Bahan Ajar
Senyawa Hidrokarbon
Ketika membakar ubi, jagung, atau daging terlalu lama, akan diperoleh zat
yang berwarna hitam. Zat berwarna hitam serupa, juga diperoleh jika kayu dan
kertas dibakar. Zat berwarna hitam dari hasil pembakaran itu disebut arang.
Arang sebenarnya merupakan unsur karbon yang dihasilkan dari hasil penguraian
(pembakaran) senyawa yang mengandung unsur karbon.
Pada awalnya, senyawa yang mengandung karbon dianggap hanya berasal
dari makhluk hidup. Berdasarkan pendapat itu, maka senyawa karbon disebut
senyawa organik. Senyawa karbon lain yang tidak berasal dari makhluk hidup
disebut senyawa anorganik, seperti karbonat, CO dan CO 2. Namun pada akhirnya
istilah ini disadari kurang tepat, setelah Friedrich Wohler melakukan pemanasan
larutan amonium sianat (NH4OCN) menghasilkan urea yang memiliki sifat sama
persis dengan urea yang terdapat dalam urine.
NH4OCN pemanasan CO(NH2)2
Jadi diambil kesimpulan bahwa senyawa organik tidak harus berasal dari
makhluk hidup, misalnya serat buatan, plastic, obat-obatan dan sebagainya. Oleh
karena itu, penggolongan senyawa organik dan anorganik didasarkan pada sifat-
sifat senyawa tersebut
Perbedaan sifat senyawa karbon organik dan anorganik
Senyawa organic Senyawa anorganik
Sangat kurang stabil terhadap Lebih stabil terhadap pemanasan
pemanasan
Mempunyai titik cair dan titik didih Mempunyai titik didih jauh lebih tinggi
yang relatif rendah
Lebih mudah larut dalam pelarut Lebih mudah larut dalam air
nonpolar
Reaksi umumnya berlangsung lambat Reaksi umumnya berlangsung lebih
cepat
(Priscilla, 2008: 89)
1. Keunikan Atom Karbon
a. Menunjukkan karbon dan hidrogen dalam senyawa karbon
Bahan yang berasal dari makhluk hidup umumnya merupakan
senyawa karbon. Hal ini dapat dibuktikan dengan kejadian sehari-hari
ketika sampel organik, seperti kayu, telur atau daging dibakar pada suhu
tinggi. Bahan itu akan menjadi gosong. Hal ini terjadi karena pemanasan
menyebebkan senyawa karbon yang terdapat dalam bahan tersebut terurai
menjadi karbon yang berwarna hitam.
Pada pembakaran sempurna pada senyawa hidrokarbon (C xHy) atau
senyawa karbon (CxHyOz) akan menghasilkan gas pada karbon dioksida
(CO2) dan uap air (H2O).
CxHy (g) + O2 (g) CO2 (g) + H2O (l)
CxHyOz (g) + O2 (g) CO2 (g) + H2O (l)
Keberadaan atom/unsur karbon (C) dapat ditunjukkan dengan
terbentuknya gas karbon dioksida (CO2 ). Terbentuknya gas CO2 dapat
diamati dengan mereaksikannya dalam larutan kalsium hidroksida atau air
kapur [Ca(OH)2]. Reaksi tersebut akan menghasilkan endapan berwarna
putih (air kapur menjadi keruh) karena terbentuknya kalsium karbonat
(CaCO3)
Menyediakan sampel gula pasir dan oksidator CuO. Campur gula pasir dan CuO
dalam tabung reaksi dan panaskan. CuO akan mengubah C dalam senyawa
karbon menjadi CO2, dan H menjadi H2O. Alirkan produk reaksi dengan pipa
melalui gelas beker yang berisi air kapur.
Hasil : Karbon dan Hidrogen akan teroksidasi menjadi karbon dioksida dan uap
air. Karbon dioksida dikenali berdasarkan sifatnya yang mengeruhkan air kapur,
sedangkan air dikenali dengan menggunakan kertas kobalt. Air mengubah warna
kertas kobalt dari biru menjadi merah muda (pink).
Menyediakan sampel gula pasir dan oksidator CuO. Campur gula pasir dan CuO dalam tabung reaksi dan
panaskan. CuO akan mengubah C dalam senyawa karbon menjadi CO2 , dan H menjadi H2O. Alirkan produk reaksi
dengan pipa melalui gelas beker yang berisi air kapur.
b. Keunikan atom karbon
Atom karbon memiliki keistimewaan yang berkaitan dengan
Hasil : Karbon dan Hidrogen akan teroksidasi menjadi karbon dioksida dan uap air. Karbon dioksida dikenali
keberadaannya letaknya dalam sistem periodik unsur.
berdasarkan sifatnya yang mengeruhkan air kapur, sedangkan air dikenali dengan menggunakan kertas kobalt. Air
mengubahi.warnaKarbon mempunyai
kertas kobalt 4 elektron
dari biru menjadi merah mudavalensi
(pink).
C
ii. Atom karbon relatif kecil
Sesuai dengan nomor periodenya, yaitu periode kedua,
atom karbon hanya mempunyai 2 kulit atom sehingga jari-jari atom
karbon relatif kecil. Sehingga memberikan keuntungan sebagai
berikut :
1. Ikatan kovalen yang dibentuk karbon relatif kuat
2. Karbon dapat membentuk ikatan rangkap dan ikatan
rangkap tiga
Ikatan rangkap hanya dapat dibentuk oleh atom yang
relatif kecil, yaitu unsur periode kedua dan beberapa
unsur periode ketiga.
c. Rantai atom karbon
Perwujudan dari keistimewaan atom karbon yang telah dibahas
diatas adalah kemampuan karbon membentuk rantai atom karbon. Atom
karbon dengan 4 elektron valensi dapat membentuk ikatan antar atom
berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap atau rangkap tiga. Selain itu, atom
karbon dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik). Perhatikan beberapa
contoh senyawa berikut :
H H H H H
H C H H C C H C C
H H
H H H
metana etena
etana
H H
H C C H C C
C H
etuna
H C
C C
H H
benzena
d. Atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner
Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikatnya, atom karbon
dengan empat ikatan kovalen tunggal dibedakan atas atom karbon primer
(1°), sekunder (2°), tersier (3°) dan kuarterner (4°).
i. Atom karbon primer adalah atom karbon yang terikat langsung
pada 1 atom karbon lainnya
ii. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang terikat langsung
pada dua atom karbon lainnya
iii. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang terikat langsung
pada tiga atom karbon lainnya
iv. Atom karbon kuarterner adalah atom karbon yang terikat langsung
pada empat atom karbon lainnya
(Purba, 2007: 196-201)
C
C C C C C C C C C C C
C C
2. Hidrokarbon
Hidrokarbon adalah golongan senyawa karbon yang paling sederhana.
Hidrokarbon hanya terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H).
A. Penggolongan hidrokarbon
Penggolongan hidrokarbon umumnya berdasarkan bentuk rantai
karbon dan jenis ikatannya. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya,
hidrokarbon dapat digolongkan kedalam hidrokarbon alifatik, alisiklik,
atau aromatic. Hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon rantai terbuka
sedangkan hidrokarbon alisiklik dan aromatic memiliki rantai lingkar
(cincin). Rantai lingkar pada hidrokarbon aromatic berikatan konjugat,
yaitu ikatan tunggal dan rangkap yang tersusun selang-seling, contohnya
benzena. Semua hidrokarbon siklik yang tidak termasuk aromatic
digolongkan kedalam hidrokarbon alisiklik.
Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya, hidrokarbon
dibedakan atas jenuh dan tak jenuh. Jika semua ikatan antar atom
karbonnya merupakan ikatan tunggal, maka digolongkan sebagai
hidrokarbon jenuh. Jika terdapat satu saja ikatan rangkap, maka disebut
hidrokarbon tak jenuh
B. Alkana
Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon
dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnya merupakan ikatan
tunggal.
i. Rumus umum alkana
CnH2n+2
ii. Deret homolog
Tabel : Deret Homolog Alkana
Nama Rumus
N Rumus Struktur
Alkana Molekul
1 Metana CH4 CH4
2 Etana C2H6 CH3 __ CH3
3 Propana C3H8 CH3 __ CH2 __ CH3
4 Butana C4H10 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH3
5 Pentana C5H12 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
6 Heksana C6H14 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
7 Heptana C7H16 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
8 Oktana C8H18 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
Nonana C9H20 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2
9 __
CH3
10 Dekana C10H22 CH3 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2
__
CH2 __ CH3
Contoh :
6
CH3 __ 5CH2 __ 4CH2 __ 3CH __ 2CH2 __ 1CH3
CH3
3-metil heksana
1
CH3 __ 2CH __ 3CH2 __ 4CH __ 5CH2 __ 6CH3
CH3 CH3
2,4-dimetil heksana
C. Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan
rangkap. Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena,
yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena dan seterusnya.
i. Rumus Umum Alkena
CnH2n
ii. Deret Homolog
Tabel : Deret Homolog Alkena
Nama Rumus
n Rumus Struktur
Alkena Molekul
1 - - -
2 Etena C2H4 CH2 = CH2
3 Propena C3H6 CH2 = CH2 __ CH3
4 Butena C4H8 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH3
5 Pentena C5H10 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
6 Heksena C6H12 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
7 Heptena C7H14 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
8 Oktena C8H16 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH3
Nonena C9H18 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2
9 __
CH3
Dekena C10H20 CH2 = CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2 __ CH2
10 __
CH2 __ CH3
iii. Tata nama alkena
Aturan pemberian nama alkena menurut IUPAC :
- Tentukan rantai C terpanjang (Rantai C terpanjang harus
mengandung ikatan rangkap dua yang menjadi nama alkena)
- Tulis nomor urut pada rantai C terpanjang, sehingga penomoran
atom C rangkap dua sekecil mungkin.
- Jika cabang (R = alkil) lebih dari satu :
Cabang sama : tulis awalan di (2), tri (3), tetra (4), penta (5),
dan seterusnya, yang menunjukkan jumlah cabang yang sama.
Cabang berbeda : tulis nama cabang sesuai urutan abjad
(seperti penulisan nama cabang etil lebih dahulu dari nama
cabang metil)
- Nama untuk rantai C terpanjang diberi akhiran “ena”
1
CH3 __ 2CH = 3CH __ 4CH __ 5CH2 __ 6CH3
Contoh :
CH3
4-metil 2-heksena
6
CH3 __ 5CH __ 4CH2 __ 3C = 2CH __ 1CH3
CH3 CH3
3,5-dimetil 2-heksena
C2H5 CH3
6
CH3 __ 5
CH __ 4CH __ 3CH = 2C __ 1CH3
1
CH3 __ 2C ≡ 3C __ 4CH __ 5CH2 __ 6CH3
Contoh :
CH3
4-metil 2-heksuna
1
CH3 __ 2CH __ 3CH2 __ 4C ≡ 5C __6CH __ 7CH2 __ 8CH3
CH3 CH3
2,6-dimetil 4-heksuna
3. Keisomeran
Senyawa-senyawa yang berbeda tapi memiliki rumus molekul yang sama
disebut isomer
C
C C C C C
C
Cabang metil tidak dapat ditempatkan pada atom karbon nomor 4
sebab sama saja dengan penempatan pada atom karbon nomor 2
C C C C C
sama dengan
C
C C C C C
C
III. Selanjutnya kurangi lagi rantai induknya. Kini, dua atom karbon
dijadikan cabang yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh,
isomer dengan dua cabang metil ada dua kemungkinan sebagai
berikut.
C
C C C C
C
C C C C
C C
C C
C
Jadi C6H14 mempunyai 5 isomer
b) Keisomeran pada alkena
Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur dan
keisomeran ruang.
1. Isomer struktur
Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi
ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom
karbon. Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai
tiga isomer struktur sebagai berikut :
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
1-butena 2-butena
CH2 C CH3
CH3
2-metilpropena
Antara 1-butena dan 2-butena berbeda dalam hal posisi ikatan rangkap,
sedangkan antara 1-butena dan 2-metilpropena berbeda dalam hal
kerangka atom karbon
2. Isomer geometri
Keisomeran geometri adalah keisomeran karena perbedaan
penempatan gugus-gugus disekitar ikatan rangkap. Contohnya adalah
keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena, yaitu cis-2-butena
dan trans-2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama, tetapi
berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang). Pada cis-2-
butena kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap, sebaliknya pada trans-2-butena, kedua gugus metil itu
berseberangan.
C C C C
H H H H
Cis-2-butena Trans-2-butena
Tidak semua senyawa yang berikatan karbon-karbon rangkap
mempunyai keisomeran geometri. Kedua atom karbon yang berikatan
rangkap tersebut masing-masing harus mengikat dua gugus yang
berbeda. Sehingga, jika gugus-gugus yang terikat pada satu atom
karbon dipertukarkan tempatnya, bentuknya menjadi berbeda.
1-pentuna
CH3 C C CH2 CH3
CH C 2-pentuna
CH CH3
CH3
3-metil-1-butuna (Purba, 2007: 219-224)
4. Sifat-Sifat Hidrokarbon
A. Sifat-Sifat Fisis
Semakin panjang rantai atom karbon senyawa alkana, alkena dan alkuna
maka semakin semakin tinggi titik leleh, titik didih dan massa jenisnya.
Diantara senyawa yang sepadan, alkana, alkena dan alkuna dengan isomer
bercabang memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah.
Pada suhu kamar (25°C), C1-C4 berwujud gas, suku-suku berikutnya
berwujud cair, sedangkan suku-suku tinggi (mulai dari C8H38) berwujud padat.
(Priscilla, 2008: 93)
B. Sifat Kimia
Secara umum, reaksi kimia yang berhubungan dengan sifat kimia dan
pembuatan senyawa hidrokarbon, baik senyawa alkana, alkena maupun alkuna
dikelompokkan menjadi 4, yaitu:
1. Oksidasi
Oksidasi merupakan reaksi antara senyawa hidrokarbon dengan
gas oksigen. Reaksi oksidasi akan menghasilkan CO2 dan H2O
Contoh :
Reaksi pembakaran butana
2C4H10(g) + 13O2(g) 8CO2(g) + 10H2O(l)
Oksidasi gas etena
C2H4(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(l)
2. Substitusi
Substitusi yaitu penggantian satu atau lebih atom H dari alkana
oleh atom lain.
Contoh:
Klorinasi metana (penggantian atom H oleh atom klorin)
H H
H C H + Cl2 H C Cl + HCl
H H
Metana metil klorida
3. Adisi
Adisi yaitu berkurangnya ikatan rangkap karena penambahan zat
lain
Contoh:
Adisi hidrogen pada etena menghasilkan etana
CH2 CH2 + H2 Pt/Ni CH3 CH3
Platina atau nikel berfungsi sebagai katalis, yaitu zat yang dapat
mempercepat terjadinya reaksi.
Adisi klorin pada propena menghasilkan 1,2-dikloropropana
CH2 CH CH3 + Cl2 CH2Cl CHCl CH3
1,2-dikloropropana
Adisi HCl pada propena menghasilkan 2-kloropropana
CH2 CH CH3 + HCl CH3 CHCl CH3
2-kloropropana
4. Eliminasi
Eliminasi merupakan kebalikan dari adisi, yaitu pengikatan dua
atom atau gugus yang terikat pada dua atom C yang berdekatan
sehingga terbentuk ikatan rangkap.
Contoh: Dehalogenasi (reaksi penghilangan halogen) 1,2-
dikloropropana oleh logam Zn
Cl Cl