Kuliah kimia organik 1-3

Kuliah KO 1, ISTN
TATA NAMA ORGANIK (ORGANIC NOMENCLATURE):

Pertengahan abad 19: nama-nama senyawa bersifat ilustratif, menyiratkan asal usul

senyawa, nama orang atau kerabat ahli kimia. Misal: asam barbiturat, dari nama

Barbara, asam formiat, asal kata formica=semut. Nama-nama itu disebut nama

TRIVIAL atau nama lazim.

Akhir abad 19: sistem tata nama yang disebut nama Jenewa atau sistem IUPAC

(International Union Pure and Applied Chemistry)

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 SENYAWA HIDROKARBON
SUMBER HIDROKARBON
A. GAS ALAM DAN MINYAK BUMI

GAS ALAM MINYAK BUMI

 60-90% metana
 Terbentuk oleh
peluruhan(pembusukan)
anaerobik tumbuhan
 Komponen lain: etana, propana,
nitrogen, CO2 dan kadang-kadang
Helium.
 Terbentuk dari peluruhan
tumbuhan dan hewan (laut)
 Minyak mentah: campuran
senyawa alifatik dan aromatik,
sulfur dan nitrogen (1-6%).
 Lebih dari 500 senyawa terdeteksi
dalam minyak bumi. Komposisi
berbeda-beda dari sumur ke
sumur.

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 B. BATUBARA (coal)

 Terbentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri di bawah aneka ragam

tekanan
 Dikelompokan berdasarkan kadar karbonnya:
Antrasit (anthracite) batu bara keras dengan kadar karbon tertinggi,
batubara bitumen (lunak), Lignit, Gambut
Karena mengandung sulfur 2-6%, pembakaran batubara mengakibatkan
hujan asam (pencemaran udara)
Destilasi merusak (Destructive distilation): pemanasan batubara tanpa
hadirnya udara, menghasilkan tiga produk kasar:
Gas batubara (coal gas) komponen utamanya: CH4 dan H2 bahan
bakar
Ter batubara (coal tar) : destilat terembunkan kaya akan senyawa
aromatik
Kokas (coke) :residu bahan bakar (dalam pabrik baja)

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

MEMISAH-MISAHKAN KOMPONEN DARI MINYAK MENTAH:disebut
REFINING (KILANG)
TAHAP-TAHAP:
1. Destilasi fraksional (straight-run distillation)
Fraksi-fraksi yang ditampung didaftar pada Tabel 1.
2. Kertakan katalitik (Catalytic cracking): proses memanaskan bahan bertitik didih
tinggi di bawah tekanan dengan adanya katalis (tanah liat aluminium silikat
didicuci dengan asam, dan dibuat serbuk halus). Di bawah kondisi ini molekul
besar diputus menjadi fragmen kecil, dan alkana-alkana rantai lurus dibuat
isomernya menjadi alkana rantai bercabang.
3. Reformasi katalitik: merubah alkana-alkana menjadi senyawa aromatik
4. Kertakan kukus (Steam cracking): merubah alkana menjadi alkena.

Senyawa alkena dan aromatik digunakan untuk membuat plastik dan bahan-
bahan organik sintetis lainnya.
Bahan bakar yang berkualitas baik terdiri dari alkana bercabang dan senyawa
aromatik yang terbakar merata.

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

Tabel 1. Fraksi-fraksi yang ditampung dari destilasi
fraksional:

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 METANA

CH4, keempat atom hidrogen terikat pada atom karbon membentuk

TETRAHEDRAL.

H H

C H 110 C H
H H

109,5O
H 109,5O
H

Menggambarkan metana:

H H
H
H C H H H
H C H
H H
H

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

SIFAT FISIK METANA:
• Non polar
• Titik leleh: -1830C, titik didih: -1610C
• Bentuk: gas, tidak berwarna. Jika berbentuk cair, lebih ringan dari air.
• Sedikit larut dalam air, sangat larut dalam cairan organik seperti: eter, alkohol.

SUMBER METANA
• Metana merupakan hasil akhir pembusukan anaerobik tumbuhan, hasil
pemutusan molekul-molekul yang sangat rumit.
• Gas alam
• Tambang batu bara, terlihat sebagai gelembung-gelembung gas pada permukaan
rawa.
• Pemurnian metana dilakukan secara fraksinasi.

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 REAKSI METANA

1. OKSIDASI

2. HALOGENASI

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 Formula umum: CnH2n+2 H H H
H H
H C C C H
Contoh: Etana, C2H6 H C C H Propana, C3H8
H H H
H H
H H H

H H H H H C C C H

H C C C C H H H
Butana, C4H10 Isobutana, C4H10 H C H
H H H H
H
Seri homolog: Suatu seri senyawa-senyawa yang setiap anggotanya
berbeda dari anggota lainnya dengan jumlah yang konstan disebut seri
homolog, anggotanya disebut homolog-homolog.
H
Alkana berikutnya: pentana, heksana, heptana, dst.
H H H H H C H
H H H H H
H C C C C H H H
H C C C C C H
H H H H C C C H
H H H H H
H C H H H

H H C H
Pentana, C5H12
Isopentana H
Neopentana
Kuliah KO 1, ISTN
 TATA NAMA (NOMENCLATURE)

• CH4 • Metana
• C2H6 • Etana Mulai dari butana mempunyai struktur
• C3H8 • Propana isomeri, penamaannya dibedakan
• C4H10 • Butana dengan penambahan awalan:
• C5H12 • Pentana n-butana dan isobutana
• C6H14 • Heksana
• C7H16 • Heptana n-pentana, isopentana, dan neopentana
• C8H18 • Oktana Untuk alkana yang lebih besar akan
• C9H20 • Nonana lebih rumit karena ada:
• C10H22 • Dekana 5 struktur isomer heksana
• C11H24 • Undekana
• C12H26 • Dodekana 9 struktur isomer heptana
• C14H30 • Tetradekana 75 struktur isomer dekana
• C16H34 • Heksadekana
• C18H38 • Oktadekana
• C20H42 • Eikosana

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

GUGUS ALKIL
Klorometana, CH3Cl, dikenal juga sebagai metil klorida
CH3 disebut metil dimanapun dia muncul.
CH3Br: metil bromida; CH3I: metil iodida; CH3OH: metil alkohol
C2H5- : etil
C3H7- : propil Menggantikan akhiran –ana dari
C4H9- :butil
alkananya dengan –il. Gugus ini
disebut: gugus ALKIL, CnH2n+1

H H H H H H

H C C C Cl H C C C H

H H H H Cl H

n-propil klorida isopropil klorida

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 NAMA UMUM ALKANA

Awalan n- , iso- , dan neo- dapat digunakan untuk membedakan butana dan
pentana.
Namun, awalan n- masih tetap dipakai untuk alkana manapun, berapapun
besarnya, asalkan berupa rantai kontinyu (lurus / tidak bercabang).

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-heksana n-heptana

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n-pentana
Awalan iso- masih dapat dipakai untuk alkana dengan jumlah karbon enam atau
kurang, seperti: ISOPENTANA dan ISOHEKSANA. Satu karbon pada karbon sebelah
karbon ujung.

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3 CH3

Nama alkana-alkana yang lebih besar, digunakan sistem tata nama IUPAC.
Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020
 TATA NAMA IUPAC UNTUK ALKANA

1. Carilah rantai lurus.kontinyu yang paling panjang sebagai induk struktur, dan
anggaplah senyawa diturunkan dari struktur induk ini dengan mengganti
hidrogen dengan gugus alkil. Isobutana (I) dapat dianggap muncul dari propana
dengan mengganti satu hidrogen dengan satu gugus metil maka dinamakan
metilpropana.
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH3 CH3

(I) (II) (III)

Metilpropana 2-Metilpentana 3-Metilpentana
(Isobutana)

2. Jika perlu berikan angka/nomor untuk karbon di mana gugus alkil terikat,
seperti isomer metilpentana (II) dan (III).
3. Penomoran karbon dari rantai induk, dimulai dari mana saja asal menghasilkan
angka yang paling kecil, jadi senyawa (II) disebut 2-metilpentana bukan 4-
metilpentana.

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

4. Jika gugus alkil yang sama muncul lebih dari satu kali sebagai rantai samping, gugus-
gugus alkil ini ditunjukkan dengan awalan di-, tri-, tetra-, dan seterusnya, untuk
memperlihatkan berapa banyak gugus alkil tersebut dan ditandai pula dengan
angka/nomor untuk setiap gugus, seperti dalam 2,2,4-trimetil-pentana (IV):
CH3
CH3-CH-CH2-C-CH3 (IV)
CH3 CH3
5. Jika ada beberapa gugus alkil yang berbeda terikat pada rantai induk, namailah
dalam urutan dari ukuran kecil ke ukuran besar atau urutan alfabetik seperti (V):
CH3
CH2
CH3-CH2-CH2-CH-CH—C—CH2-CH3
CH CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 (v)

4-Metil-3,3-dietil-5-isopropiloktana

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

6. Untuk alkilhalida dinamai seperti haloalkana, halogen dianggap sebagai suatu
rantai samping. Pertama carilah nama alkananya, lalu tambahkan: fluoro, kloro,
bromo atau iodo, bersama dengan angka/nomor yang dibutuhkan.
CH3CH2Cl CH3CH2CH2Br CH3CH2CHCH3
1-Kloroetana 1-Bromopropana Br 2-Bromobutana
CH3 CH3 CH3
CH3CHCH2I CH3CCH3 CH3CH2CCHCH3
F Cl Cl
1-Iodo-2-metilpropana 2-Fluoro-2-metilpropana 2,3-Dikloro-3-metilpentana

PENGELOMPOKAN ATOM-ATOM KARBON DAN HIDROGEN

 Atom karbon primer (10): atom karbon yang terikat hanya pada satu atom karbon
lain,
 Atom karbon sekunder (20): atom C yang terikat pada dua atom C lain
 Atom karbon tersier (30):atom C yang terikat pada tiga atom karbon lain.

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020
 SIFAT FISIK ALKANA

1. Non polar atau kepolarannya sangat lemah

2. Titik didih dan titik leleh naik dengan bertambahnya karbon
3. Kecuali alkana yang sangat kecil, titik didih naik 20 sampai 30 derajat untuk
setiap bertambahnya karbon pada rantai
4. Empat n-alkana pertama berbentuk gas, tiga belas n-alkana berikutnya (C5-C17)
berbentuk cair, dan n-alkana dengan C18 atau lebih: padat.
5. Isomer rantai bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada
isomer rantai lurusnya.
Titik didih n-butana: 0oC, isobutana: -12oC
n-pentana: 36oC, isopentana (satu cabang): 28oC
neopentana (dua cabang): 9,5oC
6. Alkana larut dalam pelarut non polar seperti benzen, dan eter, tidak larut dalam
air dan pelarut dengan kepolaran tinggi.

SIFAT KIMIA ALKANA

Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, misalnya dengan asam kuat, basa, oksidator
dan reduktor, dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki gugus
fungsi, maka kadang-kadang sering disebut sebagai parafin (Latin: parum
affinis=afinitas kecil sekali)

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

Kuliah KO 1, ISTN
 PEMBUATAN

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020
 REAKSI-REAKSI ALKANA

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 (Pembakaran)

kertakan
Dekomposisi suatu senyawa hanya dengan panas tanpa O2

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 Pembakaran sempurna:

Pembakaran tak sempurna:

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 SIKLOALKANA
(alisiklik)
TATA NAMA:
1. Sikloalkana diberi nama dengan awalan siklo-pada nama alkana rantai terbukannya
yang mempunyai jumlah karbon yang sama dengan cincinnya.
2. Substituen pada cincin seperti: gugus alkil, halogen, diberi nama dan posisinya
ditandai dengan nomor/angka. Berilah tanda posisi 1 pada karbon tertentu dan
nomor pada karbon lainnya sesuai arah jarum jam atau sebaliknya.

siklopropana siklobutana siklopentana

klorosiklopropana 1,1-dimetilsiklopentana 1,3-dimetilsikloheksana

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 3. Untuk lebih mudah, cincin alifatik digambarkan sebagai bentuk segitiga
untuk siklopropana, segiempat untuk siklobutana, segilima untuk
siklopentana, dst. Setiap sudut mempunyai 2H.

H 3C CH3

C 2 H5
Siklopentana Etilsiklopentana
1,1-dimetil siklopentana
CH3
CH3

Cl

CH3
Sikloheksana
1,3-dimetilsikloheksana 2-Kloro-1-metilsikloheksana

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 4. Senyawa polisiklik mengandung dua atau lebih cincin yang menggunakan
dua atau lebih atom karbon bersama-sama. 7

Contoh: Bisiklo [2.2.1] heptana = Norbornana 4

5 3
a. Heptana, karena mengandung total tujuh karbon
b. Bisiklo, karena mengandung dua cincin 6 1 2

c. [2.2.1] karena jumlah karbon antara pangkal jembatan (karbon yang dipakai
bersama) adalah dua (C-2 dan C-3), dua (C-5 dan C-6), dan satu (C-7).
8 7

4 4
7 5
5 3 3
1
1 6
6 2 2
Bisiklo [2.2.2] oktana Trisiklo [2.2.1.02,6] heptana = Nortrisiklin
d. Bentuk-bentuk lain yang unik dan bagus:

Cubane
Adamantane
Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020
 PEMBUATAN SIKLOALKANA
1. Siklisasi: merubah senyawa rantai terbuka atau senyawa-senyawa menjadi
suatu senyawa yang mengandung suatu cincin

2. Merubah senyawa siklik menjadi senyawa siklik lainnya, misal: suatu alkohol
siklik menjadi alkilhalidasiklik, atau suatu alkena siklik menjadi suatu alkana
siklik.

Ad 1. Reaksi siklisasi suatu senyawa organometalik dari suatu alkil halida.

Contoh:

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

 REAKSI SIKLOALKANA

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020
 Konformasi sikloheksana

Paling stabil

Kuliah KO 1, ISTN TIR 2020