya.
Biasanya terdapat huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk
tersebut.

Poli(propena) (polipropilena): PP

Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan
katalis-katalis moderen lainnya. Ada tiga jenis struktur poli(propena) yang perlu anda
ketahui, tapi kita mulai membahas dari awal dengan sebuah struktur umum yang memenuhi
ketiga variasi struktur tersebut.

Struktur umum

Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah
bisa mereka struktur yang dimaksud.

Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar
berikut:
Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan
bahwa ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses
berlangsung.

Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:

Tiga variasi struktur poli(propena)

Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-
rantai poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi. Ada tiga struktur poli(propena)
yang berbeda tergantung pada bagaimana gugus CH3 tertata dalam ruang.

Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi
struktur yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.

Poli(prena) isotaktis

Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:

Pada struktur ini, gugus CH3 tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga
memungkinkan rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga
memaksimalkan jumlah ikatan Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti
bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam
bentuk serat.

Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk
membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-
ulang pada produk-produk tersebut.

Poli(propena) ataktis

Pada poli(propena) ataktis, gugus CH3 diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.

Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga
gaya-tarik Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis
jauh lebih halus dengan titik lebur yang lebih rendah.

Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan

poli(propena) isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis
digunakan pada cat jalan, digunakan dalam material atap seperti “lembar atap”, dan pada
beberapa penutup atau perekat.

Poli(propena) sindiotaktis

Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan
poli(propena) lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus
CH3 diorientasikan dengan cara yang sama.

Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan gaya tarik Van
der Waals akan cukup kuat. Akan tetapi, gaya tarik tidak sama kuatnya dengan yang terdapat
pada poli(propena) isotaktis. Ini menjadikan poli(propena) sindiotaktis lebih halus dan
memiliki titik lebur yang lebih rendah.

Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang –

sebagai contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan. Ada juga
yang digunakan dalam bidang kedokteran – misalnya, dalam tabung-tabung kedokteran dan
untuk tas-tas dan kantong obat. Masih banyak kegunaan potensial lainnya – baik secara
sendiri, maupun dalam bentuk campuran dengan poli(propena) isotaktis.
Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC

Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama
lamanya yaitu PVC.

Struktur

Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH2=CHCl. Pembetukan strukturnya

tidak jauh beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda
menggambarkan molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat
bagus.

Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:

Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang
penting anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.

Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-

atom klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan
poli(propena) ataktis – cukup ganti gugus CH3 pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.

Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang
besar, maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf
dan hanya memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).

Sifat-sifat dan kegunaan

Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena

gaya tarik antara ranta-rantainya cenderung lebih lemah. Akan tetapi, poli(kloroetena) murni
cenderung agak keras dan kaku.
Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-
klorin. Klorin jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron
dalam ikatan ke arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit
positif.

Dipol-dipol permanen ini menambah gaya tarik akibat dipol-dipol sementara yang
menghasilkan gaya-gaya dispersi.

Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan gaya

tarik ini dan membuat plastik lebih fleksibel. Semakin banyak plasticizer yang ditambahkan,
semalin fleksibel plastik tersebut.

Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela
plastik, insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian,
dan sebagainya.

Poli(tetrafluoroetena): PTFE

Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.

Struktur

Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen
dalam struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.

Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin).
Karena atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan
panjang yang sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik
dikombinasikan dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka gaya dispersi Van der Waals
akan lebih kuat dibanding pada poli(etena) sekalipun yang berkepadatan tinggi.

Sifat-sifat dan kegunaan

PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan gaya tarik antara
rantai-rantainya) dan sangat resisten terhadap serangan kimia. Rantai karbon begitu melekat
pada atom-atom fluorin sehingga tidak ada yang bisa mencapainya untuk bereaksi
dengannya. Ini bermanfaat dalam industri kimia dan dalam industri makanan untuk melapisi
wadah dan membuat wadah-wadah tersebut kebal terhadap hampir segala sesuatu yang dapat
membuatnya korosi.
Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik –
sifat inilah yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan
perkebunan yang tidak-melengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-
barang seperti bantalan antigesekan.

Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Epoksietana ( Etilen Oksida )

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan epoksietana dari etena dalam skala produksi,
dan selanjutnya dibahas tentang beberapa produk yang dibuat dari epoksietana.

Pembuatan epoksietana dalam skala produksi

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 250 – 300°C

Tekanan: sekitar 15 atmosfir

Katalis: perak (Ag)

Beberapa masalah dan bahaya selama pembuatan

Masalah utama berkenaan dengan pengendalian suhu. Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis
sehingga suhu akan cenderung meningkat selama tidak dikontrol dengan hati-hati.

Pada suhu yang lebih tnggi, etena terbakar dalam oksigen menghasilkan karbon dioksida dan
air yang berarti bahwa suhu akan lebih meningkat lagi – dan segala sesuatunya tidak bisa lagi
dikontrol!

Dua bahaya utama selama proses pembuatan berkenaan dengan sifat epoksi etana, yakni:

 beracun dan karsinogenik (penyebab kanker);

 sangat mudah terbakar atau meledak jika bersentuhan dengan air.

Kereaktifan epoksietana

Regangan cincin
Penyebab mengapa epoksietana sangat reaktif adalah karena pasangan-pasangan elektron
ikatan dalam cincin atom dalam molekulnya dipaksa untuk saling berdekatan satu sama lain
(sangat dekat). Sudut ikatan yang terbentuk adalah sekitar 60° bukan lagi 109.5° sebagaimana
yang akan terbentuk jika atom-atom karbon membentuk ikatan tunggal normal.

Timpang-tindih antara orbital-orbital atom dalam membentuk ikatan C-C dan C-O sudah
berbeda dengan kondisi normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup tinggi antara
pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem menjadi lebih stabil jika cincin terputus.

Ketika epoksietana bereaksi, sebuah ikatan C-O selalu terputus dan struktur cincin terbuka.

Kegunaan epoksietana

Pembuatan etana-1,2-diol (etilena glikol) dalam skala produksi

Hidrolisis epoksietana yang dikatalisis asam

Epoksietana bereaksi dengan air pada suhu sekitar 60°C dengan bantuan sebuah katalis asam
(asam sulfat yang sangat encer). Reaksi ini menghasilkan etana-1,2-diol.

Dibutuhkan banyak air untuk mencegah produk yang dihasilkan bereaksi dengan reagen
epoksietana. Etana-1,2-diol merupakan sebuah alkohol (karena mengandung gugus-gugus
-OH sederhana), dan alkohol bereaksi dengan epoksietana (lihat berikut).

Meskipun terdapat banyak air, reaksi ini tetap berlangsung:

Produk yang dihasilkan masih alkohol, dan reaksi-reaksi yang serupa juga bisa menghasilkan
rantai-rantai yang agak panjang.

Kegunaan etana-1,2-diol

Etana-1,2-diol digunakan sebagai zat anti-beku pada mesin-mesin mobil. Zat ini ditambahkan
ke dalam air pendingin untuk mencegah air tersebut membeku pada kondisi-kondisi yang
sangat dingin.

Etana-1,2-diol juga digunakan dalam produksi poliester seperti poli(etilena tereftalat). Anda
juga bisa menemukan zat ini sebagai serat untuk membuat pakaian (biasanya dengan nama
dagang Terylena), atau sebagai material bersih yang digunakan untuk membuat botol-botol
minuman dari plastik (PET).

Reaksi epoksietana dengan alkohol

Reaksi ini terkadang sulit untuk diingat, khususnya pada pembahasan tingkat dasar.
Sebenarnya, kemungkinan lebih mudah untuk melakukan reaksi ini ketimbang mengingatnya.
Anggap reaksi ini sebagai perluasan dari reaksi epoksietana dengan air.

Alkohol memiliki formula R-OH, dimana R adalah sebuah gugus alkil. Air bisa dianggap
memiliki struktur H-OH.

Reaksi epoksietana dengan air bisa dituliskan sebagai berikut:

Sekarang ganti air dengan alkohol:

Molekul-molekul produk yang memiliki tipe seperti ini digunakan sebagai pelarut.

Perlu diperhatikan bahwa produk yang terbentuk masih alkohol. Produk tersebut memiliki
sebuah gugus -OH pada ujung kanan molekul. Jika epoksietana berlebih, reaksi bisa
berlanjut. (Pada kenyataannya, reaksi ini bisa berlanjut sampai tingkatan tertentu bahkan jika
epoksietana tidak berlebih).