Struktur & Ikatan Kimia

PURWATI 26 SEPTEMBER 2011

Kimia Organik
DEFINISI 1850 : kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup 1900 : definisi tsb.mulai usang karena pada saat itu, ahli kimia berhasil mensintesa senyawa kimia baru, dan banyak dari senyawa aru itu tidak mpy.hubungan dengan benda hidup. Kimia senyawa karbon : Semua senyawa organik mengandung atom C

ATOM
Zat yang tidak dapat diuraikan menjadi zat yang lebih sederhana melalui reaksi kimia. Atom terdiri atas proton (inti), neutron & elektron (kulit) Jumlah proton = jumlah e nomor atom Mass number

Atomic number

Struktur atom

Molekul
Terdiri atas dua atom atau lebih Atom atom dari unsur yang sama molekul unsur Atom atom dari unsur yang berbeda molekul senyawa Proporsi tiap unsur tetap Disatukan oleh ikatan kimia Dapat diuraikan menjadi zat yang lebih sederhana melalui reaksi kimia.

 Unsur-unsur yang paling penting bagi ahli kimia organik : C, H, O dan N Termasuk periode 2= mempunyai 2 kulit Kulit ke-1: mengandung orbital bulat 1s Kulit ke-2: mengandung 1 orbital 2s, dan 3 orbital 2p

ORBITAL ATOM 1. orbital s

2. Orbital p

Ikatan Kimia
Tarik menarik antara atom atom yang menyatukan molekul. Ikatan kovalen (penggunaan bersama pasangan elektron) polar dan non polar Ikatan ion (serah terima elektron antara atom menghasilkan partikel partikel bermuatan listrik) ikatan polar Ikatan hidrogen gaya tarik antara atom hidrogen di suatu molekul dengan atom yang sangat elektronegatif di molekul yang lain (F, N, O). Misalnya gaya tarik antar molekul NH3, H2O, HF

Ikatan kovalen Ikatan kovalen terbentuk karena pemakaian bersama elektron valensi sehingga tercapai struktur gas mulia Jumlah ikatan kovalen yang dapat dibentuk oleh suatu atom tergantung pada berapa valensi atom dan berapa elektron valensi yang ditambahkan untuk dapat mencapai konfigurasi gas mulia yaitu dengan 8 elektron dikulit terluar

contoh
Unsur Elektron Valensi Jumlah Ikatan Contoh Kovalen Senyawa

Boron
Carbon Nitrogen Oksigen

2s2, 2p1
2s2, 2p2 2s2, 2p3 2s2, 2p4

3
4 3 2

BF3.
CH4 NH3 H2O

Elektron valensi yang tidak digunakan untuk membentuk ikatan disebut pasangan elektron bebas atau elektron sunyi (non bonding electron), misalnya pada NH3 mempunyai sepasang elektron sunyi

Hibridisasi
Peleburan 2 atau lebih sub kulit menjadi satu tingkat energi. Tingkat energi hibridisasi berada diantara kedua tingkat energi sub kulit yang berhibridisasi

 Susunan elektron karbon : 1s2 2s2 2px1 2py1 2p ___ 2s Promosi elektron 1s
keadaan dasar keadaan tereksitasi

 Kombinasi satu orbital 2s dengan tiga orbital 2p membentuk empat orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp3 Kombinasi satu orbital 2s dengan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp2 Kombinasi satu orbital 2s dengan satu orbital 2p membentuk dua orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp.

Hibridisasi sp3
2p2 sp3

2s2

Tetrahedral 109,5

Hibridisasi Tetrahedral sp3

contoh

Hibridisasi sp2
2p2 2p1 sp2

2s2

Trigonal planar 120

Hibridisasi Trigonal sp2

Contoh
BF3 Tipe hibrid dan Ikatan Ganda

Etana sp3

Etena sp2

Pembentukkan etena

Ikatan

Ikatan sigma
Ikatan (sigma) mempunyai densitas elektron maksimum sepanjang pusat garis gabungan dua atom Ikatan sigma bersimetri silindris dibentuk dari overlap dua orbital s, dua orbital p antara bagian ujung dengan ujung atau overlap orbital s dengan p, sp3 dgn sp3, sp2 dgn sp2 atau sp dgn sp.

Ikatan
Tumpang tindih sisi orbital Kerapatan elektron < Tingkat energi > Lebih mudah terpolarisasi tempat kedudukan kereaktifan kimia Menyebabkan molekul mempunyai bentuk kaku Tingkat energi anti ikatan (*) < *

Hibridisasi sp
2p2 2p2

sp

2s2

Pengaruh hibridisasi terhadap panjang ikatan

Ditentukan oleh % karakter s sp 50% sp2 33,3% sp3 25% Makin besar % karakter s makin dekat inti ikatan makin pendek kekuatan ikatan makin kuat

Gugus fungsi
Kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul (kedudukan gugus yang lebih mudah terpolarisasi) Dapat berupa ikatan atau gugus lain
C=C pada alkena C=C pada alkuna NH2 pada amina (RNH2) OH pada alkohol (ROH) OR pada eter (ROR)

Hibridisasi atom N
2p3

sp3

2s2

Tetrahedral 107,3 Sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi pasangan elektron bebas

Hibridisasi atom O
sp3 pada air, alkohol & eter sp2 pada karbonil (C=O)

Hibridisasi sp3
2p4

sp3

2s2

Tetrahedral 104,5

Hibridisasi sp2

2p4

2p1

sp2

2s2

Ikatan rangkap terkonjugasi

Benzena
Orbital p takterhibridisasi tegak lurus hibridisasi sp2 Cincin datar Ikatan rangkap terkonjugasi resonansi

KIMIA ORGANIK
A. SENYAWA ORGANIK
Berdasarkan susunan atom-atom dalam molekulnya, senyawa organik dibagi 2 golongan, yaitu senyawa alifatik dan siklik. Senyawa Alifatik Adalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) terbuka, contoh struktur:
C C C C C C atau C C C C C C C C C

1.

Contoh senyawa alifatik : alkana, alkena, alkuna, turunan alkana

2. Senyawa Siklik Adalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) tertutup (melingkar), contoh struktur sbb:
C C C C C C = atau C C C C C C =

C sikloheksana

benzena

B. ISOMER
Adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda. Isomer Kerangka Rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi rantai induk berbeda. Contoh:
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 dengan CH3 CH2 n-pentana CH2 CH3 isopentana

1.

2. Isomer Posisi Rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Contoh:
OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH dengan CH3 CH2 CH CH3 2-butanol

1-butanol

3. Isomer Fungsional (gugus fungsi). Rumus molekul sama, tetapi gugus fungsionalnyanya berbeda. Senyawa yang berisomer gugus fungsi: Alkohol dengan eter Aldehid dengan keton Asam karboksilat dengan ester Contoh:
CH3 CH2 CH2 CH2 OH dengan CH3 butanol CH2 O CH2 CH3 etoksi etana = dietil eter

4. Isomer Geometri Rumus molekul sama, rumus struktur sama,tetapi berbeda susunan ruang atomnya dalam molekul yang dibentuknya. Contoh:
CH3 C H C CH3 CH3 dengan H C C CH3 trans 2-butena H

H cis 2-butena

5. Isomer Optis Isomer yang terjadi terutama pada atom C asimetris (atom C terikat pada 4 atom/gugus berbeda). Contoh :
H CH3 C CH2 CH3 OH 2-butanol

C* = C asimetris, mengikat CH3, H, OH, dan C2H5

C. SENYAWA JENUH DAN TAK JENUH 1. Senyawa Jenuh Adalah senyawa organik yang tidak mempunyai ikatan rangkap. Contoh: Alkana Alkana adalah senyawa organik yang bersifat jenuh atau hanya mempunyai ikatan tunggal, dengan rumus umum:
n = jumlah atom karbon

CnH2n+2

Beberapa senyawa alkana

Jumlah Atom C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Rumus Molekul CH4 C2H5 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana dekana

Gugus Alkil Yaitu gugus yang terbentuk karena salah satu atom hidrogen dalam alkana digantikan oleh unsur lain. Rumus umum :
CnH2n+1 TATA NAMA ALKANA 1. Untuk rantai C terpanjang dan tidak bercabang nama alkana sesuai jumlah C tersebut dan beri awalan n (normal)
CH3 CH2 CH2 n-butana CH3

2. Untuk rantai C terpanjang dan bercabang beri nama alkana sesuai jumlah C tersebut, tentukan atom C yang tidak terletak pada rantai terpanjang sebagai alkil
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3
Rantai cabang : jumlah C = 1(metil) Rantai utama : jumlah C = 6 (heksana)

3. Beri nomor rantai terpanjang dan usahakan atom C yang mengikat alkil di nomor terkecil.
1 2 3 4 5 6
3-metil heksana

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 3 6 4 1 5 CH3 2

4. Apabila dari kiri dan dari kanan atom C-nya mengikat alkil di nomor yang sama, utamakan atom C yang mengikat lebih dari satu alkil terlebih dahulu. 5. Alkil yang tidak sejenis ditulis namanya sesuai urutan abjad,sedang yang sejenis dikumpulkan dan beri awalan sesuai jumlah alkil tsb di- untuk 2, tri- untuk 3 dan tetrauntuk 4.
metil CH3 CH3 CH metil CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 etil heksana

3-etil-2,5-dimetil heksana

2. Senyawa Tidak Jenuh -mempunyai ikatan rangkap contoh : alkena, alkuna, alkadiena Alkena : mempunyai ikatan rangkap dua - rumus umum :

CnH2n

n = jumlah atom C

Beberapa senyawa alkena Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2 3 4 5 6 7 8 9 10

C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20

Etena Propena Butena Pentena Heksena Heptena Oktena Nonena dekena

TATA NAMA ALKENA

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor
5-metil-2-heksena
CH3 CH CH3 CH2 CH CH CH3

bukan 2-metil-4-heksena

ALKUNA
-Mempunyai ikatan rangkap 3 -Rumus umum CnH2n-2
n = jumlah atom C

TATA NAMA ALKUNA

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor.
CH3 CH CH3 CH2 C C CH3

5-metil-2-heksuna bukan

2-metil-4-heksuna

ALKADIENA - mempunyai 2 ikatan rangkap dua

CH3 CH CH CH CH2
1,3-pentadiena

D. GUGUS FUNGSIONAL
Adalah gugus pengganti yang dapat menentukan sifat senyawa karbon (letak kereaktifan senyawa karbon)

Homolog
IUPAC
Alkanol Alkoksi alkana Alkanal Alkanon Asam alkanoat Alkil alkanoat Alkil amina

Rumus
R-OH R-OR R-COH R-COR R-COOH R-COOR R-NH2

Trivial
Alkohol Eter Aldehid Keton Asam karboksilat Ester Amina

Gugus fungsi
-OH -O-COH -CO-COOH -COO-NH2

ALKANOL / ALKOHOL
Rumus umum : R-OH Tata nama: Penamaan berdasarkan IUPAC sebagai turunan dari alkana induknya, yaitu dengan mengganti akhiran a dengan ol. Penomoran atom C dimulai dari ujung yang terdekat dengan gugus OH. Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dan seterusnya, tepat sebelum akhiran ol. Contoh :
O H C H H H 3C 2O Etanol C H HC H H 3C 2C 3 2-butanol O HO H C H HC H H 2C 2C 3 1,2-butanadiol O HO H O H C H HC H HC H 2C 2C 3 1,2,4-pentanatriol

Jika suatu molekul mengandung gugus fungsional lain yang lebih berprioritas daripada alkohol, maka gugus OH diberi nama dengan awalan hidroksi.

OH

CH2 CH2 CH 3-hidroksipropanal

Selain nama IUPAC, beberapa senyawa alkohol memiliki nama trivial.

C H 3 H 3C C H H 3O metil alkohol (trivial) C O H C H 3 tersierbutil alkohol (trivial)

Prioritas tata nama

Struktur -COOH -COOR -CHO -COR-OH ArOH
C C

Nama Asam karboksilat Ester Aldehid Keton alkohol Fenol Alkena

C C

R-, X-

Alkuna Substituaen lain

Prioritas tertinggi terletak di atas

latihan
1. 2. Tulis rumus bangun bagi ketiga isomer struktural C5H12! Tulislah nama senyawa berikut:

3. Gambarkan struktur senyawa di bawah ini a). 2-metil-2-heptena d) 3-hidroksi-3-metilbutanal b). 2,2-dimetil-3-pentanon e) isopropilbutilketon c) asam 3-metilpentanoat

ETER/ ALKOKSI ALKANA

Rumus umum : R-O-R Tata nama Jika gugus alkil berbeda maka yang C-nya kecil sebagai alkoksi Gugus alkoksi di nomor kecil

Contoh:
CH3-O-CH3 metoksi metana CH3-O-C2H5 metoksi etana Apa nama senyawa berikut: CH3-CH-CH2-CH-O-CH3 CH3 C2H5

CH3CHCH(CH3)2 OCH2CH3

(CH3)2CHOCH3

ALKANAL/ALDEHID
Tata nama: Gugus CHO selalu dihitung sebagai nomor satu Contoh : CH3-CH2-CH2-C-H butanal O

a. CH3CHCH2CH CH3 O

SOAL

b. CH2

CHCH2CH O

c. CH2CH2CHCH2CH OH OH O

ALKANON/KETON
Rumus : R-CO-R Tata nama 1. Rantai terpanjang dengan gugus karbonil sebagai rantai utama 2. Gugus karbonil harus di nomor terkecil

Contoh: CH3CH2CH2CCH3
O

2-pentanon

Soal:

a. CH3CH2CH2CCH3 C2H5 b. O

O c. CH2

CHCCH2

d. CH3

ASAM KARBOKSLAT/ASAM ALKANOAT

Rumus : R-COOH Tata nama Gugus COOH sebagai nomor satu

a. CH3CHCH2COOH C2H5

Soal:
CH3 b. CH3CCH2COOH C3H7 c. CH3CH2C CCOOH

ESTER
Rumus R-COOR Tata nama Gugus alkilnya selalu berikatan dengan O

Contoh:

O R C OR alkil alkanoat

O CH3C OCH2CH3

Etil etanoat